1,7-heptanodiol
El 1,7-heptanodiol es un diol de fórmula molecular C7H16O2. Los dos grupos funcionales hidroxilo (-OH) se encuentran en los extremos de una cadena lineal de siete átomos de carbono.

Propiedades físicas y químicas 
El 1,7-heptanodiol es un líquido incoloro que tiene su punto de fusión a 17 - 19 °C y su punto de ebullición a 259 °C.
Posee una densidad ligeramente inferior a la del agua, 0,953 g/cm³.
Los valores estimados para el logaritmo de su coeficiente de reparto, logP, son muy variables y van de 0,46 a 1,26; en cualquier caso, su solubilidad es mayor en disolventes apolares —como el 1-octanol— que en disolventes polares.

En cuanto a su reactividad, es incompatible con agentes oxidantes fuertes.

Síntesis y usos 
El 1,7-heptanodiol puede ser preparado a partir de dimetilfenilsilano y  7-(oxan-2-iloxi)heptan-1-ol, empleando como catalizador cloruro de aluminio mezclado en cloruro de metileno a 0 °C.
La reducción de heptanodioato de dietilo, llevada a cabo bien con etanol anhidro y sodio, o bien con diioduro de samario (SmI2) y agua, es otra manera de obtener este diol.

Aminas y amidas son también precursores útiles para la síntesis del 1,7-heptanodiol. Con una mezcla de azocano, metanol y ácido glicólico —en atmósfera de nitrógeno a 300 °C durante 140 minutos— se obtiene un rendimiento del 61%. La disminución de la temperatura conlleva un menor rendimiento, incluso prolongando el tiempo de reacción.

Por su parte, el 1,7-heptanodiol sirve para sintetizar ácido 7,10‐dihidroxi‐8(E)‐octadecenoico: uno de los grupos hidroxilo se protege con éter de tetrahidropiranilo mientras que el otro se usa para extender la cadena carbonada.
También interviene en la síntesis de (+)-chamuvarinin, compuesto de aplicación médica para el tratamiento de diversas enfermedades, incluida la enfermedad del sueño.
Igualmente se emplea en la elaboración de productos naturales nematicidas, tales como tiocianatina A y 1,8,16-trihidroxihexadecano.

Una aplicación diferente de este diol es, como sustancia de referencia, en la detección de GHB (droga psicotrópica sedante) en saliva por medio de cromatografía de gases-espectrometría de masas.

Precauciones 
Este compuesto puede ocasionar irritación en los ojos, en la piel y en el tracto respiratorio. Es combustible y tiene su punto de inflamabilidad a 127 °C.

Véase también 
Los siguientes compuestos son isómeros del 1,7-heptanodiol:
Prenderol
1,2-heptanodiol
2-metil-2-propil-1,3-propanodiol
2-tert-butilpropano-1,3-diol
2-butil-1,3-propanodiol

Referencias 

Alcanodioles
El7-heptanodiol es un diol de fórmula molecular C7H16O2 . Los dos grupos funcionales hidroxilo ( -OH ) se encuentran en los extremos de una cadena lineal de siete átomos de carbono . Propiedades físicas y químicas El7-heptanodiol es un líquido incoloro que tiene su punto de fusión a-°C y su punto de ebullición a°C . Posee una densidad ligeramente inferior a la del agua,953 g/cm³ . Los valores estimados para el logaritmo de su coeficiente de reparto , logP , son muy variables y van de46 a26 ; en cualquier caso , su solubilidad es mayor en disolventes apolares —como eloctanol— que en disolventes polares . En cuanto a su reactividad , es incompatible con agentes oxidantes fuertes . Síntesis y usos El7-heptanodiol puede ser preparado a partir de dimetilfenilsilano y ( oxan-2-iloxi) heptan-1-ol , empleando como catalizador cloruro de aluminio mezclado en cloruro de metileno a°C . La reducción de heptanodioato de dietilo , llevada a cabo bien con etanol anhidro y sodio , o bien con diioduro de samario ( SmI2 ) y agua , es otra manera de obtener este diol . Aminas y amidas son también precursores útiles para la síntesis del7-heptanodiol . Con una mezcla de azocano , metanol y ácido glicólico —en atmósfera de nitrógeno a°C duranteminutos— se obtiene un rendimiento del . La disminución de la temperatura conlleva un menor rendimiento , incluso prolongando el tiempo de reacción . Por su parte , el7-heptanodiol sirve para sintetizar ácido10‐dihidroxi‐8( E) ‐octadecenoico : uno de los grupos hidroxilo se protege con éter de tetrahidropiranilo mientras que el otro se usa para extender la cadena carbonada . También interviene en la síntesis de ( +) -chamuvarinin , compuesto de aplicación médica para el tratamiento de diversas enfermedades , incluida la enfermedad del sueño . Igualmente se emplea en la elaboración de productos naturales nematicidas , tales como tiocianatina A y8,16-trihidroxihexadecano . Una aplicación diferente de este diol es , como sustancia de referencia , en la detección de GHB ( droga psicotrópica sedante ) en saliva por medio de cromatografía de gases-espectrometría de masas . Precauciones Este compuesto puede ocasionar irritación en los ojos , en la piel y en el tracto respiratorio . Es combustible y tiene su punto de inflamabilidad a°C . Vea se también Los siguientes compuestos son isómeros del7-heptanodiol : Prenderol 1,2-heptanodiol 2-metil-2-propil-1,3-propanodiol 2-tert-butilpropano-1,3-diol 2-butil-1,3-propanodiol Referencias Alcanodioles