paragraph_text: Svoju reputaciju jednog od najboljih trenera u povijesti NBA lige, stekao je tijekom svog rada u Chicago Bullsima. Kao trener, u Bullsima je proveo devet godina i osvojio nevjerojatnih šest naslova prvaka. Poslije Jordanovog umirovljenja, Jackson se također povukao. Nakon samo jedne sezone odsustva preuzima mladu i talentiranu momčad Los Angeles Lakersa predvođeni Shaquilleom O'Nealom i Kobeom Bryantom. Na klupi Lakersa proveo je pet sezona i osvojio tri naslova prvaka čime se izjednačio s još jednim velikim trenerom Redom Auerbachom. Nakon kraja sezone 2003./04. O'Neal je napustio Lakerse i time prekinuo vladavinu Lakersa. Jackson razočaran situacijom u klubu odluči otići s mjesta glavnog trenera. Međutim nakon jedne sezone stanke Jackson se vraća u potpuno novu momčad Lakersa sada predvođenu Kobeom Bryantom. Sezone su prolazile, a Lakersi su ispadali u prvom krugu doigravanja, sve do sjajne sezone 2007./08. i ulaska u NBA finale. U NBA finalu susreli su se s moćnim Boston Celticsima koji su oformili takozvani Big Three, te ih svladali u šest utakmica. U sezoni 2008./09. Lakersi su ostvarili prvo mjesto na Zapadu te prošli u NBA finale. U NBA finalu svladali su Orlando Magice i osvojili svoj 15. naslov prvaka. U sezoni 2009./10. Lakersi također ostvaruju prvo mjesto na Zapadu te treću godinu zaredom prolaze u NBA finale. U finalu su, uz male poteškoće, svaladali Celticse u sedam utakmica i osvojili 16. NBA naslov. Time je Jackson postao najtrofejniji trener u povijesti NBA lige s 11 osvojenih NBA prstena.