Phenanthrenoid
ಫೆನಾಂಥ್ರಿನಾಯ್ಡ್ಗಳು ಫೆನಾಂಥ್ರೀನ್ ಬೆನ್ನೆಲುಬಿನೊಂದಿಗೆ ರೂಪುಗೊಂಡ ರಾಸಾಯನಿಕ ಸಂಯುಕ್ತಗಳಾಗಿವೆ. ಈ ಸಂಯುಕ್ತಗಳು ನೈಸರ್ಗಿಕವಾಗಿ ಸಸ್ಯಗಳಲ್ಲಿ ಕಂಡುಬರುತ್ತವೆ, ಆದಾಗ್ಯೂ ಅವುಗಳನ್ನು ಸಂಶ್ಲೇಷಿಸಬಹುದು. ಫೆನಾಂಥ್ರೋಲ್ಗಳು ಫೆನಾಂಥ್ರೀನ್ನಿಂದ (1-ಫೆನಾಂಥ್ರೋಲ್, 2-ಫೆನಾಂಥ್ರೋಲ್, 3-ಫೆನಾಂಥ್ರೋಲ್, 4-ಫೆನಾಂಥ್ರೋಲ್, 9-ಫೆನಾಂಥ್ರೋಲ್) ಪಡೆದ ಐದು ಐಸೊಮೆರಿಕ್ ಫೀನಾಲ್ಗಳಲ್ಲಿ ಯಾವುದಾದರೂ ಒಂದು. ಈ ಅಣುಗಳು ಧೂಮಪಾನ ಮತ್ತು/ಅಥವಾ ಪಿಎಎಚ್ ಕಾರ್ಯಕರ್ತರಿಗೆ ಒಡ್ಡಿಕೊಳ್ಳುವ ಜೈವಿಕ ಗುರುತುಗಳಾಗಿರಬಹುದು. UV ವಿಕಿರಣದ ಅಡಿಯಲ್ಲಿ, ಸ್ಟಿಲ್ಬೀನ್ ಮತ್ತು ಅದರ ಉತ್ಪನ್ನಗಳು ಇಂಟ್ರಾಮೋಲಿಕ್ಯುಲರ್ ಸೈಕ್ಲೈಸೇಶನ್ಗೆ ಒಳಗಾಗಿ ಡೈಹೈಡ್ರೋಫೆನಾನ್ಥ್ರೀನ್ಗಳನ್ನು ರೂಪಿಸುತ್ತವೆ. ನೈಸರ್ಗಿಕ ವಿದ್ಯಮಾನಗಳಾದ ಫೆನಾಂಥ್ರೀನ್ಗಳು ಹೂಬಿಡುವ ಸಸ್ಯಗಳಿಂದ ವರದಿಯಾಗಿವೆ, ಮುಖ್ಯವಾಗಿ ಆರ್ಕಿಡೇಸಿ ಕುಟುಂಬದಲ್ಲಿ, ಮತ್ತು ಕೆಲವು ಡಯೋಸ್ಕೊರೇಸಿ, ಕಾಂಬ್ರೆಟೇಸಿ ಮತ್ತು ಬೆಟ್ಯುಲೇಸಿ ಕುಟುಂಬಗಳಲ್ಲಿ, ಹಾಗೆಯೇ ಕೆಳ ಸಸ್ಯ ವರ್ಗವಾದ ಮಾರ್ಚಾಂಟಿಯೊಫೈಟಾದಲ್ಲಿ (ಲಿವರ್ವರ್ಟ್ಸ್) ವರದಿಯಾಗಿವೆ. ಡಯೋಸ್ಕೋರಿಯಾ ಕಮ್ಯುನಿಸ್ನ ಬೇರುಕಾಂಡವು ಫೆನಾಂಥ್ರೀನ್ಗಳನ್ನು (7-ಹೈಡ್ರಾಕ್ಸಿ-2,3,4,8-ಟೆಟ್ರಾಮೆಥಾಕ್ಸಿಫೆನಾಂಥ್ರೀನ್, 2,3,4-ಟ್ರೈಮೆಥಾಕ್ಸಿ-7,8-ಮೀಥೈಲಿನೇಡಿಯೋಕ್ಸಿಫೆನಾಂಥ್ರೀನ್, 