リッチ・ヒル
プロ入り前
1999年のMLBドラフトで36巡目（全体1088位）シンシナティ・レッズから指名されたが入団せず。
2001年のMLBドラフト7巡目（全体209位）でアナハイム・エンゼルスから指名されたがこの時も入団せず。
プロ入りとカブス時代
2002年のMLBドラフト4巡目（全体112位）でシカゴ・カブスから指名され、7月10日に入団。3年間マイナーリーグで過ごした後、2005年6月15日のフロリダ・マーリンズ戦でメジャーデビューを果たす。4試合に先発し、0勝2敗でシーズンを終えた。
翌2006年の開幕はマイナーで迎えるものの、5月4日にメジャー昇格。しかし、4連敗を記録し、再びマイナーに降格を命じられた。7月22日に再び昇格し、8月にはデビュー以来10回目の先発でようやく初勝利をあげる。その後は安定した成績を残し、シーズン末までローテーションの一角としての役割を果たした。
2007年は開幕時からローテーション入り。シーズン通してローテーションを守り抜き、32試合に先発した。11勝8敗・防御率3.92と好投を見せた。
2008年はシーズン開幕早々、制球難で大荒れのピッチングが続き、5月2日にAAA級アイオワ・カブスに降格された。しかし、その後も乱調が続き、6月20日にはルーキー級アリゾナ・リーグ・カブスにまで降格されたが、7月18日には1A+級デイトナ・カブスに昇格。9月1日にはセプテンバー・コールアップにより、メジャーに呼び戻された。
オリオールズ時代
2009年2月2日に金銭トレードで、ボルチモア・オリオールズへ移籍。11月3日にFAとなった。
レッドソックス時代　
2010年1月26日にセントルイス・カージナルスと契約したが6月30日にFAとなり、そのままボストン・レッドソックスと契約。11月6日にFAとなったが、12月16日にレッドソックスと再契約。
2011年はシーズン途中にトミー・ジョン手術を受けた。12月12日にFAとなったが、翌13日に再契約。
2012年11月30日にFAとなった。
インディアンス時代
2013年2月7日にクリーブランド・インディアンスと契約。10月31日にFAとなった。
インディアンス退団後
2014年1月31日に古巣のレッドソックスとマイナー契約を結んだ。傘下のAAA級ポータケット・レッドソックスで25試合に登板し、3勝3敗2セーブ・防御率3.23だった。7月1日に金銭トレードで、エンゼルスへ移籍した。同日に行われたシカゴ・ホワイトソックスとのダブルヘッダー1戦目で、5点リードの9回裏から登板。しかし1安打1失点2四球で1死も取れず降板。2戦目には6回裏2死から登板したが、一人目の打者のアダム・イートンにワイルドピッチと四球を与え、1死も取れず降板した。その後登板はなく、7月5日にDFAとなり、9日に自由契約となった。その後、7月16日にニューヨーク・ヤンキースとマイナー契約を結んだ。傘下のAAA級スクラントン・ウィルクスバリ・レイルライダースで4試合に登板し、防御率0.00と好投。8月5日にヤンキースとメジャー契約を結んだ。
2015年2月27日にワシントン・ナショナルズとマイナー契約を結んだ。6月24日に自由契約となり、7月28日に独立リーグ・アトランティックリーグのロングアイランド・ダックスと契約。8月14日にレッドソックスとマイナー契約を結び、9月8日にメジャー契約となり、40人枠入り。レッドソックスでは、4試合に先発登板する機会を与えられ、通算200試合登板を達成した。投球は、防御率1.55・29.0イニングで36個の三振を奪う圧倒的なピッチングを披露した。11月2日にFAとなった。
アスレチックス時代
2015年11月17日、オークランド・アスレチックスと1年契約を結んだ。
2016年4月4日に行われたホワイトソックスとのシーズン開幕戦では、本来先発予定だったソニー・グレイが食中毒により登板を回避したため、代役として開幕投手を務めた (結果は2.2回を4失点で負け投手) 。この年はシーズン途中の時点で14試合に先発登板し、防御率2.25・9勝3敗・WHIP1.09という好成績を残していた。また、76.0イニングで90奪三振・奪三振率10.7と、健在の高い三振奪取能力も発揮していた。
ドジャース時代
2016年8月1日にジャレル・コットン、グラント・ホームズ、フランキー・モンタスとのトレードで、ジョシュ・レディックと共にロサンゼルス・ドジャースへ移籍した。ドジャース加入後は6試合に先発登板。ピッチングは凄みを増し、防御率1.83・3勝2敗・WHIP0.79・与四球率1.3・奪三振率10.2という好成績を残した。移籍前との合算では、20試合の先発登板で防御率2.12・12勝5敗・110.1イニングで33四球・129奪三振（奪三振率10.5）・WHIP1.00という素晴らしい内容だった。11月3日にFAとなったが、12月5日に3年4800万ドルで再契約した。
2017年8月23日のピッツバーグ・パイレーツ戦で8回までパーフェクトピッチングであったが、9回に味方の失策で出塁を許し、それでも9回まで無安打で抑えたもののドジャースも得点を奪えず延長戦に突入し10回裏ジョシュ・ハリソンにサヨナラ本塁打を浴びノーヒットノーランを逃した上に敗戦投手となった。シーズン通算では25先発・135.2イニングながら12勝8敗・防御率3.32・WHIP1.09と37歳にして自身初となる2年連続2桁勝利を記録した。
投球スタイル
球速110km/h台後半の落差の大きな緩いカーブを主体とする軟投派投手。メジャー昇格した頃は、実に投球全体の約75%をカーブで占めており、平均球速145km/hのツーシームとの2球種だけでプレーしていた。2012年からチェンジアップ、2013年からはスライダーを投げるようになり、フォーシームは2015年からで比較的、最近に持ち球とするようになった。2016年は約50%をカーブ、約45%をフォーシームとしており、それ以外の球種は稀にしか投げず、実質2球種に近い。三振能力が高く、速球には球威があり、カーブの精度も高いので、被打率・被安打率は悪くない数字を残している。一方で、最大の課題はコントロールだが、2015年からは大幅に改善が見られている。