paragraph_text: Rođen je kao vanbračni sin kralja Alfonsa XI. i njegove ljubavnice Leonor Guzman. Njegov polubrat je bio kralj Petar I. Kastiljski. Henrik je udaljio Petra od trona prvi put 1366. godine, ali se Petar vratio na vlast već sljedeće godine. Henrik je zatim opet, u bitci kod Montiela, pobijedio i pogubio Petra 1369. godine. Novi kralj Kastilje objavio je rat Portugalu i Engleskoj, te tako sudjelovao u Stogodišnjem ratu. Veći dio svoje vladavine morao se boriti s Johnom od Gaunta, sinom Edvarda III. Engleskog, koji je želio na kastiljski tron postaviti svoju drugu suprugu, Konstancu, kćerku Petra I.