أندروستنديون
أندروستنديون أو 4-أندروستنديون (يُختصر باسم A4 أو Δ 4- ديون )  والمعروف أيضًا باسم أندروست-4-إيني-3,17-ديون هو هرمون الستيرويد الأندروجيني الضعيف ذو المنشأ الداخلي ووسيط في التخليق الحيوي للإيستيرون والتستوستيرون من ديهيدرو إيبي أندروستيرون (DHEA)، يرتبط الأندروستينيديون ارتباطًا وثيقًا بالأندروستينديول (androst-5-إيني-3β، 17β-ديول).

الوظيفة البيولوجية 
يعد الأندروستنديون هو مقدمة لهرمون التستوستيرون والأندروجينات الأخرى، وكذلك الاستروجينات مثل الاسترون في الجسم. بالإضافة إلى العمل كطليعة هرمون داخلي المنشأ فإن الأندروستينيون لديه أيضًا نشاط أندروجيني ضعيف بحد ذاته.

تم العثور على أندروستينيديون لديه بعض النشاط الاستروجيني على غرار غيره من نواتج DHEA، ومع ذلك على النقيض من الأندوسترينديول فإن تصاهر مستقبلات الإستروجين منخفض للغاية حيث يوجد أقل من 0.01% من تصاهر الإستراديول لكل من ERα و ERβ.

عنفوان التكظر 
في الأطفال الذين تتراوح أعمارهم بين 6 إلى 8 سنوات هناك زيادة في إفراز أندروستينيديون جنبا إلى جنب مع DHEA خلال عنفوان التكظر، يُفترض أن هذا الارتفاع في الأندروستينيديون و DHEA يلعب دوراً حاسماً في تعلم المهارات الاجتماعية والثقافية والبيئية مثل تنمية وفهم الانجذاب الجنسي، علاوة على ذلك فإنه يُعتقد أن الأندروستينيديون يلعب دورًا في مستويات العدوان والمنافسة لدى الأولاد، حيث لوحظ وجود علاقة إيجابية بين الاثنين، بينما كانت مستويات هرمون التستوستيرون أقل من أن تسمح بالتعرف عليها.

الكيمياء الحيوية

تخليق بيولوجي 

يُعد الأندروستينيديون هو الطلائع الشائعة لهرمونات الأندروجين والهرمونات التناسلية.

يمكن تصنيع الأندروستينيديون بطريقة حيوية من خلال طريقتين، يتضمن المسار الأساسي تحويل 17α هيدروكسي بروجنينونولون إلى DHEA عن طريق 17،20 لياز، مع التحويل اللاحق ل DHEA إلى أندروستينيديون عبر إنزيم هيدروكسيستيرويد 3β، يتضمن المسار الثانوي تحويل 17α هيدروكسي بروجستيرون، وغالبًا ما يكون مقدمة للكورتيزول، إلى أندروستينيديون مباشرة عن طريق 17,20 لياز. وبالتالي فإنه هناك حاجة إلى 17,20 لياز لتكوين الأندروستينيديون سواء تمت إزالتها فورًا أو خطوة واحدة.

يتم إنتاج الأندروستينيديون في الغدد الكظرية والغدد التناسلية، ويحكم إنتاج هرمون الغدد التناسلية الكظرية هرمون قشر الكظر (ACTH)، في النساء قبل انقطاع الطمث تنتج كل من الغدد الكظرية والمبيض حوالي نصف إجمالي الأندروستينيديون (حوالي 3   ملغ / يوم)، وبعد انقطاع الطمث يقل إنتاج الأندروستينيديون إلى النصف تقريبا ويرجع ذلك في المقام الأول إلى الحد من الستيرويد الذي يفرزه المبيض، ومع ذلك فإن الأندروستينيون هو الستيرويد الرئيسي الذي ينتج عن المبيض بعد انقطاع الطمث.

يفرز بعض الأندروستينيون أيضًا في البلازما، ويمكن تحويله في الأنسجة المحيطية إلى هرمون التستوستيرون والإستروجين.

التمثيل الغذائي 
يتم تحويل الأندروستينيون إما لتستوستيرون أو إسترون، يتطلب تحويل الأندروستينيون إلى هرمون التستوستيرون إنزيم هيدروكسي ستيرويد 17β يتم إطلاق الأندروستينيون في الدم بواسطة خلايا قرابية. يتطلب تحويل الأندروستينيون إلى إسترون إنزيم أروماتاز، ويُعد الأندروستينيون هو الركيزة لإنتاج هرمون الاستروجين في الخلايا الحبيبية التي تنتج الأروماتاز. وبالتالي تعمل الخلايا القرابية وخلايا الحبيبية معًا لتكوين هرمون الاستروجين.

