1,10-decanodiol
El 1,10-decanodiol es un diol de fórmula molecular C10H22O2. Los dos grupos hidroxilo están en los extremos de una cadena lineal de diez átomos de carbono.

Propiedades físicas y químicas 
El 1,10-decanodiol es un sólido blanco —en escamas o polvo— con punto de fusión a 72 °C y punto de ebullición a 297 °C.
Posee una densidad superior a la del agua, 1,08 g/cm³.
El logaritmo de su coeficiente de reparto, logP ≃ 2,5 (valor estimado), indica una solubilidad considerablemente mayor en disolventes apolares que en agua.

Es una sustancia combustible, siendo su punto de inflamabilidad 152 °C.

Síntesis y usos 
La síntesis de 1,10-decanodiol puede llevarse a cabo partiendo de un éster. La reducción del sebacato de dimetilo con borohidruro de sodio en etanol, utilizando tricloruro de cerio como catalizador, permite obtener 1,10-decanodiol con un rendimiento del 93; la reacción tiene lugar durante 24 horas a temperatura ambiente.
También la reducción con borohidruro de tetrabutilamonio del S,S'-dietil éster del ácido 1,10-ditio-decanedioico da como resultado este diol.
La reducción electroquímica en amoníaco líquido de dietil sebacato es muy efectiva, llegándose a alcanzar un rendimiento del 95%. Esta tiene lugar en un único compartimento con una pila y un ánodo soluble.

En vez del éster, puede ser el ácido sebaico el precursor del 1,10-decanodiol: la reacción se lleva a cabo con  tetrahidroborato de diisopropoxititanio(III) generado en diclorometano a partir de dicloruro de diisopropoxititanio y borohidruro de benciltrietilammonio.

A su vez, el 1-10-decanonitrilo sirve para obtener sebaconitrilo empleando iodo molecular en amoníaco acuoso. El rendimiento con este procedimiento alcanza el 99%.

Por otra parte, el 1,10-decanodiol interviene en la elaboración de fibras ultrafinas electrohiladas por reacción con 3,9-dimetilen-2,4,8,10-tetraoxaspiro [5.5] undecano y posterior copolimerización con DL-lactida. Dichas fibras son posibles portadoras de fármacos implantables o pueden formar recubrimientos funcionales de dispositivos médicos.
Asimismo, este diol, reticulado con poli(metil vinil éter-co-anhídrido maleico), se ha usado como material de soporte para geles tópicos acuosos que contienen hidrocloruro de piridoxina (vitamina B6); se ha encontrado que este procedimiento mejora la permeación de vitaminas a través de la piel.

Otro posible uso de este diol —así como de sus isómeros 1,9-decanodiol y 1,2-decanodiol— es como inhibidor de la nitrificación en suelos, reduciendo de esta forma la pérdida de nitrógeno y evitando problemas ambientales causados por la nitrificación de tierras de cultivo. Estos dioles muestran una alta eficiencia inhibidora para los microbios de nitrosación, incluso en bajas dosis.

Véase también 
Los siguientes compuestos son isómeros del 1,10-decanodiol:
1,2-decanodiol
3,7-dimetil-1,7-octanodiol

Referencias 

Alcanodioles
El10-decanodiol es un diol de fórmula molecular C10H22O2 . Los dos grupos hidroxilo están en los extremos de una cadena lineal de diez átomos de carbono . Propiedades físicas y químicas El10-decanodiol es un sólido blanco —en escamas o polvo— con punto de fusión a°C y punto de ebullición a°C . Posee una densidad superior a la del agua,08 g/cm³ . El logaritmo de su coeficiente de reparto , logP ≃5 ( valor estimado ) , indica una solubilidad considerablemente mayor en disolventes apolares que en agua . Es una sustancia combustible , siendo su punto de inflamabilidad°C . Síntesis y usos La síntesis de10-decanodiol puede llevar se a cabo partiendo de un éster . La reducción del sebacato de dimetilo con borohidruro de sodio en etanol , utilizando tricloruro de cerio como catalizador , permite obtener10-decanodiol con un rendimiento del la reacción tiene lugar durantehoras a temperatura ambiente . También la reducción con borohidruro de tetrabutilamonio del S,S'-dietil éster del ácido10-ditio-decanedioico da como resultado este diol . La reducción electroquímica en amoníaco líquido de dietil sebacato es muy efectiva , llegando se a alcanzar un rendimiento del . Esta tiene lugar en un único compartimento con una pila y un ánodo soluble . En vez del éster , puede ser el ácido sebaico el precursor del10-decanodiol : la reacción se lleva a cabo con tetrahidroborato de diisopropoxititanio( III ) generado en diclorometano a partir de dicloruro de diisopropoxititanio y borohidruro de benciltrietilammonio . A su vez , eldecanonitrilo sirve para obtener sebaconitrilo empleando iodo molecular en amoníaco acuoso . El rendimiento con este procedimiento alcanza el . Por otra parte , el10-decanodiol interviene en la elaboración de fibras ultrafinas electrohiladas por reacción con9-dimetilen-2,4,8,10-tetraoxaspiro [ 5.5 ] undecano y posterior copolimerización con DL-lactida . Dichas fibras son posibles portadoras de fármacos implantables o pueden formar recubrimientos funcionales de dispositivos médicos . Asimismo , este diol , reticulado con poli( metil vinil éter-co-anhídrido maleico ) , se ha usado como material de soporte para geles tópicos acuosos que contienen hidrocloruro de piridoxina ( vitamina B6 ) ; se ha encontrado que este procedimiento mejora la permeación de vitaminas a través de la piel . Otro posible uso de este diol —así como de sus isómeros9-decanodiol y2-decanodiol— es como inhibidor de la nitrificación en suelos , reduciendo de esta forma la pérdida de nitrógeno y evitando problemas ambientales causados por la nitrificación de tierras de cultivo . Estos dioles muestran una alta eficiencia inhibidora para los microbios de nitrosación , incluso en bajas dosis . Vea se también Los siguientes compuestos son isómeros del10-decanodiol : 1,2-decanodiol 3,7-dimetil-1,7-octanodiol Referencias Alcanodioles