ジェンティルドンナ
誕生からデビューまで
2009年2月20日、北海道安平町のノーザンファームで誕生。父・ディープインパクトにとっては2世代目の産駒にあたる。母・ドナブリーニは現役時代に英G1チェヴァリーパークステークス、英G2チェリーヒントンステークスを優勝している。3歳で競走生活を終えると2006年のタタソールズ・ディセンバーセールでノーザンファームに購入され、日本で輸入された。購入価格は当時のレートで日本円にして約1億2000万円。日本でのファーストクロップが全姉のドナウブルーであり、ジェンティルドンナは2番目の産駒であった。
2歳の秋、ドナウブルーと同じ栗東トレーニングセンターの石坂正厩舎に入厩。調教で素晴らしい動きを見せていたため、石坂は「いつでも勝てる」と思っていたという。
2歳（2011年）
入厩から1か月後、11月に京都競馬場の芝1600mの新馬戦でミルコ・デムーロ鞍上でデビュー。1番人気に支持されたが、この日は不良馬場の中で行われ後方から差を詰めるだけの競馬になってしまい前を捉えきれず2着に敗れる。2戦目の阪神競馬場の芝1600mの未勝利戦でイオリッツ・メンディザバル鞍上で後続に3馬身半差をつけ初勝利を挙げた。
3歳（2012年）
3歳となっての初戦にはシンザン記念が選ばれた。未勝利戦に勝ったばかりの牝馬をあえて混合戦の重賞に出走させたのは、3歳の早い時期は牝馬のほうが成長は早く、牡牝の力の差が小さいこと、クラシックの出走権を確実にするにはオープン特別だと勝たなければいけないが重賞なら2着でも賞金を加算できること、ジェンティルドンナは牡馬が相手でも勝負になる馬であるという石坂の計算があった。このレースではクリストフ・ルメールを鞍上に出走し、トウケイヘイローに次ぐ2番人気に支持された。道中でかかる場面があったが直線で抜け出すと後続の追撃を封じ2着馬に1馬身1/4差をつけ優勝、牝馬ながら牡馬相手に重賞初制覇を達成した。シンザン記念での牝馬の優勝はフサイチエアデール以来13年ぶりであった。
次走のチューリップ賞から岩田康誠が主戦騎乗を担当。2歳女王のジョワドヴィーヴルに次ぐ2番人気に支持されたが、レースは2週間前の発熱の影響で体調が万全でなく、中団につけるも直線で伸び切れずハナズゴールの4着に敗れ、桜花賞の優先出走権獲得はならなかった。
4月8日の桜花賞でも引き続きジョワドヴィーヴルに次ぐ2番人気に推される。序盤は中断の後ろのポジションをキープし、直線では真ん中から抜け出して1着でゴールし、クラシック1冠目を獲得した。
優駿牝馬では関東への輸送に加え、ジェンティルドンナが一貫して1600ｍ競走に出走してきたこと、さらに主戦騎手の岩田が騎乗停止処分を受けていたため川田将雅に乗り代わりとなった。当日は母のドナブリーニが現役時代短距離と中心に活躍していた馬であること、加えてジェンティルドンナの走法がいくらか首が高い走法だったため、2400メートルという距離に不安を覚える人が多かったため桜花賞馬でありながら3番人気にとどまっていた。しかし、レースでは前半1,000mが59秒1という速い流れの中で川田が後方待機策を選択、第4コーナーでは後方から4番手という位置から一気に仕掛け、3F上がり34秒2という鋭い脚で追い込み、先頭に立つと2着ヴィルシーナに5馬身差をつけ、従来のレースレコードを1.7秒更新する2分23秒6のタイムで2冠目を獲得した。
夏の休養を挟んで秋初戦となったローズステークスは同じく秋初戦のヴィルシーナを寄せ付けずに完勝した。
第17回秋華賞では1.3倍の圧倒的な1番人気に支持される。返し馬の途中にスタンドからの歓声に驚いて落馬するアクシデントがあったものの、レースではスタートから中団で折り合う。レース中盤以降は、向正面からチェリーメドゥーサが最後方から一気に進出して先頭に立ち後続との差を広げ、後続も3コーナーから追撃を開始してペースがアップする展開となる中で、ズブさを見せて追走にてこずった。最後の直線ではヴィルシーナとの叩き合い、一度は気を抜いたところを交わされたものの最後は「7センチの攻防」とも呼ばれる接戦を制して勝利し、史上4頭目の牝馬三冠を達成した。なお、父・ディープインパクトも三冠馬であり、日本競馬史上初となる親子三冠を達成した。
ジャパンカップ
