尾道
古代
古代尾道は、小さな集落として存在していた。尾道の東にある松永湾で縄文時代・弥生時代の貝塚跡が発見されており、尾道も同様にこの頃から人が住んでいたと推定されている。
国郡里制下では備後国御調郡に属し、その中の者度郷の一部であったとされるが、諸説ある。
山の名にもなっている代表的な寺院は以下のとおり創建している。
また御袖天満宮は、延喜元年（901年）大宰府へ左遷される途中の菅原道真がこの地に立ち寄ったという伝承を元に起こった神社である。なお浄土寺創建の伝承からこの頃には港として機能していたとして616年より前に開港していたとも考えられ、玉の岩伝説や神功皇后の御調や道真の伝承などから古来に船がつける場所があった可能性がある。
古代、ヤマト政権は太宰府まで陸路と海路を整備した。主要陸路は（古代）山陽道で、この時代この地域では尾道の北を通り現在の府中市から尾道市御調町を通り三原市へと抜けるルートであった。海路は、8世紀から整備が始まり行基によりほぼ1日航程の間隔で港が整備され、この地の東に敷名泊（福山市）、西に長井の浦（三原市）とが整備され、この時点ではまだ尾道は主要港として位置づけられていない。平安時代に入り荘園制が始まると、荘園からの年貢を運び出すため倉敷地（港）が更に各地に作られていった。尾道もその中の一つである。
港町の成立
平安時代、尾道から北の内陸部にある現在の世羅郡世羅町は「大田庄」という荘園で、平氏政権が樹立された時代平重衡の荘園だった。ただ倉敷地は存在していなかったため、下司は尾道を用いたいと嘆願を上げていた。永万2年（1166年）重衡は大田庄を後白河院に寄進したことから院領荘園となり、嘉応元年（1169年）尾道が院により倉敷地として正式に認められた。「港町」尾道の歴史はここから始まる。
文治2年（1186年）後白河院は大田庄を高野山金剛峯寺に寄進、高野山根本大塔領大田庄となり尾道も高野山領となる。大田庄の年貢米やゴマは、倉敷地である尾道で一旦保管され良い天候まで待ち、そこから船で高野山の港である紀伊湊まで運ばれていった。この運搬は荘官の下で任務にあたっていた「問」「問丸」「舵取り」等呼ばれた海運業者によるものである。
寛元3年（1245年）高野山は尾道に和泉法眼淵信を荘官として派遣している。淵信はここから30年近く尾道を管理し有力な荘官となっていき、弘安9年（1286年）には浄土寺別当となっている。浄土寺が叡尊の弟子・定証によって中興されるのはこの時期である。ただ『高野山文書』によると文永7年（1270年）以前から尾道の港で津料（関税）を徴収しており、この頃になると淵信は高野山の意思とは別に独自に動き出し莫大な富を得、海運業者は仲買人からのちに商家へと発達していき、それにより尾道は独立した交易港となっていく。
中世の繁栄
14世紀初め、尾道は港町として大きく発展し、有力な海運業者や商人が出現した。そして海賊、交易品を強奪するのではなく水先人として通行料を得ようとするもの、が現れ、中には地元有力者と結びつくものも現れた。鎌倉時代初期、守護所は瀬戸長和庄（福山市）にあったが、文保2年（1318年）鎌倉幕府は守護をこの地に派遣し、後に守護所が移設されることになる。
この時代の交易品は塩や鉄・布製品など。この当時から商人だけでなく刀鍛冶や石工など職人も暮らしていた。刀鍛冶は天平年間（729年から749年）から現在まで続く“其阿弥家”が有名で、当時から近年まで鍛冶業が盛んであったとわかっている。石工が発達したのはこの時代で、現在重要文化財として残る石塔にはこの時代に造られているものがある。
建武3年（1336年）、建武の新政後九州に落ち延びる足利尊氏は途中で浄土寺に参拝、再び京へ東上の途中にまた浄土寺に参拝し戦勝祈願している。尊氏が鞆（福山市）で光厳上皇の院宣を獲得し勢力を拡大していったのは、この後のことである。この鎌倉時代末期から南北朝時代にかけて、鎌倉幕府の弱体化によりこの地の守護や海賊たちが力をつけ独立し、尾道の周辺にも砦そして城が造られた。
室町時代、応安4年（1371年）今川貞世（了俊）が九州探題として下向していた時に書かれた紀行文『道ゆきぶり』によると、尾道はこの時代から現在のように民家が密集し、陸奥や筑紫から交易船が来ていた。この地は中国地方を勢力下においた山名氏が支配していたが明徳の乱で室町幕府に敗れ没落した。この頃、将軍足利義満が天寧寺に宿泊、応永2年（1395年）義満は備後大田庄含めた6個郷地頭職、そして尾道・倉敷を高野山西塔へ寄付している。応永の乱の手柄により再び山名氏（山名時熙）が守護として返り咲くと、尾道は山名氏領内の重要港として発展していく。日明貿易が始まり、尾道にも遣明船が停泊、中には尾道船籍のものも存在していた。現代になって行われた発掘調査において、この年代の地層から瀬戸焼・常滑焼・備前焼のほか、中国青磁・白磁、朝鮮青磁も出土していることから、かなりの規模の商業活動が行われていたと考えられている。この時代に、将軍足利氏による新たな建立や西國寺が時熙の子で守護の山名宗全の庇護で再建されるなど「寺のまち尾道」の基盤が形成され、商人たちは彼ら権力者の庇護を受けつつ尾道を自治運営していた。
