3,4-hexanodiol
El 3,4-hexanodiol o hexano-3,4-diol es un alcohol de fórmula molecular C6H14O2.
Es isómero de posición del 1,6-hexanodiol pero, a diferencia de este, es un diol vecinal cuyos dos grupos funcionales hidroxilo se encuentran en las posiciones 3 y 4 de una cadena lineal de seis átomos de carbono. Los carbonos de estas dos posiciones son asimétricos, siendo el 3,4-hexanodiol una molécula quiral.

Propiedades físicas y químicas 

El 3,4-hexanodiol es un líquido que solidifica a -10 °C —cifra estimada— y tiene su punto de ebullición a 233 °C.
Posee una densidad aproximada de 0,894 g/cm³.
Es soluble tanto en agua como en compuestos orgánicos: en agua, su solubilidad estimada es de 30 g/L.
El valor calculado del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP, varía entre 0,07 y 0,8, siendo su solubilidad mayor en disolventes apolares —como el 1-octanol— que en disolventes polares.

Síntesis y usos 

El 3,4-hexanodiol puede sintetizarse por deshidrodimerización en fase vapor de dos moléculas de 1-propanol en presencia de mercurio fotosensibilizado (Hg*).
Otra vía de síntesis de este diol es por dihidroxilación asimétrica de Sharpless de trans-3-hexeno, utilizando como ligando alcaloides de cinchona y tetróxido de osmio como catalizador; el rendimiento obtenido puede alcanzar el 87%.

Asimismo puede obtenerse 3,4-hexanodiol por hidrogenación de 3,4-hexanodiona. Esta reacción puede llevarse a cabo a -40 °C en presencia de un complejo de rodio coordinado con un ligando de bifosfina con alquilos lineales como sustituyentes en los átomos de fósforo; el rendimiento así obtenido es del 64%. También pueden emplearse catalizadores con base de platino sostenidos sobre SiO2: estos pueden modificarse con precursores de organoestaño tanto quirales (hexa(-)mentildiestaño) como aquirales (tetrabutilo de estaño), variando las proporciones obtenidas de los distintos enantiómeros.

Otra vía de síntesis, en este caso del enantiómero (3R,4R) de este diol, tiene como precursor al D-manitol. En este procedimiento se hace reaccionar el derivado acetónido del manitol con trietilamina (Et3N) y clouro de p-tosilo a 0 °C para obtener el correspondiente tetratosilato. A continuación, se desprotege del grupo acetónido con CuCl2·2H2O en acetonitrilo. El producto resultante se trata con hidruro de litio y aluminio (LiAlH4) en éter dietílico a temperatura ambiente, obteniéndose el (3R,4R)-3,4-hexanodiol.

A su vez, partiendo del 3,4-hexanodiol se puede sintetizar 3,4-hexanodiona mediante reflujo con N-bromosuccinimida en tetracloruro de carbono, en presencia o ausencia de piridina.

Se ha propuesto el empleo de este alcohol en la preparación de ésteres que luego son utilizados en la fabricación de termoplásticos.
Posibles aplicaciones en la industria farmacéutica incluyen su uso es en la elaboración de sacáridos capsulares modificados, en la de derivados de carboestirilo —utilizados en productos naturales y en sustancias fisiológicamente activas—, así como en la de derivados del 2-oxo-imidazol N-dihidroxialquil-sustituidos; estos últimos son útiles como mitigadores ante la tolerancia a los analgésicos narcóticos, potenciadores analgésicos, supresores del apetito o agentes para el tratamiento del deterioro cognitivo y esquizofrenia.

Véase también 

Los siguientes compuestos son isómeros del 3,4-hexanodiol:

 Pinacol
 1,2-hexanodiol
 1,6-hexanodiol
 2,5-hexanodiol
 2-metil-2,4-pentanodiol
 2-propilpropano-1,3-diol

Referencias 

Alcanodioles
El4-hexanodiol o hexano-3,4-diol es un alcohol de fórmula molecular C6H14O2 . Es isómero de posición del6-hexanodiol pero , a diferencia de este , es un diol vecinal cuyos dos grupos funcionales hidroxilo se encuentran en las posicionesyde una cadena lineal de seis átomos de carbono . Los carbonos de estas dos posiciones son asimétricos , siendo el4-hexanodiol una molécula quiral . Propiedades físicas y químicas El4-hexanodiol es un líquido que solidifica a°C —cifra estimada— y tiene su punto de ebullición a°C . Posee una densidad aproximada de894 g/cm³ . Es soluble tanto en agua como en compuestos orgánicos : en agua , su solubilidad estimada es deg/L . El valor calculado del logaritmo de su coeficiente de reparto , logP , varía entre07 y8 , siendo su solubilidad mayor en disolventes apolares —como eloctanol— que en disolventes polares . Síntesis y usos El4-hexanodiol puede sintetizar se por deshidrodimerización en fase vapor de dos moléculas depropanol en presencia de mercurio fotosensibilizado ( Hg* ) . Otra vía de síntesis de este diol es por dihidroxilación asimétrica de Sharpless de trans-3-hexeno , utilizando como ligando alcaloides de cinchona y tetróxido de osmio como catalizador ; el rendimiento obtenido puede alcanzar el . Asimismo puede obtenerse4-hexanodiol por hidrogenación de4-hexanodiona . Esta reacción puede llevar se a cabo a°C en presencia de un complejo de rodio coordinado con un ligando de bifosfina con alquilos lineales como sustituyentes en los átomos de fósforo ; el rendimiento así obtenido es del . También pueden emplear se catalizadores con base de platino sostenidos sobre SiO2 : estos pueden modificar se con precursores de organoestaño tanto quirales ( hexa( -) mentildiestaño ) como aquirales ( tetrabutilo de estaño ) , variando las proporciones obtenidas de los distintos enantiómeros . Otra vía de síntesis , en este caso del enantiómero,4R ) de este diol , tiene como precursor al D-manitol . En este procedimiento se hace reaccionar el derivado acetónido del manitol con trietilamina ( Et3N ) y clouro de p-tosilo a°C para obtener el correspondiente tetratosilato . A continuación , se desprotege del grupo acetónido con CuCl2·2H2O en acetonitrilo . El producto resultante se trata con hidruro de litio y aluminio ( LiAlH4 ) en éter dietílico a temperatura ambiente , obteniendo se el,4R) -3,4-hexanodiol . A su vez , partiendo del4-hexanodiol se puede sintetizar4-hexanodiona mediante reflujo con N-bromosuccinimida en tetracloruro de carbono , en presencia o ausencia de piridina . Se ha propuesto el empleo de este alcohol en la preparación de ésteres que luego son utilizados en la fabricación de termoplásticos . Posibles aplicaciones en la industria farmacéutica incluyen su uso es en la elaboración de sacáridos capsulares modificados , en la de derivados de carboestirilo —utilizados en productos naturales y en sustancias fisiológicamente activas— , así como en la de derivados deloxo-imidazol N-dihidroxialquil-sustituidos ; estos últimos son útiles como mitigadores ante la tolerancia a los analgésicos narcóticos , potenciadores analgésicos , supresores del apetito o agentes para el tratamiento del deterioro cognitivo y esquizofrenia . Vea se también Los siguientes compuestos son isómeros del4-hexanodiol : Pinacol 2-hexanodiol 6-hexanodiol 5-hexanodiol metil-2,4-pentanodiol propilpropano-1,3-diol Referencias Alcanodioles