曹操
治世の能臣、乱世の奸雄
曹操は若くして機知と権謀に富んだが、放蕩を好み品性や素行を治めなかったため世評は芳しくなかった。ただ太尉の橋玄は「天下は乱れようとしており、当代一の才の持主でなければ救う事はできない。天下をよく安んずるのは君である」などと曹操を高く評価した。また、橋玄が紹介した月旦評で有名な後漢の人物鑑定家の許子將（許劭）は、「子治世之能臣亂世之奸雄」（子は治世の能臣、乱世の奸雄（姦雄））または「君清平之奸賊亂世之英雄」（君は清平の奸賊、乱世の英雄）と評した。曹操は後に橋玄を祀り、かつての恩義に報いた。
20歳のときに孝廉に推挙され、郎となった後、洛陽北部尉、頓丘県令、議郎を歴任した。
洛陽北部尉に着任すると、違反者に対して厳しく取り締まった。その任期中に、霊帝に寵愛されていた宦官蹇碩の叔父が門の夜間通行の禁令を犯したので、曹操は彼を捕らえて即座に打ち殺した。このため法の禁を犯す者は現れなくなり、曹操を疎んじた宦官などは追放を画策するも理由が見つからず、逆に推挙して県令に栄転させることによって洛陽から遠ざけた。
光和7年（184年）、黄巾の乱が起こると騎都尉として潁川での討伐戦に向かい、皇甫嵩や朱儁とともに黄巾軍に大勝し、その功績によって済南の相に任命された。済南では汚職官吏の罷免、淫祠邪教を禁止することによって平穏な統治を実現し、後に東郡太守に任命された。しかし、赴任を拒否し、病気を理由に故郷に帰った。若くして隠遁生活を送ることになった曹操だが、その間も文武の鍛錬を怠ることはなかったという。
中平5年（188年）、黄巾の乱平定に功のあった者が選ばれた西園八校尉に任命された。
故郷にいるとき、王芬、許攸、周旌らによる霊帝廃位のクーデター計画に誘われるが、伊尹、霍光、呉楚七国の乱を例に挙げて参加を断った。
反董卓連合軍
後漢末期の黄巾の乱勃発以前に、朝廷の実権を握り、栄華をほしいままにしていた10人の宦官（十常侍）を粛清するため、大将軍何進は諸侯へ向けて上洛を呼びかける檄文を飛ばした。曹操はこの宦官粛清計画を非難している。
大義名分を何進の檄文が整えてくれている以上、都に上洛し宦官を排除して天子を補佐することが権力を握るための最短路となった。中平6年（189年）8月27日、首謀者の何進が段珪に殺されるも、袁紹と袁術が宮殿を攻めて宦官を皆殺しにしたことで、朝廷内に栄華を極めた宦官の時代もついに終焉を迎えた。
しかし、大宦官・曹騰の孫である曹操にとっては、安定して出世する事が出来たはずであった未来もまた、同時に失われたとも言える。
何進の檄文にいち早く反応した董卓が洛陽に上洛、少帝弁を廃して献帝協を立て、朝廷を牛耳った。董卓は曹操を仲間に引き入れようとするが、董卓の暴虐ぶりを見た曹操は妻子も連れずに洛陽から脱出し、故郷に逃げ帰った（その間卞夫人らは袁術に面倒を見られている）。
この帰郷の際、真偽不詳ながらも有名な逸話が呂伯奢の家族の殺害である。呂伯奢は曹操の知人で、呂伯奢本人は曹操が立ち寄った際には留守であったという。王沈の『魏書』では、呂伯奢の息子達による襲撃に対する正当防衛、『世語』では、呂伯奢の息子達の裏切りを心配した曹操の一方的な虐殺、『異同雑語』では、食器を用意する音を曹操殺害の準備と勘違いしたことによる、事故的な過剰防衛としている。また『異同雑語』では、このとき曹操が「俺が他人に背こうとも、他人が俺に背くのはならぬ」と言ったとされる。小説『三国志演義』では、この発言を「俺が天下の人間に背こうとも、天下の人間が俺に背く事は許さない」とし、曹操から陳宮が離れて行くことになった切っ掛けとしており、曹操の悪役のイメージを決定付ける逸話になっている。なお、『三国志』本文には、この逸話の記述はない。