الأندروستانديون هو انخفاض 5α المستقلب من 4-أندروستيرون الذي يعمل كوسيط في التركيب الحيوي من الاندروجين وأندروستيرون السترويدات العصبية.

مستويات 
مستويات عادة تكون 30-200   نانوغرام / ديسيلتر (1.0–7.0   نانومول / لتر) في الإناث و40-150   نانوغرام / ديسيلتر (1.4-5.2   نانومول / لتر) في الذكور.

علم العقاقير 
تبين أن الأندروستنديون يزيد من مستويات هرمون تستوستيرون المصل على مدى ثماني ساعات عند الرجال عند تناوله كجرعة فموية واحدة تبلغ 300   ملغ يوميا، ولكن جرعة من 100 ميليغرام ليس لها أي تأثير كبير على هرمون التستوستيرون في الدم، ومع ذلك فقد ارتفعت مستويات المصل من استراديول بعد كل من 100 ميليغرام و 300 ميليغرام من الجرعات، وقد ذكرت الدراسة أيضا أن مستوى المصل من هرمون الاستروجين وهرمون التستوستيرون المنتجة تختلف على نطاق واسع بين الأفراد.

ولخصت أوراق علمية عام 2006 العديد من الدراسات التي درست تأثير الأندروستينيديون على تمارين القوة، فبجرعات 50   ميليغرام أو 100 ميليغرام في اليوم الواحد لم يكن للأندروستينيون أي تأثير على قوة العضلات أو حجمها أو على مستويات الدهون في الجسم، وقد استخدمت إحدى الدراسات جرعة يومية قدرها 300 ميليغرام من الأندروستينيديون جنبا إلى جنب مع العديد من الملاحق الأخرى وأيضا لم تجد زيادة في القوة بالمقارنة مع مجموعة التحكم التي لم تأخذ المكملات.

يتكهن مؤلفو الأوراق العلمية أن الجرعات العالية بما فيه الكفاية قد تؤدي بالفعل إلى زيادة حجم العضلات وقوتها، ومع ذلك فبسبب الحظر الفيدرالي على مكملات الأندروستينيديون فإنه من الصعب إجراء بحث جديد حول آثاره، يخلص مؤلفو الأوراق العلمية إلى أنه لا ينبغي للأفراد استخدام مكملات الأندروستينينيون بسبب عدم وجود أدلة على وجود آثار مفيدة والتنوع الكبير في الردود الفردية على الملحق وخطر الآثار الجانبية غير المعروفة.

استخدام الطبي 
تحت الاسم التجاري ميثارون إف وبالاقتران مع المنشطات الجنسية ( برينينولون ،وهرمون التستوستيرون والإسترون والأندروستينيديول ) وهرمون الغدة الدرقية ( الغدة الدرقية المجففة ) يتم تسويق الأندروستنديون للاستخدام الطبي في تايلاند.

كيمياء 
الأندروستنديون والمعروف أيضًا باسم أندروست-4-إيني-3,17-ديون هو عبارة عن ستيرويد أندروستاني يحدث بشكل طبيعي و17 كيتوستيروئيد، وهو يرتبط ارتباطا وثيقا هيكليا بأندروستينديول (A5; androst-5-ene-3β,17β-diol) وديهيدرو إيبي أندروستيرون (DHEA، androst-5-en-3β-ol-17-one)، و هرمون التستوستيرون (androst-4-en-17β-ol-3-one)، وكذلك ب 5α-أندروستانديون (5α-androstane-3,17-dione) و إيسترون (estra-1,3,5(10)-triene-3-ol-17-one or 19-norandrost-1,3,5(10)-triene-3-ol-17-one).

التاريخ

استخدام كمكمل 
تم تصنيع الأندروستنديون كمكمل غذائي وغالبًا ما يطلق عليه أندرو أو أندروس للقِصَر، تنسب سبورتس اليستريتد إلى باتريك أرنولد وهي تقدم الأندروستنديون إلى سوق أمريكا الشمالية، كان الأندروستنديون قانونيًا وقابلًا للشراء من دون وصفة طبية، ونتيجة لذلك كان شائع الاستخدام فيدوري كرة القاعدة الرئيسي خلال التسعينيات من القرن الماضي من قِبل لاعبين مسلحين مثل مارك ماكجوير.
[ بحاجة لمصدر ]
قرر باري مكافري بصفته مدير المكتب الوطني للسياسة الوطنية لمكافحة المخدرات بالبيت الأبيض أنه لا يمكن تصنيف الأندروستنديون باعتباره الستيرويد المنشطة لأنه لا يوجد دليل على أنه يعزز نمو العضلات.

