入力されたワードを説明してください。
スタール酸化
スタール酸化（スタールさんか、）とは、銅を触媒として第一級および第二級アルコールをそれぞれアルデヒドおよびケトンヘ空気酸化する反応である。選択性が高く、穏やかな反応条件で行えることから、古典的よりも複数の点で優れている。
スタール酸化の特徴は、アセトニトリルやアセトンなどの極性溶媒下で、2,2'-ビピリジル銅(I)錯体をおよび と共に用いることである。銅(I)源には様々な化合物が用いられるが、アニオンが配位しないトリフラート、、ヘキサフルオロホスファートなどの塩が好まれ、臭化銅(I)、ヨウ化銅(I)も有用であることが示されている。塩が用いられることが多い。ほとんどの応用例で、室温下で反応を進行させることが可能であり、空気に含まれる酸素濃度で最終酸化剤の用を十分果たす。やジメチルスルホキシド(DMSO)、ペリオジナンを用いる酸化反応に比べ、安全かつ環境負荷が低く、実用的かつ経済性も高い。
一般的に、スタール酸化は（脂肪族か芳香族かによらず）第一級アルコールを第二級アルコールより選択的に酸化する。ニトロキシルラジカルとして2,2,6,6-テトラメチルピペリジン1-オキシル(TEMPO)を用いた場合は芳香族第一級アルコールが脂肪族第一級アルコールより選択的に酸化される。この特徴は、第二級アルコールが第一級アルコールより選択的に酸化されるオッペナウアー酸化やほかの選択的酸化手法とは対照的である。過剰酸化により第一級アルコールがカルボン酸になることはまれであるが、特定のジオール含有基質ではラクトンが生成する場合もある。立体障害の小さい9-アザビシクロ[3.3.1]ノナンN-オキシル(ABNO)や2-アザアダマンタンN-オキシル(AZADO)をニトロキシルラジカルとして用いることで、 第一級アルコールと第二級アルコールの両方を酸化することができる。