Considerando una reazione tra il benzene e il bromo, quale tra le seguenti specie chimiche è una particella elettrofila, in presenza di bromuro di ferro (III) come catalizzatore?
Br − FeBr 4 − Fe 3+ Br +
A B C D
Il bromuro ferroso non può essere ottenuto dalla reazione tra ferro e bromo, che dà invece bromuro ferrico. Il bromobenzene può essere ottenuto facendo reagire il benzene col bromo molecolare, in presenza di ferro sotto forma di bromuro ferrico. Può anche essere preparato mediante la reazione di ammoniaca con il ferro (II) bromuro o ferro (III) bromuro , che può essere ottenuto facendo passare una soluzione acquosa di bromo sopra della limatura di ferro. Un metodo per la produzione del bromuro di potassio è rappresentato dalla reazione tra carbonato di potassio e un bromuro di ferro complesso, FeBr, ottenuto a sua volta dalla reazione di scarti di ferro con un eccesso di bromo in ambiente acquoso:

Dal punto di vista chimico, il bromuro di potassio può essere una fonte di ioni bromuro e come tale viene utilizzato per la produzione del bromuro d'argento per le pellicole fotografiche:

Viene inoltre usato in fotografia come antivelo nelle soluzioni dei bagni di sviluppo. Per reazione con bromo in presenza del catalizzatore PBr subisce α-alogenazione formando CHCHBrCOOH. La reazione è una sostituzione elettrofila aromatica, in cui la specie elettrofila è l'anidride carbonica (CO). Viene prodotto dalla sostituzione degli atomi di idrogeno del benzene con atomi di bromo (alogenazione) in presenza di ferro. Iodio e bromo possono formare anche il bromuro di iodio(III), IBr. Ad esempio, l'acilazione di Friedel-Crafts utilizza cloruro di acetile (cloruro di etanoile), CHCOCl, come agente e cloruro di alluminio (AlCl) come catalizzatore per aggiungere un gruppo etanoile (acetile) al benzene:

Il meccanismo di tale reazione è la sostituzione elettrofila. Bromuro

Lo ione bromuro (formula chimica Br) è lo ione di bromo con numero di ossidazione −1, cioè un atomo di bromo carico negativamente con un elettrone. In laboratorio si può sintetizzare per reazione tra acido acetico e tribromuro di fosforo:

Il bromuro di acetile puro è un liquido incolore, ma i prodotti commerciali sono spesso giallo-bruni per la presenza di bromo formato per decomposizione. La reazione viene eseguita utilizzando acido acetico come solvente, in presenza di un catalizzatore a base di cobalto-manganese ed un agente promotore al bromo. Dapprima il benzene viene "nitrato", cioè fatto reagire con una miscela di acido nitrico e acido solforico concentrati per dare il nitrobenzene tramite una reazione di sostituzione elettrofila. Quindi il nitrobenzene viene ridotto ad anilina per reazione con diversi reagenti riducenti; tra essi l'idrogeno in presenza di un catalizzatore o un metallo (ferro, zinco o stagno) in presenza di acidi. La tecnica di produzione più impiegata è la sintesi diretta a partire dai suoi elementi, bromo e alluminio, secondo la reazione estremamente esotermica:

Tuttavia, data la pericolosità dei copiosi vapori di bromo prodotti, a livello didattico si preferisce fare reagire il metallo con acido bromidrico:

Il bromuro di allumunio può essere utilizzato come catalizzatore per la reazione di Friedel-Crafts. Reazione di Sabatier

La reazione di Sabatier, o processo Sabatier, è una reazione chimica in cui il diossido di carbonio reagisce con l'idrogeno, in presenza di nichel quale catalizzatore e in condizioni di temperatura ottimale compresa tra 300-400 °C e alta pressione, producendo metano e acqua. La metilammina è preparata industrialmente dalla reazione tra ammoniaca e metanolo in presenza di un catalizzatore silicoalluminato. La reazione può essere accelerata in presenza di un catalizzatore di ferro, cobalto o nichel. La reazione avviene in presenza di un acido di Lewis, che rappresenta o genera la specie elettrofila. Il difenilmetano può essere inoltre ottenuto per trattamento del benzene con formaldeide in presenza di acido solforico concentrato all'85%, con una resa del 79%, o in seguito alla reazione tra il benzene ed il diclorometano in presenza di cloruro di alluminio. In laboratorio è possibile preparare piccole quantità di bromo ossidando un sale di bromo, come ad esempio il bromuro di potassio, con una miscela di acido cloridrico e perossido di idrogeno. Reazione di Heck

