section_heading: Vrhunac karijere (A.S. Roma)
paragraph_text: Montella čini najveći korak u svojoj karijeri, te u sezoni 1999. prelazi u AS Romu. U novom klubu Montella je zabilježio odličan start postigavši 18 pogodaka. Time je popularni Aeroplanino pridobio naklonost navijača "Vučice". Ipak, u Romi Montella nailazi na težak period u svojoj karijeri, a glavni razlog za to bio je Fabio Capello, koji je u Romu doveo Gabriela Omara Batistutu, te mu ukazao potpuno povjerenje u napadu. Time je Montella izgubio status prvog napadača Rome. Iako nije bio u zavidnom položaju Montella je nastavio pogađati, te je u nekim utakmicama jednostavno primorao Capella da promjeni svoj sistem igre i uvrsti ga u prvu postavu zajedno s Batistutom. U sezoni koju je Roma završila kao prvak Italije, Montella je postigao 13 golova.