section_heading: Fearless (2008. – 2009.)
paragraph_text: Swiftin drugi studijski album, Fearless, objavljen je 11. studenog 2008.<ref> Tijekom 2008. i 2009. objavljeno je pet singlova: "Love Story", "White Horse", "You Belong with Me" i "Fifteen". "Love Story", vodeći singl, zauzeo je četvrto mjesto na Billboard Hot 100<ref> i prvo mjesto u Australiji.<ref> "You Belong with Me" bio je singl na albumu s najboljim pozicijama na ljestvicama. Fearless je debitirao na prvom mjestu Billboarda 200 i bio je najprodavaniji album 2009. u SAD-u.<ref> Fearless Turneja, Swiftina prva glavna koncertna turneja,<ref> zaradila je preko 63 milijuna dolara.<ref> 2009. glazbeni video za "You Belong with Me" proglašen je za najbolji ženski video na MTV Video Music Awards.<ref> Njezin govor tijekom prihvaćanja nagrade prekinuo je reper Kanye West,<ref> incident koji je postao široke medijske pozornosti i mnogih internetskih memova.<ref> Billboard ju je proglasio umjetnicom godine 2009.<ref>