その後、曹操は私財を投じて陳留郡己吾において挙兵した。『世語』では陳留郡の孝廉である衛茲の援助を受けたとしている。とはいえ当初の仲間は夏侯惇や夏侯淵、曹洪や曹仁・曹純兄弟といった身内が中心であり、その勢力は小さなものにすぎなかった。
この後も董卓と諸侯の軋轢は進み、東郡太守橋瑁によって詔勅が偽造され、各地の諸侯に連合を呼びかける檄文が飛ぶに至る。
初平元年（190年）、袁紹を盟主として反董卓連合軍が成立すると、曹操もまた父・曹嵩の援助を受け、親友である袁紹（曹操自身は袁紹を親友だとは思っていなかったという）のもとに駆けつけた。しかし、董卓打倒を目指して集結したはずの連合軍であったが、諸侯は自らの利益を重視していたために積極的に攻める者は居らず、逆に恐れを抱き董卓の軍を目前にしながら毎日宴会を催し、やがて諸侯は互いに牽制を始めることになる。
董卓が洛陽を焼き払い長安に遷都したので、曹操は盟主の袁紹に好機だと迫ったが、諸侯の打算により、攻撃命令は下されなかった。業を煮やした曹操は鮑信や張邈の配下の衛茲とともに董卓を攻撃した。しかし曹操・鮑信・衛茲の軍は董卓配下の徐栄との交戦により壊滅的な打撃を受け、衛茲は戦死した。その後、曹操は軍の再編をするために揚州などで徴兵し、兵に反乱を起こされたこともあったが鎮圧し、司隸の河内郡に駐屯した。董卓が長安に撤退し、孫堅が洛陽を制圧すると、反董卓連合軍は解散した。
子孫
後世の正史晋書に複数の子孫が立伝されている他、新撰姓氏録や杜甫の杜工部集など、複数の文献に曹操の子孫が登場する。例えば杜甫は友人・曹覇に送った詩「丹青引・贈曹將軍霸」で、「將軍魏武之子孫、於今為庶為清門、英雄割據雖已矣、文彩風流猶尚存」（あなたは曹操の子孫で、今は庶民だが昔は名門だった、三国の群雄割拠の時代は昔のことだが、曹操の文芸や風流の伝統はあなたにも伝わっている）と述べている。日本にわたってきた渡来人の中にも曹操の子孫がおり、新撰姓氏録には「大崗忌寸、出自魏文帝之後安貴公也、大泊瀬幼武天皇[謚雄略。]御世。率四部衆帰化。（中略）亦高野天皇神護景雲三年。依居地。改賜大崗忌寸姓」とあり、曹丕（魏文帝）の子孫安貴公が雄略天皇の時に一族とともに帰化し、神護景雲三年に「大崗忌寸」の姓を賜ったとしている。この一族からは高向玄理が出ている。
2009年に曹操の陵墓が発見されたが、その真偽を確かめるために、復旦大学では、被葬者の男性のDNAと全国の曹姓の男性のDNAを照合することになった。漢民族では姓は男系で継承されるため曹姓の男性は曹操のY染色体を継承していると考えられるためである。
復旦大学は中国全国の「曹」姓の家系258系統を調査。「曹操の子孫」の可能性がある8族についてさらに系統DNA検査を実施した。その結果6系統を「曹操の子孫」と断定した。
曹髦の66代目の子孫、曹操から数えて70代目の直系子孫にあたると伝えられている曹祖義が遼寧省東港市に住んでいる。最近発見された曹操の墓の真偽の判定を下すため、その他の曹姓の男性と共に復旦大学でDNA鑑定を受けた。検査の結果曹祖義は子孫とされる中で最も曹操の直系に近いとされた。
また、これまで曹操の血縁上の繋がりがあるとされてきた夏侯氏の子孫のDNA鑑定を行ったところ、曹氏と夏侯氏の血縁関係は認められず、今後の研究の進展次第では曹氏と夏侯氏の血縁関係の定説が覆される可能性が出てきた。
一方、曹操の墓の発見を受けて曹操の子孫を名乗る人々も現れている。なかには司馬氏の迫害を逃れるために「操」姓に改姓したという「操氏」の人々もいる。
陵墓
曹操の埋葬地は長年不明であったが、1998年に中国河南省安陽市安陽県安豊郷西高穴村で発見された後趙時代の武人の墓誌から、同村付近にあると推定され、2005年に発見された同地の大型古陵が墓誌に記された方位と『元和郡県図誌』と合致することから、曹操の陵墓とみなして発掘調査を進めた。
