Dalla reazione di ossidazione di un alcol primario con permanganato di potassio in ambiente acido si ottiene un
chetone acido carbossilico etere asimmetrico fenolo
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Questo composto viene utilizzato anche per la produzione di acido 1,12-dodecandioico attraverso idrogenazione a ciclododecano seguita da ossidazione con acido borico ad alta temperatura; si ottiene, in tale modo, una miscela contenente un alcol e un chetone. In presenza di una soluzione alcolica di una base come l'idrossido di potassio la benzaldeide può anche dare la reazione di Cannizzaro, grazie alla quale si ha riduzione di una molecola dell'aldeide a dare un alcol (alcol benzilico) e simultaneamente ossidazione con formazione di un sale di un acido carbossilico (benzoato di potassio). Il solfato di rame pentaidrato è utilizzato anche in sintesi organica: facendolo reagire con permanganato di potassio si ottiene un ossidante per la conversione di alcol primari. L'etanolo è un alcol primario che, in presenza di un eccesso di ossidante, si ossida in acido acetico secondo la seguente reazione:

La reazione è catalizzata con nitrato d'argento. Per ossidazione - ad esempio con una soluzione acida di permanganato di potassio - viene trasformato in alcool benzilico, quindi in benzaldeide e per finire in acido benzoico. La si prepara per ossidazione dell'eugenolo (che si trova nell'olio di chiodi di garofano) con permanganato di potassio o ozono oppure per reazione del guaiacolo con formaldeide in un lento processo che ha tempi di reazione dell'ordine dei giorni. Il composto, difficile da ottenere puro, si prepara per ossidazione dell'idrossido di bismuto(III) con ipoclorito sodico in ambiente basico:

In ambiente acido è un potente ossidante E° = 1,70 V. Difatti può essere utilizzato per preparare permanganato per ossidazione di Mn(II). Gli acetali derivano dalla reazione tra un'aldeide, o un chetone, e un alcol. Permanganato di potassio

Il permanganato di potassio o potassio permanganato è il composto inorganico con formula KMnO. In questa reazione organica, un alcol terziario è diviso tramite un'ossidazione organica di un perossiacido a un chetone. Ossidazione di Swern

L'ossidazione di Swern, scoperta dal chimico statunitense Daniel Swern (1916-1982) che le diede il nome, è una reazione chimica in cui un alcol, (primario o secondario), si ossida ad aldeide o chetone, usando cloruro di ossalile, DMSO e una base organica, come per esempio la trietilammina. L'acido perclorico si ottiene per reazione di un acido forte quale l'acido solforico con il perclorato di potassio KClO, il quale è a sua volta ottenuto per riscaldamento del clorato di potassio KClO. Per dar luogo a tale reazione bisogna prendere dell'alluminio e dell'ossido rameico in polvere, miscelare bene ed innescare con nastro di magnesio acceso o con una miscela di permanganato di potassio, glicerina ed un acido, anche debole. Nel caso particolare che la reazione di sintesi avvenga tra un acido carbossilico ed un'ammina terziaria nei prodotti comparirà una molecola di alcol primario: Dalla reazione con acido cloridrico si ottiene cloridrato di trimetilammina in soluzione acquosa. Reazione di Pinner

La reazione di Pinner è una reazione chimica che coinvolge un nitrile e un alcol catalizzata da un acido, ad esempio acido cloridrico. Le titolazioni con soluzioni di permanganato devono essere eseguite, oltre che in ambiente acido, in soluzioni diluite e a temperatura ambiente. In queste condizioni fortemente alcaline il manganese si ossida da MnO a manganato di potassio KMnO :

Successivamente l'ossidazione da manganato(VI) a permanganato(VII) viene effettuata tramite un processo elettrolitico di ossidazione in ambiente alcalino:

Su scala di laboratorio si può fondere MnO con KOH e un ossidante come KNO. Un metodo di sintesi è la sintesi di Fischer, dove una aldeide o un chetone reagiscono con fenilidrazina in ambiente acido:

Consiste nella ciclizzazione a caldo di arilidrazine con catalizzatore acido (es. La formazione di cianidrine si ottiene per reazione di un'aldeide o chetone con l'acido cianidrico, HCN. Il meccanismo ha inizio con la formazione di uno ione imminio dalla reazione tra ammina e formaldeide in ambiente acido:

Il composto con il gruppo funzionale carbonilico (in questo caso un chetone) può tautomerizzare nella forma enolica, dopodiché può attaccare lo ione imminio. Esteri

Gli esteri sono composti organici prodotti dalla reazione di un alcol o di un fenolo con un acido carbossilico o un suo derivato, detta "esterificazione". Si procede poi ad aggiungere - a caldo - una quantità di acido ossalico eguale al permanganato aggiunto in precedenza: si avrà quindi un eccesso di acido ossalico, che viene titolato a caldo (a freddo la reazione risulterebbe troppo lenta) aggiungendo la stessa soluzione di permanganato utilizzata. Il dicromato di potassio e l'acido solforico lo ossidano in diossido di carbonio e acido acetico, mentre il basico permanganato di potassio lo ossida in diossido di carbonio. Il fenolo è preparato per scissione, detta disproporzione, in ambiente acido per acido solforico (100 ppm) dell'idroperossido di cumene (CHP), prodotto molto instabile (termolabile) che si ottiene per ossidazione con aria compressa in ambiente basico dell'isopropilbenzene (cumene) processo da cui si ottiene anche l'acetone e l'acetofenone, sostanza usata in cosmesi. In presenza di una soluzione alcolica di una base come l'idrossido di potassio la benzaldeide può anche dare la reazione di Cannizzaro, grazie alla quale si ha riduzione di una molecola dell'aldeide a dare un alcol (alcol benzilico) e simultaneamente ossidazione con formazione di un sale di un acido carbossilico (benzoato di potassio). Nel caso particolare che la reazione di sintesi avvenga tra un acido carbossilico ed un'ammina terziaria nei prodotti comparirà una molecola di alcol primario: Esteri

Gli esteri sono composti organici prodotti dalla reazione di un alcol o di un fenolo con un acido carbossilico o un suo derivato, detta "esterificazione". Esterificazione

L'esterificazione è la reazione di preparazione di un estere a partire da un alcol ed un acido; spesso l'acido è un acido carbossilico, ma anche gli acidi inorganici (acido solforico, acido fosforoso e fosforico per esempio) possono essere esterificati. L'azoturo acilico si può anche formare dalla reazione diretta di un acido carbossilico con difenilfosforil azide (DPPA). Per ossidazione - ad esempio con una soluzione acida di permanganato di potassio - viene trasformato in alcool benzilico, quindi in benzaldeide e per finire in acido benzoico. L'etanolo è un alcol primario che, in presenza di un eccesso di ossidante, si ossida in acido acetico secondo la seguente reazione:

La reazione è catalizzata con nitrato d'argento. Un esempio è la seguente ossidazione di un diolo ad acido carbossilico:

Anche l'ossidazione di alcoli epossidici non coinvolge l'anello epossidico:

In condizioni più blande la reazione di ossidazione produce invece aldeidi. Con gli agenti ossidanti (come il permanganato di potassio KMnO) il gruppo metile viene ossidato ad acido carbossilico e per ossidazione di entrambi i gruppi metile verso l'acido, l"'o-"xilene forma l'acido ftalico mentre il "p-"xilene forma l'acido tereftalico. Il composto, difficile da ottenere puro, si prepara per ossidazione dell'idrossido di bismuto(III) con ipoclorito sodico in ambiente basico:

In ambiente acido è un potente ossidante E° = 1,70 V. Difatti può essere utilizzato per preparare permanganato per ossidazione di Mn(II). Moltissimi alcol, tra cui alcuni terziari, possono essere esterificati con un acido carbossilico in presenza di DCC e DMAP. Questo composto viene utilizzato anche per la produzione di acido 1,12-dodecandioico attraverso idrogenazione a ciclododecano seguita da ossidazione con acido borico ad alta temperatura; si ottiene, in tale modo, una miscela contenente un alcol e un chetone. Reazione di Pinner