三冠達成後は第32回ジャパンカップに出走。この競走には前年の三冠馬であるオルフェーヴルも出走を表明しており、ジャパンカップでは28年ぶり2例目の三冠馬同士の対決となった。その他にも、同年のクイーンエリザベス2世カップに優勝したルーラーシップや天皇賞（春）でオルフェーヴルらを一蹴したビートブラック、天皇賞（秋）で東京優駿以来となる勝利を挙げたエイシンフラッシュなどが参戦。外国馬を含めてGI優勝馬が9頭、出走馬17頭全てが重賞優勝馬という豪華な顔ぶれとなった。オルフェーヴル、ルーラーシップに続く3番人気で迎えたレースでは、ビートブラックが後続を引きつけて逃げる展開を3番手で追走。第4コーナーでやや位置を下げ、下がってきたビートブラックと進出してきたオルフェーヴルに挟まれて一時進路を失ったものの、オルフェーヴルを弾き飛ばすようにして進路をこじ開け、そこからゴールまで叩き合った末にハナ差で優勝した。なお、父・ディープインパクトも2006年のジャパンカップを制しており、シンボリルドルフ・トウカイテイオー、スペシャルウィーク・ブエナビスタに次ぐ史上3組目の親子制覇となった。日本の牝馬三冠馬として初となる牡馬混合GI制覇を果たした。また、3歳牝馬の優勝はジャパンカップ史上初である。そしてこの勝利で、これまでブエナビスタが持っていた121ポンドを超える、日本調教の牝馬で歴代最高となる122ポンドのレーティングを与えられた。
しかし、最後の直線でジェンティルドンナがオルフェーヴルに接触したことについてオルフェーヴル陣営からは不満の声が相次ぎ、鞍上の池添謙一は馬体をぶつけられたことについては「あの判定はどうかと思います。ちょっと納得がいかない」と悔しさを表した。また、管理調教師の池江泰寿も「3回はぶつけられている。1回はバランスを崩して宙に浮いた。あれだけはじき飛ばされたら、どんな馬でも失速する」とコメントしている。一方で石坂は「私としては審議は大丈夫だなと思っていました」とコメントし、生産したノーザンファーム代表の吉田勝己は「これが失格になったら競馬にならない」と今回の裁定を支持するコメントを残している。ただし、鞍上の岩田は最後の直線での進路の取り方について2012年12月1日からの2日間の騎乗停止処分を受けた。陣営では、もとより秋は3戦ののみと決めていたため、この年の有馬記念は初めから出走しないことを明言した一方、翌年からは海外のレースを目標にすることも明かした。
当年は牝馬三冠を含むGI・4勝、7戦6勝の好成績を収め、JRA賞年度代表馬および最優秀3歳牝馬に選出された。
4歳（2013年）
陣営は、この年の初戦にドバイシーマクラシックに直行し、その後宝塚記念、凱旋門賞に向かうプランを発表した。
ドバイシーマクラシックでは前年のジャパンカップで凱旋門賞2着馬のオルフェーヴルを破っていたことから海外での評判も高く、ブックメーカーでは1番人気に支持された。現地時間3月30日（日本時間3月31日）に行われたレースでは、休み明けであったこともあって力みが目立ち、一旦は外からセントニコラスアビーに馬体を合わせにかかるも最後は2馬身1/4の着差をつけられ2着に敗れた。
帰国後は宝塚記念に直行。前年度の2冠馬ゴールドシップや同年の天皇賞（春）の優勝馬フェノーメノを抑え1番人気に推されたが、道中ゴールドシップにマークされる形となり、最後はゴールドシップに抜け出され、ダノンバラードも捕らえることが出来ず3着に敗れた。国内での敗戦は2012年のチューリップ賞以来1年3ヶ月ぶりとなった。この敗戦を受けて凱旋門賞挑戦は白紙となり、秋は国内戦に専念することとなった。
秋はステップレースを使わずに天皇賞（秋）に出走。宝塚記念に出走したゴールドシップやフェノーメノが不在ということもあり休み明けながら1番人気に支持された。しかしレースでは好スタートが逆に災いしトウケイヘイローが作り出した1000m通過58秒4のハイペースを掛かり気味に2番手で追走する形となり、直線で一旦は先頭に立つも後方待機していたジャスタウェイに差され、そのまま4馬身離された2着に敗れた。
