A quale tipo di reazione appartiene la nitrazione del benzene?
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La reazione è un tipo di addizione elettrofila, simile alla reazione di addizione alogena. Addizione elettrofila

L'addizione elettrofila è una reazione di addizione in cui i reagenti sono in genere idrocarburi insaturi. Reazione di addizione in cui vengono legate a molecole organiche altre molecole di idrocarburi a catena (addizione elettrofila). Il comportamento chimico del toluene è simile a quello del benzene: come quest'ultimo subisce facilmente reazioni di sostituzione elettrofila, sostituzione radicalica e addizione radicalica. Il nitrobenzene viene prodotto per nitrazione del benzene, seguendo il meccanismo di reazione descritto nella figura seguente. La reazione di addizione è regiospecifica, e segue la regola di Markovnikov:

L'addizione elettrofila di acidi è una reazione di addizione elettrofila di un acido ad un alchene o comunque ad un composto in cui è presente un doppio legame carbonio-carbonio. Il meccanismo di reazione è il tipico delle reazioni di addizione elettrofila, in due 2 stadi. Viene ottenuto per nitrazione del fenolo, una sostituzione elettrofila aromatica. Essa afferma che in una reazione di addizione elettrofila l'idrogeno si lega al carbonio più idrogenato del doppio legame. Tale addizione può avvenire con meccanismo ionico (addizione elettrofila) o radicalico. La reazione di addizione elettrofila avviene miscelando i due reagenti in presenza di un solvente inerte e procede velocemente a temperatura ambiente o anche più bassa. È considerevolmente più reattivo del benzene nelle reazioni di sostituzione elettrofila. Il cicloeptatriene può essere ottenuto in laboratorio tramite reazione fotochimica del benzene col diazometano o la pirolisi del prodotto di addizione di cicloesene e diclorocarbene. Dopo la formazione dell’intermedio chinonoide si può ammettere che sia questa specie a procedere nella reazione attraverso una addizione elettrofila di protone al doppio legame C=C. Si forma per solfonazione del benzene, tramite un meccanismo di sostituzione elettrofila. I composti aromatici quindi non subiscono preferenzialmente, come per gli alcheni, reazioni di addizione elettrofila, ma di sostituzione elettrofila. La reazione è fondamentale per due principali motivi:


La reazione (qui sul benzene) è la seguente:

La miscela nitrante genera per disidratazione dell'acido nitrico lo ione nitronio NO, che è la specie elettrofila. Lo ione NO necessario alla sintesi del nitrobenzene può essere ricavato a partire da acido nitrico, al quale corrisponde la seguente reazione:

Subisce reazioni di sostituzione elettrofila prevalentemente in posizione "meta" e in condizioni più drastiche di quelle normalmente adottate per far reagire il benzene, in quanto il nitrogruppo disattiva l'anello benzenico per una sostituzione elettrofila. Si tratta di una reazione di addizione elettrofila che avviene in due stadi, in cui lo ione H funge da elettrofilo, e lo ione OH funge da nucleofilo. Si tratta di una reazione di addizione elettrofila che avviene in due stadi, in cui lo ione H funge da elettrofilo, e lo ione OH funge da nucleofilo. Dapprima il benzene viene "nitrato", cioè fatto reagire con una miscela di acido nitrico e acido solforico concentrati per dare il nitrobenzene tramite una reazione di sostituzione elettrofila. │ │ – C = C – + X2 – C – C – │ │ │ │ X X La reazione di addizione elettrofila avviene miscelando i due reagenti in presenza di un solvente inerte e procede velocemente a temperatura ambiente o anche più bassa. La reazione è una sostituzione elettrofila aromatica, in cui la specie elettrofila è l'anidride carbonica (CO). La reazione di Buchner-Curtius-Schlotterbeck produce chetoni dalle aldeidi e dai diazocomposti alifatici:

Il tipo di reazione è detta addizione nucleofila. Questo genere di scissioni è importante per descrivere reazioni quali quelle di addizione elettrofila o di sostituzione elettrofila aromatica, o reazioni di ionizzazione più in generale. Per scopi commerciali si usa la reazione tra Cr(CO) e benzene:

Cr(η-CH)(CO) è sostanzialmente più elettrofilo del benzene, e può dare sostituzione nucleofila. Sostituzione nucleofila aromatica

