ثالثي بوتيل الليثيوم
ثالثي بوتيل الليثيوم (يرمز له اختصاراً t-BuLi) هو مركب ليثيوم عضوي له الصيغة C4H9Li والتي يمكن أن تكتب على الشكل CH3)3CLi).

التحضير 
حضّر المركب لأول مرة من قبل روبرت وودورد عام 1941.

تتضمن طريقة التحضير إجراء تفاعل بين بروميد ثالثي البوتيل مع مسحوق الليثيوم حسب التفاعل:

الخصائص 
إن الرابطة بين الكربون والليثيوم في مركب ثالثي بوتيل الليثيوم مستقطبة بشكل كبير. بما أن الشحنة السالبة على الكربون كبيرة، يتفاعل الجزيء كأنه كربانيون كما هو موضّح من الصيغ الرنينيّة للمركب في الشكل.

كما في مركب ن-بوتيل الليثيوم فإن ثالثي بوتيل الليثيوم يمكن استخدامه من أجل التبادل بين الليثيوم والهالوجين ومن أجل نزع بروتون الأمينات والمركبات الحاوية على رابطة C—H منشَّطة.

مثل بقية مركبات ألكيل الليثيوم فإن ثالثي بوتيل الليثيوم غير مستقر في المحلات الإيثيرية؛ حيث أن عمر النصف لهذا المركب هو 60 دقيقة عند 0 °س في ثنائي إيثيل الإيثر، و40 دقيقة عند -20 °س في رباعي هيدرو الفوران، وحوالي 11 دقيقة عند -70 °س في ثنائي ميثوكسي الإيثان.

تفاعل ثالثي بوتيل الليثيوم مع THF:

الاستخدامات 
لهذا المركب العديد من التطبيقات في الاصطناع العضوي حيث أنه يعد قاعدة قوية كافية لنزع بروتون من الهيدروكربونات.

السلامة 
إن مركب ثالثي بوتيل الليثيوم تلقائي الاشتعال، مما يعني أنه يشتعل بسهولة عند التماس مع الرطوبة أو الهواء عند درجات حرارة أقل من 55 °س. لذا فإن تماسه مع المحلات (المذيبات) القابلة للاشتعال يمكن أن يسبب حرائق.

المراجع 

قواعد كيميائية
كواشف الكيمياء العضوية
مركبات الليثيوم
مركبات بوتيل ثالثية
مركبات ليثيوم عضوية
ثالثي بوتيل الليثيوم ( يرمز ل ه اختصاراً t - B u Li ) هو مركب ليثيوم عضوي ل ه الصيغة C4H9Li و التي يمكن أن تكتب على الشكل CH3 ) 3CLi ) . التحضير حضّر المركب ل أول مرة من قبل روبرت وودورد عام تتضمن طريقة التحضير إجراء تفاعل بين بروميد ثالثي البوتيل مع مسحوق الليثيوم حسب التفاعل : الخصائص إن ال رابطة بين الكربون والليثيوم في مركب ثالثي بوتيل الليثيوم مستقطبة ب شكل كبير . ب ما أن الشحنة السالبة على الكربون كبيرة ، يتفاعل الجزيء ك أن ه كربانيون كما هو موضّح من الصيغ الرنينيّة للمركب في الشكل . كما في مركب ن - بوتيل الليثيوم ف إن ثالثي بوتيل الليثيوم يمكن استخدام ه من أجل التبادل بين الليثيوم والهالوجين و من أجل نزع بروتون الأمينات و المركبات الحاوية على رابطة C — H منشَّطة . مثل بقية مركبات ألكيل الليثيوم ف إن ثالثي بوتيل الليثيوم غير مستقر في المحلات الإيثيرية ؛ حيث أن عمر النصف ل هٰذا المركب هودقيقة عند °س في ثنائي إيثيل الإيثر ، و 40 دقيقة عند °س في رباعي هيدرو الفوران ، وحواليدقيقة عند °س في ثنائي ميثوكسي الإيثان . تفاعل ثالثي بوتيل الليثيوم مع THF : ال استخدامات ل هٰذا المركب العديد من التطبيقات في الاصطناع العضوي حيث أن ه يعد قاعدة قوية كافية ل نزع بروتون من الهيدروكربونات . السلامة إن مركب ثالثي بوتيل الليثيوم تلقائي الاشتعال ، مما يعني أن ه يشتعل ب سهولة عند التماس مع الرطوبة أو الهواء عند درجات حرارة أقل من °س . لذا ف إن تماس ه مع المحلات ( المذيبات ) القابلة للاشتعال يمكن أن يسبب حرائق . المراجع قواعد كيميائية كواشف الكيمياء العضوية مركبات الليثيوم مركبات بوتيل ثالثية مركبات ليثيوم عضوية