Each juror, acting independently, chooses a short story of special interest and merit, and comments on that story. The goal of "The O. Henry Prize Stories" remains to strengthen the art of the short story. Starting in 2003, "The O. Henry Prize Stories" is dedicated to a writer who has made a major contribution to the art of the short story.
แต่ละปีก็จะมีผู้ตัดสินสามคนที่ได้รับแต่งตั้งให้ทําหน้าที่เป็นผู้เลือก ผู้ตัดสินแต่ละคนก็จะได้รับเรื่องสั้นทั้งยี่สิบเรื่องโดยไม่มีการระบุว่าผู้ใดเป็นผู้เขียน และต่างคนก็จะเลือกเรื่องสั้นที่มีเห็นว่ามีคุณค่า และออกความเห็นเกี่ยวกับเรื่องที่เลือก จุดประสงค์ของรางวัลโอ เฮนรีก็เพื่อเป็นการส่งเสริมศิลปะของการเขียนเรื่องสั้น เมื่อมาถึงปี ค.ศ. 2003 ก็ได้มีการเพิ่มรางวัลใหม่ "The O. Henry Prize Stories" ซึ่งเป็นรางวัลที่อุทิศให้แก่นักเขียนผู้มีประวัติการเขียนเรื่องสั้นอันดีเด่น "The O. Henry Prize Stories" ของปี ค.ศ. 2007 เป็นรางวัลที่มอบให้แก่เชอร์วูด แอนเดอร์สัน (Sherwood Anderson) นักเขียนเรื่องสั้นชาวอเมริกัน