リンゴ酸
生化学
天然にはL-リンゴ酸が見られる。
リンゴ酸は生化学で重要な役割を果たす。C4型光合成では、カルビン回路のCO₂源となる。クエン酸回路ではH₂Oがフマル酸のSi面に付加することで(S)-リンゴ酸が生成する。(S)-リンゴ酸はリンゴ酸デヒドロゲナーゼによって酸化され、オキサロ酢酸となる。ピルビン酸から補充反応によって生成されることもある。
孔辺細胞では、ホスホエノールピルビン酸のカルボキシル化によっても合成される。これは細胞がカリウムを取り込む際にその対イオンとなる。細胞内の溶質の濃度が上昇すると浸透圧が低下し、水が流入して細胞が膨張することで気孔が閉じる。
用途
爽快感のある酸味を持つため、飲料や食品の酸味料として用いられる。また、pH調整剤、乳化剤など、食品工業においてさまざまな用途に利用されている。
キレート性を持つ酸であることから、金属表面の洗浄などにも用いられる。アルミニウムをキレートする能力が高い。
食品、工業に使われるリンゴ酸は、多くの場合ラセミ体が用いられる。
食品との関連
リンゴ酸は1785年、カール・ヴィルヘルム・シェーレによってリンゴジュースから単離された。1787年、アントワーヌ・ラヴォアジエがラテン語mālum(リンゴ)に由来するacide maliqueという名を提唱した。
リンゴの酸味に寄与する。ブドウにも存在し、ワインでは5g/l以上の濃度になることもある。ブドウが熟していくと共にその量は減少するが、ワインに酸味を与える。マロラクティック発酵は、２塩基のリンゴ酸をよりまろやかな１塩基の乳酸に変換する。
食品添加物としては、E296というE番号が与えられている。酸味の少ないクエン酸の代用としても使われるが、過剰摂取により口の中に炎症を引き起こす可能性もある。食品添加物として欧州・米国・オーストラリア、ニュージーランドで認可されている。
サプリメントとしてはアメリカなどで販売されている。