Ενώ ο πυρήνας της φλωρεντίας χτίστηκε σε ένα αυστηρό σχέδιο της ρωμαϊκής πόλης των κατευθείαν δρόμων που διασταυρωμένη σε σωστές γωνίες , η σιένα έχει όλες τις τυχαίο οργανικές μορφές της πόλης της τοσκάνης , που φωνάζανε πάνω και κάτω σε μια διχαλωτή ράχη όχι ενός αλλά τριών λόφους .
Η σιένα είναι πολύ πιο ανοργάνωτο από την πόλη της φλωρεντίας .