La reazione di Heck (o di Mizoroki-Heck) è la reazione chimica tra un alogenuro alchilico insaturo (o il corrispondente triflato) e un alchene in presenza di una base forte e di un catalizzatore a base di palladio. La reazione è fondamentale per due principali motivi:


La reazione (qui sul benzene) è la seguente:

La miscela nitrante genera per disidratazione dell'acido nitrico lo ione nitronio NO, che è la specie elettrofila. Addizione elettrofila

L'addizione elettrofila è una reazione di addizione in cui i reagenti sono in genere idrocarburi insaturi. Lo ione NO necessario alla sintesi del nitrobenzene può essere ricavato a partire da acido nitrico, al quale corrisponde la seguente reazione:

Subisce reazioni di sostituzione elettrofila prevalentemente in posizione "meta" e in condizioni più drastiche di quelle normalmente adottate per far reagire il benzene, in quanto il nitrogruppo disattiva l'anello benzenico per una sostituzione elettrofila. Il bromuro ferroso non può essere ottenuto dalla reazione tra ferro e bromo, che dà invece bromuro ferrico. Il bromobenzene può essere ottenuto facendo reagire il benzene col bromo molecolare, in presenza di ferro sotto forma di bromuro ferrico. Un metodo per la produzione del bromuro di potassio è rappresentato dalla reazione tra carbonato di potassio e un bromuro di ferro complesso, FeBr, ottenuto a sua volta dalla reazione di scarti di ferro con un eccesso di bromo in ambiente acquoso:

Dal punto di vista chimico, il bromuro di potassio può essere una fonte di ioni bromuro e come tale viene utilizzato per la produzione del bromuro d'argento per le pellicole fotografiche:

Viene inoltre usato in fotografia come antivelo nelle soluzioni dei bagni di sviluppo. Può anche essere preparato mediante la reazione di ammoniaca con il ferro (II) bromuro o ferro (III) bromuro , che può essere ottenuto facendo passare una soluzione acquosa di bromo sopra della limatura di ferro. Anche se commercialmente disponibile a buon mercato, il FeBr può essere preparato trattando il ferro col bromo:

Al di sopra di 200 °C, il FeBr si decompone nel Bromuro ferroso:
Il cloruro ferrico è considerabilmente più stabile del FeBr, grazie al più grande potere ossidante del cloro. Per reazione con bromo in presenza del catalizzatore PBr subisce α-alogenazione formando CHCHBrCOOH. Bromuro ferroso

Il bromuro ferroso è il sale del ferro con stato di ossidazione pari a 2 (Fe) dell'acido bromidrico; la formula bruta è FeBr. Bromuro ferrico

Il bromuro ferrico è il sale del ferro con stato di ossidazione pari a 3 (Fe) dell'acido bromidrico; la formula bruta è FeBr. La reazione è una sostituzione elettrofila aromatica, in cui la specie elettrofila è l'anidride carbonica (CO). Viene prodotto dalla sostituzione degli atomi di idrogeno del benzene con atomi di bromo (alogenazione) in presenza di ferro. Iodio e bromo possono formare anche il bromuro di iodio(III), IBr. Ad esempio, l'acilazione di Friedel-Crafts utilizza cloruro di acetile (cloruro di etanoile), CHCOCl, come agente e cloruro di alluminio (AlCl) come catalizzatore per aggiungere un gruppo etanoile (acetile) al benzene:

Il meccanismo di tale reazione è la sostituzione elettrofila. Si noti che nella reazione non si è tenuto conto della presenza di un catalizzatore (AlCl, FeBr) che è indispensabile per fare avvenire la reazione e, a rigore, andrebbe scritto. In laboratorio si può sintetizzare per reazione tra acido acetico e tribromuro di fosforo:

Il bromuro di acetile puro è un liquido incolore, ma i prodotti commerciali sono spesso giallo-bruni per la presenza di bromo formato per decomposizione. La reazione viene eseguita utilizzando acido acetico come solvente, in presenza di un catalizzatore a base di cobalto-manganese ed un agente promotore al bromo. Dapprima il benzene viene "nitrato", cioè fatto reagire con una miscela di acido nitrico e acido solforico concentrati per dare il nitrobenzene tramite una reazione di sostituzione elettrofila. Quindi il nitrobenzene viene ridotto ad anilina per reazione con diversi reagenti riducenti; tra essi l'idrogeno in presenza di un catalizzatore o un metallo (ferro, zinco o stagno) in presenza di acidi. La tecnica di produzione più impiegata è la sintesi diretta a partire dai suoi elementi, bromo e alluminio, secondo la reazione estremamente esotermica:

Tuttavia, data la pericolosità dei copiosi vapori di bromo prodotti, a livello didattico si preferisce fare reagire il metallo con acido bromidrico:

Il bromuro di allumunio può essere utilizzato come catalizzatore per la reazione di Friedel-Crafts. Reazione di Sabatier

La reazione di Sabatier, o processo Sabatier, è una reazione chimica in cui il diossido di carbonio reagisce con l'idrogeno, in presenza di nichel quale catalizzatore e in condizioni di temperatura ottimale compresa tra 300-400 °C e alta pressione, producendo metano e acqua. La metilammina è preparata industrialmente dalla reazione tra ammoniaca e metanolo in presenza di un catalizzatore silicoalluminato. La reazione può essere accelerata in presenza di un catalizzatore di ferro, cobalto o nichel. La reazione avviene in presenza di un acido di Lewis, che rappresenta o genera la specie elettrofila. Il difenilmetano può essere inoltre ottenuto per trattamento del benzene con formaldeide in presenza di acido solforico concentrato all'85%, con una resa del 79%, o in seguito alla reazione tra il benzene ed il diclorometano in presenza di cloruro di alluminio. In laboratorio è possibile preparare piccole quantità di bromo ossidando un sale di bromo, come ad esempio il bromuro di potassio, con una miscela di acido cloridrico e perossido di idrogeno. 1-bromo-4-fluorobenzene

Il 1-bromo-4-fluorobenzene, a volte riportato impropriamente come 4-bromofluorobenzene, è un alogenuro arilico disostituito derivato dal benzene, in cui due atomi di idrogeno sono stati sostituiti con un atomo di bromo ed uno di fluoro in posizione "para" sull'anello. Il bromuro ferroso non può essere ottenuto dalla reazione tra ferro e bromo, che dà invece bromuro ferrico. Il bromobenzene può essere ottenuto facendo reagire il benzene col bromo molecolare, in presenza di ferro sotto forma di bromuro ferrico. Può anche essere preparato mediante la reazione di ammoniaca con il ferro (II) bromuro o ferro (III) bromuro , che può essere ottenuto facendo passare una soluzione acquosa di bromo sopra della limatura di ferro. Un metodo per la produzione del bromuro di potassio è rappresentato dalla reazione tra carbonato di potassio e un bromuro di ferro complesso, FeBr, ottenuto a sua volta dalla reazione di scarti di ferro con un eccesso di bromo in ambiente acquoso:

Dal punto di vista chimico, il bromuro di potassio può essere una fonte di ioni bromuro e come tale viene utilizzato per la produzione del bromuro d'argento per le pellicole fotografiche:

Viene inoltre usato in fotografia come antivelo nelle soluzioni dei bagni di sviluppo. Per reazione con bromo in presenza del catalizzatore PBr subisce α-alogenazione formando CHCHBrCOOH. Bromuro ferrico

Il bromuro ferrico è il sale del ferro con stato di ossidazione pari a 3 (Fe) dell'acido bromidrico; la formula bruta è FeBr. La reazione è una sostituzione elettrofila aromatica, in cui la specie elettrofila è l'anidride carbonica (CO). Viene prodotto dalla sostituzione degli atomi di idrogeno del benzene con atomi di bromo (alogenazione) in presenza di ferro. Iodio e bromo possono formare anche il bromuro di iodio(III), IBr. Ad esempio, l'acilazione di Friedel-Crafts utilizza cloruro di acetile (cloruro di etanoile), CHCOCl, come agente e cloruro di alluminio (AlCl) come catalizzatore per aggiungere un gruppo etanoile (acetile) al benzene:

