3,7-dimetil-1,7-octanodiol
El 3,7-dimetil-1,7-octanodiol, conocido también como hidroxicitronelol e hidroxiciol, es un diol de fórmula molecular C10H22O2. Es un alcohol presente en el cuerpo humano, detectado principalmente en la orina. Dentro de la célula, se encuentra principalmente en el citoplasma.

Propiedades físicas y químicas 

El 3,7-dimetil-1,7-octanodiol es un líquido viscoso incoloro cuyo punto de fusión aproximado es de 38 °C y su punto de ebullición 252 °C.
Su olor ha sido descrito como suave, limpio, floral y lirio; su olor como dulce, polvoriento y floral.
Posee una densidad ligeramente inferior a la del agua, 0,929 g/cm³.
El logaritmo de su coeficiente de reparto, logP ≃ 1,59, indica una solubilidad mayor en disolventes apolares que en disolventes polares. Su solubilidad en agua es de 30 g/L.

Síntesis y usos 

La síntesis de 3,7-dimetil-1,7-octanodiol puede hacerse llevando a cabo una reacción de adición entre citronelol y un ácido carboxílico inferior, por ejemplo ácido acético, en presencia de un intercambiador de cationes; el éster carboxílico así obtenido se hidroliza para conseguir el 3,7-dimetil-1,7-octanodiol. El rendimiento de este proceso aumenta si la reacción de adición es entre agua y citronelol; además la disolución debe contener un alcanol α-metil-ramificado con entre tres y cinco átomos de carbono, y ha de emplearse un intercambiador de cationes fuertemente ácido a una temperatura de 40 °C - 120 °C. Con este procedimiento se alcanzan rendimientos del 94%.
Una versión mejorada se consigue cuando la reacción tiene lugar directamente calentando una solución homogénea de citronelol en una mezcla de agua y un disolvente inerte como acetona, metiletilcetona, glicina o tetrahidrofurano. La catálisis se realiza con resina de intercambio catiónico.

En este aspecto, se ha investigado la bioconversión de citronelol a 3,7-dimetil-1,7-octanodiol, llevada a cabo por Botrytis cinerea, en el mosto de uva. Si bien la mayor parte del citronelol se transformó a este diol, se detectaron pequeñas cantidades de otros subproductos como 2,6-dimetil-2,8-octanodiol y p-mentano-3,8-diol.

En sentido inverso, la deshidratación de 3,7-dimetil-1,7-octanodiol, primero a citronelol, y luego a 3,7-dimetiloctadieno puede efectuarse con fosfato tricálcico como catalizador.

El 3,7-dimetil-1,7-octanodiol puede provenir del dihidromirceno: el catalizador para este proceso consta de resina de adsorción de boro, dietil eterato de trifluoruro de boro con una cierta cantidad de tetra-n-butilbis (1,3-ditiol-2-tiocetona-4,5-ditiol)-níquel, cloruro de níquel hexahidrato y nitrato de amonio y cerio.

Uno de los principales usos del 3,7-dimetil-1,7-octanodiol es en fragancias y perfumes.
Así, se ha propuesto su uso en composiciones que quitan el mal olor de tejidos y en fragancias cuyo componente principal es un compuesto del grupo de los nitrilos.
También puede formar parte de productos para el cuidado de la piel y correctores de arrugas.

Precauciones 

Este compuesto puede ocasionar irritación ocular seria. Es una sustancia combustible, siendo su punto de inflamabilidad 108 °C.

Véase también 

Los siguientes compuestos son isómeros del 3,7-dimetil-1,7-octanodiol:

 1,2-decanodiol
 1,10-decanodiol
 3,6-dimetil-3,6-octanodiol

Referencias 

Alcanodioles
El7-dimetil-1,7-octanodiol , conocido también como hidroxicitronelol e hidroxiciol , es un diol de fórmula molecular C10H22O2 . Es un alcohol presente en el cuerpo humano , detectado principalmente en la orina . Dentro de la célula , se encuentra principalmente en el citoplasma . Propiedades físicas y químicas El7-dimetil-1,7-octanodiol es un líquido viscoso incoloro cuyo punto de fusión aproximado es de°C y su punto de ebullición°C . Su olor ha sido descrito como suave , limpio , floral y lirio ; su olor como dulce , polvoriento y floral . Posee una densidad ligeramente inferior a la del agua,929 g/cm³ . El logaritmo de su coeficiente de reparto , logP ≃59 , indica una solubilidad mayor en disolventes apolares que en disolventes polares . Su solubilidad en agua es deg/L . Síntesis y usos La síntesis de7-dimetil-1,7-octanodiol puede hacer se llevando a cabo una reacción de adición entre citronelol y un ácido carboxílico inferior , por ejemplo ácido acético , en presencia de un intercambiador de cationes ; el éster carboxílico así obtenido se hidroliza para conseguir el7-dimetil-1,7-octanodiol . El rendimiento de este proceso aumenta si la reacción de adición es entre agua y citronelol ; además la disolución debe contener un alcanol α-metil-ramificado con entre tres y cinco átomos de carbono , y ha de emplear se un intercambiador de cationes fuertemente ácido a una temperatura de°C -°C . Con este procedimiento se alcanzan rendimientos del . Una versión mejorada se consigue cuando la reacción tiene lugar directamente calentando una solución homogénea de citronelol en una mezcla de agua y un disolvente inerte como acetona , metiletilcetona , glicina o tetrahidrofurano . La catálisis se realiza con resina de intercambio catiónico . En este aspecto , se ha investigado la bioconversión de citronelol a7-dimetil-1,7-octanodiol , llevada a cabo por Botrytis cinerea , en el mosto de uva . Si bien la mayor parte del citronelol se transformó a este diol , se detectaron pequeñas cantidades de otros subproductos como6-dimetil-2,8-octanodiol y p-mentano-3,8-diol . En sentido inverso , la deshidratación de7-dimetil-1,7-octanodiol , primero a citronelol , y luego a7-dimetiloctadieno puede efectuar se con fosfato tricálcico como catalizador . El7-dimetil-1,7-octanodiol puede provenir del dihidromirceno : el catalizador para este proceso consta de resina de adsorción de boro , dietil eterato de trifluoruro de boro con una cierta cantidad de tetra-n-butilbis3-ditiol-2-tiocetona-4,5-ditiol) -níquel , cloruro de níquel hexahidrato y nitrato de amonio y cerio . Uno de los principales usos del7-dimetil-1,7-octanodiol es en fragancias y perfumes . Así , se ha propuesto su uso en composiciones que quitan el mal olor de tejidos y en fragancias cuyo componente principal es un compuesto del grupo de los nitrilos . También puede formar parte de productos para el cuidado de la piel y correctores de arrugas . Precauciones Este compuesto puede ocasionar irritación ocular seria . Es una sustancia combustible , siendo su punto de inflamabilidad°C . Vea se también Los siguientes compuestos son isómeros del7-dimetil-1,7-octanodiol : 2-decanodiol 10-decanodiol 6-dimetil-3,6-octanodiol Referencias Alcanodioles