section_heading: Fearless (2008. – 2009.)
paragraph_text: Na 52. godišnjoj dodjeli Grammyja, Fearless je proglašen albumom godine i najboljim country albumom, a "White Horse" najboljom country pjesmom i najboljom ženskom vokalnom izvedbom. Swift je postala najmlađom umjetnicom koji je osvojio album godine. Na dodjeli nagrada Country Music Association 2009. Swift je osvojio album godine za Fearless i proglašena je zabavljačem godine, najmlađom osobom koja je osvojila tu čast.<ref> Dok je snimala svoj filmski prvjenac, Valentine's Day u listopadu 2009., Swift je započela romantičnu vezu s glumicom Taylor Lautner; razišli su se kasnije te godine.<ref> Swift je objavila pjesmu "Today Was a Fairytale", koja je poslužila kao promotivni singl za film Valentine's Day. Pjesma je debitirala na drugoj poziciji američke ljestvice singlova, time je postala njen šesti singl koji se popeo na jedno od prvih 10 mjesta te ljestvice.<ref> Prema Nielsen SoundScanu pjesma je prodana u 325 000 primjeraka u prvom tjednu.<ref> Kasnije te godine, Swift je vodila jednu emisiju i nastupila kao glazbeni gost u epizodi Saturday Night Live; bila je prva voditeljica koja je napisala vlastiti uvodni monolog.<ref><ref>