Il meccanismo di tale reazione è la sostituzione elettrofila. -1):

Un altro esempio di reazione redox è la formazione di ossido di ferro(III);

Nell'equazione precedente, il ferro (Fe) ha un numero di ossidazione di 0 prima e di 3+ dopo la reazione. In laboratorio si può sintetizzare per reazione tra acido acetico e tribromuro di fosforo:

Il bromuro di acetile puro è un liquido incolore, ma i prodotti commerciali sono spesso giallo-bruni per la presenza di bromo formato per decomposizione. La reazione viene eseguita utilizzando acido acetico come solvente, in presenza di un catalizzatore a base di cobalto-manganese ed un agente promotore al bromo. Dapprima il benzene viene "nitrato", cioè fatto reagire con una miscela di acido nitrico e acido solforico concentrati per dare il nitrobenzene tramite una reazione di sostituzione elettrofila. Quindi il nitrobenzene viene ridotto ad anilina per reazione con diversi reagenti riducenti; tra essi l'idrogeno in presenza di un catalizzatore o un metallo (ferro, zinco o stagno) in presenza di acidi. La tecnica di produzione più impiegata è la sintesi diretta a partire dai suoi elementi, bromo e alluminio, secondo la reazione estremamente esotermica:

Tuttavia, data la pericolosità dei copiosi vapori di bromo prodotti, a livello didattico si preferisce fare reagire il metallo con acido bromidrico:

Il bromuro di allumunio può essere utilizzato come catalizzatore per la reazione di Friedel-Crafts. Reazione di Sabatier

La reazione di Sabatier, o processo Sabatier, è una reazione chimica in cui il diossido di carbonio reagisce con l'idrogeno, in presenza di nichel quale catalizzatore e in condizioni di temperatura ottimale compresa tra 300-400 °C e alta pressione, producendo metano e acqua. Il FeI2 viene prodotto tramite una reazione, svolta intorno ai 500 °C, tra il ferro metallico (Fe) e lo Iodio moecolare (I): La metilammina è preparata industrialmente dalla reazione tra ammoniaca e metanolo in presenza di un catalizzatore silicoalluminato. La reazione può essere accelerata in presenza di un catalizzatore di ferro, cobalto o nichel. La reazione avviene in presenza di un acido di Lewis, che rappresenta o genera la specie elettrofila. Il difenilmetano può essere inoltre ottenuto per trattamento del benzene con formaldeide in presenza di acido solforico concentrato all'85%, con una resa del 79%, o in seguito alla reazione tra il benzene ed il diclorometano in presenza di cloruro di alluminio. In laboratorio è possibile preparare piccole quantità di bromo ossidando un sale di bromo, come ad esempio il bromuro di potassio, con una miscela di acido cloridrico e perossido di idrogeno. Somministrato lentamente endovena all'1% fino a 2 mg/kg, costituisce un catalizzatore della reazione di riduzione del ferro da Fe a Fe presente sull'emoglobina. Bromuro ferroso

Il bromuro ferroso è il sale del ferro con stato di ossidazione pari a 2 (Fe) dell'acido bromidrico; la formula bruta è FeBr. Il bromuro ferroso non può essere ottenuto dalla reazione tra ferro e bromo, che dà invece bromuro ferrico. Il bromobenzene può essere ottenuto facendo reagire il benzene col bromo molecolare, in presenza di ferro sotto forma di bromuro ferrico. Può anche essere preparato mediante la reazione di ammoniaca con il ferro (II) bromuro o ferro (III) bromuro , che può essere ottenuto facendo passare una soluzione acquosa di bromo sopra della limatura di ferro. Un metodo per la produzione del bromuro di potassio è rappresentato dalla reazione tra carbonato di potassio e un bromuro di ferro complesso, FeBr, ottenuto a sua volta dalla reazione di scarti di ferro con un eccesso di bromo in ambiente acquoso:

Dal punto di vista chimico, il bromuro di potassio può essere una fonte di ioni bromuro e come tale viene utilizzato per la produzione del bromuro d'argento per le pellicole fotografiche:

Viene inoltre usato in fotografia come antivelo nelle soluzioni dei bagni di sviluppo. Per reazione con bromo in presenza del catalizzatore PBr subisce α-alogenazione formando CHCHBrCOOH. La reazione è una sostituzione elettrofila aromatica, in cui la specie elettrofila è l'anidride carbonica (CO). Viene prodotto dalla sostituzione degli atomi di idrogeno del benzene con atomi di bromo (alogenazione) in presenza di ferro. Iodio e bromo possono formare anche il bromuro di iodio(III), IBr. Ad esempio, l'acilazione di Friedel-Crafts utilizza cloruro di acetile (cloruro di etanoile), CHCOCl, come agente e cloruro di alluminio (AlCl) come catalizzatore per aggiungere un gruppo etanoile (acetile) al benzene:

Il meccanismo di tale reazione è la sostituzione elettrofila. Bromuro

Lo ione bromuro (formula chimica Br) è lo ione di bromo con numero di ossidazione −1, cioè un atomo di bromo carico negativamente con un elettrone. In laboratorio si può sintetizzare per reazione tra acido acetico e tribromuro di fosforo:

Il bromuro di acetile puro è un liquido incolore, ma i prodotti commerciali sono spesso giallo-bruni per la presenza di bromo formato per decomposizione. La reazione viene eseguita utilizzando acido acetico come solvente, in presenza di un catalizzatore a base di cobalto-manganese ed un agente promotore al bromo. Dapprima il benzene viene "nitrato", cioè fatto reagire con una miscela di acido nitrico e acido solforico concentrati per dare il nitrobenzene tramite una reazione di sostituzione elettrofila. Quindi il nitrobenzene viene ridotto ad anilina per reazione con diversi reagenti riducenti; tra essi l'idrogeno in presenza di un catalizzatore o un metallo (ferro, zinco o stagno) in presenza di acidi. La tecnica di produzione più impiegata è la sintesi diretta a partire dai suoi elementi, bromo e alluminio, secondo la reazione estremamente esotermica:

Tuttavia, data la pericolosità dei copiosi vapori di bromo prodotti, a livello didattico si preferisce fare reagire il metallo con acido bromidrico:

Il bromuro di allumunio può essere utilizzato come catalizzatore per la reazione di Friedel-Crafts. Reazione di Sabatier

La reazione di Sabatier, o processo Sabatier, è una reazione chimica in cui il diossido di carbonio reagisce con l'idrogeno, in presenza di nichel quale catalizzatore e in condizioni di temperatura ottimale compresa tra 300-400 °C e alta pressione, producendo metano e acqua. La metilammina è preparata industrialmente dalla reazione tra ammoniaca e metanolo in presenza di un catalizzatore silicoalluminato. La reazione può essere accelerata in presenza di un catalizzatore di ferro, cobalto o nichel. La reazione avviene in presenza di un acido di Lewis, che rappresenta o genera la specie elettrofila. Il difenilmetano può essere inoltre ottenuto per trattamento del benzene con formaldeide in presenza di acido solforico concentrato all'85%, con una resa del 79%, o in seguito alla reazione tra il benzene ed il diclorometano in presenza di cloruro di alluminio. In laboratorio è possibile preparare piccole quantità di bromo ossidando un sale di bromo, come ad esempio il bromuro di potassio, con una miscela di acido cloridrico e perossido di idrogeno. Reazione di Heck

La reazione di Heck (o di Mizoroki-Heck) è la reazione chimica tra un alogenuro alchilico insaturo (o il corrispondente triflato) e un alchene in presenza di una base forte e di un catalizzatore a base di palladio. La reazione è fondamentale per due principali motivi:


La reazione (qui sul benzene) è la seguente:

La miscela nitrante genera per disidratazione dell'acido nitrico lo ione nitronio NO, che è la specie elettrofila. Addizione elettrofila

L'addizione elettrofila è una reazione di addizione in cui i reagenti sono in genere idrocarburi insaturi. Lo ione NO necessario alla sintesi del nitrobenzene può essere ricavato a partire da acido nitrico, al quale corrisponde la seguente reazione:

Subisce reazioni di sostituzione elettrofila prevalentemente in posizione "meta" e in condizioni più drastiche di quelle normalmente adottate per far reagire il benzene, in quanto il nitrogruppo disattiva l'anello benzenico per una sostituzione elettrofila.