3,3-Dimethylpentan
# 3,3-Dimethylpentan

3,3-Dimethylpentan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen gesättigten Kohlenwasserstoffe. Es ist eines der neun Konstitutionsisomere des Heptans.

## Gewinnung und Darstellung

3,3-Dimethylpentan kann durch die Isomerisierung von n-Heptan erhalten werden, wo die Verbindung aus dem resultierenden Isomerengemisch abgetrennt werden muss. Eine Laborsynthese erfolgt über die Umsetzung der Grignardverbindung aus Ethylbromid mit Amylchlorid mit 2-Chlor-2-methylbutan.

## Eigenschaften

### Physikalische Eigenschaften

3,3-Dimethylpentan ist ein leichtentzündliche und farblose Flüssigkeit. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend $log_{10}(P)$ = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 3,95568, B = 1230,986 und C = −47,568 im Temperaturbereich von 287 bis 360 K. Die Temperaturabhängigkeit der Verdampfungsenthalpie lässt sich entsprechend der Gleichung $Δ_VH^0=A·e^{(−βTr)}(1−T_r)^β$ $(Δ_VH^0$ in kJ/mol, $T_r$ $=(T/T_c)$ reduzierte Temperatur) mit A = 47,53 kJ/mol, β = 0,2661 und $T_c$ = 536,3 K im Temperaturbereich zwischen 298 K und 359 K beschreiben. In fester Phase existieren zwei polymorphe Kristallformen, die unterschiedliche Schmelzpunkte zeigen. Beide Formen stehen enantiotrop zueinander. Die Umwandlungstemperatur zwischen beiden Formen liegt bei −140,45 °C.

Die wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften sind in der folgenden Tabelle aufgelistet:

| Eigenschaft | Typ | Wert [Einheit] |
| - | - | - |
| Standardbildungsenthalpie | $Δ_fH^0_{gas}$ $Δ_fH^0_{liquid}$ | −201,5 $kJ·mol^{−1}$ −234,6 $kJ·mol^{−1}$ |
| Verbrennungsenthalpie | $Δ_cH^0_{liquid}$ | −4806,70 $kJ·mol^{−1}$ |
| Wärmekapazität | $c_p$ | 214,8 $J·mol^{−1}·K^{−1}$ (25 °C) als Flüssigkeit |
| Schmelzenthalpie | $Δ_fH^0$ | 6,8463 $kJ·mol^{−1}$ Polymorph I 7,6425 $kJ·mol^{−1}$ Polymorph II |
| Schmelzentropie | $Δ_fS^0$ | 49,34 $kJ·mol^{−1}$ Polymorph I 55,30 $kJ·mol^{−1}$ Polymorph II |
| Umwandlungsenthalpie | $Δ_tH^0$ | 0,7937 $kJ·mol^{−1}$ Polymorph II zu Polymorph I |
| Umwandlungsentropie | $Δ_tS^0$ | 5,98 $kJ·mol^{−1}$ Polymorph II zu Polymorph I |
| Verdampfungsenthalpie | $Δ_VH^0$ | 29,62 $kJ·mol^{−1}$ beim Normaldrucksiedepunkt 33,15 $kJ·mol^{−1}$ bei 25 °C |
| Kritische Temperatur | $T_C$ | 263,25 °C |
| Kritischer Druck | $P_C$ | 29,5 bar |
| Kritisches Volumen | $V_C$ | 0,414 $l·mol^{−1}$ |
| Kritische Dichte | $ρ_C$ | 2,42 $mol·l^{−1}$ |

### Sicherheitstechnische Kenngrößen

3,3-Dimethylpentan bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von −15 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 0,9 Vol.‑% (40 $g/m^3)$ als untere Explosionsgrenze (UEG) und 6,9 Vol.‑% (285 $g/m^3)$ als obere Explosionsgrenze (OEG). Die Zündtemperatur beträgt 320 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

## Historisches

1866 und 1867 berichteten Charles Friedel und Albert Ladenburg über eine Synthese des 3,3-Dimethylpentans, von ihnen „Carbdimethyldiäthyl“ genannt, ausgehend vom 2,2-Dichlorpropan.

