Methoxybenzoesäuren
# Methoxybenzoesäuren

Die Methoxybenzoesäuren bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl von der Benzoesäure als auch vom Anisol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Carboxy- (–COOH) und Methoxygruppe $(–OCH_3)$ als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung (ortho, meta oder para) ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel $C_8H_8O_3.$ In erster Linie kann man sie als methoxysubstituierte Benzoesäuren ansehen. Die 4-Methoxybenzoesäure ist vor allem unter ihrem Trivialnamen Anissäure bekannt. In der englischsprachigen Literatur wird der Begriff Anissäure (anisic acid) auch für die 2- und 3-Methoxybenzoesäure verwendet.

## Vertreter und Eigenschaften

Methoxybenzoesäuren :

| Name | 2-Methoxybenzoesäure | 3-Methoxybenzoesäure | 4-Methoxybenzoesäure |
| - | - | - | - |
| Andere Namen | o-Methoxybenzoesäure | m-Methoxybenzoesäure | p-Methoxybenzoesäure Anissäure |
| Strukturformel | | | |
| CAS-Nummer | 579-75-9 | 586-38-9 | 100-09-4 |
| ECHA-InfoCard | 100.008.590 | 100.008.706 | 100.002.562 |
| PubChem | 11370 | 11461 | 7478 |
| FL-Nummer | - | 08.092 | 08.071 |
| Summenformel | $C_8H_8O_3$ | $C_8H_8O_3$ | $C_8H_8O_3$ |
| Molare Masse | 152,15 $g·mol^{−1}$ | 152,15 $g·mol^{−1}$ | 152,15 $g·mol^{−1}$ |
| Aggregatzustand | fest | fest | fest |
| Kurzbeschreibung | praktisch geruchlose, farblose Kristallnadeln | praktisch geruchlose, farblose Kristallnadeln | praktisch geruchlose, farblose Kristallnadeln |
| Schmelzpunkt | 98–100 °C | 105–107 °C (Polymorph I) 94 °C (Polymorph II) | 182–185 °C |
| Siedepunkt | 200 °C | 170–172 °C (13 hPa) | 277 °C |
| $pK_s-Wert$ | 4,08 | 4,09 | 4,47 |
| Löslichkeit | | | sehr schwer löslich in Wasser (0,3 g/l bei 20 °C) |
| GHS- Kennzeichnung | keine GHS-Piktogramme | keine GHS-Piktogramme | Achtung |
| H- und P-Sätze | keine H-Sätze | keine H-Sätze | 302​‐​315​‐​319​‐​335 |
| H- und P-Sätze | keine P-Sätze | keine P-Sätze | 261​‐​305+351+338 |

4-Methoxybenzoesäure (Anissäure) hat aufgrund der größten Molekülsymmetrie den höchsten Schmelzpunkt. Die Methoxygruppe hat nur geringen Einfluss auf die Acidität der COOH-Gruppe, die $pK_s-Werte$ weisen nur geringfügige Unterschiede zur Benzoesäure (4,20) auf.

