2-butil-1,3-propanodiol
El 2-butil-1,3-propanodiol, 2-butilpropano-1,3-diol o 2-n-butilpropano-1,3-diol es un diol de fórmula molecular C7H16O2. Es isómero de posición del 1,7-heptanodiol y del prenderol, y, al igual que en este último, su cadena carbonada no es lineal.

Propiedades físicas y químicas 

El 2-butil-1,3-propanodiol es un líquido que tiene su punto de fusión a 15 °C y su punto de ebullición a 243 °C (89 °C a una presión de solo 13 mmHg).
Posee una densidad ligeramente inferior a la del agua, 0,947 g/cm³.
El logaritmo de su coeficiente de reparto, logP ≃ 0,90, conlleva una solubilidad bastante mayor en disolventes apolares que en agua.

Síntesis y usos 

El 2-butil-1,3-propanodiol puede prepararse por reducción de dietilmalonato de 2-butilo con LiAlH4.

Este diol se ha utilizado como intermediario en la fabricación de cristales líquidos con átomos de azufre. Así, se sustituyen uno o los dos grupos -OH por -SH mediante reacción con bromuro de hidrógeno y ácido sulfúrico concentrado, y posterior tratamiento con tiourea en trietilenglicol.
Puede usarse también en la producción de cristales líquidos aquirales que contengan flúor.

Asimismo, es producto intermedio en la síntesis de 3-alquil-tietanos: el ácido dioico se reduce al diol para luego ser clorado.
Otro empleo del 2-butil-1,3-propanodiol es en la síntesis de aminas lipófilas como la 2-butilpropano-1,3-diamina, a la que se llega a través de su conversión a éster de sulfonato y su sustitución con eilendiamina o azida de sodio.

Otros posibles usos del 2-butil-1,3-propanodiol es en la elaboración de polioles de ácido sulfónico —que pueden usarse como monómeros en la manufactura de diversas resinas— y como disolvente polihidroxílico inodoro para detergentes líquidos.

En otro orden de cosas, se ha investigado la oxidación asimétrica microbiana del 2-butil-1,3-propanodiol para conseguir una síntesis eficiente de los enantiómeros S- y R- del ácido 2-hidroximetilhexanoico (2-HMHA), compuesto útil como constituyente de un agente antibacteriano contra Staphylococcus aureus. Se ha encontrado que Acetobacter pasteurianus y Pseudomonas putida son los microorganismos que muestran una mayor actividad productora de S- y R-2-HMHA, respectivamente.

Véase también 

Los siguientes compuestos son isómeros del 2-butil-1,3-propanodiol:

 Prenderol
 1,7-heptanodiol
 1,2-heptanodiol
 2-metil-2-propil-1,3-propanodiol

Referencias 

Alcanodioles
Elbutil-1,3-propanodiol,butilpropano-1,3-diol on-butilpropano-1,3-diol es un diol de fórmula molecular C7H16O2 . Es isómero de posición del7-heptanodiol y del prenderol , y , al igual que en este último , su cadena carbonada no es lineal . Propiedades físicas y químicas Elbutil-1,3-propanodiol es un líquido que tiene su punto de fusión a°C y su punto de ebullición a°C°C a una presión de solommHg ) . Posee una densidad ligeramente inferior a la del agua,947 g/cm³ . El logaritmo de su coeficiente de reparto , logP ≃90 , conlleva una solubilidad bastante mayor en disolventes apolares que en agua . Síntesis y usos Elbutil-1,3-propanodiol puede preparar se por reducción de dietilmalonato debutilo con LiAlH4 . Este diol se ha utilizado como intermediario en la fabricación de cristales líquidos con átomos de azufre . Así , se sustituyen uno o los dos grupos -OH por -SH mediante reacción con bromuro de hidrógeno y ácido sulfúrico concentrado , y posterior tratamiento con tiourea en trietilenglicol . Puede usar se también en la producción de cristales líquidos aquirales que contengan flúor . Asimismo , es producto intermedio en la síntesis dealquil-tietanos : el ácido dioico se reduce al diol para luego ser clorado . Otro empleo delbutil-1,3-propanodiol es en la síntesis de aminas lipófilas como labutilpropano-1,3-diamina , a la que se llega a través de su conversión a éster de sulfonato y su sustitución con eilendiamina o azida de sodio . Otros posibles usos delbutil-1,3-propanodiol es en la elaboración de polioles de ácido sulfónico —que pueden usar se como monómeros en la manufactura de diversas resinas— y como disolvente polihidroxílico inodoro para detergentes líquidos . En otro orden de cosas , se ha investigado la oxidación asimétrica microbiana delbutil-1,3-propanodiol para conseguir una síntesis eficiente de los enantiómeros S- y R- del ácidohidroximetilhexanoicoHMHA ) , compuesto útil como constituyente de un agente antibacteriano contra Staphylococcus aureus . Se ha encontrado que Acetobacter pasteurianus y Pseudomonas putida son los microorganismos que muestran una mayor actividad productora de S- y R-2-HMHA , respectivamente . Vea se también Los siguientes compuestos son isómeros delbutil-1,3-propanodiol : Prenderol 7-heptanodiol 2-heptanodiol metil-2-propil-1,3-propanodiol Referencias Alcanodioles