المجتمع والثقافة

التنظيم 
تم حظر الأندروستنديون من قبل الوكالة العالمية لمكافحة المنشطات ومن الألعاب الأولمبية، حيث حظرت اللجنة الأولمبية الدولية في عام 1997 الأندروستنديون ووضعته تحت فئة المنشطات الاندروجينية الابتنائية، كما تم حظر الأندروستنديون بواسطة MLB و NFL و USOC و NCAA و NBA.

في 12 مارس 2004 تم تقديم قانون مكافحة الستيرويد المنشطة لعام 2004 إلى مجلس الشيوخ الأمريكي وعدلت قانون المواد الخاضعة للرقابة لوضع كل من المنشطات الابتنائية وطلائع الهرمونات في قائمة المواد الخاضعة للرقابة مما يجعل حيازة المواد المحظورة جريمة فيدرالية، وقد دخل القانون حيز التنفيذ في 20 يناير 2005، ومع ذلك فقد تم تعريف الأندروستينيديون قانونيا بأنه الستيرويد المنشطة على الرغم من أن هناك أدلة ضئيلة على أن الأندروستنديون نفسه هو ابتنائي في الطبيعة، وفي 11 أبريل 2004 حظرت إدارة الغذاء والدواء الأمريكية بيع الأندروستينيديون قائلة أن هذا الدواء يشكل مخاطر صحية كبيرة مرتبطة عادة بالستيرويدات، ولذلك فإن الأندروستينيديون محظور حاليًا من قبل الجيش الأمريكي.