この結果、約740平方メートルの面積の陵墓から、曹操を示す「魏武王」と刻まれた石牌など200点以上の埋葬品や60代前後の男性の遺骨と女性2人の頭部や足の遺骨が発見され、中国河南省文物局が曹操の陵墓であるということを2009年12月27日に発表、中国社会科学院など他の研究機関も曹操高陵の可能性が高いとした。2018年3月には河南省文物考古研究院によりこの陵墓が曹操のものであるとほぼ断定されており、改めて60代前後の男性の遺骨も曹操のもので間違いないと報じられている。
発掘された上あごの歯は虫歯で失ったり欠けたりしているものが多く、死去の際には虫歯や歯周病で多くの歯を失っていた。なお同じ陵墓から発掘された卞夫人(曹操３人目の正室で曹丕の実母)のものと見られる下あごは歯が全て残っていた状態だったとの分析結果があり、卞夫人とは対照的であった。
外見・出自
曹操の外見は正史には書かれていないが、野史には「形陋」「姿貌短小」とあり、『三国志演義』では、「身長七尺，細眼长髯」（身高161cm、小さい目、長いひげを持ち）に小男として記述されている。陵墓の発掘結果によって、身長は約155cm。また、曹家は名臣曹参の裔を称しており、父の曹嵩が三公である太尉であったものの、祖父の曹騰が宦官である事から常に士大夫層からその事を馬鹿にされていた。袁紹の幕下にいた陳琳は、曹操との戦いに向けた檄文の中で、曹操を「贅閹の遺醜」（「宦官という卑しい存在の倅」という意味）と罵倒している。このように、曹操の血筋や家柄は、彼の敵手であった袁紹・袁術ほど、他者に大きく先行するものではなかった。
政治家として
曹操は家柄や品行ではなく、才能のある人材を積極的に登用することを求めた。建安15年（210年）に布告した「求賢令」では、呂尚や陳平のエピソードを挙げ、「才能を重視し、家柄や過去にこだわらず、当時身分の低かった専門職の人々も厚く用いる（唯才是挙）」という登用姿勢を打ち立てている。また『世説新語』軽詆篇によると、荊州の劉表は荷車は引けないが大食の巨大な牛を所有していて、それを自慢していた。だが曹操は荊州を征服した際、その牛を「どんなに大きくても役に立たないのでは意味が無い」と見なし、屠殺して宴の肴にしてしまったという。
曹操は司空府・丞相府において尚書令の荀彧、中軍師の荀攸らを中心に軍師祭酒による参謀集団を構成し、政策・戦略決定に関与させた。袁紹・劉表・劉備・孫権ら同時代の他の群雄は、客将・名士層や豪族を抱きかかえる目的を含めて、評定において従えた程度であったのに対し、曹操はより積極的に軍師・参謀を組織的な軍事・政治顧問として用いた。建安七子に数えられる陳琳・王粲・阮瑀・徐幹ら文人は、曹操の秘書として機密を扱った。
「孝廉」には儒教知識人が主に推挙されるが、曹操や曹操勢力の幹部である荀彧・荀攸・賈詡・董昭・鍾繇・華歆・王朗らが孝廉に推挙されている。川勝義雄は「曹操の元に多くの名士（主に儒教知識人）が集まり、やがて武将を抑えて曹操政権内で大きな権力を持った。魏公国が出来たとき、政府の（文官系の）重要官職は名士らによって占められた」としている。
農政において、他の群雄達が兵糧確保の為に農民から略奪のような事をしていた当時、曹操は韓浩・棗祗らに提言された屯田（屯田制）と呼ばれる農政を行った。屯田とは、戦乱のために耕すものがいなくなった農地を官の兵士が農民を護衛して耕させる制度である。屯田制は当初は難航したが、袁渙の提案や任峻の尽力などにより軌道に乗せることに成功した。これによって潤沢な食料を抱えることになった曹操は、各地の民衆を大量に集めることができるようになった。この屯田制が、後漢の群雄割拠の中でそれほど出自的に有利ではない曹操が、他の群雄を退け勝ち残る理由の一つとなった。
