1,2-hexanodiol
El 1,2-hexanodiol o hexano-1,2-diol es un alcohol de fórmula molecular C6H14O2. Es isómero de posición del 1,6-hexanodiol y del pinacol, siendo un diol vecinal cuyos dos grupos funcionales hidroxilo se encuentran en las posiciones 1 y 2 de una cadena lineal de seis átomos de carbono. Es una molécula quiral dado que el átomo de carbono de la posición 2 es asimétrico.

Propiedades físicas y químicas 
El 1,2-hexanodiol es un líquido incoloro o de color amarillo pálido con olor a palomitas de maíz. Con una densidad de 0,915 g/cm³, su punto de congelación es -25 °C y su punto de ebullición 223 °C.
En fase gaseosa, su densidad es 4,1 veces mayor que la del aire.
El valor estimado del logaritmo de su coeficiente de reparto (logP) entre 0,25 y 0,7, indica una mayor solubilidad en disolventes hidrófobos —como el 1-octanol— que en disolventes hidrófilos.
En disolución acuosa, presenta comportamiento micelar a concentraciones por encima de la concentración micelar crítica (CMC).

Síntesis y usos 
El 1,2-hexanodiol puede sintetizarse por reducción de 2-hidroxicaproato de etilo con trimetoxisilano, proceso catalizado por metóxido de litio, siendo el rendimiento del 99%:

También la reducción del 2,3-epoxihexan-1-ol, en este caso utilizando como agente Bu3SnH/Bu3Snl-óxido de fosfina, produce 1,2-hexanodiol.
Análogamente se puede usar como precursor 1,2-epoxihexano: en agua tiene lugar la apertura del anillo, generándose 1,2-hexanodiol, en una reacción catalizada por triflato de erbio(III).
Este diol también se puede obtener partiendo del 4-butil-2,2-dimetil-1,3-dioxolano, en una reacción de escisión en acetonitrilo acuoso empleando acetales de dicianocetona (DCKA) como catalizadores.

Una distinta ruta de síntesis implica la dihidroxilación de 1-hexeno con tetraóxido de osmio fluoroso (FOsO4) como catalizador reutilizable.

Los 1,2-dioles son conocidos agentes antimicrobianos.
En este contexto se ha estudiado el 1,2-hexanodiol, combinado con el 1,4-ciclohexanodiol, en la adsorción percutánea del fármaco metronidazol, antibiótico y antiparasitario; este diol retarda la adsorción de este fármaco, minimizando la toxicidad sistemática potencial mientras se mantiene la eficacia terapéutica.

Otro uso del 1,2-hexanodiol es como disolvente en cosméticos, formando parte de productos para el cuidado del cabello, cremas, lociones y geles, reemplazando a los parabenos. Puede tener aplicación como humectante, como desodorante para evitar el mal olor corporal o por sus propiedades antibacterianas.
Asimismo, se han investigado diversos 1,2-alcanodioles en cuanto a su potencial para irritar la piel: el 1,2-hexanodiol es el que produce una menor irritación, aumentando esta conforme la longitud de la cadena carbonada aumenta o disminuye de tamaño en relación con la de este diol.

Precauciones 
El punto de inflamabilidad del 1,2-hexanodiol es 122 °C, siendo su temperatura de autoignición 390 °C.
Es nocivo por inhalación y puede provocar irritación severa en los ojos.

Véase también 
Los siguientes compuestos son isómeros del 1,2-hexanodiol:
Pinacol
1,6-hexanodiol
2,5-hexanodiol
3,4-hexanodiol
2-metil-2,4-pentanodiol
2-propilpropano-1,3-diol

Referencias 

Alcanodioles
El2-hexanodiol o hexano-1,2-diol es un alcohol de fórmula molecular C6H14O2 . Es isómero de posición del6-hexanodiol y del pinacol , siendo un diol vecinal cuyos dos grupos funcionales hidroxilo se encuentran en las posicionesyde una cadena lineal de seis átomos de carbono . Es una molécula quiral dado que el átomo de carbono de la posiciónes asimétrico . Propiedades físicas y químicas El2-hexanodiol es un líquido incoloro o de color amarillo pálido con olor a palomitas de maíz . Con una densidad de915 g/cm³ , su punto de congelación es°C y su punto de ebullición°C . En fase gaseosa , su densidad es1 veces mayor que la del aire . El valor estimado del logaritmo de su coeficiente de reparto ( logP ) entre25 y7 , indica una mayor solubilidad en disolventes hidrófobos —como eloctanol— que en disolventes hidrófilos . En disolución acuosa , presenta comportamiento micelar a concentraciones por encima de la concentración micelar crítica ( CMC ) . Síntesis y usos El2-hexanodiol puede sintetizar se por reducción dehidroxicaproato de etilo con trimetoxisilano , proceso catalizado por metóxido de litio , siendo el rendimiento del : También la reducción del3-epoxihexan-1-ol , en este caso utilizando como agente Bu3SnH/Bu3Snl-óxido de fosfina , produce2-hexanodiol . Análogamente se puede usar como precursor2-epoxihexano : en agua tiene lugar la apertura del anillo , generándose2-hexanodiol , en una reacción catalizada por triflato de erbio( III ) . Este diol también se puede obtener partiendo delbutil-2,2-dimetil-1,3-dioxolano , en una reacción de escisión en acetonitrilo acuoso empleando acetales de dicianocetona ( DCKA ) como catalizadores . Una distinta ruta de síntesis implica la dihidroxilación dehexeno con tetraóxido de osmio fluoroso ( FOsO4 ) como catalizador reutilizable . Los2-dioles son conocidos agentes antimicrobianos . En este contexto se ha estudiado el2-hexanodiol , combinado con el4-ciclohexanodiol , en la adsorción percutánea del fármaco metronidazol , antibiótico y antiparasitario ; este diol retarda la adsorción de este fármaco , minimizando la toxicidad sistemática potencial mientras se mantiene la eficacia terapéutica . Otro uso del2-hexanodiol es como disolvente en cosméticos , formando parte de productos para el cuidado del cabello , cremas , lociones y geles , reemplazando a los parabenos . Puede tener aplicación como humectante , como desodorante para evitar el mal olor corporal o por sus propiedades antibacterianas . Asimismo , se han investigado diversos2-alcanodioles en cuanto a su potencial para irritar la piel : el2-hexanodiol es el que produce una menor irritación , aumentando esta conforme la longitud de la cadena carbonada aumenta o disminuye de tamaño en relación con la de este diol . Precauciones El punto de inflamabilidad del2-hexanodiol es°C , siendo su temperatura de autoignición°C . Es nocivo por inhalación y puede provocar irritación severa en los ojos . Vea se también Los siguientes compuestos son isómeros del2-hexanodiol : Pinacol 1,6-hexanodiol 2,5-hexanodiol 3,4-hexanodiol 2-metil-2,4-pentanodiol 2-propilpropano-1,3-diol Referencias Alcanodioles