N,N'-ジシクロヘキシルカルボジイミド
反応
DCCはアミド、ケトン、ニトリルを合成する際の脱水剤である。これらの反応において、DCCは水和して非水溶性のジシクロヘキシル尿素 (DCU) を形成する。DCCはまた、第二級アルコールをワルデン反転させるためにも用いることができる。
フィッツナー・モファット酸化
DCCのジメチルスルホキシド (DMSO) 溶液は、いわゆるフィッツナー・モファット酸化を引き起こす。この方法は、アルコールをアルデヒドやケトンへと酸化させるために用いられる。金属が関与する酸化反応とは異なり、アルデヒドがカルボン酸にまで過剰に酸化されることを防ぐ程度に穏やかな反応条件である。通常、DMSO中で3当量のDCCおよび0.5当量プロトン源とともに一晩室温で反応させる。この反応は酸によって停止する。
第二級アルコールのワルデン反転
第二級アルコールは、鹸化によるホルミルエステルの形成によって立体化学的に反転させることができる。第二級アルコールは、直接DCC、ギ酸、および、ナトリウムメトキシドのような強塩基と混ぜ合わされる。
DCCによるペプチドカップリングの促進
例えば9-フルオレニルメチルオキシカルボニル基（Fmoc基）を利用したペプチド固相合成法のようなタンパク質合成において、N末端はしばしばアミノ酸モノマーを導入する際の結合点として用いられる。カルボキシレート基の求電子性を高めるために、マイナス電荷を持った酸素原子は初めによりよい脱離基へと「活性化」されなければならず、その目的のためにDCCが用いられる。マイナス電荷を持った酸素原子は求核剤として働き、DCCのカルボジイミド基の中心に位置する炭素を求核攻撃する。DCCは一時的にカルボキシレート基に付加して非常に求電子性の高い中間体を形成し、ペプチド結合の成長におけるN末端による求核攻撃がより効果的となる。
このようなDCCによるペプチド結合の形成は広く汎用的に用いられる手法であるが、副生するジシクロヘキシル尿素を反応系から除去する操作が困難である場合が多い。そのため、DCCに代わる副生物の除去が容易な縮合剤が開発されており、N-(3-ジメチルアミノプロピル)-N'-エチルカルボジイミド (EDC)のような水溶性カルボジイミドが普及している。
安全性
DCCは強力なアレルギー誘発物質および感作物質であり、しばしば皮膚の発疹を引き起こす。