2,2,3-Trimethylbutan
# 2,2,3-Trimethylbutan

2,2,3-Trimethylbutan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen gesättigten Kohlenwasserstoffe. Es ist eines der neun Konstitutionsisomere des Heptans.

## Gewinnung und Darstellung

2,2,3-Trimethylbutan kommt im Erdöl vor. Die Verbindung kann aus Crackgasen oder durch Hydrodesalkylierung von Isooctan sowie in geringen Anteilen durch die Isomerisierung von n-Heptan hergestellt werden. Schon 1927 wurde eine Laborsynthese beschrieben, bei der die Grignardverbindung aus tert.-Butylchlorid mit Aceton umgesetzt wird. Das resultierende 2,2,3-Trimethylbutan-3-ol wird zum 2,3,3-Trimethylbut-1-en dehydratisiert und anschließend mittels Nickelkatalysator zum 2,2,3-Trimethylbutan hydriert.

## Eigenschaften

### Physikalische Eigenschaften

2,2,3-Trimethylbutan ist ein leichtentzündliche und farblose Flüssigkeit. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend $log_{10}(P)$ = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 3,9222, B = 1203,362 und C = −46,776 im Temperaturbereich von 286 bis 355 K Die Temperaturabhängigkeit der Verdampfungsenthalpie lässt sich entsprechend der Gleichung $Δ_VH^0=Aexp(−βT_r)(1−T_r)^β$ $(Δ_VH^0$ in kJ/mol, $T_r$ $=(T/T_c)$ reduzierte Temperatur) mit A = 46,76 kJ/mol, β = 0,2726 und $T_c$ = 531,1 K im Temperaturbereich zwischen 298 K und 353 K beschreiben. In fester Phase können zwei polymorphen Kristallformen auftreten. Unterhalb von −151,75 °C existiert die Kristallform II, oberhalb dieser Temperatur die Kristallform I. Die Umwandlungsenthalpie des Festphasenübergangs beträgt 2,242 $kJ·mol^{−1}.$ Die Kristallform I schmilzt bei −25,45 °C.

Die wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften sind in der folgenden Tabelle aufgelistet:

| Eigenschaft | Typ | Wert [Einheit] |
| - | - | - |
| Standardbildungsenthalpie | $Δ_fH^0_{gas}$ $Δ_fH^0_{liquid}$ | −205,9 $kJ·mol^{−1}$ −238 $kJ·mol^{−1}$ |
| Verbrennungsenthalpie | $Δ_cH^0_{liquid}$ | −4803 $kJ·mol^{−1}$ |
| Wärmekapazität | $c_p$ | 213,51 $J·mol^{−1}·K^{−1}$ (25 °C) als Flüssigkeit |
| Schmelzenthalpie | $Δ_fH^0$ | 2,2 $kJ·mol^{−1}$ beim Schmelzpunkt |
| Schmelzentropie | $Δ_fS^0$ | 8,88 $kJ·mol^{−1}$ beim Schmelzpunkt |
| Verdampfungsenthalpie | $Δ_VH^0$ | 28,9 $kJ·mol^{−1}$ beim Normaldrucksiedepunkt 32,19 $kJ·mol^{−1}$ bei 25 °C |
| Kritische Temperatur | $T_C$ | 257,9 °C |
| Kritischer Druck | $P_C$ | 29,5 bar |
| Kritisches Volumen | $V_C$ | 0,398 $l·mol^{−1}$ |
| Kritische Dichte | $ρ_C$ | 2,51 $mol·l^{−1}$ |

### Sicherheitstechnische Kenngrößen

2,2,3-Trimethylbutan bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von −19 °C. Die Zündtemperatur beträgt 450 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

## Verwendung

2,2,3-Trimethylbutan wird als hochwertiger, sehr klopffester Flugzeugkraftstoff mit der Octanzahl 112 verwendet. Zudem dient die Substanz als Bezugssubstanz in der Gaschromatographie.

