しくじり先生 俺みたいになるな!!
概要
「人生を盛大にしくじった人から『しくじりの回避法』を学ぼう!」を基本理念に、「しくじり先生」が自分と同じ失敗を他人が犯さないように「自分の言動の問題点と教訓」を番組オリジナルの教科書を使い、生徒役のゲストや視聴者に授業という形でエピソードや教訓を披露する番組である。
番組オリジナルの教科書は、事前打ち合わせの話から精巧に作られており、出演する先生によって教科書の厚さが異なっている。先生によっては様々な趣向を凝らしている場合もあり、辺見マリの回では、内容が膨大だったので教科書が上巻と下巻の2冊、松本明子の回では、過去に生放送の番組内で叫んだ放送禁止用語が書かれているページをスクラッチの銀のコーティングで隠し、見たい人はコインで削る形式、杉田かおるの回では、杉田の暴君エピソードからビックリマンのシールのキャラクターにアレンジされ、シールの一部は角度によって見えるキャラクターが変わる加工をする、ドン小西の回では、小西がデザインした表紙の教科書を使うなど、様々な工夫がされている。また、教科書の表紙に「D1」など、アルファベットと数字が書かれている。基本的に先生の指示なく、生徒が勝手にページを先にめくる行為は禁止されている。
過去の偉人や海外の著名人の「しくじり」を紹介する企画もあり、中田敦彦（オリエンタルラジオ）が「非常勤講師」として登壇する。同じ手法で、過去の文学をわかりやすく解説する企画も放送されている。
番組開始から現在まで
2013年11月15日、2014年3月14日、2014年8月17日にパイロット特番を放送。第3弾では｢夏休み課外授業SP｣と題して生徒たちが日本各地のしくじり先生に会いに行き、その内容を教室で発表。担任・織田信成が人形を使い5段階で評価する仕組みとなっていた。
また、番組説明役として「しく・じりお」が登場する。
2014年10月3日にレギュラー放送開始。2015年2月15日に『日曜エンターテインメント』枠で初のゴールデン放送後、2015年4月20日から、放送枠を毎週月曜日の20:00 - 20:54に移動する。
月曜ゴールデンタイムに枠移動してからは、単独の（2時間SPもしくは）3時間SPとするか、19時の『お坊さんバラエティ ぶっちゃけ寺』や21時の『クイズプレゼンバラエティー Qさま!!』との合体SPとなることがほとんどであり（3番組一体型、ないしはこのうちから2番組一体型の合同スペシャルとしたか、どちらか一つの番組のみで2-3時間スペシャルとしたりした）、この反動で他番組のSP編成との絡みもあり、休止週も多かった。月曜ゴールデン時代に単独1時間で放送された回は2015年5月11日と2016年2月22日の2回のみ。19時台がローカルセールスのため、一部地域では19時開始の3時間SPが短縮になるという実例が頻発した。その場合、未放送分（自主編成等への差し替え時間帯）の振替放送は基本的に行われなかった。
2016年からは毎年1月2日に、過去放送された中から何本かを集めて再放送する番組を7:00 - 13:00（11:45 - 12:00は『ANNニュース』で中断）枠で放送、裏の『東京箱根間往復大学駅伝競走』（通称『箱根駅伝』）中継に対抗して、『しくじり駅伝』というタイトルで放送している。
日曜22時台へ移動、そして第1期レギュラー放送の終了
2017年4月24日から『中居正広のミになる図書館』が同月4日まで放送していた火曜ネオバラエティ枠から本枠に移動するため、本番組は同月16日より日曜21:58 - 23:05に枠移動・拡大となった。なお、ミニ事前枠『しくじり先生 予習の時間』については同月16日より日曜21:54 - 21:58に枠移動・縮小し、枠移動後は『予習の時間』・番組本体共々、基本的には連続2番組セットで毎週放送されるようになった。なお『予習の時間』は6月4日放送分をもって終了となり、以後は番組本体のみで継続している。
2017年9月24日をもってレギュラー放送を一旦終了し、金曜未明（木曜深夜）枠でのレギュラー放送開始から3年で"休講"となった。
テレビ朝日側によると「レギュラー番組としては一旦終了する」とのことで、今後は特別番組として放送するとのことだった。
また、レギュラー放送の一時終了後の2018年1月2日には、『天才キッズ全員集合〜君ならデキる!!〜』と『陸海空 地球征服するなんて』の合体傑作選が7:00 - 13:00に編成されるため、正月特番『しくじり駅伝』は2回放送をもって終了した。
第1期レギュラー放送終了後
レギュラー放送最終回直前、2017年9月17日放送分の終活の授業にて、講師の中田敦彦は「しくじり先生」もいずれは何らかの形で生まれ変わることを示唆していた。後継番組が計画中かどうかは一切明かされぬまま番組は終了を迎えたが、同じスタッフによる番組「俺の持論」が同年10月から翌年3月まで放送された。「しくじり先生」が失敗に焦点を当てながら主に人生論を扱う番組だったのに対し、「俺の持論」は人生論も含めた持論を広く扱うような内容に変化している。後継とは明言されていないものの、パイロット版から伊集院光、中田敦彦、澤部佑といった「しくじり先生」の生徒役や準レギュラーが登場し、中田が当番組時代から使用していた「私が来ました。」という登場の挨拶を引き続き使用するなど、実質の後継であることを匂わせるような番組となっていた。
なお、本番組自体はレギュラー一旦終了後も単発特番として引き続き放送されている。初となった2時間特番は2018年1月28日（日曜日）18:57 - 20:54の枠で放送。2回目は10月20日（土曜日）23:15 - 10月21日（日曜日）0:05の枠にて放送された（土曜日の放送は初となった）。
2018年5月より、インターネットテレビ局「AbemaTV」のAbemaGOLDチャンネルにて日曜20:00 - 月曜0:00に「バラエティーステーションpresented by テレ朝」（バラステ）枠が新設されると公表した際、今後のラインナップとして本番組のディレクターズカット版の配信が発表された。
第2期レギュラー放送開始
2019年4月2日から火曜日0時20分 - 0時50分に1年半ぶりにレギュラー放送が復活することが発表された（ただし、全編ローカルセールス枠のため、金曜未明時代にみられたようにネット局により放送日時が異なったり、非ネットとする局もある）。また、これを機に「AbemaTV」と連動し、「Abemaビデオ」にて、テレビ朝日での放送終了後に未公開シーンや新企画「しくじりお笑い研究会」をインターネット配信。地上波版が30分であるのに対し、AbemaTV版は1時間に再編集されている。
予習の時間
ゴールデン・プライムタイム時代に設けられていた事前宣伝枠。番組本編のダイジェストのほか、「新入生徒」（新しい出演者）の紹介も、この枠の中で行われる（本編とは関係が薄いため）。
本編と違い、ローカルセールス枠のためテレビ朝日をはじめとした一部地域のみでの放送となる。