المراجع 

أدوية لم يصنفها نظام التصنيف الكيميائي العلاجي التشريحي
أندروستانات
إستروجينات
ثنائيات الكيتون
ناهضات مستقبل إكس للبريغنان
أندروستنديون أوأندروستنديون ( يُختصر ب اسم A4 أو Δ ديون ) و المعروف أيضًا ب اسم أندروست - 4 - إيني - 3,17 - ديون هو هرمون الستيرويد الأندروجيني الضعيف ذو المنشأ الداخلي ووسيط في التخليق الحيوي للإيستيرون والتستوستيرون من ديهيدرو إيبي أندروستيرون ( DHEA ) ، يرتبط الأندروستينيديون ارتباطًا وثيقًا بالأندروستينديول ( androst - 5 - إيني - 3β ، - ديول ) . الوظيفة البيولوجية يعد الأندروستنديون هو مقدمة لهرمون التستوستيرون والأندروجينات الأخرى ، و كذٰلك الاستروجينات مثل الاسترون في الجسم . ب الإضافة إلى العمل كطليعة هرمون داخلي المنشأ ف إن الأندروستينيون لدي ه أيضًا نشاط أندروجيني ضعيف ب حد ذات ه . تم العثور على أندروستينيديون لدي ه بعض النشاط الاستروجيني على غرار غير ه من نواتج DH EA ، و مع ذلك على النقيض من الأندوسترينديول ف إن تصاهر مستقبلات الإستروجين منخفض ل الغاية حيث يوجد أقل من 01 % من تصاهر الإستراديول ل كل من ERα و ERβ . عنفوان التكظر في الأطفال الذين تتراوح أعمار هم بينإلىسنوات هناك زيادة في إفراز أندروستينيديون جنبا إلى جنب مع DHE A خلال عنفوان التكظر ، يُفترض أن هذا الارتفاع في الأندروستينيديون و DHEA يلعب دوراً حاسماً في تعلم المهارات الاجتماعية و الثقافية و البيئية مثل تنمية و فهم الانجذاب الجنسي ، علاوة على ذلك ف إن ه يُعتقد أن الأندروستينيديون يلعب دورًا في مستويات العدوان والمنافسة لدى الأولاد ، حيث لوحظ وجود علاقة إيجابية بين الاثنين ، بينما كانت مستويات هرمون التستوستيرون أقل من أن تسمح بالتعرف علي ها . الكيمياء الحيوية تخليق بيولوجي يُعد الأندروستينيديون هو الطلائع الشائعة لهرمونات الأندروجين والهرمونات التناسلية . يمكن تصنيع الأندروستينيديون ب طريقة حيوية من خلال طريقتين ، يتضمن المسار الأساسي تحويل هيدروكسي بروجنينونولون إلى DHEA عن طريق 20 لياز ، مع ا التحويل اللاحق ل DHE A إلى أندروستينيديون عبر إنزيم هيدروكسيستيرويد ، يتضمن المسار الثانوي تحويل هيدروكسي بروجستيرون ، وغالبًا ما يكون مقدمة للكورتيزول ، إلى أندروستينيديون مباشرة عن طريق 20 لياز . و ب التالي ف إن ه هناك حاجة إلى 20 لياز ل تكوين الأندروستينيديون سواء تمت إزالة ها فورًا أو خطوة واحدة . يتم إنتاج الأندروستينيديون في الغدد الكظرية والغدد التناسلية ، و يحكم إنتاج هرمون الغدد التناسلية الكظرية هرمون قشر الكظر ( AC TH ) ، في النساء قبل انقطاع الطمث تنتج كل من الغدد الكظرية والمبيض حوالي نصف إجمالي الأندروستينيديون ( حوالي ملغ / يوم ) ، و بعد انقطاع الطمث يقل إنتاج الأندروستينيديون إلى النصف تقريبا و يرجع ذلك في المقام الأول إلى الحد من الستيرويد الذي يفرز ه المبيض ، و مع ذلك ف إن الأندروستينيون هو الستيرويد الرئيسي الذي ينتج عن المبيض بعد انقطاع الطمث . يفرز بعض الأندروستينيون أيضًا في البلازما ، و يمكن تحويل ه في الأنسجة المحيطية إلى هرمون التستوستيرون والإستروجين . التمثيل الغذائي يتم تحويل الأندروستينيون إما لتستوستيرون أو إسترون ، يتطلب تحويل الأندروستينيون إلى هرمون التستوستيرون إنزيم هيدروكسي ستيرويد يتم إطلاق الأندروستينيون في الدم ب واسطة خلايا قرابية . يتطلب تحويل الأندروستينيون إلى إسترون إنزيم أروماتاز ، ويُعد الأندروستينيون هو الركيزة ل إنتاج هرمون الاستروجين في الخلايا الحبيبية التي تنتج الأروماتاز . و ب التالي تعمل الخلايا القرابية وخلايا الحبيبية معًا ل تكوين هرمون الاستروجين . الأندروستانديون هو انخفاض المستقلب منأندروستيرون الذي يعمل كوسيط في التركيب الحيوي من الاندروجين وأندروستيرون السترويدات العصبية . مستويات مستويات عادة تكون نانوغرام / ديسيلتر 0 – 7.0 نانومول / لتر ) في الإناث و 40 - 150 نانوغرام / ديسيلتر 4 - 5.2 نانومول / لتر ) في الذكور . علم العقاقير تبين أن الأندروستنديون يزيد من مستويات هرمون تستوستيرون المصل على مدى ثماني ساعات عند الرجال عند تناول ه كجرعة فموية واحدة تبلغ ملغ يوميا ، و لٰكن جرعة منميليغرام ليس ل ها أي تأثير كبير على هرمون التستوستيرون