La reazione di Pinner è una reazione chimica che coinvolge un nitrile e un alcol catalizzata da un acido, ad esempio acido cloridrico. La principale via con cui l'aspirina viene eliminata è costituita dalla reazione di coniugazione con acido glucuronico (un acido costituito da una molecola di D-glucosio con un gruppo carbossilico in C-6). Dalla reazione con acido cloridrico si ottiene cloridrato di trimetilammina in soluzione acquosa. Con altri agenti ossidanti, nonostante la presenza dell'alcool primario residuo non ancora reagito, l'aldeide svoltasi subisce più facilmente una successiva ossidazione trasformandosi in acido carbossilico. Nella sintesi industriale dell'ibuprofene, un alcol benzilico viene convertito nel corrispondente acido carbossilico mediante una reazione catalizzata dal palladio:

Nella idroesterificazione si addiziona un alcol invece che acqua: HC=CH + R-OH + CO → CHCHCOOR. È un acido carbossilico forte come un acido minerale. Acido iodoacetico

L'acido iodoacetico è un acido carbossilico. Acido succinico

L'acido succinico è un acido carbossilico. Acido tricloroacetico

L'acido tricloroacetico è un acido carbossilico. Acido isocitrico

L'acido isocitrico è un acido carbossilico. Acido ferulico

L'acido ferulico è un acido carbossilico. Acido sinapico

L'acido sinapico è un acido carbossilico. Acido perfluoroottanoico

L'acido perfluoroottanoico (PFOA) è un acido carbossilico di sintesi. In presenza di una soluzione alcolica di una base come l'idrossido di potassio la benzaldeide può anche dare la reazione di Cannizzaro, grazie alla quale si ha riduzione di una molecola dell'aldeide a dare un alcol (alcol benzilico) e simultaneamente ossidazione con formazione di un sale di un acido carbossilico (benzoato di potassio). Il solfato di rame pentaidrato è utilizzato anche in sintesi organica: facendolo reagire con permanganato di potassio si ottiene un ossidante per la conversione di alcol primari. L'etanolo è un alcol primario che, in presenza di un eccesso di ossidante, si ossida in acido acetico secondo la seguente reazione:

La reazione è catalizzata con nitrato d'argento. Per ossidazione - ad esempio con una soluzione acida di permanganato di potassio - viene trasformato in alcool benzilico, quindi in benzaldeide e per finire in acido benzoico. La si prepara per ossidazione dell'eugenolo (che si trova nell'olio di chiodi di garofano) con permanganato di potassio o ozono oppure per reazione del guaiacolo con formaldeide in un lento processo che ha tempi di reazione dell'ordine dei giorni. Il composto, difficile da ottenere puro, si prepara per ossidazione dell'idrossido di bismuto(III) con ipoclorito sodico in ambiente basico:

In ambiente acido è un potente ossidante E° = 1,70 V. Difatti può essere utilizzato per preparare permanganato per ossidazione di Mn(II). Permanganato di potassio

Il permanganato di potassio o potassio permanganato è il composto inorganico con formula KMnO. Questo composto viene utilizzato anche per la produzione di acido 1,12-dodecandioico attraverso idrogenazione a ciclododecano seguita da ossidazione con acido borico ad alta temperatura; si ottiene, in tale modo, una miscela contenente un alcol e un chetone. L'acido perclorico si ottiene per reazione di un acido forte quale l'acido solforico con il perclorato di potassio KClO, il quale è a sua volta ottenuto per riscaldamento del clorato di potassio KClO. Per dar luogo a tale reazione bisogna prendere dell'alluminio e dell'ossido rameico in polvere, miscelare bene ed innescare con nastro di magnesio acceso o con una miscela di permanganato di potassio, glicerina ed un acido, anche debole. Nel caso particolare che la reazione di sintesi avvenga tra un acido carbossilico ed un'ammina terziaria nei prodotti comparirà una molecola di alcol primario: Dalla reazione con acido cloridrico si ottiene cloridrato di trimetilammina in soluzione acquosa. Reazione di Pinner

La reazione di Pinner è una reazione chimica che coinvolge un nitrile e un alcol catalizzata da un acido, ad esempio acido cloridrico. Le titolazioni con soluzioni di permanganato devono essere eseguite, oltre che in ambiente acido, in soluzioni diluite e a temperatura ambiente. In queste condizioni fortemente alcaline il manganese si ossida da MnO a manganato di potassio KMnO :

