Mahmûd Ustaosmanoğlu Hazretleri, Askerde bulunduğu sırada ise hayatının seyrini değiştirecek olan en büyük üstadı ve şeyhi Ali Haydar Efendi’yle tanıştı. Efendi Baba Ali Haydar Efendi Hazretleri Osmanlı sultanlarından son dört padişahın huzur hocalarından olup, Meşîhat-ı İslâmiyye’de Hey’et-i Te’lîfiyye Reisi idi.
Müteassıb bir Hanefî olan Ali Haydar Efendi “Mezâhib-i erbeanın fıkıh kitapları kaybolsa hepsini ezberden yazdırabilirim” diyecek derecede dört mezhebin fıkhına da vâkıf biriydi ve aynı zamanda dört mezheb müftüsüydü. Mecelle’nin “Büyu ve icâre” bölümünün hazırlanması Kendisine tevdî edilmiş, Seçtiği sekiz kişilik ilmî bir heyetle bu kısmı itmam etmişti. Daha sonra İstanbul müftülüğü ve diyanet işleri reisliği yapmış olan Ömer Nasûhi Bilmen gibi muktedir bir fakîh bu heyette Kendisinin dördüncü kâtibiydi.
Ali Haydar Efendi son devir Osmanlı ulemâsının en büyüklerinden sayılan merhum Zâhidü’l-Kevserî’ye bir fetvasından dolayı Meşîhat’ta çıkışmış, sonra Kahire’ye gidecek olan talebesi Emin Saraç Hoca Efendi ile: “O şimdi muhâcir oldu, ben bir defa kendisine çıkışmış idim, hakkını bana helal etsin” diye kendisine haber gönderdiğinde Zâhidü’l-Kevserî: “O bizim üstadımızdır, her zaman bize çıkışma hakkına sahiptir” diye kendisinden övgüyle bahsetmişti.
İşte Mahmud Efendi murad (Allâh-u Teâlâ tarafından seçilmiş) kullardan olduğu için böyle büyük bir âlim ve şeyh olan Ali Haydar Efendi Kendisinin ayağına gönderildi, şöyle ki: Ali Haydar Efendi’nin kırk sene evvel vefat etmiş olup Bandırma’da medfun bulunan şeyhi Ali Rıza Bezzaz Hazretleri bir gece İstanbul’daki tekkede bulunan Ali Haydar Efendi Hazretleri’ne mânevî yolla zuhur edip, o günlerde orada askerde bulunan Mahmud Efendi’yi takdim ederek: “Bandırma’ya hemen gel ve buradaki emaneti al” diye emir buyurmuş.
Bunun üzerine Ali Haydar Efendi derhal Bandırma’ya gidip Tekke Câmii’ne varmış ve yanında bulunan müridlerine: “Burada bir asker var, onu bulun ve bana getirin” buyurmuş. Bu emir üzerine Bandırma’da bir asker aramaya başlamışlar. Fakat bu askerin adı, soyadı ve adresi olmadığı için işleri hiç de kolay olmamış.
Bundan sonrasını Mahmud Efendi Hazretleri şöyle anlatır:
“Küçük yaşlarımdan beri âlimlere ve şeyhlere karşı muhabbetim vardı. Nerede bir âlim, bir Allâh dostu olduğunu öğrensem onu ziyaret ederdim. Bandırma’da acemi birliğinde askerlik yapıyorken orada da ziyaret edip, duasını alabileceğim âlim bir zat, bir şeyh efendi var mı diye merak ediyordum. Orada Halil Efendi isminde takva sahibi bir zat vardı. Bir keresinde ona: ‘Buralarda şeyh yok mu?’ diye sordum. O da bana Ali Rıza Bezzaz Efendi Hazretleri’nin kabrini göstererek: ‘Bu zatın halîfesi var, lakin O da İstanbul’da’ dedi.
Bunun üzerine ben o zatın kabrini ziyaret ettim. O’nun halîfesini de ziyaret edip duasını almayı arzu ettiğim için, ‘Bir fırsatını bulup İstanbul’a nasıl gidebilirim?’ diye düşünmeye başladım, işte o anda kalbim O zata doğru aktı. Artık daima O’nu düşünür oldum.
Bir gün Bandırma’da deniz kenarındaki Haydar Çavuş Câmii’nde cuma namazını eda ettim. Namazdan sonra câminin bir köşesinde beyaz sarıklı, beyaz cübbeli, gayet heybetli ve nûranî bir zat gördüm. Bana padişah gibi heybetli geldi. O zatın kim olduğunu sorduğumda bana: ‘İşte O zat Senin görmek istediğin Ali Haydar Efendi Hazretleri’dir’ dediler.
Çok sevindim ve O’nunla görüşmek istedim. Fakat yakınları temkinli davranıp bana: ‘Zaman çok kötü, bu zat takipte. Gece gelirsen görüşürsün’ dediler. Gece gittiğimde rahatsız olduğu için erken yatmıştı. Kendisiyle ancak ertesi gün görüşmek nasip oldu, huzuruna girdiğimde beni görür görmez: ‘İşte kitaplarımı teslim edeceğim kişi budur’ dedi. Böylece görüşüp tanıştık, Beni Kendisine mânen Şeyhi’nin teslim ettiğini bildirdi ve Kendisinden ayrılmamamı tenbih etti, bir daha da O’nu hiç bırakmadım.”