section_heading: 1986. – 1991.: True Blue, Like a Prayer i Blond Ambition Tour
paragraph_text: Madonna 1990. glumila ulogu Breathless Mahoney u filmu Dick Tracey s Warrenom Beattyem u glavnoj ulozi.<ref> Uz film je objavila i soundtrack album I'm Breathless na kojem su se nalazile pjesme inspirirane filmom. Na albumu se našao i još jedan broj 1 hit "Vogue",<ref> te pjesma "Sooner or later" koja je 1991. dobila Oscara za najbolju pjesmu.<ref> Za vrijeme snimanja filma, započela je vezu s Beattyem koja je završila krajem 1990.<ref><ref> U travnju 1990. kreće na svoju treću turneju Blond Ambition World Tour.<ref> Na ovoj turneji kao predgrupa pojavljuje se belgijski hip-house studijski sastav Technotronic koji 1989. odnosno 1990. godine debitiraju sa skladbama Pump up the jam i Get up (before the night is over). Osvrćući se na turneju, izjavila je: "Znam da nisam najbolja pjevačica, i znam da nisam najbolja plesačica. Ali jebeno mogu pomicati granice i biti provokativna koliko želim. Cilj turneje je bio razbiti nepotrebne tabue." Madonnin odgovor je glasio: "Ja sam Amerikanka talijanskog podrijetla i ponosim se time... Turneja nikoga ne vrijeđa. Ona otvara razum i pomaže nam vidjeti seksualnost na različite načine. Na vlastite i na druge." te da Crkva "s potpunim neodobravanjem gleda na seks... osim za rađanje". Blond Ambition World Tour Live osvojio je 1992. Grammy nagradu za najbolji duži video.