Construction on the first expressway, the Pan Island Expressway, started in 1966. , there are of expressways in Singapore. The Singaporean expressway networks are connected with Malaysian expressway networks via Ayer Rajah Expressway (connects with the Second Link Expressway in Malaysia) and Bukit Timah Expressway (connects with the Johor Bahru Eastern Dispersal Link Expressway via Johor–Singapore Causeway).
การก่อสร้างของทางด่วนสายแรก ทางด่วนแพนไอแลนด์ เริ่มขึ้นในปี พ.ศ. 2509 จนกระทั่งในปี พ.ศ. 2557 สิงคโปร์มีทางด่วนระยะทางรวม 163 กิโลเมตร ระบบทางด่วนของประเทศสิงคโปร์มีการเชื่อมต่อกับทางด่วนในประเทศมาเลเซีย โดยเชื่อมทางทางด่วนอาเยร์ราจาห์กับจุดเชื่อมต่อแห่งที่ 2 ในประเทศมาเลเซีย และทางด่วนบูกิตติมะห์เชื่อมต่อกับทางหลวงสกุไดผ่านยะโฮร์-สิงคโปร์คอสเวย์