Chlorure de cyanogène
Le chlorure de cyanogène est un composé chimique de formule . C'est un pseudohalogène triatomique linéaire qui se présente sous la forme d'un gaz incolore facilement liquéfiable. Il est moins couramment utilisé au laboratoire que le bromure de cyanogène, qui est solide à température ambiante et est largement utilisé pour les préparations et les analyses biochimiques.

Réactions 

Le chlorure de cyanogène peut être obtenu par oxydation du cyanure de sodium  avec le chlore  avec comme intermédiaire le cyanogène  :

NaCN +  → ClCN + NaCl.

Il est très soluble dans l'éthanol et l'éther diéthylique mais s'hydrolyse dans l'eau en libérant des ions chlorure et cyanate à pH neutre :

ClCN +  → NCO + Cl + 2 H.

Il se trimérise en présence d'un acide en formant un hétérocycle appelé chlorure cyanurique  :

3 ClCN → .

C'est un précurseur pour la synthèse des chlorures de sulfonyle et de l'. Le chlorure de cyanogène et le bromure de cyanogène sont utilisés en chimie organique comme réactifs pour la  et la synthèse d'hétérocycles. Dans les conditions favorables, une réaction de Friedel-Crafts peut permettre d'introduire un groupe cyano sur les composés aromatiques. Les alcènes et les alcynes donnent une réaction d'addition par catalyse acide. Le chlorure et le bromure de cyanogène peuvent être utilisés pour éliminer l'extrémité  de l'insuline obtenue comme protéine de fusion afin d'assurer un repliement correct.

Toxicité 

Le chlorure de cyanogène, également désigné par le code CK, est un poison respiratoire très toxique utilisé comme arme chimique au cours de la Première Guerre mondiale. Il provoque des lésions immédiates au contact avec les yeux ou avec l'appareil respiratoire. Parmi les symptômes d'une exposition au CK, on peut observer somnolence, rhinorrhée, toux, confusion, nausée, vomissements, œdème, syncope, convulsions, paralysie, et jusqu'à la mort. Il est particulièrement dangereux dans la mesure où il est capable de traverser les filtres des masques à gaz. Il est instable en raison de sa tendance à la polymérisation, parfois accompagnée d'explosion violente.

Le chlorure de cyanogène est inscrit au tableau 3 de la Convention sur l'interdiction des armes chimiques : toute production doit être déclarée à l'Organisation pour l'interdiction des armes chimiques.

Notes et références 

Chlorure
Cyanure
Halogénure non-métallique
Arme chimique
Le chlorure de cyanogène est un composé chimique de formule \ . C' est un pseudohalogène triatomique linéaire qui se présente sous la forme d' un gaz incolore facilement liquéfiable . Il est moins couramment utilisé à le laboratoire que le bromure de cyanogène , qui est solide à température ambiante et est largement utilisé pour les préparations et les analyses biochimiques . Réactions Le chlorure de cyanogène peut être obtenu par oxydation de le cyanure de sodium avec le chlore avec comme intermédiaire le cyanogène \ : NaCN + → ClCN + NaCl . Il est très soluble dans l' éthanol et l' éther diéthylique mais s' hydrolyse dans l' eau en libérant de les ions chlorure et cyanate à pH neutre \ : ClCN + → NCO + Cl +H . Il se trimérise en présence d' un acide en formant un hétérocycle appelé chlorure cyanurique \ : 3 ClCN → \ . C' est un précurseur pour la synthèse de les chlorures de sulfonyle et de l' . Le chlorure de cyanogène et le bromure de cyanogène sont utilisés en chimie organique comme réactifs pour la et la synthèse d' hétérocycles . Dans les conditions favorables , une réaction de Friedel-Crafts peut permettre d' introduire un groupe cyano sur les composés aromatiques . Les alcènes et les alcynes donnent une réaction d' addition par catalyse acide . Le chlorure et le bromure de cyanogène peuvent être utilisés pour éliminer l' extrémité de l' insuline obtenue comme protéine de fusion afin d' assurer un repliement correct . Toxicité Le chlorure de cyanogène , également désigné par le code CK , est un poison respiratoire très toxique utilisé comme arme chimique à le cours de la Première Guerre mondiale . Il provoque de les lésions immédiates à le contact avec les yeux ou avec l' appareil respiratoire . Parmi les symptômes d' une exposition à le CK , on peut observer somnolence , rhinorrhée , toux , confusion , nausée , vomissements , œdème , syncope , convulsions , paralysie , et jusqu' à la mort . Il est particulièrement dangereux dans la mesure où il est capable de traverser les filtres de les masques à gaz . Il est instable en raison de sa tendance à la polymérisation , parfois accompagnée d' explosion violente . Le chlorure de cyanogène est inscrit à le tableaude la Convention sur l' interdiction de les armes chimiques \ : toute production doit être déclarée à l' Organisation pour l' interdiction de les armes chimiques . Notes et références Chlorure Cyanure Halogénure non-métallique Arme chimique