في الدم ، و مع ذلك ف قد ارتفعت مستويات المصل من استراديول بعد كل منميليغرام وميليغرام من الجرعات ، و قد ذكرت الدراسة أيضا أن مستوى المصل من هرمون الاستروجين وهرمون التستوستيرون المنتجة تختلف على نطاق واسع بين الأفراد . ولخصت أوراق علمية عامالعديد من الدراسات التي درست تأثير الأندروستينيديون على تمارين القوة ، فبجرعات ميليغرام أوميليغرام في اليوم الواحد لم يكن للأندروستينيون أي تأثير على قوة العضلات أو حجم ها أو على مستويات الدهون في الجسم ، و قد استخدمت إحدى الدراسات جرعة يومية قدرهاميليغرام من الأندروستينيديون جنبا إلى جنب مع العديد من الملاحق الأخرى و أيضا لم تجد زيادة في القوة ب المقارنة مع مجموعة التحكم التي لم تأخذ المكملات . يتكهن مؤلفو الأوراق العلمية أن الجرعات العالية ب ما في ه الكفاية قد تؤدي ب الفعل إلى زيادة حجم العضلات وقوة ها ، و مع ذلك ف ب سبب الحظر الفيدرالي على مكملات الأندروستينيديون ف إن ه من الصعب إجراء بحث جديد حول آثار ه ، ي خلص مؤلفو الأوراق العلمية إلى أن ه لا ينبغي ل الأفراد استخدام مكملات الأندروستينينيون ب سبب عدم وجود أدلة على وجود آثار مفيدة و التنوع الكبير في الردود الفردية على الملحق وخطر الآثار الجانبية غير المعروفة . استخدام الطبي تحت الاسم التجاري ميثارون إف وبالاقتران مع المنشطات الجنسية ( برينينولون ، وهرمون التستوستيرون والإسترون والأندروستينيديول ) وهرمون الغدة الدرقية ( الغدة الدرقية المجففة ) يتم تسويق الأندروستنديون ل الاستخدام الطبي في تايلاند . كيمياء الأندروستنديون و المعروف أيضًا ب اسم أندروست - 4 - إيني - 3,17 - ديون هو عبارة عن ستيرويد أندروستاني يحدث ب شكل طبيعي و 17 كيتوستيروئيد ، و هو يرتبط ارتباطا وثيقا هيكليا بأندروستينديول ( A5 ; androst - 5 - ene - 3β,17β - diol ) وديهيدرو إيبي أندروستيرون ( DHEA ، androst - 5 - en - 3β - ol - 17 - one ) ، و هرمون التستوستيرون ( androst - 4 - en - 17β - ol - 3 - one ) ، و كذٰلك ب - أندروستانديون - androstane - 3,17 - dione ) و إيسترون ( estra - 1,3,5 ( 10 ) - triene - 3 - ol - 17 - one ornorandrost - 1,3,5 ( 10 ) - triene - 3 - ol - 17 - one ) . التاريخ استخدام كمكمل تم تصنيع الأندروستنديون كمكمل غذائي وغالبًا ما يطلق علي ه أندرو أو أندروس للقِصَر ، تنسب سبورتس اليستريتد إلى باتريك أرنولد و هي تقدم الأندروستنديون إلى سوق أمريكا الشمالية ، كان الأندروستنديون قانونيًا وقابلًا ل الشراء من دون وصفة طبية ، و نتيجة ل ذٰلك كان شائع الاستخدام فيدوري كرة القاعدة الرئيسي خلال التسعينيات من القرن الماضي من قِبل لاعبين مسلحين مثل مارك ماكجوير . [ ب حاجة لمصدر ] قرر باري مكافري ب صفة ه مدير المكتب الوطني ل السياسة الوطنية ل مكافحة المخدرات بالبيت الأبيض أن ه لا يمكن تصنيف الأندروستنديون ب اعتبار ه الستيرويد المنشطة لأن ه لا يوجد دليل على أن ه يعزز نمو العضلات . المجتمع و الثقافة التنظيم تم حظر الأندروستنديون من قبل الوكالة العالمية ل مكافحة المنشطات و من الألعاب الأولمبية ، حيث حظرت اللجنة الأولمبية الدولية في عامالأندروستنديون ووضعت ه تحت فئة المنشطات الاندروجينية الابتنائية ، كما تم حظر الأندروستنديون ب واسطة MLB و NFL و U SOC و NCAA و NBA . فيمارستم تقديم قانون مكافحة الستيرويد المنشطة لعام إلى مجلس الشيوخ الأمريكي وع دلت قانون المواد الخاضعة ل الرقابة ل وضع كل من المنشطات الابتنائية وطلائع الهرمونات في قائمة المواد الخاضعة ل الرقابة مما يجعل حيازة المواد المحظورة جريمة فيدرالية ، و قد دخل القانون حيز التنفيذ فييناير و مع ذلك ف قد تم تعريف الأندروستينيديون قانونيا ب أن ه الستيرويد المنشطة على الرغم من أن هناك أدلة ضئيلة على أن الأندروستنديون نفس ه هو ابتنائي في الطبيعة ، وفيأبريلحظرت إدارة الغذاء و الدواء الأمريكية بيع الأندروستينيديون قائلة أن هذا الدواء يشكل مخاطر صحية كبيرة مرتبطة عادة بالستيرويدات ، و لذٰلك ف إن الأندروستينيديون محظور حاليًا من قبل الجيش الأمريكي . المراجع أدوية لم يصنف ها نظام التصنيف الكيميائي العلاجي التشريحي أندروستانات إستروجينات ثنائيات الكيتون ناهضات مستقبل إكس للبريغنان