ブロック・ホルト
パイレーツ傘下時代
2009年のMLBドラフトでピッツバーグ・パイレーツから9巡目（全体265位）で、遊撃手として指名され、入団。ライス大学時代にチームメイトだったライアン・ベリーもボルチモア・オリオールズから10巡目指名された。同年はA-級ステート・カレッジ・スパイクスでプロデビューを果たした。
2010年はA+級ブレイデントン・マローダースでプレーした。
2011年はAA級アルトゥーナ・カーブでプレー。6月13日のイースタンリーグオールスターゲームで9回に2ランホームランを放ち、MVPを獲得。
2012年の開幕はAA級アルトゥーナで迎えるも、後にAAA級インディアナポリス・インディアンズでプレー。
パイレーツ時代
2012年9月1日にセプテンバー・コールアップでメジャー初昇格。同日メジャーデビュー。9月4日のヒューストン・アストロズ戦では5打数4安打を放った。デビュー4試合目での一試合4安打は1900年以降のパイレーツの二塁手としては史上初の記録となった。なお、最速記録は1951年9月15日にジャック・マーソンが記録したデビュー2試合目で5打数4安打である。
レッドソックス時代
2012年12月26日、ジェリー・サンズ、ストルミー・ピメンテル、イバン・デヘスース・ジュニア、マーク・マランソンとのトレードで、ジョエル・ハンラハンと共にボストン・レッドソックスへ移籍。
2013年のシーズンはAAA級ポータケット・レッドソックスで開幕を迎えるも、7月6日にメジャー昇格。
2014年3月7日にレッドソックスと1年契約に合意した。開幕はマイナーで迎えたが、4月18日にライアン・ロバーツのDFAに伴いメジャーへ昇格。同月25日にマイナーへ降格となったが、5月17日にウィル・ミドルブルックスの故障者リスト入りに伴い再昇格。ミドルブルックスの長期離脱もあり、これ以降はメジャーに定着。5月31日のタンパベイ・レイズ戦では3回にジェイク・オドリッジからメジャー初本塁打を放った。この年は106試合に出場。規定打席まであと10に迫る492打席で打率.281・4本塁打・29打点という打撃成績を残した。またチームトップの5三塁打・12盗塁を記録。盗塁に関してはチームで唯一の2桁盗塁であった。
2015年6月16日にサイクル安打を記録した。レッドソックスの選手が最後にサイクル安打を記録したのは、ジョン・バレンティンが記録した1996年の試合であり、実に19年振りの快挙だった。129試合に出場し、規定打席に達したがポジションは固定されていなかった。打率.280・2本塁打・45打点・8盗塁という成績を残した。守備では捕手以外のポジションを守った。12月21日、背番号を12に変更した。
2016年は、レフトをメインにユーティリティで起用されて94試合に出場。打率.255・7本塁打・34打点・4盗塁を記録した。
2018年は109試合の出場で打率.277、7本塁打、46打点だった。10月8日のニューヨーク・ヤンキース戦（地区シリーズ）では、ポストシーズン史上初のサイクル安打を記録した。