有機銅化合物
有機銅化合物（ゆうきどうかごうぶつ、英: organocopper compound）は有機金属化学において炭素と銅の結合を持つ化合物のことである。これらは有機化学において試薬として使われる。
合成
ハロゲン化銅は有機リチウム化合物と反応して有機銅化合物になる。フェニル銅はジエチルエーテル中でフェニルリチウムと臭化銅(I)により得られる。R-LiをR-Cuに対して2当量にするとジフェニル銅が生成する。ハロゲン化銅はGrignard試薬とも反応する。ペンタメシチル銅は臭化メシチルマグネシウムと塩化銅(I)から得られる。銅塩は末端アルキンと反応し銅アセチリドになる。銅メタロセンである (η-シクロペンタジエニルトリエチルホスフィン) 銅は酸化銅(II)、シクロペンタジエンおよびトリエチルホスフィンをペンタン中で還流することにより生成する。
置換反応
Gilman試薬R₂CuLiのハロゲン化アルキルR'-Xへの置換反応でアルキル銅R-Cu、カップリング生成物R-R'およびハロゲン化リチウムLi-Xが生成する。まずR'-Xの酸化的付加によってCu(I)が平面構造のCu(III)中間体になり、次に還元的脱離が起こる。R'-Xの求核攻撃が律速段階である。ヨウ化アルキルの置換では1電子伝達機構が考えられている。
多くの求電子剤が使われ、反応性が高い順に示すと酸塩化物 > トシラート ~ エポキシド > ヨウ化アルキル > 臭化アルキル > 塩化アルキル > ケトン > エステル > ニトリル > アルケンとなる。
カルボクプラート化
カルボクプラート化とは有機銅化合物 (R-Cu) のアセチレンや末端アルキンへの求核付加反応であり、アルケニル銅化合物 (RC=C-Cu)が得られる。これはカルボメタル化の特別な場合であり、Normant反応とも呼ばれている。