Successivamente l'ossidazione da manganato(VI) a permanganato(VII) viene effettuata tramite un processo elettrolitico di ossidazione in ambiente alcalino:

Su scala di laboratorio si può fondere MnO con KOH e un ossidante come KNO. Di seguito è rappresentata la reazione di complessazione di un etere corona (18-corona-6) con uno ione potassio (K):

In tal caso in seguito alla reazione di complessazione si sono formati 6 legami chimici tra lo ione potassio (avente numero di ossidazione pari a 1) e gli atomi di ossigeno dell'etere corona, i quali hanno messo in compartecipazione con lo ione potassio i loro doppietti elettronici spaiati. Esteri

Gli esteri sono composti organici prodotti dalla reazione di un alcol o di un fenolo con un acido carbossilico o un suo derivato, detta "esterificazione". Si procede poi ad aggiungere - a caldo - una quantità di acido ossalico eguale al permanganato aggiunto in precedenza: si avrà quindi un eccesso di acido ossalico, che viene titolato a caldo (a freddo la reazione risulterebbe troppo lenta) aggiungendo la stessa soluzione di permanganato utilizzata. Il dicromato di potassio e l'acido solforico lo ossidano in diossido di carbonio e acido acetico, mentre il basico permanganato di potassio lo ossida in diossido di carbonio. Il fenolo è preparato per scissione, detta disproporzione, in ambiente acido per acido solforico (100 ppm) dell'idroperossido di cumene (CHP), prodotto molto instabile (termolabile) che si ottiene per ossidazione con aria compressa in ambiente basico dell'isopropilbenzene (cumene) processo da cui si ottiene anche l'acetone e l'acetofenone, sostanza usata in cosmesi. In ambiente debolmente acido lo iodato si riduce a iodio, per utilizzare questa tecnica in ambiente acquoso si aggiunge un eccesso di ioduro per formare il triioduro:

Essendo lo iodato di potassio uno standard primario, questa tecnica può essere utilizzata per standardizzare soluzioni di tiosolfato. Si ottiene dalla reazione diretta tra acido formico e perossido di idrogeno: Una piccola quantità di eptossido di manganese può essere prodotta in laboratorio facendo reagire del permanganato di potassio con acido solforico concentrato (>94%) senza riscaldare. Il permanganato di potassio solido è stabile, ma deve essere conservato in ambiente privo di umidità e al riparo dalla luce, per cui si usano abitualmente bottiglie di vetro ambrato. Con gli agenti ossidanti (come il permanganato di potassio KMnO) il gruppo metile viene ossidato ad acido carbossilico e per ossidazione di entrambi i gruppi metile verso l'acido, l"'o-"xilene forma l'acido ftalico mentre il "p-"xilene forma l'acido tereftalico. Esteri

Gli esteri sono composti organici prodotti dalla reazione di un alcol o di un fenolo con un acido carbossilico o un suo derivato, detta "esterificazione". In presenza di una soluzione alcolica di una base come l'idrossido di potassio la benzaldeide può anche dare la reazione di Cannizzaro, grazie alla quale si ha riduzione di una molecola dell'aldeide a dare un alcol (alcol benzilico) e simultaneamente ossidazione con formazione di un sale di un acido carbossilico (benzoato di potassio). Il solfato di rame pentaidrato è utilizzato anche in sintesi organica: facendolo reagire con permanganato di potassio si ottiene un ossidante per la conversione di alcol primari. L'etanolo è un alcol primario che, in presenza di un eccesso di ossidante, si ossida in acido acetico secondo la seguente reazione:

