section_heading: 2002. – 2005.
paragraph_text: Gyllenhaalina uloga prekretnica bila je ona u crnoj komediji Tajnica (2002.), filmu o dvoje ljudi koji se upuštaju u obostrano zadovoljavanje svojih sado-mazo fantazija. Iako impresionirana scenarijem, isprva je dvojila hoće li ga snimiti jer je vjerovala kako bi mogao poslati anti-feminističku poruku. Nakon iscrpnog razgovora o scenariju s redateljem filma, Stevenom Shainbergom, pristala je pridružiti se projektu.<ref> Iako je inzistirala kako je Shainberg nije iskoristio, Gyllenhaal je rekla kako se osjećala "uplašeno kad je snimanje počelo" te da "u pogrešnim rukama ... čak i u malo manje inteligentnim rukama, ovaj je film mogao reći nešto posve čudno."