section_heading: Toronto Raptors (1997. – 2000.)
paragraph_text: U prve dvije sezone McGrady je ulazio s klupe i prosječno postizao nešto manje od deset poena po utakmici. U drugoj sezoni pridružio se svom rođaku Vinceu Carteru, koji je te sezone osvojio nagradu za novaka godine. U sezoni 1999./00. McGrady je startao u 34 od 79 utakmica te je prosječno postizao 15.4 poena i 1.9 blokada. Iste sezone natjecao se na Slam Dunk natjecanju na kojem je završio treći iza Stevea Francisa i Vincea Cartera. Tandem McGrady-Carter odveo je Raptorse po prvi puta u doigravanje ali bez većeg uspjeha jer su ih New York Knicksi lako pobijedili rezultatom 3-0. Često igravši u sjeni rođaka, McGrady je postao slobodan igrač 2000. godine te se odlučio potpisati za Orlando Magic.