スカイラー・ハワード
若年期
ハワードはフォートワースで生まれ、ブルーワー高校に進学した。
ハワードはリバーサイド・シティー大学に転学する前に、スティーブン・F・オースティン州立大学にウォークオンで入学した。
 
ハワードはリバーサイド・シティー大学在学中に3000ヤード、33タッチダウンをあげた。
ウエストバージニア
ハワードは2014に大学2年生としてウエストバージニア大学マウンテニアーズ・フットボールチーム転学し、4試合出場した。
翌年は13試合に先発出場した。彼は2016年のカクタスボウルにてチームを牽引し、アリゾナ州立大学 から勝利を収めた。
シアトル・シーホークス
ハワードは2017年5月12日にシアトル・シーホークスとドラフト外でフリーエージェント契約したが、3日後の5月15日に契約解除となった。
トロント・アルゴノーツ
2017年9月20日、ハワードはカナディアン・フットボール・リーグのトロント・アルゴノーツと練習生として契約したが、2017年10月3日に解除となった。
2018
ハワードは現在日本のXリーグでプレイしている。背番号は3。2018年5月3日、富士通スタジアム川崎でのパールボウルの初戦明治安田ペンタオーシャンパイレーツにてデビュー、12回試投のうち7回成功、134ヤード、3タッチダウン、69ヤードラッシュ、1タッチダウンとチームを牽引し59-0と大勝した。
続く第2節の富士通フロンティアーズとの試合でも、20回試投し12回成功、2タッチダウン、36ヤードのラッシュと活躍し、21-6と勝利し準決勝に駒を進めた。
準決勝は最悪のコンディションにも関わらず、ハワードはチームを引っ張り23-10でリクシルディアーズに勝利した。これによりオービックシーガルズは2018年6月28日に東京ドームで開催されるパールボウル決勝に進出し、IBMビッグブルーと対戦することになった。
パールボウル決勝でハワードは14回試投のうち7回成功、102ヤード1タッチダウン、63ヤードのラッシュのパフォーマンスだった。オービックシーガルズは28-2でIBMビッグブルーに勝利し、ハワードは大会MVPに選ばれた。