ライアン・プレスリー
プロ入りとレッドソックス傘下時代
2007年のMLBドラフト11巡目（全体354位）でボストン・レッドソックスから指名され、6月18日に契約。
2008年、傘下のルーキー級ガルフ・コーストリーグ・レッドソックスでプロデビュー。10試合（先発9試合）に登板して1勝4敗、防御率3.79、34奪三振を記録した。
2009年はA-級ローウェル・スピナーズでプレーし、13試合（先発11試合）に登板して6勝4敗、防御率3.17、64奪三振を記録した。
2010年はA級グリーンビル・ドライブでプレーし、26試合（先発24試合）に登板して5勝7敗、防御率3.72、96奪三振を記録した。
2011年はA+級セイラム・レッドソックスでプレーし、26試合に先発登板して6勝11敗、防御率4.50、72奪三振を記録した。
2012年はまずA+級セイラムでプレーし、20試合（先発12試合）に登板して5勝3敗、防御率6.28、61奪三振を記録した。7月にAA級ポートランド・シードッグスへ昇格。14試合に登板して2勝2敗、防御率2.93、21奪三振を記録した。
ツインズ時代
2012年12月に行われたルール・ファイブ・ドラフトでミネソタ・ツインズから指名され、移籍した。
2013年は開幕ロースター入りし、4月4日のデトロイト・タイガース戦でメジャーデビュー。6点リードの9回表から登板し、1回を1安打無失点1奪三振に抑えた。この年は49試合に登板して3勝3敗、防御率3.87、49奪三振を記録した。当時、父親のトム・プレスリーは癌を患っており、余命わずかという状況であった。そんな中でライアンはメジャーデビューを果たし、父を感激させ、父が旅立つ前に親孝行を果たした（同年11月、トムは永眠）。
2014年2月28日にツインズと1年契約を結んだ。3月24日に傘下のAAA級ロチェスター・レッドウイングスへ異動し、そのまま開幕を迎えた。この年は登板機会が25試合まで減少したが、防御率を1.00以上改善して2.86という数値を記録し、無敗で2勝を挙げた。
2015年は27試合に投げ、通算100試合登板に達した。この年は1本もホームランを許さず、防御率も2年連続で2.00台をキープするなど、安定したピッチングを見せた。
2016年は完全にリリーフ陣の中核に定着し、チーム最多の72試合に登板。防御率3.70、6勝7敗1セーブ、WHIP1.35という成績を残し、低迷するチームを支えた。
2017年は調子を崩し、登板数が57に減少した上に防御率も4.70と自己ワーストに終わった。
アストロズ時代
2018年7月27日にホルヘ・アルカラ、ジルベルト・セレスティーノとのトレードで、ヒューストン・アストロズへ移籍した。移籍後は26試合で防御率0.77、2セーブ、16ホールドと好調だった。自身初のポストシーズンでも5試合に登板して3ホールド・防御率1.80の好成績を記録した。
2019年3月20日、アストロズと2021年までの3年2040万ドルで契約延長した。5月5日のロサンゼルス・エンゼルス戦で、前年から続く連続無失点が33投球回に達し、ロイ・オズワルトの持つ球団記録を更新した。