1,3-Pentadién
{{chembox
| Reference =
| ImageFile = Trans-1,3-Pentadiene Formula V.1.svg
| ImageSize = 165px
| ImageName = transz izomer
| ImageFile1 = Cis-1,3-Pentadiene Formula V.1.svg
| ImageSize1 = 120px
| ImageName1 = cisz izomer
| IUPACName =  penta-1,3-dién
| OtherNames = piperilén
|Section1=
|Section2={{Chembox Properties
| C =5|H=8
| MolarMass = 68,117 g/mol
| Appearance = színtelen folyadék
| Density = 0,683 g/cm³ (transz izomer)0,691 g/cm³ (cisz izomer)<ref name="Sigma_c">[http://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/Aldrich/268186 cis-1,3-Pentadiene, 98%] adatlap a Sigma-Aldrichtól, hozzáférés: 2012.10.13</ref>
| MeltingPt = −87 °C (transz izomer)−141 °C (cisz izomer)
| Melting_notes =
| BoilingPt = 42 °C (transz izomer)44 °C (cisz izomer)
| Boiling_notes = 
| RefractIndex = 1,430 (20 °C) (transz izomer)1,437 (20 °C) (cisz izomer)
| Solubility = 
| SolubleOther = oldódik etanolban, éterben, acetonban és benzolban
| Solvent = 
| pKa = 
| pKb = }}
|Section7=
}}

Az 1,3-pentadién, triviális nevén piperilén a diének közé tartozó illékony, gyúlékony szénhidrogén. Molekulájában két kettős kötés található, két geometriai (cisz és transz) izomerje létezik. Az etilén kőolajból történő  előállításának melléktermékeként nyerik.

Színtelen anyag, műanyagok, ragasztók és műgyanták monomerjeként használják.

 Előállítása 
Előállítható 1,3-butadién dimetil-szulfoxiddal bázis, például kálium-terc-butoxid jelenlétében történő metilezésével. A keletkező termék mintegy 80%-a transz, 20%-a cisz izomer.

Wittig-reakcióval is elő lehet állítani acetaldehidből, akroleinből vagy krotonaldehidből. A reakciók hozama és cisz/transz'' szelektivitása különböző tényezőktől (például a kiindulási anyagtól és az alkalmazott oldószertől) függ.

Piperidin Hofmann-eliminációs reakciója során is keletkezhet, ismételt kimerítő metilezés és azt követő trimetil-amin elimináció révén 1,4-pentadién keletkezik, mely a reakció körülményei között 1,3-pentadiénné izomerizálódik.

A pirolízisbenzin (pirobenzin) nyers C5 frakciójának elválasztásával is előállítható  – ezek az etiléngyártás melléktermékei.

Felhasználása
Felhasználják más vegyületek, például 2-metilfurán előállítására. Műanyagok, ragasztók és műgyanták monomerjei gyártásának köztiterméke. Piperilén-alapú termékek találhatók a modern – például borítékok, ragasztószalagok, pelenkák gyártásához használt – ragasztókban, továbbá az útburkolati jelekben.

Jegyzetek

Fordítás

Kapcsolódó szócikkek
 butadién
 ciklopentadién
 izoprén

Diének
{ { chembox | Reference = | ImageFile = Trans-1,3-Pentadiene Formula V.1.svg | ImageSize =x | ImageName = transz izomer | ImageFile1 = Cis-1,3-Pentadiene Formula V.1.svg | ImageSize1 =x | ImageName1 = cisz izomer | IUPACName = penta-1,3-dién | OtherNames = piperilén |Section1= |Section2= { { Chembox Properties | C =5|H=8 | MolarMass =117 g/mol | Appearance = színtelen folyadék | Density =683 g/cm³ ( transz izomer)0,691 g/cm³ ( cisz izomer) <ref name=" Sigma_c " >[ http://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/Aldrich/268186 cis-1,3-Pentadiene , ] adatlap a Sigma-Aldrichtól , hozzáférés : 10.13</ref> | MeltingPt = −87 °C ( transz izomer) −141 °C ( cisz izomer ) | Melting_notes = | BoilingPt =°C ( transz izomer) 44 °C ( cisz izomer ) | Boiling_notes = | RefractIndex =430°C ) ( transz izomer) 1,437°C ) ( cisz izomer ) | Solubility = | SolubleOther = oldódik etanolban , éterben , acetonban és benzolban | Solvent = | pKa = | pKb = } } |Section7= } } Az3-pentadién , triviális nevén piperilén a diének közé tartozó illékony , gyúlékony szénhidrogén . Molekulájában két kettős kötés található , két geometriai ( cisz és transz ) izomerje létezik . Az etilén kőolajból történő előállításának melléktermékeként nyerik . Színtelen anyag , műanyagok , ragasztók és műgyanták monomerjeként használják . Előállítása Előállítható3-butadién dimetil-szulfoxiddal bázis , például kálium-terc-butoxid jelenlétében történő metilezésével . A keletkező termék mintegy-a transz,-a cisz izomer . Wittig-reakcióval is elő lehet állítani acetaldehidből , akroleinből vagy krotonaldehidből . A reakciók hozama és cisz/transz'' szelektivitása különböző tényezőktől ( például a kiindulási anyagtól és az alkalmazott oldószertől ) függ . Piperidin Hofmann-eliminációs reakciója során is keletkezhet , ismételt kimerítő metilezés és azt követő trimetil-amin elimináció révén4-pentadién keletkezik , mely a reakció körülményei között3-pentadiénné izomerizálódik . A pirolízisbenzin ( pirobenzin ) nyers C5 frakciójának elválasztásával is előállítható – ezek az etiléngyártás melléktermékei . Felhasználása Felhasználják más vegyületek , példáulmetilfurán előállítására . Műanyagok , ragasztók és műgyanták monomerjei gyártásának köztiterméke . Piperilén-alapú termékek találhatók a modern – például borítékok , ragasztószalagok , pelenkák gyártásához használt – ragasztókban , továbbá az útburkolati jelekben . Jegyzetek Fordítás Kapcsolódó szócikkek butadién ciklopentadién izoprén Diének