9-Оксо- и 10-гидрокси-2Е-деценовые кислоты являются важнейшими компонентами маточного вещества и маточного молочка медоносной пчелы Apis mellifera L. и обладают широким спектром биологической активности. В данной работе осуществлен синтез 7-октен-1-илацетата - общего промежуточного строительного блока для вышеназванных деценовых кислот. Синтез целевого ацетата выполнен исходя из 1-метилциклогексена, озонолиз которого и обработка образующихся пероксидных продуктов триацетоксиборгидриридом натрия привели к 7-гидроксигептан-2-ону, последующим хлорированием которого и реакцией Байера-Виллигера промежуточного 7-хлоргептан-2-она получен 5-хлорпентилацетат, переведенный в соответствующий тетрагидропираниловый эфир. Алкилирование аллилбромида реагентом Гриньяра из 1-(2-тетрагидропиранилокси)-5-хлорпентана привело к непредельному тетрагидропираниловому эфиру, в одну стадию переведенному в целевой 7-октен-1-илацетат.
1-метилциклогексен, озонолиз-восстановление, 9-оксо-2е-деценовая кислота, 10-гидрокси-2е-деценовая кислота