また強制婚姻による兵雇制度の改革（屯田制と相まって、軍の盤石化に効果を上げた）、朝廷内の意思を統一するため三公を廃止し丞相と御史大夫の復活による権限の一元化、禁酒法、軍閥の抑制を目的とした地方分権型から中央集権型軍隊への移行、州の区分けを再編することを目的とした合併独立などである。さらに建安10年（205年）には、世間の頌徳碑建立の盛行および厚葬の風潮を正し、石室・石獣・碑銘などを造り、豪奢な葬礼を行ない墓碑を立てることを禁止する薄葬令を発した。
曹操は勢力圏の境界付近に住む住民を勢力圏のより内側に住まわせた。これは戦争時にこれらの人々が敵に呼応したりしないようにするためであり、敵に戦争で負けて領地を奪われても住民を奪われないようにするためでもある。後漢末・三国時代は相次ぐ戦乱などにより戸籍人口が激減しており、労働者は非常に貴重だった。曹操は降伏させた烏桓族を中国の内地に住まわせ、烏桓の兵士を曹操軍に加入させた。曹操軍の烏桓の騎兵はその名を大いに轟かせた。
渡邉義浩は曹操の税制に注目し、彼がこれを制定しなければ中国は統一国家として機能しなかっただろうとしている。
兵法家として
曹操は文章家でもあった、兵書『孫子』を現在残る13篇に編纂したのは曹操である。これは『魏武註孫子』として後世に伝わることになる。また、『隋書』経籍志によると、曹操には『孫子』の他にも、『続孫子兵法』『太公陰謀』『兵書接要』『兵書論要』などの兵法書を著している（いずれも散逸）。
『李衛公問対』によれば、曹操は騎兵の運用法に優れ、唐の名将・李靖も参考にしていたが、曹操の著した『新書』という兵法書の記述は分かり難いとしている。また、同書では、曹操が書いた『新書』や『孫子』の注には、「兵を正兵と奇兵に分け、正兵に先に戦わせて、奇兵に敵側面を攻撃させる」と書かれているとある。
朱敬則は『全唐文』にて曹操の策謀を「近古無二」つまりかつて無い事としている。
将軍として
曹操は実戦においても用兵に通じ、優れた戦略家・軍略家であった。特に匈奴・烏桓・羌などの遊牧騎馬民族との戦いでは無類の強さを発揮している。また、奇襲・伏兵を用いた戦いを得意とし、袁術・呂布との戦いでは水攻めを用いて勝利している。謀略に長じ、軍の統率にも大いに長け、また兵書を編纂し評論できる確かな戦術理論を持っていた。
曹操がこと戦役において、袁紹・呂布・袁術ら他の群雄と比べ瞭然として勝っていた部分は、部下の進言・献策を的確に見極めて取捨選択し、利己心無しに受け入れる能力と言える。多くの重要な戦役においては、それらによって曹操が一時不利な状況から勝利を収めた例が少なくない。しかし、曹操は利害が絡まないと厳しい対応を取る事も少なくなく、不遜な態度をとったことを理由に許攸・華佗・孔融・婁圭・崔琰を処刑したり自害させている。
曹操は適材適所もわきまえており、『魏書』には「任された将兵は立場をよく理解し、自らの武と奇策をもって難に向かった」との記述が残る。荀彧によれば、曹操軍の軍法軍令は明白で、賞罰も的確に行われていた。
軍事学者の何去非は、著書『何博士備論』にて曹操を「用兵における第一人者」としている。詩人の王勃も自らの『三国論』にて、彼の用兵を孫武、呉起に準えている。
文人・詩人として
曹操は「槊を横たえて詩を賦す」と後世に言われたように、政治・軍事に多忙な中、多くの文人たちを配下に集めて文学を奨励すると同時に、自身もすぐれた詩人であった。彼は建安文学の担い手の一人であり、子の曹丕・曹植と合わせて「三曹」と称される。曹操は軍隊を率いること30数年間、昼は軍略を考え、夜は経書の勉強に励み、高所に登れば詩を作り、詩ができると管弦にのせ音楽の歌詞にしたという。その記述の通り、現存する曹操の詩は、いずれも楽府という音楽の伴奏を伴った歌詞であり、代表的な作品として『文選』27巻 樂府上 樂府二首に収録された下に記す「短歌行」が有名である。
