The award was first presented in 1918 and funded by the Society of Arts and Sciences. As of 2012, the series editor chooses twenty short stories, each one an O. Henry Prize story. All stories originally written in the English language and published in an American or Canadian periodical are eligible for consideration.
รางวัลโอ เฮนรีมอบกันเป็นครั้งแรกในปี ค.ศ. 1919 จนกระทั่งมาถึงปี ค.ศ. 2003 บรรณาธิการจะเลือกเรื่องสั้นยี่สิบเรื่องแต่ละเรื่องก็จะได้รับรางวัลโอ เฮนรี เรื่องที่เขียนเป็นภาษาอังกฤษเป็นครั้งแรกที่ได้รับการพิมพ์ในนิตยสารในสหรัฐอเมริกาและแคนาดาทุกเรื่องมีสิทธิที่จะได้รับการพิจารณา