ジャパンカップでは、石坂師とオーナーサイドの話し合いの結果、ライアン・ムーアが手綱を取ることとなり、主戦の岩田はヴィルシーナへの騎乗となった。宝塚記念で先着を許したゴールドシップも出走しており、前走の結果で折り合い面が不安視されたが1番人気の支持を受けた。そして迎えたレースでは前走とは打って変わってエイシンフラッシュが作り出す1000m通過62秒4の超スローペースを折り合いをつけて先行し、残り400mで抜け出してデニムアンドルビーの追撃をハナ差で振り切り連覇を果たした。ジャパンカップの連覇は牡馬を含めてもこれまで1頭もおらず、本馬が史上初の快挙となった。
この年はジャパンカップの1勝のみに終わったが、ドバイシーマクラシックや天皇賞（秋）での好走も評価され、JRA賞最優秀4歳以上牝馬に選出された。
5歳（2014年）
前年に続きドバイシーマクラシックへの挑戦を表明。ドバイへ直行した前年と異なり、鞍上に福永祐一を迎え叩き台として京都記念に出走。レースでは圧倒的1番人気に支持され、好位で競馬を進めるも直線で伸びを欠きデスペラードの6着に敗戦。デビュー以来初めて掲示板を外す結果となった。
ドバイシーマクラシックでは鞍上に再びライアン・ムーアを迎えて出走。好スタートを切るものの最初のコーナーを曲がったところで逸脱馬に当てられる。しかし影響はほとんどなく、その後も中団でレースを進める。最後の直線ではシリュスデゼーグルに内側へと押し込まれて進路をなくしてしまう不利を受けるが、鞍上のライアン・ムーアがジェンティルドンナを一旦後ろに下げて外に持ち出すと、そこからシリュスデゼーグルを差し切り1馬身半差をつけて優勝した。
帰国後は優駿牝馬（オークス）以来2年ぶりの川田とのコンビで宝塚記念に出走。道中は中団でゴールドシップをみる形でレースを進めたが、直線で伸びることが出来ず馬群に沈み、生涯最低着順の9着に敗れた。
その後休養に入り、陣営は天皇賞（秋）を秋初戦に迎え、ジャパンカップを最終目標にすることと、同年限りで引退することを発表した。このうち、天皇賞（秋）は戸崎圭太を鞍上に迎えることを発表した。
そして迎えた天皇賞（秋）では前走大敗に加えて休養明けであったが、イスラボニータに次ぐ2番人気に支持された。レースでは道中先行し、直線でイスラボニータを競り落としたが、ゴール前でスピルバーグに差し切られ2着に敗れた。
次走ジャパンCではライアン・ムーアを鞍上に迎え1番人気に支持され先団につけたが、抜け出したエピファネイアを捕らえることが出来ず、更にジャスタウェイとスピルバーグにも交わされて先頭から5馬身差の4着。ジャパンカップ3連覇はならなかった。ムーア騎手の談話によれば、前日の雨で渋った馬場（発表は良馬場）により、レースが切れ味勝負ではなくスタミナ勝負となったことが、敗戦の原因として挙げられる。陣営はジャパンカップを最後に引退する可能性も示唆していたが、この敗戦が不完全燃焼であったことから、有馬記念で引退することを発表した。また、有馬記念と同日に中山競馬場で引退式を行うことも発表された。引退レースとなった第59回有馬記念のファン投票ではゴールドシップに次ぎ第2位となる55699票を集めた。
有馬記念では、前走騎乗のライアン・ムーアはJRAの短期免許が有馬記念の前週で切れていたため、戸崎圭太が騎乗することになった。この年は枠順は指名された馬の陣営が選択する方式が採用され、抽選会では最初に指名されて4番を選択した。前走敗戦に加えて中山未経験などの不安要素もあり、4番人気と評価を落とした。レースでは好スタートから道中3番手を追走し、直線で前の馬を捕えて抜け出し、トゥザワールドらを抑えて優勝。ラストランを制し、有終の美を飾った。牝馬の有馬記念制覇は2008年のダイワスカーレット以来6年ぶり史上5頭目で、中山未出走馬が有馬記念を制したのは1997年のシルクジャスティス以来17年ぶりであった。芝GI7勝は父・ディープインパクトらに並び史上最多タイ・牝馬ではウオッカに続く快挙となり、この勝利でグレード制導入後牝馬では史上初めて東京・中山・京都・阪神の中央競馬の主要4場全てでのGI勝利（ドバイも含めると5つの競馬場でのGI勝利）を達成した。さらに有馬記念優勝によって総獲得賞金は17億2603万400円となり、歴代1位（当時）のテイエムオペラオーに次ぐ歴代2位の獲得賞金額となった。
全レース終了後、予定通り引退式が行われた。引退式ではドバイシーマクラシック優勝時の馬着を着用した。
現役最終年となったこの年はドバイシーマクラシック・有馬記念で優勝し、JRA賞年度代表馬および最優秀4歳以上牝馬に選出された。年度代表馬の受賞は2年ぶり2度目である。