Smiles-omlegging
De Smiles-omlegging is een intramoleculaire omleggingsreactie. Bij de omlegging treedt een nucleofiele aromatische substitutie op:

In het algemeen reactieschema staat X voor een functionele groep die in staat is een negatieve lading over te dragen, zoals een sulfon, een thio-ether of een ether. De terminale functionele groep Y is in staat om als (sterk) nucleofiel op te treden, zoals een alcohol, een amine of een thiol. Net zoals bij alle nucleofiele aromatische substituties vereist ook de Smiles-omlegging een door een elektronenzuigende groep geactiveerd aromaat (op de ortho-positie). Ook bepaalde heteroatomen, zoals stikstof en zwavel, op de ortho- of para-positie kunnen als activerende elementen optreden.

Zie ook 
 Chapman-omlegging
 Truce-Smiles-omlegging
 Ugi-Smiles-reactie

Omlegging
Naamreactie
De Smiles-omlegging is een intramoleculaire omleggingsreactie . Bij de omlegging treedt een nucleofiele aromatische substitutie op : In het algemeen reactieschema staat X voor een functionele groep die in staat is een negatieve lading over te dragen , zoals een sulfon , een thio-ether of een ether . De terminale functionele groep Y is in staat om als ( sterk ) nucleofiel op te treden , zoals een alcohol , een amine of een thiol . Net zoals bij alle nucleofiele aromatische substituties vereist ook de Smiles-omlegging een door een elektronenzuigende groep geactiveerd aromaat ( op de ortho-positie ) . Ook bepaalde heteroatomen , zoals stikstof en zwavel , op de ortho- of para-positie kunnen als activerende elementen optreden . Zie ook Chapman-omlegging Truce-Smiles-omlegging Ugi-Smiles-reactie Omlegging Naamreactie