Aminothiophenole
# Aminothiophenole

Aminothiophenole :

| Name | 2-Aminothiophenol | 3-Aminothiophenol | 4-Aminothiophenol |
| - | - | - | - |
| Andere Namen | o-Aminothiophenol 2-Aminobenzolthiol 2-Mercaptoanilin | m-Aminothiophenol 3-Aminobenzolthiol 3-Mercaptoanilin | p-Aminothiophenol 4-Aminobenzolthiol 4-Mercaptoanilin |
| Strukturformel | | | |
| CAS-Nummer | 137-07-5 | 22948-02-3 | 1193-02-8 |
| ECHA-InfoCard | 100.004.798 | 100.041.207 | 100.013.422 |
| PubChem | 8713 | 31577 | 14510 |
| Summenformel | $C_6H_7NS$ | $C_6H_7NS$ | $C_6H_7NS$ |
| Molare Masse | 125,19 $g·mol^{−1}$ | 125,19 $g·mol^{−1}$ | 125,19 $g·mol^{−1}$ |
| Aggregatzustand | fest | flüssig | fest |
| Kurzbeschreibung | gelber Feststoff oder hellgelbe Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch | gelber Feststoff oder hellgelbe Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch | gelber Feststoff oder hellgelbe Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch |
| Schmelzpunkt | 26 °C | ? °C | 37–42 °C |
| Siedepunkt | 234 °C | 190 °C (21 hPa) | 140–145 °C (21 hPa) |
| Dichte | 1,17 $g·cm^{−3}$ (20 °C) | 1,18 $g·cm^{−3}$ | ? $g·cm^{−3}$ |
| Löslichkeit | praktisch unlöslich in Wasser (0,027 $g·l^{−1}$ bei 20 °C) | ? | ? |
| Brechungsindex | 1,642 (20 °C) | 1,656 (20 °C) | ? |
| GHS-Gefahrstoff- kennzeichnung | Gefahr | Gefahr | Gefahr |
| H-Sätze | 302​‐​314​‐​317​‐​410 | 302​‐​312​‐​314​‐​332 | 314 |
| P-Sätze | 273​‐​280​‐​305+351+338​‐​310​‐​501 | 280​‐​305+351+338​‐​310 | 280​‐​305+351+338​‐​310 |
| Toxikologische Daten | 25 $mg·kg^{−1}$ $(LD_{50},$ Maus, i.p.) | ? | 320 $mg·kg^{−1}$ $(LD_{50},$ Maus, oral) |

Aminothiophenole (auch Aminobenzolthiole oder Mercaptoaniline genannt) sind aromatische Verbindungen aus der Gruppe der Thiole die sich sowohl vom Thiophenol als auch vom Anilin ableiten. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Thiolgruppe (–SH) und Aminogruppe $(–NH_2)$ als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere.

## Gewinnung und Darstellung

2- oder 4-Aminothiophenol kann durch Umsetzung von 2- bzw. 4-Chlornitrobenzol mit sulfidischen Reduktionsmitteln hergestellt werden. 2-Aminothiophenol wurde zuerst von A. W. Hofmann dargestellt, der es zuerst bei der Spaltung einer Verbindung mit Kalihydrat entdeckte, die entsteht, wenn man Benzoylchlorid auf Phenylsenföl einwirken lässt oder Phenylbenzamid mit Schwefel erhitzt.

## Verwendung

2-Aminothiophenol kann zur Herstellung von 2-substituierten Benzothiazol-Derivaten verwendet werden. 4-Aminothiophenol kann zur Herstellung von Polymeren auf Nanoröhren und von Arzneistoffen wie Azalanstat verwendet werden.