Una sostituzione nucleofila aromatica è una reazione di sostituzione nucleofila usata in chimica organica nella quale si ha come substrato un alogenuro arilico. Il nitrobenzene viene prodotto per nitrazione del benzene, seguendo il meccanismo di reazione descritto nella figura seguente. C'è una certa competizione fra la Reazione di eliminazione e la Sostituzione nucleofila. Sostituzione nucleofila

In chimica si intende per sostituzione nucleofila una reazione di sostituzione in cui un nucleofilo sostituisce in una molecola un secondo gruppo nucleofilo (che prende il nome di gruppo uscente). R-O-R + H-X → R-X + R-OH
La reazione segue un meccanismo di sostituzione nucleofila 2 con eteri primari e secondari, e di sostituzione nucleofila 1 con i terziari. A seconda del tipo di substrato coinvolto, le reazioni di sostituzione nucleofila si possono dividere in: La base utilizzata non deve interferire con la reazione dando sostituzione nucleofila o addizione al carbonile. La reazione è una sostituzione nucleofila bimolecolare (SN2) (non si tratta di una sostituzione diretta, prima avviene l'addizione del nucleofilo e poi l'eliminazione del gruppo uscente). Il processo è una reazione di sostituzione nucleofila aromatica che costituisce la base delle reazioni analizzate nel seguito. Un'alternativa all'idrolisi acido catalizzata è l'idrazinolisi: l'idrazina va a sostituire l'ammina primaria attraverso una reazione di sostituzione nucleofila acilica. In chimica organica, le reazioni di sostituzione elettrofila o nucleofila sono di primaria importanza: le reazioni di sostituzione organiche sono classificate in diverse categorie a seconda che:
Uno studio appropriato del tipo di reazione permette una corretta predizione sul prodotto risultante. La litiazione è una sostituzione nucleofila aromatica (SAr) e la successiva reazione al solfossido è invece una SAr. Un gruppo funzionale ammina sposta l'alogeno adiacente in una reazione di sostituzione nucleofila intramolecolare per generare un'aziridina. La reazione di Buchner-Curtius-Schlotterbeck produce chetoni dalle aldeidi e dai diazocomposti alifatici:

Il tipo di reazione è detta addizione nucleofila. È prodotta dalla reazione diretta dell'ammoniaca con l'1,2-dicloroetano, secondo la seguente reazione di sostituzione nucleofila:

È utilizzata in grandi quantità nella sintesi di prodotti chimici. Sostituzione nucleofila alifatica

Le reazioni di sostituzione nucleofila alifatica sono di fatto reazioni acido-base nell'interpretazione di Lewis. La reazione probabilmente coinvolge la formazione di un composto organo-rame RCuX che poi reagisce con l'altro reagente arilico per sostituzione nucleofila aromatica. Le reazioni di sostituzione nucleofila alifatica possono avvenire secondo due meccanismi:

Sostituzione nucleofila "monomolecolare", che prevede un meccanismo a due stadi e una cinetica del primo ordine. Al contrario della sostituzione nucleofila alifatica, il meccanismo di reazioni della sostituzione nucleofila aromatica è solamente il meccanismo S2Ar. Lo schema generale della reazione è il seguente:

Si tratta di una reazione di sostituzione nucleofila aromatica, atipica poiché porta all'espulsione di uno ione idruro dall'anello piridinico. Viene ottenuto per nitrazione del fenolo, una sostituzione elettrofila aromatica. Si tratta di una sostituzione nucleofila. La reazione consiste in uno scambio metallo-alogeno che coinvolge il radicale R• (analogamente alla formazione di un reattivo di Grignard) e successiva formazione del legame carbonio-carbonio in una reazione di sostituzione nucleofila. Si ottiene facendo reagire il decaborano, BH, prima con un dialchil solfuro e successivamente con acetilene:

Il dicarbadodecaborano(12), similmente al benzene, è in grado di subire sostituzione nucleofila aromatica. La reazione di Buchner-Curtius-Schlotterbeck produce chetoni dalle aldeidi e dai diazocomposti alifatici:

Il tipo di reazione è detta addizione nucleofila. YH + RRC=O → YRRCH-O + H → YRRCH-OH

Questo tipo di reazione è anche chiamata addizione 1,2 nucleofila. Addizione nucleofila