La reazione è catalizzata con nitrato d'argento. Per ossidazione - ad esempio con una soluzione acida di permanganato di potassio - viene trasformato in alcool benzilico, quindi in benzaldeide e per finire in acido benzoico. La si prepara per ossidazione dell'eugenolo (che si trova nell'olio di chiodi di garofano) con permanganato di potassio o ozono oppure per reazione del guaiacolo con formaldeide in un lento processo che ha tempi di reazione dell'ordine dei giorni. Il fenolo è preparato per scissione, detta disproporzione, in ambiente acido per acido solforico (100 ppm) dell'idroperossido di cumene (CHP), prodotto molto instabile (termolabile) che si ottiene per ossidazione con aria compressa in ambiente basico dell'isopropilbenzene (cumene) processo da cui si ottiene anche l'acetone e l'acetofenone, sostanza usata in cosmesi. Il composto, difficile da ottenere puro, si prepara per ossidazione dell'idrossido di bismuto(III) con ipoclorito sodico in ambiente basico:

In ambiente acido è un potente ossidante E° = 1,70 V. Difatti può essere utilizzato per preparare permanganato per ossidazione di Mn(II). Permanganato di potassio

Il permanganato di potassio o potassio permanganato è il composto inorganico con formula KMnO. Questo composto viene utilizzato anche per la produzione di acido 1,12-dodecandioico attraverso idrogenazione a ciclododecano seguita da ossidazione con acido borico ad alta temperatura; si ottiene, in tale modo, una miscela contenente un alcol e un chetone. L'acido perclorico si ottiene per reazione di un acido forte quale l'acido solforico con il perclorato di potassio KClO, il quale è a sua volta ottenuto per riscaldamento del clorato di potassio KClO. Per dar luogo a tale reazione bisogna prendere dell'alluminio e dell'ossido rameico in polvere, miscelare bene ed innescare con nastro di magnesio acceso o con una miscela di permanganato di potassio, glicerina ed un acido, anche debole. Nel caso particolare che la reazione di sintesi avvenga tra un acido carbossilico ed un'ammina terziaria nei prodotti comparirà una molecola di alcol primario: Dalla reazione con acido cloridrico si ottiene cloridrato di trimetilammina in soluzione acquosa. Reazione di Pinner

La reazione di Pinner è una reazione chimica che coinvolge un nitrile e un alcol catalizzata da un acido, ad esempio acido cloridrico. Le titolazioni con soluzioni di permanganato devono essere eseguite, oltre che in ambiente acido, in soluzioni diluite e a temperatura ambiente. In queste condizioni fortemente alcaline il manganese si ossida da MnO a manganato di potassio KMnO :

Successivamente l'ossidazione da manganato(VI) a permanganato(VII) viene effettuata tramite un processo elettrolitico di ossidazione in ambiente alcalino:

Su scala di laboratorio si può fondere MnO con KOH e un ossidante come KNO. Si procede poi ad aggiungere - a caldo - una quantità di acido ossalico eguale al permanganato aggiunto in precedenza: si avrà quindi un eccesso di acido ossalico, che viene titolato a caldo (a freddo la reazione risulterebbe troppo lenta) aggiungendo la stessa soluzione di permanganato utilizzata. Un altro processo industriale passa invece per l'idrossilazione del fenolo con perossido di idrogeno in ambiente acido, a dare idrochinone e catecolo. Il dicromato di potassio e l'acido solforico lo ossidano in diossido di carbonio e acido acetico, mentre il basico permanganato di potassio lo ossida in diossido di carbonio. In ambiente debolmente acido lo iodato si riduce a iodio, per utilizzare questa tecnica in ambiente acquoso si aggiunge un eccesso di ioduro per formare il triioduro:

Essendo lo iodato di potassio uno standard primario, questa tecnica può essere utilizzata per standardizzare soluzioni di tiosolfato. Il fenolo formato può reagire con il sale di diazonio e quindi la reazione viene condotta in presenza di un acido che aiuta a sopprimere tale ulteriore reazione. Il fenolo viene fuso e disciolto in una soluzione di acido solforico, quindi mescolato per un periodo di circa 5 ore. Il periodo può variare in funzione dalla quantità di fenolo impiegata.La soluzione acido-fenolo viene diluita in acqua distillata quindi viene fatta reagire con acido nitrico, ottenendo la nitrazione del fenolo. Si ottiene dalla reazione diretta tra acido formico e perossido di idrogeno: Una piccola quantità di eptossido di manganese può essere prodotta in laboratorio facendo reagire del permanganato di potassio con acido solforico concentrato (>94%) senza riscaldare.