Indeno(1,2,3-cd)pyrene
ಇಂಡೆನೋ [1,2,3-cd] ಪೈರೀನ್ ಪಾಲಿಸೈಕ್ಲಿಕ್ ಆರೊಮ್ಯಾಟಿಕ್ ಹೈಡ್ರೋಕಾರ್ಬನ್ (PAH) ಆಗಿದೆ, ಇದು ಸಾಮಾನ್ಯವಾಗಿ ಪರಿಸರದ ಮಾನ್ಯತೆ ಮತ್ತು ವಾಯು ಮಾಲಿನ್ಯದ ಅಧ್ಯಯನಗಳಲ್ಲಿ ಅಳೆಯಲಾಗುವ 16 PAHಗಳಲ್ಲಿ ಒಂದಾಗಿದೆ. ಕಲ್ಲಿದ್ದಲು, ತೈಲ, ಅನಿಲ, ಮರ, ಮನೆಯ ತ್ಯಾಜ್ಯ ಮತ್ತು ತಂಬಾಕುಗಳನ್ನು ಸುಡುವಾಗ ಈ ವರ್ಗದ ಅನೇಕ ಸಂಯುಕ್ತಗಳು ರೂಪುಗೊಳ್ಳುತ್ತವೆ ಮತ್ತು ಗಾಳಿಯಲ್ಲಿ ಸಣ್ಣ ಕಣಗಳನ್ನು ಬಂಧಿಸಬಹುದು ಅಥವಾ ರಚಿಸಬಹುದು. ಈ ಸಂಯುಕ್ತಗಳು ವಿಷಕಾರಿ, ಮ್ಯುಟಜೆನಿಕ್ ಮತ್ತು/ಅಥವಾ ಕಾರ್ಸಿನೋಜೆನಿಕ್ ಗುಣಲಕ್ಷಣಗಳನ್ನು ಹೊಂದಿವೆ ಎಂದು ತಿಳಿದುಬಂದಿದೆ. ಪರಿಸರದ ಮಾದರಿಗಳಲ್ಲಿ 100ಕ್ಕೂ ಹೆಚ್ಚು ವಿವಿಧ ಪಿಎಎಚ್ಗಳನ್ನು ಗುರುತಿಸಲಾಗಿದೆ. ಈ 16ರಲ್ಲಿ ಒಂದು ಇಂಡೆನೋ [1,2,3-cd] ಪೈರೀನ್ (IP). ಐಪಿ ಎಂಬುದು ಫ್ಲೋರಾಂಥೀನ್ ಜಾಲದೊಂದಿಗಿನ ಇಂಡೆನೋ ಅಣು ಮತ್ತು ಪೈರೀನ್ ಅಣುವಿನ ಸಂಯೋಜನೆಯಾಗಿದೆ. 1962 ರಲ್ಲಿ, ನ್ಯಾಷನಲ್ ಕ್ಯಾನ್ಸರ್ ಇನ್ಸ್ಟಿಟ್ಯೂಟ್ ಇಂಡೆನೋ [1,2,3-cd] ಪೈರೀನ್ ಸ್ವಲ್ಪ ಗೆಡ್ಡೆಯ ಚಟುವಟಿಕೆಯನ್ನು ಹೊಂದಿದೆ ಎಂದು ವರದಿ ಮಾಡಿದೆ. ಇದನ್ನು 1973ರಲ್ಲಿ ಐ. ಎ. ಆರ್. ಸಿ. ಯು ಇಲಿಗಳ ಪರೀಕ್ಷೆಯಲ್ಲಿ ದೃಢಪಡಿಸಿತು. ಉತ್ಪಾದನೆಯು ನೈಸರ್ಗಿಕವಾಗಿ, ಕಲ್ಲಿದ್ದಲು, ತೈಲ, ಅನಿಲ, ಮರ, ಮನೆಯ ತ್ಯಾಜ್ಯ ಮತ್ತು ತಂಬಾಕುಗಳನ್ನು ಸುಡುವಾಗ ಐಪಿ ರೂಪುಗೊಳ್ಳುತ್ತದೆ. ಪ್ರಕೃತಿಯು ಪಿಎಎಚ್ಗಳನ್ನು ಉತ್ಪಾದಿಸುವ ವಿವಿಧ ಮಾರ್ಗಗಳಿವೆ, ಆದರೆ ಅಂತಹ ಸಂಯುಕ್ತಗಳನ್ನು