アルコキシド
アルコキシド (alkoxide) とは、アルコールの共役塩基であるアニオンのことで、有機基が負電荷を持つ酸素につながった構造 RO⁻（R は有機基）を持つ。また、アルコールのヒドロキシ基の水素が金属で置換した化合物の総称でもある。IUPAC命名法ではアルコキシドの別名としてアルコラート (alcoholate) という呼称も許容するが、アニオン種を表す場合はアルコラートと呼ぶことができない。なお、フェノール類の共役塩基はフェノキシドと呼ぶ。
用途
ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム t-ブトキシドなどは市販品が入手可能である。これらはいずれも強塩基である。さらに カリウム t-ブトキシドは、tert-ブチル基の立体障害のために求核性が低く、脱プロトン化を選択的に起こしたい場合の強塩基として多用される。
アルコキシドは、その強塩基により、ケトンのα位からプロトンを引き抜き、エノラートを発生させることができる。クライゼン縮合、アセト酢酸エステル合成、ファヴォルスキー転位などの有機合成反応において、塩基として用いられる。アルコキシドの求核性を利用する反応としては、ウィリアムソン合成、エポキシドの開環反応などが挙げられる。
また、アルミニウム 2-プロピレート（この化合物はトリイソプロポキシアルミニウムと呼ばれる）はメールワイン・ポンドルフ・バーレー還元に利用される。