Diphenylzinndichlorid
# Diphenylzinndichlorid

Diphenylzinndichlorid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der zinnorganischen Verbindungen.

## Geschichte

Über die erste Darstellung von Diphenylzinndichlorid wurde bereits 1878 von B. Aronheim berichtet. Dazu wurde Zinntetrachlorid mit Diphenylquecksilber über 12 Stunden in der Siedehitze in Ligroin umgesetzt:

    $\mathrm {2\ Hg(C_{6}H_{5})_{2}\ +\ SnCl_{4}\ \rightarrow \ Cl_{2}Sn(C_{6}H_{5})_{2}\ +\ 2\ HgCl(C_{6}H_{5})}$

## Gewinnung und Darstellung

Diphenylzinndichlorid kann technisch durch schrittweise Abspaltung von Phenylgruppen aus Tetraphenylzinn mit Chlor hergestellt werden:

    $\mathrm {Sn(C_{6}H_{5})_{4}+\ Cl_{2}\ {\xrightarrow}\ ClSn(C_{6}H_{5})_{3}\ +\ C_{6}H_{5}Cl}$
    $\mathrm {ClSn(C_{6}H_{5})_{3}+\ Cl_{2}\ {\xrightarrow}\ Cl_{2}Sn(C_{6}H_{5})_{2}\ +\ C_{6}H_{5}Cl}$

Auch durch Komproportionierung von Tetraphenylzinn mit Zinntetrachlorid (Kocheshkov-Umlagerung) lässt sich Diphenylzinndichlorid herstellen:

    $\mathrm {Sn(C_{6}H_{5})_{4}\ +\ SnCl_{4}\ \rightarrow \ 2\ Cl_{2}Sn(C_{6}H_{5})_{2}}$

## Eigenschaften

### Physikalische Eigenschaften

Diphenylzinndichlorid löst sich leicht in Ether, Alkohol und Ligroin, im Wasser dagegen nur wenig unter teilweiser Zersetzung. Im $^{13}C-Kernresonansspektrum$ (NMR) zeigt Diphenylzinndichlorid folgende Signale:

| | $Sn–C^1–$ | $–C^2$ | $–C^3$ | $–C^4$ |
| - | - | - | - | - |
| ppm | 137,1 | 135,2 | 129,8 | 131,7 |
| $J(^{13}C–^{119}Sn)$ | 785 | 64,7 | 86,3 | 17,5 |

Im $^{119}Sn–NMR$ liefert es ein Signal bei −26,4 ppm. Im Kristall liegt der Zinn-Kohlenstoff-Abstand bei 2,112(5) und der Zinn-Chlor-Abstand bei 2,345(2) Å. Es hat in Benzol ein Dipolmoment von 4,21 Debye.

### Chemische Eigenschaften

An feuchter Luft oder in Wasser hydrolysiert Diphenylzinndichlorid zu Diphenylzinnhydroxychlorid, aus welchem sich in Gegenwart von Salzsäure wieder Diphenylzinndichlorid zurückbildet:

    $\mathrm {Cl_{2}Sn(C_{6}H_{5})_{2}\ +\ H_{2}O\ \rightleftharpoons \ ClSn(OH)(C_{6}H_{5})_{2}\ +\ HCl}$

Während in Gegenwart von Ammoniak oder Natronlauge Diphenylzinnoxid entsteht, werden durch Einwirkung von konzentrierten Säuren, wie Salzsäure Benzol oder entsprechende Substitutionsprodukte abgespalten:

    $\mathrm {Cl_{2}Sn(C_{6}H_{5})_{2}\ +\ 2\ HCl\ \rightarrow \ SnCl_{4}\ +\ 2C_{6}H_{6}}$

## Verwendung

Durch Umsetzung von Diphenylzinndichlorid mit Diethylaluminiumhydrid in Diethylether kann Diphenylzinndihydrid gewonnen werden:

## Sicherheitshinweise

Diphenylzinndichlorid hat einen Flammpunkt von 113 °C.