In chimica organica, una reazione di addizione nucleofila è una reazione di addizione dove in un composto chimico un legame pi greco è rimosso tramite la formazione di due nuovi legami covalenti per aggiunta di un nucleofilo. Il nitrobenzene viene prodotto per nitrazione del benzene, seguendo il meccanismo di reazione descritto nella figura seguente. Pinner è noto per la scoperta di una reazione di addizione nucleofila che porta il suo nome, la reazione di Pinner. La base utilizzata non deve interferire con la reazione dando sostituzione nucleofila o addizione al carbonile. La reazione è un tipo di addizione elettrofila, simile alla reazione di addizione alogena. Per scopi commerciali si usa la reazione tra Cr(CO) e benzene:

Cr(η-CH)(CO) è sostanzialmente più elettrofilo del benzene, e può dare sostituzione nucleofila. Sono ottenuti per reazione di addizione nucleofila dell'idrazina con un chetone o una aldeide, con successiva eliminazione di acqua. Nel primo stadio di questa reazione, l'anione cianuro (dal cianuro di sodio) reagisce con l'aldeide dando una addizione nucleofila. La reazione di formazione di una immina è una addizione nucleofila, che prevede la formazione di un intermedio tetraedrico, e una successiva eliminazione. Nel primo stadio, l'aldeide [1] reagisce con l'ammoniaca in una reazione di addizione nucleofila a dare la semiamminale [3], la quale lega un protone e forma uno ione imminio [5] per eliminazione di acqua. La reazione di Mannich è un esempio di addizione nucleofila di una ammina ad un gruppo carbonilico seguita da disidratazione della base di Schiff. Il cicloeptatriene può essere ottenuto in laboratorio tramite reazione fotochimica del benzene col diazometano o la pirolisi del prodotto di addizione di cicloesene e diclorocarbene. È l'intermedio di reazione in quelle reazioni di sostituzione nucleofila aromatica che procedono per eliminazione-addizione e vengono quindi dette reazioni via benzino. Una seconda addizione nucleofila dello ione cianuro produce l'amminonitrile [6]. Sostituzione nucleofila aromatica

Una sostituzione nucleofila aromatica è una reazione di sostituzione nucleofila usata in chimica organica nella quale si ha come substrato un alogenuro arilico. La base di Mannich è il prodotto della reazione di Mannich, che è una reazione di addizione nucleofila di un'aldeide non enolizzabile e di una ammina primaria o secondaria per produrre un'immina stabilizzata per risonanza. La reazione tipica che porta alla formazione di un'anidride è:

Gli acidi carbossilici, danno forma a reazioni di addizione di H+ e CN- cioè un'azione radicalica nucleofila perché il carbonio è positivizzato. Il carbonio nitrilico è elettrofilo, ed è quindi suscettibile di addizione nucleofila. Un esempio di reazione di Staudinger è il seguente:

Il meccanismo della reazione è incentrato sulla formazione di un imminofosforano per addizione nucleofila della fosfina sull'atomo di azoto terminale dell'azide, con espulsione di azoto. Il cloretone si forma per addizione nucleofila tra cloroformio e acetone. Il riarrangiamento dell'intermedio produce l'inversione di polarità del gruppo carbonilico, il quale successivamente si addiziona al secondo gruppo carbonilico in una seconda addizione nucleofila. È un meccanismo di addizione-eliminazione a due stadi come spesso succede nelle reazioni di sostituzione nucleofila aromatica. Prendiamo ad esempio l'addizione di cloro al benzene:

Se la reazione dovesse avvenire secondo il meccanismo numero uno (addizione al doppio legame), la molecola perderebbe la stabilità conferitale dal sistema aromatico. Viene ottenuto per nitrazione del fenolo, una sostituzione elettrofila aromatica. È considerevolmente più reattivo del benzene nelle reazioni di sostituzione elettrofila. Si forma per solfonazione del benzene, tramite un meccanismo di sostituzione elettrofila. Il nitrobenzene viene prodotto per nitrazione del benzene, seguendo il meccanismo di reazione descritto nella figura seguente. Lo ione NO necessario alla sintesi del nitrobenzene può essere ricavato a partire da acido nitrico, al quale corrisponde la seguente reazione:

Subisce reazioni di sostituzione elettrofila prevalentemente in posizione "meta" e in condizioni più drastiche di quelle normalmente adottate per far reagire il benzene, in quanto il nitrogruppo disattiva l'anello benzenico per una sostituzione elettrofila. Il comportamento chimico del toluene è simile a quello del benzene: come quest'ultimo subisce facilmente reazioni di sostituzione elettrofila, sostituzione radicalica e addizione radicalica. La reazione è una sostituzione elettrofila aromatica, in cui la specie elettrofila è l'anidride carbonica (CO). Sostituzione elettrofila aromatica

Nell'ambito della chimica organica per sostituzione elettrofila aromatica (o SEA) si intende la sostituzione di un atomo di idrogeno di un composto aromatico con un elettrofilo attraverso la formazione di un intermedio ionico detto "addotto σ" o "ione arenio" o catione "benzenonio", qualora il substrato della reazione sia il benzene. Dapprima il benzene viene "nitrato", cioè fatto reagire con una miscela di acido nitrico e acido solforico concentrati per dare il nitrobenzene tramite una reazione di sostituzione elettrofila. La reazione di sostituzione aromatica elettrofila avviene principalmente in posizione 3 a causa del gruppo carbossilico. Altre clorurazioni molto utilizzate implicano una reazione di sostituzione elettrofila aromatica. La reazione è un tipo di addizione elettrofila, simile alla reazione di addizione alogena. In essi la sostituzione elettrofila aromatica avviene con più difficoltà rispetto al benzene poiché l'anello aromatico è più povero di elettroni. Una volta che viene a formarsi il carbocatione primario, questo interagisce con il benzene e si sostituisce ad uno dei suoi atomi di idrogeno per sostituzione elettrofila, passando attraverso la formazione di un intermedio di reazione detto "intermedio di Wheland" o "ione arenio". Il tipo più comune di sostituzione elettrofila è quella che subiscono i composti aromatici ed è per questo una delle modalità più usate per introdurre gruppi funzionali diversi sulla molecola del benzene e dei suoi derivati. Ad esempio, l'acilazione di Friedel-Crafts utilizza cloruro di acetile (cloruro di etanoile), CHCOCl, come agente e cloruro di alluminio (AlCl) come catalizzatore per aggiungere un gruppo etanoile (acetile) al benzene:

Il meccanismo di tale reazione è la sostituzione elettrofila. La reazione chimica inizia con una sostituzione elettrofila aromatica seguita da una eliminazione di una molecola di acqua e da una seconda sostituzione aromatica. In chimica organica, le reazioni di sostituzione elettrofila o nucleofila sono di primaria importanza: le reazioni di sostituzione organiche sono classificate in diverse categorie a seconda che:
Uno studio appropriato del tipo di reazione permette una corretta predizione sul prodotto risultante. Con il termine sostituzione elettrofila aromatica si indica una generica reazione nella quale uno degli atomi di idrogeno è sostituito da un altro gruppo funzionale. La reazione è fondamentale per due principali motivi:


La reazione (qui sul benzene) è la seguente:

La miscela nitrante genera per disidratazione dell'acido nitrico lo ione nitronio NO, che è la specie elettrofila. Per scopi commerciali si usa la reazione tra Cr(CO) e benzene:

Cr(η-CH)(CO) è sostanzialmente più elettrofilo del benzene, e può dare sostituzione nucleofila. Sostituzione elettrofila

Una sostituzione elettrofila è una reazione chimica in cui un elettrofilo - ovvero una specie carente di elettroni e con un orbitale vuoto - va a sostituire un altro gruppo (spesso, ma non sempre, un semplice atomo di idrogeno) su una molecola. Inoltre come il benzene, subisce facilmente reazioni di sostituzione elettrofila aromatica, orientate prevalentemente in posizione α (posizione 1), in misura minore la sostituzione può avvenire in β (posizione 2), che è meno reattiva, ma anche meno ingombrata a livello sterico. Bachelite

La bachelite (o bakelite) è il nome dato a una resina fenolica termoindurente ottenuta da formaldeide e fenolo per sostituzione elettrofila (idrossialchilazione aromatica) seguita da reazione di eliminazione, tramite reazione di Lederer-Manasse. I nucleofili possono essere coinvolti in reazioni di:
Gli elettrofili sono coinvolti principalmente in reazioni di sostituzione elettrofila, specialmente di sostituzione elettrofila aromatica.