Benzil
# Benzil

Benzil ist ein Diketon und besitzt die Formel $C_6H_5–CO–CO–C_6H_5.$

## Gewinnung und Darstellung

Benzil kann durch eine Benzoin-Addition von Benzaldehyd und anschließende Oxidation des Benzoins durch Kupfersulfat gewonnen werden. Eine weitere Herstellvariante ist die Oxidation von Diphenylethin mittels Peroxomonophosphorsäure.

## Eigenschaften

### Physikalische Eigenschaften

Benzil ist ein kristalliner Feststoff, der in zwei polymorphen Kristallformen auftreten kann. Unterhalb von −189 °C existiert die Kristallform II, oberhalb dieser Temperatur die Kristallform I. Die Umwandlungsenthalpie des Festphasenübergangs beträgt 0,0441 $kJ·mol^{−1}.$ Die Kristallform I schmilzt bei 95 °C mit einer Schmelzenthalpie von 23,556 $kJ·mol^{−1}.$ Die Verbindung siedet unter einem reduzierten Druck von 16 mbar bei 188 °C. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend $log_{10}(P)$ = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,79729, B = 2780,085 und C = −39.436 im Temperaturbereich von 401,6 bis 620 K.

### Chemische Eigenschaften

Benzil ist Ausgangsstoff für die Benzilsäure-Umlagerung.

## Verwendung

Benzil wird als Zwischenprodukt bei organischen Synthesen und als Photoinitiator für bestimmte Polymerreaktionen verwendet.

## Sicherheitshinweise

Benzil reizt die Augen, die Haut und die Atemwege. Die hervorgerufene Reizung kann bis zur Entzündung führen. Die Dämpfe sind leicht toxisch und sollten nicht eingeatmet werden.

