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アルドニトロンとケトニトロンの両方を用いたスピロシクロプロピルオキシインドールのジアステレオ選択的およびエナンチオ選択的[3 + 3]環化付加反応
光学活性スピロ環化合物は、創薬において重要な役割を果たし、スピロ立体中心の効率的生成のための新しい合成戦略には大きな需要がある。ここで我々は、スピロ立体中心生成のための有望なアプローチとして、スピロ環状ドナー－アクセプターシクロプロパンを用いた触媒エナンチオ選択的環化付加を報告する。アルドニトロンとケトニトロンの両方を用いたスピロシクロプロピルオキシインドールのジアステレオ選択的およびエナンチオ選択的[3 + 3]環化付加が開発される。反応開発には、適切な電子吸引性N保護基によるスピロシクロプロピルオキシインドールの活性化が鍵となる。この活性化アプローチは、薬物および医薬活性化合物の代表的な構造モチーフであるC3スピロ立体中心を持つスピロ環オキシインドールの触媒エナンチオ選択的合成のためのシントンとして、スピロシクロプロピルオキシインドールを使用可能にする一般的解決策となることが見込まれる。このプロトコルは、活性化されていないアキラルケトニトロンを用いて四置換炭素立体中心を構築する触媒エナンチオ選択的反応ともなる。