section_heading: Ljubavni život i podatak o 20.000 žena
paragraph_text: Kao tinejdžer sramežljiv i nesiguran, Chamberlain je kasnije postao poznati ženskar. Mnogi su svjedočili njegovim seksualnim avanturama, a kasnije su i njegovi prijatelji posvjedočili da je Chamberlain znao u 10 dana spavati s oko 23 žene. Često je organizirao skupne zabave s dvije, tri ili više žena. Godine 1991. Chamberlain je objavio svoju drugu autobiografiju, Pogled odozgo, u kojoj je iznio podatak da je spavao s više 20 tisuća žena. To bi značilo da je Chamberlain spavao s 1.14 žena dnevno, tj. od svoje 15 godine pa sve do smrti a to bi također značilo da je Chamberlain spavao s osam žena tjedno. Ubrzo je postao predmet ismijavanja brojnih komičara i šaljivaca. U jednom intervjuu 1999. godine, nekoliko mjeseci prije smrti, izjavio je da se nikad nije ženio zato što je želio slobodu u vođenju ljubavi s mnogo žena iako je također izjavio da je bolje s istom ženom voditi ljubav tisuću puta nego s tisuću žena jednom. Chamberlain nikada nije bio ni blizu ženidbe, a nekoliko puta je priznao da mu se više sviđaju bijelkinje.