3-ಹೈಡ್ರಾಕ್ಸಿ-2,4,-ಡೈಮೆಥಾಕ್ಸಿ-7,8-ಮೀಥೈಲಿನೇಡಿಯೋಕ್ಸಿಫೆನಾಂಥ್ರೀನ್, 2-ಹೈಡ್ರಾಕ್ಸಿ-3,5,7-ಟ್ರೈಮೆಥಾಕ್ಸಿಫೆನಾಂಥ್ರೀನ್ ಮತ್ತು 2-ಹೈಡ್ರಾಕ್ಸಿ-3,5,7-ಟ್ರೈಮೆಥಾಕ್ಸಿ-9,10-ಡೈಹೈಡ್ರೋಫೆನಾಂಥ್ರೀನ್) ಹೊಂದಿರುತ್ತದೆ. ಡೈಮೆರಿಕ್ ಫಿನಾಂಥ್ರಿನಾಯ್ಡ್ 8,8 '-ಬೈಡೆಹೈಡ್ರೋಜುಂಕುಸಾಲ್ ಮತ್ತು ಮೊನೊಮೆರಿಕ್ ಡಿಹೈಡ್ರೋಜುಂಕುಸಾಲ್ ಅನ್ನು ಜಂಕಸ್ ಅಕ್ಯೂಟಸ್ನಿಂದ ಪ್ರತ್ಯೇಕಿಸಬಹುದು. ಪೆರಾಕೆನ್ಸೋಲ್ ಒಂದು ಫಿನಾಂಥ್ರಿನಾಯ್ಡ್ ಆಗಿದ್ದು, ಇದನ್ನು ಆಲ್ಸಿಯೋಡಾಫ್ನೆ ಪೆರಾಕೆನ್ಸಿಸ್ನಿಂದ ಪ್ರತ್ಯೇಕಿಸಬಹುದು. ಆರ್ಕಿಡ್ಗಳಲ್ಲಿ ಡೆಂಡ್ರೋಬಿಯಮ್, ಬಲ್ಬೋಫಿಲ್ಲಮ್, ಎರಿಯಾ, ಮ್ಯಾಕ್ಸಿಲ್ಲೇರಿಯಾ, ಬ್ಲೆಟಿಲ್ಲಾ, ಕೋಲೋಗೈನ್, ಸಿಂಬಿಡಿಯಮ್, ಎಫೆಮೆರಾಂಥಾ ಮತ್ತು ಎಪಿಡೆಂಡ್ರಮ್ ಪ್ರಭೇದಗಳಲ್ಲಿ ಫೆನಾಂಥ್ರೆನ್ಗಳು ಕಂಡುಬಂದಿವೆ. 3,4,8-ಟ್ರೈಮೆಥಾಕ್ಸಿಫೆನಾಂಥ್ರೀನ್-2,5-ಡೈಯೋಲ್ ಆರ್ಕಿಡ್ ಡೆಂಡ್ರೋಬಿಯಮ್ ನೊಬಿಲ್ನ ಕಾಂಡಗಳ ಸಾರದಲ್ಲಿ ಕಂಡುಬರುವ 17 ಫೆನಾಂಥ್ರೀನ್ಗಳಲ್ಲಿ ಒಂದಾಗಿದೆ. ಆರ್ಕಿಡ್ ಫ್ಲಿಕಿಂಗೇರಿಯಾ ಫಿಂಬ್ರಿಯಾಟಾದ ಕಾಂಡಗಳಿಂದ ಮೂರು ಫಿನಾಂಥ್ರೀನ್ಗಳನ್ನು ಪ್ರತ್ಯೇಕಿಸಬಹುದು. ರಚನೆಗಳೆಂದರೆ 2,5-ಡೈಹೈಡ್ರಾಕ್ಸಿ-4,9,10-ಟ್ರೈಮೆಥಾಕ್ಸಿಫೆನಾಂಥ್ರೀನ್, 2,5-ಡೈಹೈಡ್ರಾಕ್ಸಿ-4-ಮೆಥಾಕ್ಸಿಫೆನಾಂಥ್ರೀನ್ ಮತ್ತು 