Pinacol
El pinacol, llamado también 2,3-dimetilbutano-2,3-diol o 1,1,2,2-tetrametiletilenglicol, es un alcohol de fórmula molecular C6H14O2. Es isómero de posición del 1,6-hexanodiol pero, a diferencia de este, es un diol vecinal cuyos dos grupos funcionales hidroxilo se encuentran en átomos de carbono adyacentes.

Propiedades físicas y químicas 
El pinacol es un sólido blanco cuyo olor ha sido descrito como leñoso, terroso y pachulí.
Tiene su punto de fusión a 40 - 43 °C y su punto de ebullición a 172 °C.
Posee una densidad ligeramente inferior a la del agua, 0,967 g/cm³.
Es soluble en agua caliente, alcohol y éter dietílico.

Es un compuesto estable aunque combustible. Es incompatible con agentes oxidantes fuertes, bases fuertes y ácidos fuertes.

Síntesis y usos 
El pinacol se puede producir por reacción de acoplamiento pinacólica a partir de la  acetona:

Otra ruta de síntesis del pinacol es por dihidroxilación asimétrica de Sharpless de tetrametiletileno, empleando osmio como catalizador a pH 12; el rendimiento de esta reacción es del 99%.
Asimismo, la hidrogenación de 4,4,5,5-tetrametil-1,3-dioxolan-2-ona, utilizando (PNP)RuII como catalizador, permite obtener pinacol además de metanol.

Como diol vecinal, el pinacol puede reordenarse a pinacolona por trasposición pinacólica, por ejemplo por calentamiento con ácido sulfúrico:

Por otra parte, el pinacol puede usarse con borano y tricloruro de boro para producir productos intermedios sintéticos como pinacolborano, bis(pinacolato)diboro y pinacolcloroborano.
Además, juega un papel importante como intermediario en la elaboración de compuestos biológicamente activos como agentes antivirales, antibacterianos, antifúngicos y antituberculosis.
Por otra parte, se ha propuesto su empleo para la producción sostenible de o-xileno en un proceso en dos pasos que implica, en primera instancia, la deshidratación de pinacol a 2,3-dimetilbutadieno en cloruro de 1-etil-3-metilimidazolio, actuando como catalizador ácido fosfotúngstico; en segunda instancia, el o-xileno se forma por una reacción de Diels-Alder entre el 2,3-dimetilbutadieno obtenido en el primer paso y acroleína.

En la industria alimentaria el pinacol se puede encontrar en la leche desnatada y en la leche en polvo.

Precauciones 
Este compuesto es inflamable, siendo su punto de inflamabilidad 77 °C.
Su contacto puede provocar irritación en ojos, piel y aparato respiratorio.

Véase también 
Los siguientes compuestos son isómeros del pinacol:
1,2-hexanodiol
1,6-hexanodiol
2,5-hexanodiol
3,4-hexanodiol
2-metil-2,4-pentanodiol
2-propilpropano-1,3-diol

Referencias 

Alcanodioles
El pinacol , llamado también3-dimetilbutano-2,3-diol o1,2,2-tetrametiletilenglicol , es un alcohol de fórmula molecular C6H14O2 . Es isómero de posición del6-hexanodiol pero , a diferencia de este , es un diol vecinal cuyos dos grupos funcionales hidroxilo se encuentran en átomos de carbono adyacentes . Propiedades físicas y químicas El pinacol es un sólido blanco cuyo olor ha sido descrito como leñoso , terroso y pachulí . Tiene su punto de fusión a-°C y su punto de ebullición a°C . Posee una densidad ligeramente inferior a la del agua,967 g/cm³ . Es soluble en agua caliente , alcohol y éter dietílico . Es un compuesto estable aunque combustible . Es incompatible con agentes oxidantes fuertes , bases fuertes y ácidos fuertes . Síntesis y usos El pinacol se puede producir por reacción de acoplamiento pinacólica a partir de la acetona : Otra ruta de síntesis del pinacol es por dihidroxilación asimétrica de Sharpless de tetrametiletileno , empleando osmio como catalizador a pH el rendimiento de esta reacción es del . Asimismo , la hidrogenación de4,5,5-tetrametil-1,3-dioxolan-2-ona , utilizando ( PNP) RuII como catalizador , permite obtener pinacol además de metanol . Como diol vecinal , el pinacol puede reordenar se a pinacolona por trasposición pinacólica , por ejemplo por calentamiento con ácido sulfúrico : Por otra parte , el pinacol puede usar se con borano y tricloruro de boro para producir productos intermedios sintéticos como pinacolborano , bis( pinacolato ) diboro y pinacolcloroborano . Además , juega un papel importante como intermediario en la elaboración de compuestos biológicamente activos como agentes antivirales , antibacterianos , antifúngicos y antituberculosis . Por otra parte , se ha propuesto su empleo para la producción sostenible de o-xileno en un proceso en dos pasos que implica , en primera instancia , la deshidratación de pinacol a3-dimetilbutadieno en cloruro deetil-3-metilimidazolio , actuando como catalizador ácido fosfotúngstico ; en segunda instancia , el o-xileno se forma por una reacción de Diels-Alder entre el3-dimetilbutadieno obtenido en el primer paso y acroleína . En la industria alimentaria el pinacol se puede encontrar en la leche desnatada y en la leche en polvo . Precauciones Este compuesto es inflamable , siendo su punto de inflamabilidad°C . Su contacto puede provocar irritación en ojos , piel y aparato respiratorio . Vea se también Los siguientes compuestos son isómeros del pinacol : 1,2-hexanodiol 1,6-hexanodiol 2,5-hexanodiol 3,4-hexanodiol 2-metil-2,4-pentanodiol 2-propilpropano-1,3-diol Referencias Alcanodioles