ರೂಪಿಸುವ ಪ್ರಮುಖ ಕಾರ್ಯವಿಧಾನವು ಹೈಡ್ರೋಜನ್ ಅಬ್ಸ್ಟ್ರಾಕ್ಷನ್-ಅಸಿಟಿಲೀನ್ ಅಡಿಷನ್ (ಎಚ್ಎಸಿಎ) ಅನ್ನು ಆಧರಿಸಿದೆ. ದಹನ ಜ್ವಾಲೆಗಳಲ್ಲಿ ಪಿಎಎಚ್ಗಳನ್ನು ರೂಪಿಸುವ ಪ್ರಮುಖ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆ ಮಾರ್ಗವಾಗಿ ಇದನ್ನು ಒಪ್ಪಿಕೊಳ್ಳಲಾಗಿದೆ. ಪ್ರಯೋಗಾಲಯದಲ್ಲಿ ಐ. ಪಿ. ಯನ್ನು ಉತ್ಪಾದಿಸುವಾಗ, ಎರಡು ಪರಿಣಾಮಕಾರಿ ಸಂಶ್ಲೇಷಿತ ವಿಧಾನಗಳಿವೆ. ಮೊದಲನೆಯದು 2-(ಪೈರನ್-1-yl) ಅನಿಲಿನ್ನಿಂದ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯಾತ್ಮಕ ಡಯಾಜೋನಿಯಂ ಮಧ್ಯಂತರವನ್ನು ರೂಪಿಸುವುದು. ಈ ಮಧ್ಯಂತರವು ರೂಪುಗೊಂಡಾಗ, ಇದು ಕೋಣೆಯ ಉಷ್ಣಾಂಶದಲ್ಲಿ ಕಟ್ಟಿಹಾಕಿದ ಪಾಲಿಸೈಕ್ಲಿಕ್ ಆರೊಮ್ಯಾಟಿಕ್ ಭಾಗದೊಂದಿಗೆ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯಿಸಬಹುದು. ಇದನ್ನು ಇಂಟ್ರಾಮಾಲಿಕ್ಯುಲರ್ ಆರೊಮ್ಯಾಟಿಕ್ ಪರ್ಯಾಯದಿಂದ ಮಾಡಲಾಗುತ್ತದೆ. ಈ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಯ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯಾತ್ಮಕತೆಯನ್ನು ತಲಾಧಾರದ ಸಾಂದ್ರತೆ ಮತ್ತು ಅದರ ಸ್ಟೋಯಿಕಿಯೋಮೆಟ್ರಿಯಿಂದ ನಿಯಂತ್ರಿಸಲಾಗುತ್ತದೆ. ಟಿಬುವೊನೊವನ್ನು ಕಾರಕವಾಗಿ ಬಳಸಲಾಗುತ್ತದೆ (ಚಿತ್ರ 1). ಐಪಿ ಅನ್ನು ಸಂಶ್ಲೇಷಿಸುವ ಎರಡನೇ ಮಾರ್ಗವೆಂದರೆ ಒಂದು ಮಡಕೆ ಸಂಶ್ಲೇಷಣೆ. 4-ಬ್ರೋಮೋಪೈರೀನ್ ಅನ್ನು ಆರಂಭಿಕ ವಸ್ತುವಾಗಿ ಮತ್ತು ಡಿ. ಎಂ. ಎಫ್. ನಲ್ಲಿ ಪಿ. ಡಿ. 