2,5,9-ಟ್ರೈಹೈಡ್ರಾಕ್ಸಿ-4-ಮೆಥಾಕ್ಸಿ-9,10-ಡೈಹೈಡ್ರೋಫೆನಾಂಥ್ರೀನ್. ಈ ಅಣುಗಳನ್ನು ಪ್ಲಿಕಾಟೋಲ್ ಎ, ಬಿ ಮತ್ತು ಸಿ ಎಂದು ಹೆಸರಿಸಲಾಗಿದೆ. ನುಡೋಲ್ ಎಂಬುದು ಯುಲೋಫಿಯಾ ನುಡಾ, ಎರಿಯಾ ಕ್ಯಾರಿನಾಟಾ ಮತ್ತು ಎರಿಯಾ ಸ್ಟ್ರಿಕ್ಟಾ ಎಂಬ ಆರ್ಕಿಡ್ಗಳಿಂದ ಬಂದ ಫೆನಾಂಥ್ರೀನ್ ಆಗಿದೆ. 9, 10-ಡೈಹೈಡ್ರೋ-2,5-ಡೈಮೆಥಾಕ್ಸಿಫೆನಾಂಥ್ರೀನ್-1,7-ಡಯೋಲ್ ಎಂಬುದು ಯುಲೋಫಿಯಾ ನೂಡಾದಿಂದ ಬಂದ ಫೆನಾಂಥ್ರೀನ್ ಆಗಿದೆ. ಈ ಸಂಯುಕ್ತವು ಮಾನವನ ಕ್ಯಾನ್ಸರ್ ಕೋಶಗಳ ವಿರುದ್ಧ ಸೈಟೋಟಾಕ್ಸಿಕ್ ಚಟುವಟಿಕೆಯನ್ನು ತೋರಿಸುತ್ತದೆ. 2, 7-ಡೈಹೈಡ್ರಾಕ್ಸಿ-3,6-ಡೈಮೆಥಾಕ್ಸಿಫೆನಾಂಥ್ರೀನ್ ಎಂಬುದು ಡೆಹೇಸಿಯಾ ಲಾಂಗಿಪೆಡಿಸೆಲ್ಲಾಟಾದಿಂದ ಬಂದ ಫೆನಾಂಥ್ರೀನ್ ಆಗಿದೆ. ಬಲ್ಬೋಫಿಲ್ಲಮ್ ಜಿಮ್ನೋಪಸ್ ಫೆನಾಂಥ್ರೆನೆಡಿಯೋಲ್ ಜಿಮ್ನೋಪಸಿನ್ ಅನ್ನು ಉತ್ಪಾದಿಸುತ್ತದೆ. ಬಲ್ಬೋಫಿಲ್ಲಮ್ ಸರೀಸೃಪಗಳು ಜಿಮ್ನೋಪುಸಿನ್, ಕನ್ಫುಸರಿನ್ (2,7-ಡೈಹೈಡ್ರಾಕ್ಸಿ-3,4,8-ಟ್ರೈಮೆಥಾಕ್ಸಿಫೆನಾಂಥ್ರೀನ್), 2,7-ಡೈಹೈಡ್ರಾಕ್ಸಿ-3,4,6-ಟ್ರೈಮೆಥಾಕ್ಸಿಫೆನಾಂಥ್ರೀನ್ ಮತ್ತು ಅದರ 9,10-ಡೈಹೈಡ್ರೋ ಉತ್ಪನ್ನ, ಫ್ಲಾವ್ಯಾಂಥ್ರಿನಿನ್ (2,7-ಡೈಹೈಡ್ರಾಕ್ಸಿ-4-ಮೆಥಾಕ್ಸಿಫೆನಾಂಥ್ರೀನ್) ಮತ್ತು ಅದರ 9,10-ಡೈಹೈಡ್ರೋ ಉತ್ಪನ್ನ (ಸೀಲೋನಿನ್), ಸಿರ್ರೋಪೆಟಾಲ್ಯಾಂಥ್ರಿನ್ (2,2′, 7,7′-ಟೆಟ್ರಾಹೈಡ್ರಾಕ್ಸಿ-4,4′-ಡೈಮೆಥಾಕ್ಸಿ-1,1′-ಬೈಫೆನಾಂಥ್ರಿಲ್), ಅದರ 