Trichlortoluole
# Trichlortoluole

Trichlortoluole (Trichlormethylbenzole) bilden eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Toluol als auch vom Chlorbenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Methylgruppe $(–CH_3)$ und drei Chloratomen (–Cl) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich sechs Konstitutionsisomere mit der Summenformel $C_7H_5Cl_3.$ Trichlortoluole gehören somit zu den polychlorierten Toluolen.

Daneben existieren mit Benzotrichlorid (α,α,α-Trichlortoluol), 2-Chlorbenzalchlorid (α,α,2-Trichlortoluol), 4-Chlorbenzalchlorid (α,α,4-Trichlortoluol) und den Dichlorbenzylchloriden weitere isomere Verbindungen.

## Eigenschaften

Die Trichlortoluole sind in Wasser praktisch nicht löslich; sie sind jedoch in anderen organischen Lösungsmitteln, wie z. B. Benzol, Ethanol, Ether, Ethylacetat und Chloroform, löslich.

Trichlortoluole :

| Name | 2,3,4-Trichlortoluol | 2,3,5-Trichlortoluol | 2,3,6-Trichlortoluol | 2,4,5-Trichlortoluol | 2,4,6-Trichlortoluol | 3,4,5-Trichlortoluol |
| - | - | - | - | - | - | - |
| Andere Namen | 1,2,3-Trichlor-4-methylbenzol | 1,2,5-Trichlor-3-methylbenzol | 1,2,4-Trichlor-3-methylbenzol | 1,2,4-Trichlor-5-methylbenzol | 1,3,5-Trichlor-2-methylbenzol | 1,2,3-Trichlor-5-methylbenzol |
| Strukturformel | | | | | | |
| CAS-Nummer | 7359-72-0 | 56961-86-5 | 2077-46-5 | 6639-30-1 | 23749-65-7 | 21472-86-6 |
| ECHA-InfoCard | | | 100.016.548 | 100.026.950 | 100.111.894 | |
| PubChem | 23823 | 13751585 | 16378 | 23128 | 32066 | 35397 |
| Summenformel | $C_7H_5Cl_3$ | $C_7H_5Cl_3$ | $C_7H_5Cl_3$ | $C_7H_5Cl_3$ | $C_7H_5Cl_3$ | $C_7H_5Cl_3$ |
| Molare Masse | 195,5 $g·mol^{−1}$ | 195,5 $g·mol^{−1}$ | 195,5 $g·mol^{−1}$ | 195,5 $g·mol^{−1}$ | 195,5 $g·mol^{−1}$ | 195,5 $g·mol^{−1}$ |
| Aggregatzustand | fest | fest | fest | fest | fest | fest |
| Kurzbeschreibung | | | weißer geruchloser Feststoff | | | |
| Schmelzpunkt | 42,9 °C | 44,6 °C | 43 °C | 80 °C | 32 °C | 44,8 °C |
| Siedepunkt | 249 °C | 240 °C | 242 °C | 240 °C | 235 °C | 248 °C |
| Dichte | 1,337 $g/cm^3$ | 1,319 $g/cm^3$ | 1,334 $g/cm^3$ | 1,319 $g/cm^3$ | 1,318 $g/cm^3$ | 1,317 $g/cm^3$ |
| Löslichkeit | | | praktisch unlöslich in Wasser 7 mg/l bei 25 °C | | | |
| GHS- Kennzeichnung | | | Achtung | | | |
| H- und P-Sätze | | | 302​‐​315​‐​319​‐​335​‐​410 | | | |
| H- und P-Sätze | | | keine EUH-Sätze | | | |
| H- und P-Sätze | | | 261​‐​280​‐​305+351+338​‐​321​‐​405​‐​501 | | | |
| Tox-Daten | | | >4800 $mg·kg^{−1}$ $(LD_{50},$ Ratte, oral) | | | |

## Gewinnung und Darstellung

Die Trichlortoluole lassen sich durch Chlorierung von o- und p-Chlortoluolen gewinnen werden, wobei hauptsächlich 2,3,6- und 2,4,5-Trichlortoluol entsteht. Durch Chlorierung von Toluol in Gegenwart eines Eisen(III)-chlorid-Katalysators entsteht eine Mischung aus nahezu gleichen Teilen 2,3,6- und 2,4,5-Trichlortoluol.

## Verwendung

2,3,6-Trichlortoluol wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Herbiziden verwendet. Die anderen Trichlortoluole haben nur eine geringe industrielle Bedeutung.

