section_heading: Rim (1592. – 1600.)
paragraph_text: Caravaggio se odlučio osamostaliti i napustio je Cesarija u siječnju 1594. godine. U tomu mu je pomoglo njegovo prijateljstvo sa slikarom Prosperom Orsijem koji ga upoznaje s kolekcionarima, arhitektom Onorio Longhijem koji ga upoznaje s uličnim životom, i šesnaestogodišnjim Sicilijancem Mariem Minnitijem koji mu je dugo bio modelom, a kasnije posrednikom na Siciliji.<ref>Catherine Puglisi, "Caravaggio", str.79. Longhi je bio prisutan tu noć kada se Caravaggio zavadio s nesretnim Tomassonijem. Proročica, njegova prva grupna kompozicija, prikazuje kako ciganka vara Maria. Tema potpuno nova u Rimu pokazala se kao izrazito utjecajna u kasnijoj umjetnosti, ali je tada Caravaggio bio primoran prodati u bescijenje. Njegova slika Kartaši, prva prava psihološka studija i rano remek-djelo, je privukla kardinala Del Monte, vodećeg otkupitelja u Rimu tog vremena. Za njega i njegov krug Caravaggio je naslikao nekoliko slika na kojima su Minniti i drugi dječaci. Vjerojatnoća homoseksualne erotike na ovim slikama je dugo bila temom znanstvenika i biografa u 20-tom stoljeću.<ref>Donald Posner, "Caravaggiova rana homo-erotična djela" (Art Quarterly 24 (1971.), str.301.-26.: "Sins Against Nature:: Homoeroticism and the epistemology of Caravaggio" Nasuprot tome, Maurizio Calvesi u svom djelu "Caravaggio" (ArtDossier 1986., na talijanskom) kaže da slike iz te faze više govore o ukusu kardinala Del Montea, nego o Caravaggiovom, jer se još nije pojavila umjetnost u kojoj se umjetnik osobno izražavao.