カリズマティック
戦績
1998年6月、ハリウッドパーク競馬場の未勝利戦でデビューし、6頭立ての6着。同年11月に6戦目でようやく初勝利を挙げるなど当初は凡庸な競走馬だった。
3歳となった1999年2月にクレーミング競走（出走馬が売買の対象となる競走）に出走。1位入線馬の降着により、繰り上がりで2勝目をあげた。この後は一般戦、G3のエルカミノリアルダービーで続けて2着と好走するが、G1初挑戦となったサンタアニタダービーでは4着にとどまるも、続くG2のレキシントンステークスをレースレコードタイムで快勝し、ケンタッキーダービーに向かうこととなった。
この年のケンタッキーダービーは、ボブ・バファートが調教師として史上初めてとなる3連覇を達成するかに注目が集まり、人気上位には彼の管理馬が名を連ねた。カリズマティックは、クレーミング競走に出走するという一流馬とは程遠い経歴が嫌われてか、単勝オッズ32.3倍の12番人気と伏兵扱いだった。レースでは、道中は中団に位置し、4コーナーで3番手にまで捲り直線で抜け出すと、メニフィーの追撃をクビ差抑えて優勝。クレーミング競走出走経験馬のケンタッキダービー優勝は、1970年のダストコマンダー以来のことだった。
三冠第2戦となる次走のプリークネスステークスでは、前走の勝利がフロック視されたのか単勝5番人気にとどまったが、レースでは、後方待機策をとり3コーナー過ぎから捲って行き、最後の直線で抜け出すと、追い込むメニフィーを1馬身半差退けて優勝した。
続くベルモントステークスでは、アファームド以来21年ぶりとなる三冠馬の誕生に期待がかけられ、単勝1番人気に支持された。当日は、ベルモントパーク競馬場のレコードとなる85,818人が入場するなど注目度も高かった。レースでは、好スタートから2番手につけ、最後の直線で一旦は先頭に立ったもののそこで力尽き、レモンドロップキッドの3着に終わった。カリズマティックはレース中に左前脚の管骨と種子骨を骨折しており、異変を察知した騎手のクリス・アントレーはゴール入線後即座に下馬し、故障した愛馬の脚を支え続けた。その光景はABCテレビにより全米ネットで中継されて多くの人々の感動を呼び、「NTRAモーメントオブザイヤー」にも選ばれた。アントレーのとっさの行動もあって大事には至らず、レース翌日にはボルト4本を脚に埋め込む手術が行われ、そのまま引退し、種牡馬入りすることが決まった。
引退後
引退後は、ケンタッキー州のレーンズエンドファームで種牡馬として供用された。
2002年10月にJRAに購買され、翌年から日本軽種馬協会静内種馬場で供用が開始された。2008年まで同協会胆振種馬場に繋養されていたが、2008年の種付けシーズン終了後に同協会七戸種馬場に移動した。2011年種付けシーズンから静内種馬場に戻ることになった。
2016年の種付けシーズンを最後に種牡馬を引退、種牡馬引退後はアメリカに帰国し、オールドフレンズで余生を送る。