実況パワフルプロ野球'99開幕版
概要
球場のポリゴン化、ドラマティックペナントの導入、サクセスモードに猪狩兄弟や矢部明雄が登場するなど、同年に発売された『実況パワフルプロ野球6』をはじめとするNINTENDO64で発売されたメインシリーズの影響を大きく受けている。一方でプレイステーションCD-ROMの容量を生かした1998年公式戦記録を参照できるモードが搭載されており、各選手のカウント別成績や、ランナー別成績、得意選手・苦手選手との対戦成績など細かい成績が閲覧できる。
また、データあれこれでは本作のパスワードはもちろん、『パワプロ6』や『パワプロクンポケット』の選手データを入力し、使用することも出来た（後のシリーズでは任天堂ハードとプレイステーションシリーズのパスワードの互換性は無くなっている）。
ロード中には投げられるボールを打ち返すミニゲームが搭載されている。ただし『'99決定版』では搭載されていない。
冥球島編
他の3社とは違い、試合だけを行うタイプのモードである（「裏日本選手権」という設定のトーナメント）。対戦相手はパワプロクンポケット（初代）を含む過去の作品のチームも含まれる。このモードでつけられた選手の名前などが後の作品の設定に生かされているチームもある（田中・鮫島以外のするめ大学の選手、アンドロメダ高校の大西など）。
初めのうちは対戦相手を自分で選べる（特定のチームと戦うと固定される場合もある）ので自分のレベルに合わせた相手と対戦できる。試合に勝利すると主人公も含めた選手の能力が上昇し、相手から4人（例外あり。その場合でもチーム総員は最終的に同じになるように調整されている）が仲間になる。仲間になる選手はあらかじめ決まっている。ポジション別ではセカンド、サード、キャッチャーは集まりやすく逆に能力の高いショートと右ピッチャーが集まりにくい。
仲間になる選手以外の選手名は、全員の名前が固定されている極亜久商業、するめ大学、聖皇学園を除き、本作登録のプロ野球選手の苗字からランダムにつけられる（自分のチームの初期メンバーも、主人公と矢部を除きプロ選手からランダムに名前がつけられる）。負けるとゲームオーバー（決定版では負けた後セーブしなければ、最後にセーブしたところから続行も可能）。
主人公が活躍すれば能力の上昇値が大きいパワプロ6のするめ大学と同様の成長システムだが、弱いチームと戦っていくと能力の低い選手が仲間になるのであとあと難しくなっていく（主人公以外の選手も成長するが、主人公ほどは強くはならない）。最終戦のプロチームとの戦いに勝利すると、アレンジチームに登録して他のモードでも遊べるようになるが、選手登録はない。なお、自分のポジションを投手にしたときに限り、DH制がある試合でも投手が打席に立つようになる（DH制が採用されない）。かなりの低確率で1回戦終了後に矢部が死んでしまう場合があるが、最終戦で「真矢部」として能力が大幅にパワーアップして復活し、エンディングも武井田の正体が分かるエンディングに変わる。