Knoevenagel-kondensation
Koevenagel-kondensation är en metod i organisk kemi för att syntetisera kol-kol-dubbelbindningar uppkallad efter Emil Knoevenagel. Det är en modifiering av aldolkondensation.

En Knoevenagel-kondensation är en nukleofil addition av en aktiv väteförening till en karbonylgrupp följt av en dehydratiseringsreaktion, i vilken en vattenmolekyl elimineras (därav kondensation). Produkten är ofta en α,β-konjugerad enon.

I denna reaktion är karbonylgruppen en aldehyd eller en keton. Katalysator är vanligen en svagt basisk amin. Den aktiva vätgaskomponenten har formen

Z-CH 2 –Z eller Z-CHR-Z t. ex. dietylmalonat, Meldrums syra, etylacetoacetat eller malonsyra,
Z-CHR 1  R 2  t. ex. nitrometan,

där Z är en elektrondragande funktionell grupp. Z måste vara tillräckligt kraftfull för att underlätta avprotonering till enolatjon även med en mild bas. Med användning av en stark bas i denna reaktion skulle självkondensation av aldehyden eller ketonen induceras.

Hantzsch-pyridinsyntesen, Gewaldreaktionen och Feist-Benary-furansyntesen innehåller alla ett Knoevenagel-reaktionssteg. Reaktionen ledde också till upptäckten av tårgas.

Källor

Bra Böckers lexikon, 1976

Externa länkar
https://web.archive.org/web/20140201214325/http://snypa.co.uk/concept/synth/knoevenagel.php
https://web.archive.org/web/20140211022018/http://teaching.ust.hk/~lab6115/aca26104109.pdf
http://www.arkat-usa.org/get-file/22840/

Organisk-kemiska reaktioner
Koevenagel-kondensation är en metod i organisk kemi för att syntetisera kol-kol-dubbelbindningar uppkallad efter Emil Knoevenagel . Det är en modifiering av aldolkondensation . En Knoevenagel-kondensation är en nukleofil addition av en aktiv väteförening till en karbonylgrupp följt av en dehydratiseringsreaktion , i vilken en vattenmolekyl elimineras ( därav kondensation ) . Produkten är ofta en α,β-konjugerad enon . I denna reaktion är karbonylgruppen en aldehyd eller en keton . Katalysator är vanligen en svagt basisk amin . Den aktiva vätgaskomponenten har formen Z-CH–Z eller Z-CHR-Z t. ex. dietylmalonat , Meldrums syra , etylacetoacetat eller malonsyra , Z-CHR R t. ex. nitrometan , där Z är en elektrondragande funktionell grupp . Z måste vara tillräckligt kraftfull för att underlätta avprotonering till enolatjon även med en mild bas . Med användning av en stark bas i denna reaktion skulle självkondensation av aldehyden eller ketonen induceras . Hantzsch-pyridinsyntesen , Gewaldreaktionen och Feist-Benary-furansyntesen innehåller alla ett Knoevenagel-reaktionssteg . Reaktionen ledde också till upptäckten av tårgas . Källor Bra Böckers lexikon , Externa länkar https://web.archive.org/web/20140201214325/http://snypa.co.uk/concept/synth/knoevenagel.php https://web.archive.org/web/20140211022018/http://teaching.ust.hk/ ~lab6115/aca26104109.pdf http://www.arkat-usa.org/get-file/22840/ Organisk-kemiska reaktioner