Reacción de Dakin-West
La reacción de Dakin–West es una reacción química en la que se transforma un aminoácido a una ceto-amida utilizando un anhídrido carboxílico y una base, comúnmente piridina.. Fue nombrada en honor a los químicos Henry Drysdale Dakin (1880–1952) y Randolph West (1890–1949). En 2016 Schreiner y colaboradores informaron la primera variante asimétrica de esta reacción.

Con piridina como base y disolvente, se requieren condiciones de reflujo.  Sin embargo, con la adición de 4-dimetilaminopiridina (DMAP) como catalizador, la reacción puede tener lugar a temperatura ambiente.

Con algunos ácidos, esta reacción puede tener lugar incluso en la ausencia de un α-grupo amino.

Esta reacción no debe ser confundida con la oxidación de Dakin.

Mecanismo de reacción 
El mecanismo de reacción implica la acilación y activación del ácido 1 al anhídrido mixto 3. La amida servirá como nucleófilo para la ciclización, formando la azlactona 4. La desprotonación y posterior acilación de la azlactona forma el enlace carbono-carbono. La apertura consecuente del anillo 6 y la descarboxilación forma la ceto-amida.

Síntesis general de cetonas 
Variaciones modernas en la reacción de Dakin-West han permitido que diversos ácidos carboxílicos enolizables – no necesariamente aminoácidos– se conviertan en sus metilcetonas correspondientes.  Por ejemplo, los ácidos carboxílicos β-arílicos pueden ser convertidos eficientemente a acetocetonas por tratamiento de una disolución de anhídrido acético con su ácido y N-metilimidazol como base catalítica. Esta reactividad está atribuida a la formación de un acetilimidazolio intermediario, el cual es un potente agente acetilante in situ.

Referencias 

Reacciones epónimas
Reacciones de sustitución
La reacción de Dakin–West es una reacción química en la que se transforma un aminoácido a una ceto-amida utilizando un anhídrido carboxílico y una base , comúnmente piridina . . Fue nombrada en honor a los químicos Henry Drysdale Dakin1952 ) y Randolph West1949 ) . EnSchreiner y colaboradores informaron la primera variante asimétrica de esta reacción . Con piridina como base y disolvente , se requieren condiciones de reflujo . Sin embargo , con la adición dedimetilaminopiridina ( DMAP ) como catalizador , la reacción puede tener lugar a temperatura ambiente . Con algunos ácidos , esta reacción puede tener lugar incluso en la ausencia de un α-grupo amino . Esta reacción no debe ser confundida con la oxidación de Dakin . Mecanismo de reacción El mecanismo de reacción implica la acilación y activación del ácidoal anhídrido mixto La amida servirá como nucleófilo para la ciclización , formando la azlactona 4 . La desprotonación y posterior acilación de la azlactona forma el enlace carbono-carbono . La apertura consecuente del anillo 6 y la descarboxilación forma la ceto-amida . Síntesis general de cetonas Variaciones modernas en la reacción de Dakin-West han permitido que diversos ácidos carboxílicos enolizables – no necesariamente aminoácidos– se conviertan en sus metilcetonas correspondientes . Por ejemplo , los ácidos carboxílicos β-arílicos pueden ser convertidos eficientemente a acetocetonas por tratamiento de una disolución de anhídrido acético con su ácido y N-metilimidazol como base catalítica . Esta reactividad está atribuida a la formación de un acetilimidazolio intermediario , el cual es un potente agente acetilante in situ . Referencias Reacciones epónimas Reacciones de sustitución