坪井透
妻の納税問題
坪井が経営する農事組合法人マルツボは、第一期目の市長に就任するにあたり、市長職と自己の会社経営の兼務は禁止されていたこともあり、妻である坪井あや子が経営職に就いている。しかし、交代後にマルツボは「脱税」が公表されて、水戸地検に検挙される。2012年7月4日、水戸地方裁判所土浦支部において、マルツボに罰金600万円、被告のあや子に懲役10カ月、執行猶予3年の有罪判決を言い渡した。裁判長は判決理由で「被告人個人の納税意識の欠如だけでなく、親族経営にかかわる法人の経営のあり方や、その体質全般に根ざした病理とも評されて然るべき犯行」と指摘した。判決などによると、同法人は2007年7月から2010年6月の間、売り上げの一部を除外して申告し、計約2,400万円を脱税した。あや子は水戸地裁土浦支部で「悪質極まりない行為」との判決を受け、東京高裁に上告することなく判決を受け入れた。なお、透が2期目の選挙に出馬し当選した2014年7月当時は、あや子はまだ執行猶予期間中での当選であった。
議員報酬増額
第一期市長時代（2006年7月 - 2010年7月）、市議会議員選挙（2007年1月）後、間もなく市議会議員の報酬を11万円の大幅増額を提案するが、一般市民からの激しい怒りを受け、日本テレビやテレビ朝日の番組からも話題になり、余儀なく大幅増額を撤回する。テレビ朝日の番組スーパーモーニングでは（MC：鳥越俊太郎、赤江珠緒）、テレビ朝日社員の玉川徹（テレビ朝日コメンテーター）から 「今の時代、多くの民間企業では経営者がリストラやコスト削減などをしたり、従業員に至っては『 いつ仕事がなくなってしまうのか?』などの心配や苦しい思いで生活をしている時代なのに、かすみがうら市では市議会議員選挙中に誰も議員報酬増額の話を市民に出さずに、選挙後になってから議員報酬の大幅増額を勧めるというやり方は、市民を愚弄しているに見えますし、市民に対して一体どういった認識や感覚なのですか?」との質問に対し、議員報酬大幅増額に賛成の立場である坪井はなかなか言葉が発声できず、「えーーー、近隣の市町村議員の報酬額とーーー、合わせるようにしているつもりですがーーー・・・・・」という、メディアへの対応に歯切れの悪い答え方しかできなかった。