Çilli Pippi şimdi eğlence, kahkaha ve bugüne kadarki en muzip maceralarıyla geri dönüyor. Keskin bir zekası, iyi bir espri anlayışı ve sihirli güçleri olan Pippi kaptan olan babasıyla denize açılır; ancak gemiden düşerek fırtınada kaybolur. Bir bota ve iyimserliğine tutunan Pippi, bir süre sonra küçük bir kasabaya doğru sürüklenir. Burada atı Alphonso ve maymunu Bay Neilson ile birlikte yepyeni bir hayata başlar.