T.E.D. Ankara Koleji'nde ortaöğrenimini tamamlayan İskender Ulusay, lisans eğitimini Eskişehir Anadolu Üniversitesi İktisat Bölümü ve Gazi Üniversitesi Makine Teknikerliği şeklinde tamamlamıştır.Profesyonel kariyeri boyunca; enerji, otomotiv ve finans gibi farklı sektörlerde başarılı çalışmalara imza atan Ulusay, 1994-2000 yılları arasında, EKODAŞ'ta Ekonomi Danışmanlığı Uzmanı ve İrtibat Ofisi Yöneticisi olarak görev yapmıştır. Bu dönemde, çeşitli sektörlerdeki ve piyasalardaki yatırım uygulamalarına profesyonel danışmanlık ve yöneticilik görevlerini yürüten Ulusay, 2000-2001 yılları arasında Global Menkul Değerler'de Kıdemli Uzman olarak sorumluluk üstlenmiştir. 2001-2003 yılları arasında, Petrol Ofisi'nde Sermaye Piyasaları ve Yatırımcı İlişkileri Uzman, Müdür Yardımcısı olarak görevler yapan İskender Ulusay, burada da şirketin finansal faaliyetlerinin koordinasyonu ve yönetilmesi süreçlerinde etkin çalışmalar yürütmüştür. 2003 – 2008 yılları arasında, HEMA TRW A.Ş. bünyesinde Muhasebe & Finans Sorumlu Müdür ve Fabrika Müdürü gibi önemli sorumluluklar üstlenen Ulusay, görevi boyunca şirketin mali ve idari operasyonlarının yönetilmesi sürçlerinde aktif rol almıştır. 2008-2010 yılları arasında, ERK Otomotiv'de Genel Müdür olarak görev yapan Ulusay, burada da firmanın küresel ölçekteki yapılanması ve tüm finansal operasyonlarının yönetilmesi süreçlerinde yer almıştır. 2010-2018 yılları arasında; HEMA TRW Fabrika Müdürü, Genel Müdür Yardımcısı ve HEMA Endüstri Satış Pazarlama Genel Müdür Yardımcısı gibi önemli sorumluluklar üstlenen Ulusay, grup şirketlerinin tüm ticari ve finansal faaliyetlerinin yönetimi gibi çalışmalarda bulunmuştur.