入学した生徒は、3年生と2年生がグアムの高校からの転校生、1年生13名のうち5名がラドフォード提督学校卒業、8名が小笠原村立小笠原中学校の卒業生だった。

 1969年4月24日:小笠原高等学校設立
 1969年6月25日:東京都知事美濃部亮吉による視察
 1987年4月1日:現在地に移転
 1994年2月13日:天皇・皇后来校
 2013年5月24日:武道場棟が完成
 2019年3月6日:開校50周年記念式典挙行

学科 
 全日制
 普通科

部活動 
部活動加入率は100%を超えており、ほとんどの生徒が2つ以上の部活動に加入している。

体育系
 チアリーディング部
 バスケットボール部
 バドミントン部
 硬式テニス部
 応援部
 バレーボール同好会
 野球同好会
 フットボール同好会
文化系
 音楽部 
 写真部 
 イラスト部 
 自然保護研究会

行事 
6月に文化祭「ビーデ祭」が開かれる。