Glikolsav
A glikolsav (vagy hidroxiecetsav) a legegyszerűbb α-hidroxikarbonsav. Színtelen, szagtalan, higroszkópos kristályokat alkot, melyek vízben jól oldódnak. Különböző bőrápoló termékekben használják. Előfordul az éretlen szőlőben, a cukornád és a vadszőlő levelében. Észtereit és sóit glikolátoknak nevezzük.

Előállítása
Legnagyobb részét formaldehid és szintézisgáz katalitikus reakciójával állítják elő (formaldehid karbonilezése), mely rendkívül gazdaságos eljárás.

Előállítják továbbá klórecetsav nátrium-hidroxidos reakciójával, majd azt követő savanyítással.

A fenti eljárásokkal évente néhány ezer tonnát állítanak elő. További eljárások az oxálsav naszcensz hidrogénnel történő redukciója, valamint a formaldehid ciánhidrinjének hidrolízise, ezeket azonban nemigen használják ipari léptékben. A manapság gyártott glikolsav egy része mentes a hangyasav szennyezéstől. A glikolsav természetes anyagokból – például cukornádból, cukorrépából, ananászból, kantalup típusú sárgadinnyéből és éretlen szőlőből – is kinyerhető.

Enzimatikus biokémiai eljárással is elő lehet állítani, ezzel a módszerrel tisztább anyagot lehet kapni, mint a hagyományos kémiai szintézissel, kisebb a folyamat energiaigénye, és a melléktermék is kevesebb.

Felhasználása
A textiliparban festő- és cserzőanyagként, az élelmiszerek feldolgozásában ízanyagként és tartósítószerként, a gyógyszeriparban bőrápolószerként használják. Felhasználják ragasztók és műanyagok gyártásában is. Gyakori összetevője az emulziós polimereknek, tinták és festékek oldószereinek, ezzel javítva azok folyási tulajdonságait és fényüket.

Mivel a bőrbe nagyon könnyen behatol, bőrápoló készítményekben is alkalmazzák, leggyakrabban mint kémiai hámlasztószert. A felhasznált oldat töménységén kívül a pH-ja is fontos szerepet játszik a hatásának erősségében. Javítja a bőr megjelenését és textúráját. Alkalmazásakor a bőr felső rétegével reagál, az elhalt hámsejteket összetartó lipidek közötti kötőerőket gyengíti, ezáltal lehámlasztja az elhalt bőrréteget.

Számos szerves kémiai szintézisben fontos köztitermék, például oxidációs-redukciós reakciókban, észterképzésben és hosszúláncú polimerizációban. Monomerként használják poliglikolsav és más biokompatibilis kopolimerek (pl. PLGA) előállításához.

Kereskedelmi szempontból fontos származékai a metil- és etil-észterek, melyek – a tiszta savtól eltérően – könnyen desztillálhatóak (forráspontjuk rendre 147–149 és 158–159 °C). Butil-észterét (f.p. 178–186 °C) egyes lakkokban használják, mivel nem illékony, és jó oldószer.

Biztonságtechnikai információk
A pH-tól függően erősen irritáló lehet. Az etilénglikolhoz hasonlóan oxálsavvá metabolizálódik, emiatt lenyelve veszélyes lehet.

Jegyzetek

Fordítás

További olvasnivalók
 Glycolic acid MS Spectrum
 Hazardous Substances Data Bank

Hidroxi-karbonsavak
A glikolsav ( vagy hidroxiecetsav ) a legegyszerűbb α-hidroxikarbonsav . Színtelen , szagtalan , higroszkópos kristályokat alkot , melyek vízben jól oldódnak . Különböző bőrápoló termékekben használják . Előfordul az éretlen szőlőben , a cukornád és a vadszőlő levelében . Észtereit és sóit glikolátoknak nevezzük . Előállítása Legnagyobb részét formaldehid és szintézisgáz katalitikus reakciójával állítják elő ( formaldehid karbonilezése ) , mely rendkívül gazdaságos eljárás . Előállítják továbbá klórecetsav nátrium-hidroxidos reakciójával , majd azt követő savanyítással . A fenti eljárásokkal évente néhány ezer tonnát állítanak elő . További eljárások az oxálsav naszcensz hidrogénnel történő redukciója , valamint a formaldehid ciánhidrinjének hidrolízise , ezeket azonban nemigen használják ipari léptékben . A manapság gyártott glikolsav egy része mentes a hangyasav szennyezéstől . A glikolsav természetes anyagokból – például cukornádból , cukorrépából , ananászból , kantalup típusú sárgadinnyéből és éretlen szőlőből – is kinyerhető . Enzimatikus biokémiai eljárással is elő lehet állítani , ezzel a módszerrel tisztább anyagot lehet kapni , mint a hagyományos kémiai szintézissel , kisebb a folyamat energiaigénye , és a melléktermék is kevesebb . Felhasználása A textiliparban festő- és cserzőanyagként , az élelmiszerek feldolgozásában ízanyagként és tartósítószerként , a gyógyszeriparban bőrápolószerként használják . Felhasználják ragasztók és műanyagok gyártásában is . Gyakori összetevője az emulziós polimereknek , tinták és festékek oldószereinek , ezzel javítva azok folyási tulajdonságait és fényüket . Mivel a bőrbe nagyon könnyen behatol , bőrápoló készítményekben is alkalmazzák , leggyakrabban mint kémiai hámlasztószert . A felhasznált oldat töménységén kívül a pH-ja is fontos szerepet játszik a hatásának erősségében . Javítja a bőr megjelenését és textúráját . Alkalmazásakor a bőr felső rétegével reagál , az elhalt hámsejteket összetartó lipidek közötti kötőerőket gyengíti , ezáltal lehámlasztja az elhalt bőrréteget . Számos szerves kémiai szintézisben fontos köztitermék , például oxidációs-redukciós reakciókban , észterképzésben és hosszúláncú polimerizációban . Monomerként használják poliglikolsav és más biokompatibilis kopolimerek ( pl . PLGA ) előállításához . Kereskedelmi szempontból fontos származékai a metil- és etil-észterek , melyek – a tiszta savtól eltérően – könnyen desztillálhatóak ( forráspontjuk rendre149 és159 °C) . Butil-észterét ( f.p . 178–186 °C ) egyes lakkokban használják , mivel nem illékony , és jó oldószer . Biztonságtechnikai információk A pH-tól függően erősen irritáló lehet . Az etilénglikolhoz hasonlóan oxálsavvá metabolizálódik , emiatt lenyelve veszélyes lehet . Jegyzetek Fordítás További olvasnivalók Glycolic acid MS Spectrum Hazardous Substances Data Bank Hidroxi-karbonsavak