section_heading: Politička karijera
paragraph_text: Kada je godine 1898. rat sa Španjolskom uistinu započeo, Roosevelt je, vjeran svom avanturističkom duhu, podnio ostavku kako bi organizirao dobrovoljačku pukovniju, kasnije nazvanu Pakleni jahači (Rough Riders), te osobno sudjelovao u borbama na Kubi. U bitci kod brda San Juan, Roosevelt je osobno vodio juriš koji će Amerikancima donijeti pobjedu. Za iskazanu hrabrost je predložen za Medalju časti (koju iz administrativnih i političkih razloga nije dobio za života), te je stekao status nacionalnog heroja. mini|200px|portret Theodora Roosevelta iz američke mornarice Zahvaljujući toj reputaciji, Roosevelt je iste godine glatko izabran za guvernera New Yorka. Njegova popularnost i reformatorski žar nisu se nimalo svidjeli stranačkoj mašineriji, koja je pronašla domišljat način kako da ga se riješi. Godine 1900. Roosevelt je na republikanskoj konvenciji izabran za potpredsjedničkog kandidata. Iako je Roosevelt to nevoljko prihvatio, zdušno je vodio kampanju u korist predsjednika McKinleya.