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警察の調べで市川校長は2007年11月から12月に、埼玉県北部にある県立高校の卒業生の女性に対して交際の継続を迫って「何があっても知らないよ。人を殺人することは平気だよ」等といった脅迫の手紙やメールを送ったとされている。同容疑者はその県立高校で2000年から2年間教頭を担当。脅迫文を送ったとされる女性とは当時高校2年生だった2002年から交際を初め、成人になってからも続けていた。朝日新聞によると、この女性には2002年1月に淫ら（みだら）な行為をして以来、女性が嫌がっているにも拘らず関係を迫っていた。しかし2007年春に女性から別れ話を持ち出されたという。中日新聞によると、またその一方で2006年10月にJR東日本上尾駅で女子高生に対して痴漢をしていた男を取り押さえたことがあり、市川校長は朝日のインタビューに「女性が恐怖心を持つ行為は許せない。私の手柄ではない。助けを求めた生徒が偉い」とコメントをしていた。市川校長がこの脅迫メールを送った後の2007年12月にその女性睡眠薬を大量に服用し、自殺未遂を図ったことがきっかけとなり、この女性の家族らが市川校長との関係に気づいて行田警察署に連絡を入れていたという。読売新聞と朝日新聞によると、この脅迫のメールは川口高校の校長室にある公用パソコンを使って女性の携帯電話に送信。特にメールは長いのでA4サイズ用紙で3枚分相当の文面に上っていた他、脅迫文も封書で十数通送っていたとされている。市川校長は文書を送ったことは認めながら「脅迫するつもりはなかった」と供述しているという。
高校長が教え子に「交際を続けろ」とメールで脅迫