對酒當歌 人生幾何　譬如朝露 去日苦多

慨當以慷 憂思難忘　何以解憂 唯有杜康

（後略）
 — 『昭明文選』27巻 樂府上 樂府二首 短歌行
曹操の詩に関する後世の評価には、梁の鍾嶸『詩品』下巻 魏武帝魏明帝の「曹公古直 甚有悲涼之句」（古直にして、甚だ悲涼の句）、明の周履靖の「自然沈雄」、陸時雍の「その言、鋒を摧（くだ）く斧の如し」、清の沈徳潜の「沈雄俊爽、時に覇気露わす」などがある。また、沈徳潜は曹操の詩には漢の空気が残り、曹丕以後は魏の作品であると記している。中国文学研究者の松本幸男は、曹操以後に従軍文学と言うべき作が多いと指摘している。現存する彼の詩作品は多くはないが、そこには民衆や兵士の困苦を憐れむ気持ちや、乱世平定への気概が感じられる。表現自体は簡潔なものが多いが、スケールが大きく大望を望んだ文体が特徴である。
改革開放の父、鄧小平は、三度目の復活を果たした1977年7月、「志在千里 壯心不已」という心境をもらした。老いてなお進取の意気込みを示した言葉は、曹操の「步出夏門行」龜雖壽(208年頃の作品)という楽府からの引用である。
渡邉義浩はこの中国史上初めての文学活動について、魏王朝を打ち立てる為の政治的な意図も含まれているとし、そしてこの一連の活動によって漢王室を滅ぼす基盤が出来たとする。
その他
曹操は武芸にも優れており、揚州で兵を徴募した際、多数の兵卒が反乱を起こしたが、曹操は剣を手に数十人を殺し、残りのものは皆恐れをなしたといわれるほど、人並みはずれた腕力を持ち、自身で飛ぶ鳥を射たり猛獣を捕らえたりしたともいう。また曹操は張譲の邸宅に忍び込んで発見された際、手戟を振り回し土塀を乗り越えて逃げ、その人並外れた武技で誰も彼を殺害できなかったという。
裴松之が引用する張華の『博物志』では、草書・音楽・囲碁に長けた当時の人物を紹介した後、彼らに劣らぬ腕前の持ち主として曹操の名を記している。また、食に対する興味・関心が深く、知識も豊富であったことが伺える。なお、陝西省漢中市博物館には、曹操が書いたと伝わる文字（石刻）の拓本が残る。
曹操が後漢の献帝に上奏した酒の醸造法「九醞春酒法」は、現在の日本の酒造業界において尚行われている「段掛け方式」の元であると言われている。曹操の九醞春酒法に関する上奏文は現存している。
『三国志』何夔伝によれば、曹操は厳しい性格で、職務で誤りを犯した属官をしばしば杖で殴っていた。曹操が司空だった時、何夔は属官となったが、毒薬を所持し、杖で叩かれたら毒薬を飲む覚悟で職務に当たっていた。
西晋の文学者陸機の「弔魏武帝文」によると、298年、陸機は宮中の書庫から曹操が息子たちに与えた遺言を目にする機会を得た。遺言には「生前自分に仕えていた女官たちは、みな銅雀台に置き、8尺の寝台と帳を設け、そこに毎日朝晩供物を捧げよ。月の1日と15日には、かならず帳に向かって歌と舞を捧げよ。息子たちは折にふれて銅雀台に登り、西にある私の陵墓を望め。残っている香は夫人たちに分け与えよ。仕事がない側室たちは履の組み紐の作り方を習い、それを売って生計を立てよ。私が歴任した官の印綬はすべて蔵にしまっておくように。私の残した衣服はまた別の蔵にしまうように。それができない場合は兄弟でそれぞれ分け合えよ」などと細々した指示が書き残されていたという。これを見た陸機は「愾然歎息」し、「徽清絃而獨奏進脯糒而誰嘗（死んだ後に歌や飯を供して誰が喜ぼうか）」「貽塵謗於後王（後の王に醜聞を伝える）」と批評している。
