Diazometán
A diazometán a legegyszerűbb diazovegyület, képlete CH2N2. Szobahőmérsékleten, tiszta állapotban nagyon reakcióképes, mérgező sárga gáz. Nagy reakciókészsége miatt legtöbbször éteres oldatában használják fel. A diazometán ideális metilezőszer, készségesen reagál a mozgékony protont tartalmazó vegyületekkel, például karbonsavakkal vagy fenolokkal.

Előállítás 
A diazometánt többnyire N-metil-N-nitrozokarbamidból állítják elő lúggal.

Felhasználás 
Biztonsági okokból a diazometánt mindig éteres oldatában használják fel, és közvetlenül a felhasználás előtt állítják elő. Karbonsavakból diazometánnal metil-észterek készíthetők gondot okozó melléktermék képződése nélkül, mert a keletkező nitrogéngáz elszáll, így nem szennyezi a terméket. Az átalakulás úgy értelmezhető, hogy a diazometán szénatomja protonálódik, így diazóniumion képződik. Minthogy a nem aromás diazóniumionok rendkívül bomlékonyak, azonnali nitrogénvesztés történik és metilkation keletkezik. Ez a karbonsavanionhoz kapcsolódva adja az észtert. A diazometán aldehidekkel is reagál a megfelelő keton és nitrogénmolekula képződése mellett (Buchner–Curtius–Schlotterbeck-reakció).

Alkohollal vagy fenollal bór-trifluorid jelenlétében való reakciójakor metil-éterek állíthatók elő.

Jegyzetek

Források 
 Furka Árpád: Szerves kémia, Tankönyvkiadó, Budapest., 1988. 

Szerves nitrogénvegyületek
A diazometán a legegyszerűbb diazovegyület , képlete CH2N2. Szobahőmérsékleten , tiszta állapotban nagyon reakcióképes , mérgező sárga gáz . Nagy reakciókészsége miatt legtöbbször éteres oldatában használják fel . A diazometán ideális metilezőszer , készségesen reagál a mozgékony protont tartalmazó vegyületekkel , például karbonsavakkal vagy fenolokkal . Előállítás A diazometánt többnyire N-metil-N-nitrozokarbamidból állítják elő lúggal . Felhasználás Biztonsági okokból a diazometánt mindig éteres oldatában használják fel , és közvetlenül a felhasználás előtt állítják elő . Karbonsavakból diazometánnal metil-észterek készíthetők gondot okozó melléktermék képződése nélkül , mert a keletkező nitrogéngáz elszáll , így nem szennyezi a terméket . Az átalakulás úgy értelmezhető , hogy a diazometán szénatomja protonálódik , így diazóniumion képződik . Minthogy a nem aromás diazóniumionok rendkívül bomlékonyak , azonnali nitrogénvesztés történik és metilkation keletkezik . Ez a karbonsavanionhoz kapcsolódva adja az észtert . A diazometán aldehidekkel is reagál a megfelelő keton és nitrogénmolekula képződése mellett ( Buchner–Curtius–Schlotterbeck-reakció ) . Alkohollal vagy fenollal bór-trifluorid jelenlétében való reakciójakor metil-éterek állíthatók elő . Jegyzetek Források Furka Árpád : Szerves kémia , Tankönyvkiadó , Budapest . , Szerves nitrogénvegyületek