section_heading: 1960-e
paragraph_text: Status filmske zvijezde donijele su mu nove uloge, obično "žestokih momaka". U filmu U orlovu gnijezdu iz 1968. bio je sporedni glumac uz Richarda Burtona, ali uz honorar od 800 000 dolara. Iste godine, igrao je glavnu ulogu u filmu Dona Siegela Cooganova prijevara, u kojem je glumio usamljenog šerifa koji dolazi u veliki New York da bi provodio zakon na svoj način. Film je izazvao kontroverze zbog prikaza nasilja, ali je označio suradnju Siegela i Eastwooda dužu od deset godina i postavio temelje za lik macho policajca kakvog će Eastwood glumiti u seriji filmova Prljavi Harry. Sljedeće godine okušao se u novim žanrovima. Svi za Eldorado (1969.) bio je vestern, ali i mjuzikl.