3-Méthylfentanyl
Le 3-méthylfentanyl, ou méfentanyl, est un antalgique opioïde analogue au fentanyl. C'est l'un des stupéfiants les plus forts, largement distribués sur le marché noir, à l'effet  plus intense que celui de la morphine selon l'isomère employé, les isomères cis étant les plus puissants. Il a été produit pour la première fois en 1974 et s'est progressivement retrouvé dans la rue comme alternative à l' produit clandestinement. Il est cependant rapidement apparu que le  est sensiblement plus fort que l', et donc sensiblement plus dangereux.

Les effets du  sont semblables à ceux du fentanyl, mais sont bien plus intenses en raison d'une affinité sensiblement plus élevée aux récepteurs opioïdes µ. Il provoque démangeaisons, nausées et dépression respiratoire qui peut mettre la vie en danger.

Stéréochimie 
La structure moléculaire du 3-méthylfentanyl présente deux atomes de carbone asymétriques dans le cycle pipéridine, C3 qui porte le substituant méthyle et C4, le carbone adjacent qui relie l'azote de l'amide. Le 3-méthylfentanyl consiste donc en deux paires d'énantiomères, diastéréoisomères entre elles :

 cis-3-méthylfentanyl, numéro CAS , racémique
 cis-(+)-3-méthylfentanyl ou (3R,4S)-(+)-3-méthylfentanyl de numéro CAS 
 cis-(–)-3-méthylfentanyl ou (3S,4R)-(–)-3-méthylfentanyl de numéro CAS 
trans-3-méthylfentanyl, numéro CAS , racémique
 trans-(+)-3-méthylfentanyl ou (3S,4S)-(+)-3-méthylfentanyl de numéro CAS 
 trans-(–)-3-méthylfentanyl ou (3R,4R)-(–)-3-méthylfentanyl de numéro CAS 

L'isomère le plus actif étant le (3R,4S)-(+)-3-méthylfentanyl.

Notes et références 

Opioïde
Pipéridine
Anilide
Composé phénylé
Agoniste des récepteurs opiacés μ
Leméthylfentanyl , ou méfentanyl , est un antalgique opioïde analogue à le fentanyl . C' est l' un de les stupéfiants les plus forts , largement distribués sur le marché noir , à l' effet plus intense que celui de la morphine selon l' isomère employé , les isomères cis étant les plus puissants . Il a été produit pour la première fois enet s' est progressivement retrouvé dans la rue comme alternative à l' produit clandestinement . Il est cependant rapidement apparu que le est sensiblement plus fort que l' , et donc sensiblement plus dangereux . Les effets de le sont semblables à ceux de le fentanyl , mais sont bien plus intenses en raison d' une affinité sensiblement plus élevée à les récepteurs opioïdes µ . Il provoque démangeaisons , nausées et dépression respiratoire qui peut mettre la vie en danger . Stéréochimie La structure moléculaire duméthylfentanyl présente deux atomes de carbone asymétriques dans le cycle pipéridine , C3 qui porte le substituant méthyle et C4 , le carbone adjacent qui relie l' azote de l' amide . Leméthylfentanyl consiste donc en deux paires d' énantiomères , diastéréoisomères entre elles \ : cis-3-méthylfentanyl , numéro CAS , racémique cis -( + ) -3-méthylfentanyl ou,4 S ) -( + ) -3-méthylfentanyl de numéro CAS cis -( – ) -3-méthylfentanyl ou,4R ) -( – ) -3-méthylfentanyl de numéro CAS trans-3-méthylfentanyl , numéro CAS , racémique trans -( + ) -3-méthylfentanyl ou,4S ) - ( + ) -3-méthylfentanyl de numéro CAS trans -( – ) -3-méthylfentanyl ou,4R ) -( – ) -3-méthylfentanyl de numéro CAS L' isomère le plus actif étant le,4 S ) -( + ) -3-méthylfentanyl . Notes et références Opioïde Pipéridine Anilide Composé phénylé Agoniste de les récepteurs opiacés μ