section_heading: Peta sezona 2009./2010.
paragraph_text: Sezona počinje Tedovim predavanjem pred razredom (gdje je i majka), ali shvati da je u krivom razredu. Barney i Robin su u vezi, ali i ne razgovaraju puno. Nakon nekog vremena odluče da je najbolje da prekinu. Barney se vraća svojim starim navikama koristeći "Knjigu izvedba" u kojoj su opisani svi načini prilaženja ženama koje je Barney ikad iskoristio ili je mislio iskoristiti. Na Dan zahvalnosti Marshall udari Barneya četvrti put. Ted počinje izlaziti sa studenticom (Cindy) i otkriveno je da je Cindy cimerica Tedove buduće žene. Slučajno je zaboravio (njezin) žuti kišobran kod njih u stanu. Robin se spetlja s kolegom Donom i pristaje živjeti s njim nakon što odbije posao u Chicagu. Na kraju on prihvati taj posao i ostavi Robin. Na kraju sezone Lily i Marshall odluče napraviti dijete.