After taking charge of the Republic of Ireland, Charlton influenced changes in the national side which resulted in arguably the most successful period of its history, qualifying for two World Cups and a European Championship. Ireland's first appearance at a major finals tournament came in Euro 1988. With Ireland's fixtures already complete, qualification was secured through Gary Mackay's 87th-minute goal in Sofia when Scotland beat Bulgaria 1–0; the Scottish win left Ireland top of the group.
ส่วนสาธารณรัฐไอร์แลนด์ได้ที่ 2 ของกลุ่ม และต้องไปแข่งในรอบเพลย์ออฟกับทีมชาติเนเธอร์แลนด์ โดยการแข่งขันในรอบเพลย์ออฟที่สนามแอนฟีลด์ จบลงด้วยความพ่ายแพ้ของสาธารณรัฐไอร์แลนด์ 2–0 จากการเหมาทําคนเดียว 2 ประตูของแพทริก ไกลเฟิร์ต ทําให้สาธารณรัฐไอร์แลนด์ตกรอบคัดเลือก และเป็นการคุมทีมนัดสุดท้ายของแจ็กกี ชาร์ลตัน