section_heading: Srednja škola i Europa
paragraph_text: Jennings je jedan od najtalentiranijih mladih košarkaša u SAD-u, a bio je najbolji srednjoškolski igrač među vršnjacima svoje dobi. Na svoju odluku odlučio je ne otići na sveučilište, nego otići u Europu samo zato što još nije napunio 19 godina, koliko je potrebno za prijaviti se na NBA draft. 16. srpnja 2008. potpsiao je za talijansku Lottomaticu Rim. Godišnja zarada mu iznosi 1.65 milijuna $, a za igre u Euroligi modna kuća Under Armour isplatit će mu 2 milijuna $. U 28 odigranih utakmica talijanskog prvenstva, Jennings ima prosjek od 5.6 poena, 1.6 skokova i 2.1 asistenciju za 16.7 minuta provedenih na parketu. U Euroligi je odigrao 16 utakmica, a prosječno je postizao 7.6 poena, 1.6 skokova i 1.6 asistencija za 19.6 minuta provedenih na parketu.