STARTTLS
SMTPにおけるSTARTTLS
TLSを使う方法は、TLSと同レイヤで動作するその他のプロトコルと同様であり、複数のTLSライブラリ実装でサポートされている。
TLSのSMTP拡張 (RFC 3207) で、クライアント（以下ではCとする）とサーバ（以下ではSとする）がセキュアなセッションを開始するまでのやりとりは、例えば次のようになる。
  S: <TCPポート25番で接続要求を待つ>
  C: <接続をオープンする>
  S: 220 mail.example.org ESMTP service ready
  C: EHLO client.example.org
  S: 250-mail.example.org offers a warm hug of welcome
  S: 250 STARTTLS
  C: STARTTLS
  S: 220 Go ahead
  C: <TLSネゴシエーションを開始>
  C & S: <TLSのネゴシエーション>
  C & S: <ネゴシエーションの結果を確認>
  C: EHLO client.example.org
  …
最後のEHLOコマンドはセキュアチャネルを通じて送られる。SMTP認証を利用する場合は、セキュアチャネルが開かれた後であれば、サーバからの応答をAUTH PLAINで送信しても問題ない。
2011年10月現在、STARTTLSをメール送信のために提供しているフリーメールサービスにはGmailとiCloudがある。