Benzonitril
# Benzonitril

Benzonitril ist eine farblose, brennbare Flüssigkeit, die bittermandelartig riecht.

Das Molekül besteht aus einem sechsgliedrigen, aromatischen Ring, an den eine Nitrilgruppe gebunden ist. Es wird als chemischer Ausgangsstoff für Synthesen oder auch sehr selten als Lösungsmittel eingesetzt.

## Geschichte

Benzonitril wurde erstmals 1844 vom Chemiker Hermann Fehling durch die thermische Zersetzung von Ammoniumbenzoat hergestellt.

## Darstellung und Gewinnung

Die Verbindung kann durch die Umsetzung des Natriumsalzes der Benzolsulfonsäure mit Natriumcyanid gewonnen werden. Die technische Herstellung erfolgt durch eine katalytische Ammonoxidation von Toluol.

$\mathrm {Ph{-}CH_{3}\ +\ NH_{3}\ +\ 1{,}5\ O_{2}\xrightarrow {\Delta T,Kat} \ Ph{-}CN\ +\ 3\ H_{2}O}$

## Eigenschaften

### Physikalische Eigenschaften

Benzonitril ist eine farblose Flüssigkeit, die unter Normaldruck bei 191 °C siedet. Die Verdampfungswärme beträgt 49,1 $kJ·mol^{−1}.$

### Sicherheitstechnische Kenngrößen

Benzonitril bildet bei erhöhter Temperatur entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 67 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 0,9 Vol.‑% (38 $g/m^3)$ als untere Explosionsgrenze (UEG) und 12 Vol.‑% (510 $g/m^3)$ als obere Explosionsgrenze (OEG). Der untere Explosionspunkt beträgt 65 °C.

## Verwendung

Durch katalytische Hydrierung (Reduktion) von Benzonitril entsteht das Benzylamin. Versetzt man Benzonitril allerdings mit starken wässrigen Säuren oder Basen, so hydrolysiert es über Benzamid zu Benzoesäure und Ammoniak.

## Sicherheitshinweise

Beim Verbrennen können blausäurehaltige Gase entstehen.

