Methylorange
# Methylorange

Methylorange ist ein Azofarbstoff aus der anwendungstechnischen Gruppe der Säurefarbstoffe. Er liegt als Natriumsalz der 4-[4-(Dimethylamino)phenylazo]benzolsulfonsäure vor und wird zumeist als pH-Indikator verwendet.

## Darstellung

Sulfanilsäure wird mit Salpetriger Säure diazotiert:

Anschließend wird das Diazoniumsalz mit N,N-Dimethylanilin (grün) gekuppelt, mit Natronlauge in das Natriumsalz überführt und ausgefällt:

## Eigenschaften

Methylorange bildet orangefarbene Kristalle.

Im stark sauren pH-Bereich ist die Azogruppe protoniert und man erhält ein mesomeres chinoides System. Bei Basenzugabe deprotoniert die Gruppe im pH-Bereich 3,0 bis 4,4 und es tritt ein Farbumschlag von rot nach gelborange auf.

