ロビー・グロスマン
プロ入りとパイレーツ傘下時代
2008年のMLBドラフト6巡目（全体174位）でピッツバーグ・パイレーツから指名され、8月14日に入団。
アストロズ時代
2012年7月24日にワンディ・ロドリゲスとのトレードで、コルトン・ケイン、ルディ・オーウェンスと共にヒューストン・アストロズへ移籍した。
2013年4月24日のシアトル・マリナーズ戦でメジャーデビュー。「1番・中堅手」でスタメン起用され、5打数2安打1打点だった。63試合に出場して打率.268、4本塁打、21打点、OPS0.702という打撃成績をマークしたほか、盗塁を6つ決めたが7回失敗した。
2014年、左翼手及び右翼手を中心に103試合に出場。打率.233、6本塁打、37打点という打撃成績を残したほか、試合数を上回る105三振を喫するなどミート力が大幅に低下、2年目のジンクスとなった。しかし、前年に量産した盗塁死を3つに抑えて9つの盗塁を決め、走塁面では成長を見せた。
2015年、メジャーデビュー以来ワーストの24試合出場に留まった。バットも湿り、打率.222も同様に自己ワーストの数値だった。ディフェンス面では左翼を17試合で守り、無失策・DRS -1という内容だったほか、右翼も4試合（無失策）で守った。オフの11月19日に自由契約となった。
インディアンス傘下時代
2015年12月11日にクリーブランド・インディアンスとマイナー契約を結び、2016年のスプリングトレーニングに招待選手として参加することになった。
2016年の開幕は傘下のAAA級コロンバス・クリッパーズで迎え、5月16日に契約破棄条項を行使して自由契約となった。
ツインズ時代
2016年5月16日にミネソタ・ツインズとマイナー契約を結んだ。5月19日にメジャー契約を結んでアクティブ・ロースター入りした。ツインズでは左翼のレギュラーをあてがわれ、99試合に出場。打撃面ではパワーと選球眼の良さを発揮して、打率.280・11本塁打・37打点・出塁率.386という好成績を記録した。特に出塁率はチームトップの数値だった。他方、左翼の守備はレベルの低さを露呈し、8失策・守備率.940・DRS - 21という不安定な成績を記録した。エラーは、アメリカンリーグのレフトでワーストだった。
2017年は119試合に出場して打率.246、9本塁打、45打点、3盗塁を記録した。
2018年は129試合に出場して打率.273、5本塁打、48打点を記録した。オフの11月30日にノンテンダーFAとなった。
アスレチックス時代
2019年2月15日にオークランド・アスレチックスと1年契約を結んだ。