3 (ಡಿ. ಬಿ. ಎ.) 2, ಪಿ. (ಸಿ. ಐ.) 2 ಮತ್ತು ಬಿ. ಡಿ. ಯು. ಗಳನ್ನು ಸೇರಿಸುವ ಮೂಲಕ, ಅಂತಿಮ ಉತ್ಪನ್ನವು ರೂಪುಗೊಳ್ಳುತ್ತದೆ (ಚಿತ್ರ 2). ಎಲೆಕ್ಟ್ರೊಫೈಲ್ಗಳಾದ ಇಂಡೆನೋ [1,2,3-cd] ಪೈರೀನ್ನೊಂದಿಗಿನ ರಾಸಾಯನಿಕ ಗುಣಲಕ್ಷಣಗಳ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಗಳು ಬ್ರೋಮಿನ್ ಅಥವಾ ಫ್ಲೋರಿನ್ನೊಂದಿಗೆ ಅನುಕ್ರಮವಾಗಿ 12-ಬ್ರೋಮೋಇಂಡೆನೋ [1,2,3-cd] ಪೈರೀನ್ ಮತ್ತು 2-ಫ್ಲೋರೊಇಂಡೆನೋ [1,2,3-cd] ಪೈರೀನ್ಗೆ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಗೆ ಒಳಗಾಗಬಹುದು. ಅಸಿಟೈಲ್ ನೈಟ್ರೇಟ್ ದ್ರಾವಣದಲ್ಲಿ ಎನ್. ಎಚ್. ಓ. 3 ಅನ್ನು ಬಳಸಿಕೊಂಡು ಇಂಡೆನೋ [<ಐ. ಡಿ. 1>-ಸಿ. ಡಿ.] ಪೈರೀನ್ನೊಂದಿಗಿನ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಯನ್ನು ಮಾಡಬಹುದು. ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಯು ರೆಜಿಯೋಸೆಲೆಕ್ಟಿವ್ ಐಪಿ-ಎನ್ಒ2 ಅನ್ನು ನೀಡಿತು, ನೈಟ್ರೇಟ್ ಗುಂಪನ್ನು ಮುಖ್ಯವಾಗಿ 12 ಸ್ಥಾನಕ್ಕೆ ಸೇರಿಸಲಾಗುತ್ತದೆ, ಇದು ಫ್ರೀಡೆಲ್-ಕ್ರಾಫ್ಟ್ಸ್ ಅಸೈಲೇಷನ್ ಮತ್ತು ಬ್ರೋಮಿನೇಷನ್ ಭೌತಿಕ ಗುಣಲಕ್ಷಣಗಳು ಇಂಡೆನೋ [1,2,3-ಸಿಡಿ] ಪೈರೀನ್ (ಐಪಿ) ಅನ್ನು ಪಾಲಿಸೈಕ್ಲಿಕ್ ಆರೊಮ್ಯಾಟಿಕ್ ಹೈಡ್ರೋಕಾರ್ಬನ್ (ಪಿಎಹೆಚ್) ಎಂದು ವರ್ಗೀಕರಿಸಲಾಗಿದೆ ಮತ್ತು ಹಳದಿ ಸ್ಫಟಿಕದಂತೆ ಕಾಣುತ್ತದೆ. ಇದು ಐದು ಬೆಂಜೀನ್ ಉಂಗುರಗಳು ಮತ್ತು ಒಂದು ಸೈಕ್ಲೋಪೆಂಟೇನ್ ಅನ್ನು ಹೊಂದಿರುತ್ತದೆ, ಇದು