Metiram
# Metiram

Metiram ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Dithiocarbamate.

## Gewinnung und Darstellung

Beim Herstellungsprozess wird Ethylendiamin mit Kohlenstoffdisulfid in einer Ammoniak-Lösung umgesetzt, um Ammoniumethylenbisdithiocarbamat zu bilden. Dieses Zwischenprodukt wird weiter mit Zinkchlorid und dann mit Wasserstoffperoxid zum polymeren Produkt umgesetzt.

## Eigenschaften

Metiram ist ein gelber Feststoff, der bei 156 °C unter Zersetzung schmilzt. Die Verbindung ist unlöslich in Wasser bzw. schwerlöslich in n-Hexan, Dichlormethan, Chloroform, Methanol, Aceton und Ethylacetat. In Pyridin ist es löslich, wobei ein langsamer Abbau erfolgt. Metiram ist instabil in stark sauren oder stark alkalischen Medien. In Wasser hydrolysiert die Verbindung bei pH7 und 22 °C mit einer Halbwertszeit von 17,4 h. Bei Einwirkung von UV-Licht zersetzt sich die Verbindung.

## Verwendung

Metiram wurde als Fungizid zum Beispiel gegen Schorf bei Kernobst und Peronospora bei Wein und Hopfen verwendet. Es greift an bestimmten Stellen des Pyruvatdehydrogenase-Systems ein, indem es sich mit Dithio-Gruppen der Liponsäure-Dehydrogenase verbindet.

## Zulassung

Metiram wurde 1958 auf den Markt gebracht. Es ist seit 1971 in der BRD und war zwischen 1974 und 1994 in der DDR und den neuen Bundesländern zugelassen.

Seit Juli 2006 ist Metiram in der Europäischen Union ein zugelassener Wirkstoff von Pflanzenschutzmitteln. In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel (z. B. Cabrio Top und Polyram WG) mit diesem Wirkstoff zugelassen.

