Carboxibencilo
El sustituyente carboxibencilo, símbolo Cbz, Cbo (símbolo obsoleto), o Z (en honor de su inventor Leonidas Zervas), es un carbamato utilizado a menudo en un grupo protector del grupo amina en síntesis orgánica.   Es generalmente utilizado en síntesis de péptidos, en donde el carboxibencilo protege el grupo amina y se introduce por reacción de la amina con clorocarbonato de bencilo (llamado también cloroformato de bencilo) en presencia de una base débil:

 

El mecanismo de reacción se encuentra estrechamente relacionado con el de la Reacción de Schotten-Baumann. Alternativamente, como en la transpoisición de Curtius, el grupo protector se forma cuando el isocianato intermediario reacciona con el alcohol bencílico.

La amina protegida se puede desproteger mediante hidrogenación catalítica o por tratamiento con HBr, produciendo un ácido carbámico terminal que luego se descarboxila fácilmente para producir la amina libre.

El método utilizado por primera vez por los químicos Max Bergmann y Leonidas Zervas en 1932 para la síntesis de péptidos, por lo que este método de protección también es referido como método de Bergmann-Zervas.

Protección de aminas 

El grupo carboxibencilo (Cbz) es  utilizado generalmente en síntesis orgánica como grupo protector para aminas. Los casos más comunes son:

La mayoría de métodos de protección de amina comunes 

 Clorocarbonato de bencilo y una base, como carbonato de sodio en agua a 0 °C
 Clorocarbonato de bencilo y óxido de magnesio en acetato de etilo a 70 °C con reflujo

 Clorocarbonato de bencilo, DIPEA, acetonitrilo y trifluorometanosulfonato de escandio (Sc(OTf)3)

Desprotección 
La hidrogenación catalítica en la presencia de una variedad de catalizadores a base de paladio es un método habitual  para la desprotección. El paladio en carbono es el más común.

 

Alternativamente, los ácidos de Lewis fuertes o HBr se han utilizado, proporcionando una trampa para el carbocation bencilo liberado.

Referencias 

Carbamatos
Grupos protectores
El sustituyente carboxibencilo , símbolo Cbz , Cbo ( símbolo obsoleto ) , o Z ( en honor de su inventor Leonidas Zervas ) , es un carbamato utilizado a menudo en un grupo protector del grupo amina en síntesis orgánica . Es generalmente utilizado en síntesis de péptidos , en donde el carboxibencilo protege el grupo amina y se introduce por reacción de la amina con clorocarbonato de bencilo ( llamado también cloroformato de bencilo ) en presencia de una base débil : El mecanismo de reacción se encuentra estrechamente relacionado con el de la Reacción de Schotten-Baumann . Alternativamente , como en la transpoisición de Curtius , el grupo protector se forma cuando el isocianato intermediario reacciona con el alcohol bencílico . La amina protegida se puede desproteger mediante hidrogenación catalítica o por tratamiento con HBr , produciendo un ácido carbámico terminal que luego se descarboxila fácilmente para producir la amina libre . El método utilizado por primera vez por los químicos Max Bergmann y Leonidas Zervas enpara la síntesis de péptidos , por lo que este método de protección también es referido como método de Bergmann-Zervas . Protección de aminas El grupo carboxibencilo ( Cbz ) es utilizado generalmente en síntesis orgánica como grupo protector para aminas . Los casos más comunes son : La mayoría de métodos de protección de amina comunes Clorocarbonato de bencilo y una base , como carbonato de sodio en agua a°C Clorocarbonato de bencilo y óxido de magnesio en acetato de etilo a°C con reflujo Clorocarbonato de bencilo , DIPEA , acetonitrilo y trifluorometanosulfonato de escandio ( Sc( OTf) 3 ) Desprotección La hidrogenación catalítica en la presencia de una variedad de catalizadores a base de paladio es un método habitual para la desprotección . El paladio en carbono es el más común . Alternativamente , los ácidos de Lewis fuertes o HBr se han utilizado , proporcionando una trampa para el carbocation bencilo liberado . Referencias Carbamatos Grupos protectores