Thioindigo
# Thioindigo

Thioindigo ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Organoschwefelverbindungen, die als Farbstoff verwendet wird. Sie ist dem bekannteren Indigo ähnlich, wobei dessen zwei Imingruppen (NH) durch Schwefel ersetzt sind.

## Gewinnung und Darstellung

Thioindigo wurde Anfang des 20. Jahrhunderts von Paul Friedlaender entdeckt und ursprünglich aus Indigo durch Anlagerung von Schwefel gewonnen (daher die griechische Vorsilbe „thio“). Es handelt sich um ein Chinacridonpigment. Heute sind für die Verbindung und ihre Chlorderivate eine Reihe von Herstellverfahren bekannt, in der Regel durch Oxidation der entsprechenden 3-Hydroxythionaphthene. Möglich ist auch eine S-Alkylierung von Thiosalicylsäure mit Chloressigsäure. Der dabei entstehende Thioether cyclisiert zu 2-Hydroxythionaphthen, das zu Thioindigo dimerisiert.

## Eigenschaften

Thioindigo ist ein rotes bis violettes Pulver. Es kommt in zwei Modifikationen vor: Thioindigo II weist eine monokline Kristallstruktur mit der Raumgruppe $P2_1/n$ auf, während Thioindigo I die Raumgruppe $P2_1/c$ besitzt. Neben der normalen trans-Form kommt auch die isomere cis-Form (Isothioindigo) vor. In benzolischer Lösung liegt ein Gleichgewicht zwischen beiden Formen vor.

## Verwendung

Thioindigo wird als violetter Farbstoff verwendet. Nach der Entdeckung der Pigmentgruppe der Chinacridonpigmente um 1935 etablierte die Firma DuPont diese in den 1960er-Jahren als synthetische Pigmente auf dem Markt. Die verwandte Verbindung 4,7,4',7'-Tetrachlorthioindigo, ein ebenfalls kommerziell wichtiger Farbstoff, kann durch Chlorierung von Thioindigo gewonnen werden. Die verwandte Verbindung Indanthrenbrillantrosa R (CI 73360) ist ein rotes Thioindiopigment. Sie findet Verwendung in kosmetischen Produkten, wie beispielsweise Zahnpasta oder Lippenstifte, während sie durch die deutsche Kosmetik-Verordnung in Haarfärbemitteln verboten ist.

Zahlreiche Derivate des Thioindigo weisen in Abhängigkeit von der Art und Position der Substituenten sehr gute Licht- und Wetterechtheit sowie Migrations- und Lösemittelechtheit auf. Die Farbtöne dieser Thioindigopigmente reichen von Rotviolett bis Braun.

