高木善朗
プロ入り前
神奈川県所在のあざみ野FCに幼稚園年中で、兄・俊幸と同時期に入団。俊幸は小学校入学時に一時辞めているが、善朗は続けている。2005年に東京ヴェルディジュニアユースに加入。同年U-13日本ユース選抜チームに選出され、韓国で開催されたユーストーナメントに出場、決勝戦で2得点を挙げて優勝に貢献した。ジュニアユース時代には中学2年時の2006年度に日本クラブユースサッカー選手権 (U-15)大会で3位を経験した。中学3年時の2007年度はユースチームで試合に出場し、Jユースカップでは予選リーグで1得点を挙げた。
2008年にユースチームに昇格。翌2009年U-17日本代表に選出されて2009 FIFA U-17ワールドカップに出場した。グループリーグ3試合に出場し、うちブラジル戦では35分に先制点を挙げた。
東京ヴェルディ
2009年3月、兄・俊幸ともどもトップチームに2種契約選手として登録された。翌2010年3月14日、J2第2節ロアッソ熊本戦でリーグ戦デビュー、9月12日の第25節横浜FC)戦でリーグ初得点を挙げた。9月17日に、プロA契約を締結 し、トップチームに完全昇格。同年度中は33試合の出場で5得点を挙げ、うち第25節、第27節徳島ヴォルティス戦、第28節ギラヴァンツ北九州戦の計3試合で兄弟揃っての得点を挙げた。2011年6月、オランダ・エールディヴィジのFCユトレヒトへの移籍が決定。契約期間は3年+2年の延長オプション付きとユトレヒト公式サイトから発表された。
ユトレヒト
2011年12月4日、エールディヴィジ第14節FCトゥウェンテ戦で、移籍後初出場を果たす。第16節のフェイエノールト戦で移籍後初のフル出場でアシストも記録。2011-12シーズン最終節のローダJC戦で初得点を決めた。最終的に、オランダでの初シーズンは、15試合に出場して1得点6アシストを記録した アシスト数はチーム最多であった。。2013年2月22日、練習中に左手首を骨折し、後日手術を受けた。2012-13シーズンの出場はわずか7試合に留まった。
清水エスパルス
2013年12月21日、兄・俊幸の所属するJ1清水エスパルスへの完全移籍が発表された。
東京ヴェルディ （第2期）
2015年7月15日、期限付き移籍で古巣の東京ヴェルディに4年ぶりに復帰した。契約は、2016年1月1日までとなる。2016年1月4日、期限付き移籍が延長された。契約は、2017年1月31日までとなる。2016年12月22日、東京ヴェルディへの完全移籍が発表された。
2017年3月11日、第3節の水戸ホーリーホック戦で2017年シーズン初得点を決めた。
アルビレックス新潟
2018年、アルビレックス新潟へ完全移籍。