section_heading: Sezona 2008./09.
paragraph_text: mini|desno|Calderón tijekom sezone 2006./07. u trenutku šuta protiv [[Washington Wizardsa.]] 9. srpnja 2008., Calderón je potpisao novi višegodišnji ugovor s Raptorsima. Ford je razmjenom igrača napustio Raptorse i postao članom Indiana Pacersa. U isto vrijeme Jermaine O'Neal stigao je u Raptorse i zajedno s Chrisom Boshem trebao činiti udarni tandem momčadi. Međutim, već nakon 17 odigranih utakmica otkaz je dobio trener Sam Mitchell. Na kraju 2008., Raptorsi su imali omjer 12-20, a Calderón je se ozljedio zbog čega je mjesec dana proveo izvan parketa. Kada se vratio u momčad, pomogao je Raptorsima prekinuti niz od sedam uzastopnih poraza protiv Chicago Bullsa. U toj utakmici je zabilježio 23 poena (šut iz igre 9/10) i 10 asistencija. Nedugo nakon toga ušao je u povijest kao drugi najbolji izvođač slobodnih bacanja u povijesti NBA lige. U utakmici protiv Milwaukeeja, njegova serija je stala na 87 uzastopnih pogođenih slobodnih bacanja.<ref>Calderonova serija pogođenih bacanja stala na brojki 87 13. ožujka 2009., postao je igrač najvišim brojem asistencija u povijesti franžize Toronto Raptorsa, pretekavši njegovog bivšeg suigrača Alvina Williamsa.<ref>Video: LeBron James piše povijest Toronto je sezonu zavšio s omjerom 33-49, a Španjolac bio najbolji asistent Istočne konferencije.