文武両面に非凡な才能を見せた曹操を陳寿は「非常の人、超世の傑」（類稀なる才の持ち主であり、時代を超えた英雄である）と評している。
独裁者・虐殺者としての曹操と三国志演義での悪役化
曹操没後百年近くたった五胡十六国時代、既に曹操は批判の対象にされていた。曹操の後継政権である西晋を滅ぼした後趙の石勒は、曹操を司馬懿と並べて「孤児や未亡人を欺き、騙して天下を取った」（『晋書』石勒載記）と痛烈に非難している。しかし、魏の後継政権を称した北魏では、曹操は先代の名君として、『魏書』劉聡伝では「曹武削平寇讎、魏文奄有中原、於有偽孫假命於江呉，僭劉盗名於岷蜀。」（曹操は天下を平定し曹丕は中原を支配したが、ニセの孫氏である呉や、ニセ劉氏である蜀が反旗を翻し三国時代になってしまった）とされていた。逆に南朝で編纂された『後漢書』では、曹操を悪人に描こうと史料を改変しており、前述の徐州虐殺のみならず、荀彧を暗殺し、漢王朝を乗っ取った極悪非道の人物として描くことになった。この『後漢書』の曹操悪人説は清の趙翼が高く評価したことから有名になった。趙翼は「実は『後漢書』の記述こそ真実であり、陳寿『三国志』は晋をはばかり嘘を書いた」と『二十二史箚記』で述べた。現代では後漢書の史料改変に逆に疑問の声が投げかけられており、一部では曹操の評価も逆転している。
『三国志演義』の原型として確認できる最も初期のものとして、北宋の説話があげられる。『東京夢華録』に「説三分」なるジャンルがみられ、蘇軾『東坡志林』には、講談を聞いた子供たちは劉備が負けると涙を流し、曹操が負けると大喜びしたとの記述がある。一方、その能力は認められており、蘇轍の『三国論』によると、世間の人は孫権や劉備は曹操に及ばないと思っていたという。
南宋から元の頃にはこれらの物語は書物にまとめられ、『三国志平話』と呼ばれる口語体による三国物小説が生まれた。『三国志平話』もまた、曹操を悪者としている。
その後、羅貫中が三国物語をまとめ直したものが『三国志演義』で、大まかな流れは外れないものの蜀漢の陣営を正統とみなし、大衆の判官びいきの心理への訴求と儒教的脚色がなされている。
また、中国は唐末・五代以降常に異民族に領土を蚕食され続け、南宋期にそれに対する反発として大義名分と正統を重んじる朱子学が完成されてからは長く官学としての主流となると、三国志もまた正統と異端を断ずる格好の材料となっていった。特に南宋では、中原を異民族王朝金に征服されていたこともあり、中原回復を唱えた諸葛亮を自らと重ね合わせていたために魏は金と重ねあわされ悪役にされ、魏を正統王朝としていることから陳寿も非難を受け、曹操は多くの論者によって悪とされたと、『四庫全書総目提要』は論じている。蜀を正統王朝とする『続後漢書』のような史書も編纂され、曹操は正統王朝の漢を乗っ取った悪人として広く一般に認識された。『三国志演義』があまりにも読まれすぎた為に、前述の趙翼のような清朝考証学者も演義の影響を受け、劉備を善玉として曹操を悪人にするような解釈をすることが多く、時には正史『三国志』の本文を改ざんして無理な読みにしている例すらあるという。
京劇でも曹操は悪役として扱われ、瞼譜（隈取）も悪役のそれ（二皮）である。
逸話
献帝の初平年間（190年 - 193年）ごろに、長沙郡（現在の湖南省長沙市）の人である桓という男が亡くなった。ところが棺に収めてから一ヶ月余り経ってから、母親が棺の中で声がするのを聞きつけ、蓋を開けて出してやると、そのまま生きかえったのであった。占いによると、「陰の極致が陽に変ると、下の者が上に立つ」ということである。その後果たして曹公（曹操）が平役人の中から頭角を現して来たのである。