section_heading: Osrednji uspjeh
paragraph_text: 1988. je dobio svoju prvu glavnu ulogu, u Tamnoj strani sunca, gdje je glumio mladog Amerikanca kojeg obitelj odvodi na Jadran kako bi se izliječio od kožne bolesti. Film je sniman u Jugoslaviji u ljeto 1988., a Pitt je tjedno dobivao 1523 dolara za sedam tjedana. No, kad je montaža već bila pri kraju, izbio je rat te je većina materijala izgubljena; film je objavljen 1997. Pitt je nakon toga dobio ulogu u TV filmu Too Young to Die?, o zlostavljanoj tinejdžerici koju osuđuju na smrtnu kaznu zbog umorstva. Pitt je glumio narkomana Billyja Cantona koji izvlači korist od djevojke u bijegu koju je glumila Juliette Lewis.