ಸಮತಟ್ಟಾದ ಅಣುವಿಗೆ ಕಾರಣವಾಗುತ್ತದೆ. ಐಪಿಯಲ್ಲಿ ಯಾವುದೇ ಸ್ಟೀರಿಯೋಕೆಮಿಸ್ಟ್ರಿ ಇಲ್ಲ, ಆದರೆ ಬೆಂಜೀನ್ನ ಸಂಯೋಜಿತ ಪೈ ಎಲೆಕ್ಟ್ರಾನ್ಗಳಿಂದಾಗಿ ಅನುರಣನ ರಚನೆಗಳಿವೆ. ಅವು ಸೈಕ್ಲಿಂಗ್ ವಲಯಗಳಲ್ಲಿ ಮುಕ್ತವಾಗಿ ಚಲಿಸಬಹುದು, ಇದು ಸ್ಥಿರೀಕರಣ ಶಕ್ತಿಯನ್ನು ಒದಗಿಸುತ್ತದೆ. ಪರಿಸರ ಪರಿಣಾಮ ಇಂಡೆನೋ (1,2,3-cd) ಪೈರೀನ್ ಸೇರಿದಂತೆ ಹಲವಾರು PAHಗಳ ಪರಿಸರ ಪರಿಣಾಮಗಳನ್ನು ತನಿಖೆ ಮಾಡಲು ವಿವಿಧ ಅಧ್ಯಯನಗಳನ್ನು ನಡೆಸಲಾಗಿದೆ. ಇಂಟರ್ನ್ಯಾಷನಲ್ ಏಜೆನ್ಸಿ ಫಾರ್ ರಿಸರ್ಚ್ ಆನ್ ಕ್ಯಾನ್ಸರ್ (ಐಎಆರ್ಸಿ) ಹಲವಾರು ಪ್ರಾಯೋಗಿಕ ಪ್ರಾಣಿಗಳಲ್ಲಿ ಈ ಸಂಯುಕ್ತವು ಕಾರ್ಸಿನೋಜೆನಿಕ್ ಆಗಿದೆ ಎಂದು ಹೇಳುವ ಫಲಿತಾಂಶಗಳನ್ನು ಪ್ರಕಟಿಸಿತು. ಮತ್ತೊಂದು ಸಂಶೋಧನಾ ಗುಂಪು ಸಂಯುಕ್ತದ ದ್ಯುತಿ ವಿಷಕಾರಿ ಪರಿಣಾಮಗಳನ್ನು ಅಧ್ಯಯನ ಮಾಡಿತು ಮತ್ತು ಅವರು ಇವುಗಳನ್ನು ಮಳೆಬಿಲ್ಲಿನ ಟ್ರೌಟ್ನ ಜೀವಕೋಶದ ರೇಖೆಯಲ್ಲಿ ಅತಿ ಹೆಚ್ಚಿನ ಮಟ್ಟದಲ್ಲಿ ಮಾತ್ರ ಕಂಡುಕೊಂಡರು. ಇಂಡೆನೋ (1,2,3-cd) ಪೈರೀನ್ ನೀರಿನಲ್ಲಿ ಈ ಮಟ್ಟವನ್ನು ಎಂದಿಗೂ ತಲುಪಲು ಸಾಧ್ಯವಿಲ್ಲವಾದ್ದರಿಂದ, ಅದು ಗರಿಷ್ಠವಾಗಿ ಕರಗಿದರೂ ಸಹ, ಇದು ಜಲವಾಸಿ ಪ್ರಾಣಿಗಳಿಗೆ ಯಾವುದೇ ಪರಿಣಾಮಗಳನ್ನು ಬೀರುವುದಿಲ್ಲ. ಅದರ ಲಿಪೊಫಿಲಿಕ್ ಮತ್ತು ಹೈಡ್ರೋಫೋಬಿಕ್ ಗುಣಲಕ್ಷಣದಿಂದಾಗಿ ಇದು ಚೆನ್ನಾಗಿ ಕರಗುವುದಿಲ್ಲ. ಇದು ಪರಿಸರಕ್ಕೆ ಪ್ರಯೋಜನಕಾರಿಯಾಗಿದೆ, ಏಕೆಂದರೆ ಲಿಪೊಫಿಲಿಸಿಟಿಯು ಈ ನೀರಿನ ಕರಗುವಿಕೆಯಿಂದಾಗಿ ಪರಿಸರ ವಿಷತ್ವಕ್ಕೆ ವಿಲೋಮ ಅನುಪಾತದಲ್ಲಿರುತ್ತದೆ. ಆದ್ದರಿಂದ ಇದು ಫೋಟೊಟಾಕ್ಸಿಸಿಟಿಯನ್ನು ತಡೆಗಟ್ಟುವುದು ಮಾತ್ರವಲ್ಲದೆ ಸಾಮಾನ್ಯವಾಗಿ ವಿಷತ್ವದ ದೊಡ್ಡ ಭಾಗವನ್ನು ಸಹ ತಡೆಯುತ್ತದೆ. ಕೆಲವು ಸ್ವೀಡಿಷ್ ಸಂಶೋಧಕರು ಸ್ವೀಡನ್ನ ಒಳಚರಂಡಿ ಸಂಸ್ಕರಣಾ ಘಟಕಗಳಲ್ಲಿನ ಪಿಎಎಚ್ ಮಟ್ಟಗಳ ಬಗ್ಗೆಯೂ ಸಂಶೋಧನೆ ಮಾಡಿದ್ದಾರೆ. ಅವರು ಕೆಸರಿನ PAH ಸಾರಗಳೊಂದಿಗೆ ಕಾವುಕೊಡುವ ಮೂಲಕ ಕೋಳಿ ಭ್ರೂಣದ ಯಕೃತ್ತಿನಲ್ಲಿ ವಿಷತ್ವದ ಅಳತೆಯಾದ EROD ಚಟುವಟಿಕೆಯನ್ನು ಪ್ರೇರೇಪಿಸಿದರು. ಈ ಪ್ರಬಂಧದಲ್ಲಿ ಸಂಶೋಧಿಸಲಾದ ಪಿಎಎಚ್ಗಳಲ್ಲಿ ಒಂದಾದ ಇಂಡೆನೋ (1,2,3-ಸಿಡಿ) ಪೈರೀನ್, ಇತರ 5 ಆಯ್ದ ಪಿಎಎಚ್ಗಳೊಂದಿಗೆ ಇಆರ್ಒಡಿ ಚಟುವಟಿಕೆಯ ಒಂದು ಸಣ್ಣ ಭಾಗಕ್ಕೆ ಮಾತ್ರ ಕೊಡುಗೆ ನೀಡಿದೆ. ಆದ್ದರಿಂದ, ಇಂಡೆನೋ (1,2,3-cd) ಪೈರೀನ್ ಮಟ್ಟಗಳು ಕೋಳಿ ಭ್ರೂಣದ ಯಕೃತ್ತಿನಲ್ಲಿ ಸ್ವಲ್ಪ ವಿಷತ್ವವನ್ನು ಉಂಟುಮಾಡಿದವು, ಆದರೆ ಎಲ್ಲಾ ಸಂಭವನೀಯತೆಗಳಲ್ಲಿ ಸ್ವಲ್ಪ ಪ್ರಮಾಣದಲ್ಲಿ ಮಾತ್ರ. ಮಾನವರಿಗೆ ಸಂಭವನೀಯ ಕಾರ್ಸಿನೋಜೆನ್ಗಳೆಂದು ಪರಿಗಣಿಸಲಾದ ಇತರ ಪಿಎಎಚ್ಗಳಲ್ಲಿ ಇಂಡೆನೋ (1,2,3-ಸಿಡಿ) ಪೈರೀನ್ಗಳು ಸೇರಿವೆ. ಪಿಎಹೆಚ್ ಕುಟುಂಬವು ಇದೇ ರೀತಿಯ ಅಣುಗಳನ್ನು ಹೊಂದಿರುತ್ತದೆ ಮತ್ತು ಆದ್ದರಿಂದ ಅವು ವಿವೊದಲ್ಲಿ ಕ್ಯಾನ್ಸರ್ ಅನ್ನು ಉಂಟುಮಾಡುವ ಇದೇ ರೀತಿಯ ಕಾರ್ಯವಿಧಾನವನ್ನು ಹೊಂದಿವೆ. ಈ ಅಣುವು ದೇಹದಲ್ಲಿ ಸೈಟೋಕ್ರೋಮ್ ಪಿ450 ವ್ಯವಸ್ಥೆಯಿಂದ ಚಯಾಪಚಯಗೊಳ್ಳುತ್ತದೆ, ಇದರ ಪರಿಣಾಮವಾಗಿ ನೈಟ್ರೋ, ಕ್ವಿನೋನ್ ಅಥವಾ ಹೈಡ್ರಾಕ್ಸಿಲ್ ಗುಂಪುಗಳನ್ನು ಹೊಂದಿರುವ ಚಯಾಪಚಯ ಕ್ರಿಯೆಗಳು ಉಂಟಾಗುತ್ತವೆ. ಇದು ಇತರ ಪಿಎಹೆಚ್ಗಳಿಂದ ರೂಪುಗೊಂಡ ಮೆಟಾಬೋಲೈಟ್ಗಳಿಗೆ ಅನುಗುಣವಾಗಿತ್ತು. ನೈಟ್ರೋ ಮತ್ತು ಕ್ವಿನೋನ್ ಹೊಂದಿರುವ ಸಂಯುಕ್ತವು ಸೈಟೋಟಾಕ್ಸಿಕ್ ಅಥವಾ ಕಾರ್ಸಿನೋಜೆನಿಕ್ ಎಂದು ಹೊರಹೊಮ್ಮಿತು, ಆದರೆ ಮೆಟಾಬೋಲೈಟ್ ಹೊಂದಿರುವ ಹೈಡ್ರಾಕ್ಸಿಲ್ ಯಾವುದೇ ವಿಷತ್ವ ಅಥವಾ ಕಾರ್ಸಿನೋಜೆನಿಸಿಟಿಯನ್ನು ತೋರಿಸಲಿಲ್ಲ. ಇಂಡೆನೋ (1,2,3-cd) ಪೈರೀನ್ ಸೇರಿದಂತೆ PAH ಗಳು ಜೆನೊಟಾಕ್ಸಿಕ್ ಆಗಿರಬಹುದು. ಪಿಎಎಚ್ಗಳು ಜಲವಿಚ್ಛೇದನಗೊಂಡಾಗ, ಇತರ ಅಣುಗಳಿಗೆ ಹೋಲಿಸಿದರೆ ಅಣುವು ಹೆಚ್ಚು ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯಾತ್ಮಕವಾಗಿರುವ ಅಣುವಿನ ಕೆಲವು ಪ್ರದೇಶಗಳಲ್ಲಿ ಅತ್ಯಂತ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯಾತ್ಮಕ ಎಪಾಕ್ಸೈಡ್ ಗುಂಪುಗಳನ್ನು ರಚಿಸಬಹುದು. ಈ ಗುಂಪುಗಳು ಅಂತಿಮವಾಗಿ ಡಿ. ಎನ್. ಎ. ಯಲ್ಲಿ ನ್ಯೂಕ್ಲಿಯೋಟೈಡ್ನ ತಳದೊಂದಿಗೆ ಒಂದು ಅಡಕ್ಟ್ ಅನ್ನು ರಚಿಸಬಹುದು. ಪಿಎಎಚ್ಗಳೊಂದಿಗಿನ ಡಿಎನ್ಎ ಪೂರಕಗಳು ಡಿಎನ್ಎ ಪ್ರತಿಕೃತಿಯನ್ನು ಅಡ್ಡಿಪಡಿಸಬಹುದು ಅಥವಾ ನ್ಯೂಕ್ಲಿಯೋಟೈಡ್ಗಳಿಂದ ಅಡೆನಿನ್ ಮತ್ತು ಗ್ವಾನೈನ್ನಂತಹ ಬೇಸ್ಗಳನ್ನು ತೆಗೆದುಹಾಕುವ ಮೂಲಕ ಡಿಎನ್ಎಯನ್ನು ಮಾರ್ಪಡಿಸಬಹುದು. ಇದು ಅಂತಿಮವಾಗಿ ಜೀವಕೋಶದ ಸಾವಿಗೆ ಮತ್ತು ಮೊಟಕುಗೊಂಡ ಅಥವಾ ತಪ್ಪಾಗಿ ಮಡಿಸಿದ ಪ್ರೋಟೀನ್ಗಳ ಉತ್ಪಾದನೆಗೆ ಕಾರಣವಾಗಬಹುದು. ಉಲ್ಲೇಖಗಳು ಪಾಲಿಸೈಕ್ಲಿಕ್ ಆರೊಮ್ಯಾಟಿಕ್ ಹೈಡ್ರೋಕಾರ್ಬನ್ಗಳು ಹೆಕ್ಸಾಸೈಕ್ಲಿಕ್ ಸಂಯುಕ್ತಗಳು