1998–99 NBA sezonu profesyonel basketbol ligi NBA'in 53. sezonudur. Sezon sonunda San Antonio Spurs takımı, New York Knicks'i 1999 NBA Finalleri'nde 4-1 ile geçerek ilk NBA şampiyonluğunu kazanmıştır. National Basketball Players Association (NBA Basketbol Oyuncuları Birliği) tarafından alınan lokavt kararı sonucu lig planlanan zamanda başlayamamış, NBA ile Birlik arasında varılan 6 yıllık anlaşma sonrası ancak 5 Şubat1999'da başlayabilmiştir. Fikstür bunun üzerine yeniden düzenlenmiş, tüm 29 takımın normal sezondaki maç sayısı 50'ye indirilmiş ve playoffa 16 takım çıkarılmıştır.