メンズ・スカート
起源
スカート形状の衣服は、歴史的には、女性専用のものではなかった。古代エジプトやヒッタイトなど熱帯地方においては、男女共に、腰に布を巻く衣装が一般的で、これは現代の巻きスカートと実質的には同じものである。あるいは、熱帯地方でなくとも、スカート状衣類は、広く一般に男女の区別なく着用されていた。現在のスカートに非常に外見が似た衣類として、スコットランドの民族衣装のキルトがあるが、類似した例はスコットランドに限らない。
スカートの成立
西欧では、中世においては、裾の広がったワンピース型の衣装が女性の衣類とされた。この衣装は様々なバリエーションを持ったが、腰の部分で上衣の部分と、腰より下を覆う足下に向けて広がるスタイルの衣類に分離した。この腰より下の部分が19世紀から20世紀のスカートの原形である。
20世紀においては、欧米ではスカートは女性専用の衣類とされ、西欧そしてアメリカの文化を移入した地球上の様々な地域でも、同様な基準化が生まれた。日本では、和装に対し洋装という言葉が生まれ、洋装での女性用衣類としてスカートが標準とされた。
欧米における男性像
欧米文化において、男女格差の解消や、性の多様性の承認が進んでいるとはいえ、男性のあるべき像としては伝統的な「強い男性」「女性を守る男性」の見方がなお有効である。この故に、同性愛の社会的な承認や、性的少数者の権利運動、LGBT運動などが展開されている他方で、「普通の家庭の男性」については、「強さ」や「勇気」が求められており、スカートは女性の「弱さ」を示す典型的な指標と見なされている。この故に、スカートを着用する男性に対しては、社会一般の抵抗は強く、受容されていない。
欧米での男性用スカート製造
しかし、このような社会的状況にあってもなお、北米においては、スコットランドのキルトを着用する男性が少なからず存在し、その販売高も21世紀に入って増大傾向にある。更に、男性用にデザインしたスカートを製造販売する企業などが、1990年代半ば以降に複数設立され、男性用スカートの需要は、社会の拒否とは別の面で実質的に拡大している（出典）。
日本における趨勢
1960年代のフラワー・チャイルド世代の運動は、反戦平和を謳い、学生運動や男女差の問題やフェミニズムの展開に多くの寄与をなした。この広義の社会ファッション運動は同時代の日本にも導入され、ウッドストックを頂点とする欧米の流行を模倣するグループサウンドやロングヘアが日本でも流行した。
しかし日本においては、学生運動の衰退は、より過剰で抑圧的な衰退となって現れ、男女の格差はむしろ温存される傾向にあった。確かに芸能界では、グラムやパンク・ファッションなど、欧米を模倣した過剰で華やかな、奇異なファッションが流行しては次のものへと遷移して行ったが、それは一般市民のあいだでは劇場のファッションに過ぎなかった。
このような歴史的背景の中で、日本においても、1990年代後半にメンズ・スカートを実践する男性が少数であるが出現した。しかし、欧米におけるメンズ・スカートが、社会の伝統的な文化価値観から抵抗に会ったように、日本でのメンズ・スカートもまた、様々な誤解や偏見に直面している。日本のメンズ・スカートの登場は、おたくやサブカルチャー、「かわいい」文化などと微妙に連動する位置で、孤立したファッションのようにも見える。21世紀に入ってもなお、メンズ・スカートの位置付けは明確ではない。
日本での現状
メンズ・スカートはファッションであるので、流行があり、愛好者が存在する。
ファッションの場合、モード系（ハイファッション）で、用いられることが主である。
現在の所一般に販売されているスカートは全て女性用のみなので、基本的に女性的な装いにまとめるのが良い。そのため、女装と混同される可能性が決して低くない。そのために、ファッション・デザインを犠牲にしても、女装とは違うものであると明示するため、特殊なスタイルの衣服着用となる場合がある。また、ファッション・デザインとスカートのどちらも両立させたいという愛好者や、女性用スカートの着用は抵抗があるという愛好者もおり、男性用にデザインしたスカートもある。花森安治は、男性ファッションとしてスカートの選択肢があるべきだと主張する。
電力不足で電気使用制限が出された2011年7月には千葉大学のとある教授がクールビズという名目でメンズスカートを実践した。