9,9′, 10 ಅನ್ನು ಹೊಂದಿರುತ್ತವೆ. ಬಲ್ಬೋಫಿಲ್ಲಮ್ ವಾಗಿನಾಟಮ್ 4,9-ಡೈಮೆಥಾಕ್ಸಿಫೆನಾಂಥ್ರೀನ್-2,5-ಡಯೋಲ್ ಮತ್ತು 4,6-ಡೈಮೆಥಾಕ್ಸಿಫೆನಾಂಥ್ರೀನ್-2,3,7-ಟ್ರೈಯೋಲ್ ಎಂಬ ಎರಡು ಫಿನಾಂಥ್ರೀನ್ಗಳನ್ನು ಮತ್ತು 4-ಮೆಥಾಕ್ಸಿ-9,10-ಡೈಹೈಡ್ರೋಫೆನಾಂಥ್ರೀನ್-2,3,7-ಟ್ರೈಯೋಲ್ ಮತ್ತು 4,6-ಡೈಮೆಥಾಕ್ಸಿ-9,10-ಡೈಹೈಡ್ರೋಫೆನಾಂಥ್ರೀನ್-2,3,7-ಟ್ರೈಯೋಲ್ ಎಂಬ ಎರಡು ಡೈಹೈಡ್ರೋಫೆನಾಂಥ್ರೀನ್ಗಳನ್ನು ಹೊಂದಿರುತ್ತದೆ. ಕೋಲೋಜೈನ್ ಕ್ರಿಸ್ಟಾಟಾವು ಕೋಲೋಜಿನ್ಯಾಂಥ್ರಿಡಿನ್ (3,5,7-ಟ್ರೈಹೈಡ್ರಾಕ್ಸಿ-1,2-ಡೈಮೆಥಾಕ್ಸಿ-9,10-ಡೈಹೈಡ್ರೋಫೆನ್ಯಾಂಥ್ರೀನ್), 9,10-ಡೈಹೈಡ್ರೋಫೆನ್ಯಾಂಥ್ರೀನ್ ಉತ್ಪನ್ನ, ಮತ್ತು ಕೋಲೋಜಿನ್ಯಾಂಥ್ರಿನ್ (3,5,7-ಟ್ರೈಹೈಡ್ರಾಕ್ಸಿ-1,2-ಡೈಮೆಥಾಕ್ಸಿಫೆನ್ಯಾಂಥ್ರೀನ್), ಅನುಗುಣವಾದ ಫೆನ್ಯಾಂಥ್ರೀನ್ ಅನಲಾಗ್, ಕೋಲೋಜಿನ್ ಮತ್ತು ಕೋಲೋಜಿನಿನ್ ಅನ್ನು ಹೊಂದಿರುತ್ತದೆ. ಆರ್ಕಿನಾಲ್ ಮತ್ತು ಲೋರೋಗ್ಲೋಸಾಲ್ಗಳು ಫೈಟೊಅಲೆಕ್ಸಿನ್ ಪರಿಣಾಮವನ್ನು ಹೊಂದಿರುತ್ತವೆ ಮತ್ತು ಕ್ಯಾಟಲಿಯಾ ಔರಾಂಟಿಯಾಕಾ ಮೊಳಕೆಗಳ ಬೆಳವಣಿಗೆಯನ್ನು ಕಡಿಮೆ ಮಾಡುತ್ತವೆ. ಫೆನಾಂಥ್ರೀನ್ಗಳು 2,5-ಡೈಹೈಡ್ರಾಕ್ಸಿ-3,4-ಡೈಮೆಥಾಕ್ಸಿಫೆನಾಂಥ್ರೀನ್, 9,10-ಡೈಹೈಡ್ರೋ-2,5-ಡೈಹೈಡ್ರಾಕ್ಸಿ-3,4-ಡೈಮೆಥಾಕ್ಸಿಫೆನಾಂಥ್ರೀನ್, 2,7-ಡೈಹೈಡ್ರಾಕ್ಸಿ-3,4-ಡೈಮೆಥಾಕ್ಸಿಫೆನಾಂಥ್ರೀನ್ (ನಡೋಲ್), 9,10-ಡೈಹೈಡ್ರೋ-2,7-ಡೈಹೈಡ್ರಾಕ್ಸಿ-3,4-ಡೈಮೆಥಾಕ್ಸಿಫೆನಾಂಥ್ರೀನ್, 2,5-ಡೈಹೈಡ್ರಾಕ್ಸಿ-3,4,9-ಟ್ರೈಮೆಥಾಕ್ಸಿಫೆನಾಂಥ್ರೀನ್ ಮತ್ತು 2,7-ಡೈಹೈಡ್ರಾಕ್ಸಿ-3,4,9-ಟ್ರೈಮೆಥಾಕ್ಸಿಫೆನಾಂಥ್ರೀನ್ಗಳನ್ನು ಮ್ಯಾಕ್ಸಿಲ್ಲೇರಿಯಾ ಡೆನ್ಸಾದಿಂದ ಪ್ರತ್ಯೇಕಿಸಬಹುದು. ಸಿರ್ರೋಪೆಟಾಲ್ಯಾಂಥ್ರಿನ್ ಎಂಬುದು ಸಿರ್ರೋಪೆಟಾಲಮ್ ಮ್ಯಾಕ್ಯುಲೋಸಮ್ನಿಂದ ಡೈಮೆರಿಕ್ ಫೆನಾಂಥ್ರೀನ್ ವ್ಯುತ್ಪನ್ನವಾಗಿದೆ. ಗ್ಲೈಕೋಸೈಡ್ಗಳು ಐದು ಫೆನಾಂಥ್ರೀನ್ ಗ್ಲೈಕೋಸೈಡ್ಗಳು, ಡೆನ್ನಿಯನೋಸೈಡ್ ಎ, ಬಿ, ಸಿ, ಡಿ ಮತ್ತು ಇ ಮತ್ತು ಒಂದು 9,10-ಡೈಹೈಡ್ರೋಫೆನಾಂಥ್ರೀನ್ ಗ್ಲೈಕೋಸೈಡ್, ಡೆನ್ನಿಯನೋಸೈಡ್ ಎಫ್ ಅನ್ನು ಡೆಂಡ್ರೋಬಿಯಂ ಡೆನ್ನಿಯಮ್ನ ಕಾಂಡದಿಂದ ಪ್ರತ್ಯೇಕಿಸಬಹುದು. ಚಯಾಪಚಯ ಸಿಸ್-3,4-ಡೈಹೈಡ್ರೋಫೆನಾಂಥ್ರೀನ್-3,4-ಡೈಯೋಲ್ ಡಿಹೈಡ್ರೋಜಿನೇಸ್ ಒಂದು ಕಿಣ್ವವಾಗಿದ್ದು, ಇದು (+)-ಸಿಸ್-3,4-ಡೈಹೈಡ್ರೋಫೆನಾಂಥ್ರೀನ್-3,4-ಡೈಯೋಲ್ ಮತ್ತು ಎನ್ಎಡಿ + ಅನ್ನು ಬಳಸಿ ಫೆನಾಂಥ್ರೀನ್-3,4-ಡೈಯೋಲ್, ಎನ್ಎಡಿಹೆಚ್ ಮತ್ತು ಎಚ್ + ಅನ್ನು ಉತ್ಪಾದಿಸುತ್ತದೆ. ಈ ಕಿಣ್ವವು ನಾಫ್ಥಲೀನ್ ಮತ್ತು ಆಂಥ್ರಾಸೀನ್ ಅವನತಿಯಲ್ಲಿ ಭಾಗವಹಿಸುತ್ತದೆ. ಸಹ ನೋಡಿ (+)-ಕ್ಯಾವಿಕ್ಯುಲಾರಿನ್, ಒಂದು ಆವರ್ತಕ ಬೈಬೆನ್ಜಿಲ್-ಡೈಹೈಡ್ರೋಫೆನಾಂಥ್ರೀನ್ ವ್ಯುತ್ಪನ್ನ ಉಲ್ಲೇಖಗಳು ಬಾಹ್ಯ ಕೊಂಡಿಗಳು