室町後期から戦国時代までの間、豪族や海賊が武力で台頭していく下克上の時代である。この地の最大勢力となる杉原氏によって千光寺山城などこの地を掌握出来る場所に幾つか城が築かれているため、尾道に杉原氏のなんらかの影響力があったと考えられている。あるいは、尾道の複雑な寺社権力が武力勢力の介入を許さなかったため、商人による自治は続いていたとも。またこの時代この地域の特色として因島を拠点とした因島村上氏（村上水軍）の存在がある。尾道水道の中間部の島、現在は丘陵として向島と陸続きとなっている小歌島地区は“宇賀島衆”と呼ばれた海賊の拠点で、商船から関料を徴収していたが滅ぼされ、のち村上水軍の支城となったとされている。
彼ら2つの勢力は中国覇権を目指した毛利氏の傘下となり、尾道は毛利氏直轄港となり、毛利氏御用達の商人が尾道へ入っている。この尾道に、花隈城の戦いで敗れ毛利氏へ亡命してきた荒木村重が隠遁していた。文禄4年（1595年）毛利氏は商人の中から代官を決めると、商人による自治は続いた。朱印船貿易にも絡み、豊臣秀吉の文禄・慶長の役の際には、尾道の商人が船を出し輸送に関わっている。
まちづくりの取り組み
1980年代以降、ニチイ尾道店（イオン尾道店）やフジグラン尾道が開店すると、市街地中心部の商店街は衰退していく。1998年まちづくり3法が施行すると、市街地活性化に向け手が加わるようになる。
現在尾道市全体で見ると、少子高齢化がすすみ空き家が発生している。市街地でも同様で、特に斜面地では災害対策やバリアフリー問題など生活環境に問題がある。一方で尾道は数年ごとにブームが起こる観光都市でもあり、都市開発による急激な変化を望まないものもいる。尾道市主導の開発の幾つかは市民の抗議により頓挫している。平成に入り、2度高層マンション計画が上がったが、1度目は署名活動を展開した市民団体が用地を買い取り現在はMOU尾道市立大学美術館となり、2度目は市民の抗議活動を受けて市が用地を買い取り公園になった。
これらを受け、尾道市は景観を重視するようになる。景観法に基づく景観行政団体となり市街地を景観地区に指定、2007年には「尾道市景観条例」を制定、地域における歴史的風致の維持及び向上に関する法律（歴史まちづくり法）施行に伴い尾道市は「歴史的風致維持向上計画」を作成し、市街地を「尾道・向島歴史的風致地区」として重点区域に指定した。それまで点在し個別に保全計画を立てていた文化財を、時代背景ごとに分類し町全体で保全する意識を高め、建物には高さ制限・目立たない広告看板を即すなど条例に定め、町並み保存や空き家利用促進などには補助金を交付している。
こうした中で国による日本遺産選定の際に尾道市が作成した「尾道水道が紡いだ中世からの箱庭的都市」というストーリー案が認められ、2015年広島県初の日本遺産認定となった。
景観
尾道は、南北を山と海に挟まれ東西に細長い土地に港町・商都・門前町として栄え、そして太平洋戦争末期に空襲を受けていないため、中世から現代までの建物・文化財が混在し、多くの魅力的な観光資源の間を小さな路地が張り巡らされ、特徴的な情景を醸し出している。大林宣彦は「根っからのスクラップアンドビルドの町」と表現している。
石のまち
尾道の地盤はほぼ花崗岩で形成されている。花崗岩は風化しやすく加工しやすい特性がある。尾道の自然は長い年月をかけ特異な形をした巨石群を生み出し、幾つかには伝説が生まれ名がつけられた。代表的なのが上記の「玉の岩」伝説である。
そして加工しやすい石は中世から尾道の石工文化を育んでいき、石材加工品である石段・石塔・石像・狛犬などで尾道を飾った。その一つが、千光寺山の遊歩道の端にある巨石に尾道に縁のある文人の作品を刻んだ「文学のこみち」である。
空き家再生
2011年の資料によると、尾道の空き家は特に山手側が多い。少子高齢化による住民減少、景観地区であるため用途が条例により制限されていること、傾斜地・細い道と施工が困難なことに加え接道義務を満たせないことから新築するにはハードル高すぎるためである。
一方で古い町並みを残す雰囲気に憧れ、地価も安いため既存の建物を改修する選択肢があること、空き家再生プロジェクトとして市やNPO団体から支援が行われていることから、移住希望者が増えている。
この一環として、長い間空き家となっていた国の登録有形文化財「みはらし亭」の改修が進められている。