八丈島
歴史
考古学的には縄文時代に人が住んでいたことが、湯浜遺跡や倉輪遺跡から確認されている。
律令制度においては東海道駿河国に当初含まれていた。
平安時代に伊豆大島へ流罪となった源為朝が渡来し、八丈小島で自害した伝説が残っている。しかし、庶子であった二郎丸は生き延びのちに源頼朝より戦での功績として八丈島を領地として賜り、それから約1,000年、源為朝の子孫が暮らし続けている。八丈島の公式な流人第一号は、慶長5年関ヶ原の戦いに西軍石田三成方に属した宇喜多秀家である。
秀家の子孫は、秀家の正室であった豪姫の実家である加賀藩前田氏の援助を受けながら数家に分かれて存続し、明治維新後の1869年に至ってようやく赦免された。赦免と同時に直系の者は島を離れて板橋宿の加賀藩下屋敷跡に土地を与えられて移住したが、数年後に島へ戻った子孫の家系が現在も秀家の墓を守っている。
最後の流人（最後まで流刑状態にあった人物）は北方探検で知られる旗本近藤重蔵の嫡男、近藤富蔵である。1826年（文政9年）に殺人を犯して八丈島に遠島となり50年以上もの間、島で流人としての日々を送った。1880年（明治13年）にようやく明治政府により赦免。彼が流人生活の間に記した『八丈実記』は島の研究の資料として東京都文化財に指定されている。
また、吉村昭の『漂流』は、野村長平ら鳥島への漂着者を題材にした小説だが、彼らが青ヶ島を経由して生還した地が八丈島であり、五か村四千戸が地役人を中心に統治され本土との連絡も緊密な様子が終盤に描写されている。
太平洋戦争の際には、連合軍の南方からの侵攻に備えるべく、小笠原諸島が陥落した際の次なる防衛拠点とされていた。1945年春時点では民間人口を大きく上回る陸軍・海軍の守備隊が配置されていた。東日本では唯一の回天基地も造られた。1944年7月以降に島民の本土疎開が進められて人口の7割にあたる5,853人が、外国人疎開地に指定されていた長野県軽井沢町などに避難したが、その途中で疎開船「東光丸」がアメリカ軍に撃沈されて島民約60人を含む149人が死亡する事件も起きた。島は空襲にもしばしばさらされ、滑走路や周辺施設への機銃掃射や爆弾投下などにより守備隊側の戦死は数十名生じ、また沖で漁船にしがみつくなどして漂流していた島民への米軍機による機銃掃射、寺への直撃弾など民間人の人的犠牲として11人が死傷した。結局八丈島での地上戦闘は起こらなかったものの、「防衛道路」や「鉄壁山」などに防衛拠点化の跡が残っている。
戦後の八丈島は観光産業が発達し、1960年代にはその温和な気候から、首都圏からの新婚旅行先としても人気が高かった(当時の八丈島は「日本のハワイ」と呼ばれていた)が、海外旅行の制限が廃止され、本物のハワイが身近になった1970年代以降観光客の入込数は減少傾向にある。ただし現在でも観光が島にとって重要産業であることに変わりはない。
方言
上代東国方言の名残を残している独自の八丈方言を使用している。八丈島の方言は流人によって伝えられたものも多くあるが、くに（内地）から来た殿上人、宇喜多秀家ら主従の影響も強く残る。その多くは公家言葉を偲ばせるが、旧所領であった岡山の方言に通ずるものも少なくない。2009年、国際連合教育科学文化機関から危機に瀕する言語と指定された。
海路
東海汽船が貨客船さるびあ丸や橘丸を、伊豆七島海運が貨物船を定期運航している。主に島北東部の底土港へ着岸するが、時化で使用できない時は南西部の八重根港へ着岸する事もある。
竹芝桟橋と小笠原諸島の父島間にテクノスーパーライナーが就航した場合におがさわら丸を竹芝 - 八丈島航路向けに転用する、という計画があった。しかし、2005年、小笠原航路へのテクノスーパーライナー導入計画そのものが、折からの燃料費高騰等を理由に暗礁に乗り上げてしまった。さらに、これを受けて東京都が代替策として小笠原での空港建設の検討を進めており、おがさわら丸の八丈島航路転用計画は実質、頓挫した状態になっている。
その他
離島が舞台になっている映画やドラマのロケ地として使われることがたびたびあり、主な作品に、映画『処刑の島』、『サイレン 〜FORBIDDEN SIREN〜』、『バトル・ロワイアル』、『トリック劇場版2』、『るにん』、『今日も嫌がらせ弁当』、CMに『ペプシコーラ』桃太郎篇、『乳酸菌ショコラ』などがある。
また、島に関する書籍としては、浅沼良次『流人の島 - 八丈風土記』（1959年、日本週報社）がある。
作曲家の團伊玖磨は、この島の風土を気に入り、1963年に別荘（一度倒壊して、現存するものは2度目に建てられたものである）を建設し、毎年長期間に渡り滞在していた。八丈島での出来事は連載随筆『パイプのけむり』などで記され広く知られている。没後も團の名を被せたコンサートが開かれるなど、八丈島との縁は深い。