To estimate the strength of the Korean military, Hideyoshi sent an assault force of 26 ships to the southern coast of Korea in 1587. On the diplomatic front, Hideyoshi began to establish friendly relations with China long before he had completed the unification of Japan.
สําหรับการเตรียมพร้อมทางทหาร มีการเริ่มต่อเรือรบมากกว่า 2,000 ลํา ตั้งแต่ต้นปี ค.ศ. 1586และเพื่อเป็นการหยั่งวัดกําลังของเกาหลี ฮิเดะโยะชิส่งเรือโจมตี 26 ลําเข้าหยั่งกําลังของเกาหลี ซึ่งได้ข้อสรุปว่าเกาหลีนั้นไม่สามารถต่อกรกับญี่ปุ่นได้ สําหรับฉากหน้าทางทูตนั้น เริ่มสร้างความสัมพันธ์ทางทูตกับจีนมาตั้งแต่ก่อนที่เขาจะรวบรวมญี่ปุ่นให้เป็นปึกแผ่นเสียอีก