Phenylboronic acid
ಫೀನಿಲ್ ಬೊರೊನಿಕ್ ಆಮ್ಲ ಅಥವಾ ಬೆಂಜೆನ್ ಬೊರೊನಿಕ್ ಆಮ್ಲ, ಪಿಎಚ್ಬಿ (ಒಎಚ್) 2 ಎಂದು ಸಂಕ್ಷಿಪ್ತಗೊಳಿಸಲಾಗಿದೆ, ಅಲ್ಲಿ ಪಿಎಚ್ ಎಂಬುದು ಫೀನಿಲ್ ಗುಂಪು ಸಿ 6 ಎಚ್ 5-ಆಗಿದೆ, ಇದು ಬೋರಾನ್ಗೆ ಜೋಡಿಸಲಾದ ಫೀನಿಲ್ ಪರ್ಯಾಯ ಮತ್ತು ಎರಡು ಹೈಡ್ರಾಕ್ಸಿಲ್ ಗುಂಪುಗಳನ್ನು ಹೊಂದಿರುವ ಬೊರೊನಿಕ್ ಆಮ್ಲವಾಗಿದೆ. ಫೀನಿಲ್ಬೋರೋನಿಕ್ ಆಮ್ಲವು ಬಿಳಿ ಪುಡಿಯಾಗಿದ್ದು ಇದನ್ನು ಸಾಮಾನ್ಯವಾಗಿ ಸಾವಯವ ಸಂಶ್ಲೇಷಣೆಯಲ್ಲಿ ಬಳಸಲಾಗುತ್ತದೆ. ಬೊರೊನಿಕ್ ಆಮ್ಲಗಳು ಸೌಮ್ಯವಾದ ಲೂಯಿಸ್ ಆಮ್ಲಗಳಾಗಿದ್ದು, ಅವು ಸಾಮಾನ್ಯವಾಗಿ ಸ್ಥಿರವಾಗಿರುತ್ತವೆ ಮತ್ತು ನಿರ್ವಹಿಸಲು ಸುಲಭವಾಗಿದ್ದು, ಅವುಗಳನ್ನು ಸಾವಯವ ಸಂಶ್ಲೇಷಣೆಗೆ ಮುಖ್ಯವಾಗಿಸುತ್ತವೆ. ಫೀನಿಲ್ ಬೊರೊನಿಕ್ ಆಮ್ಲವು ಹೆಚ್ಚಿನ ಧ್ರುವೀಯ ಸಾವಯವ ದ್ರಾವಕಗಳಲ್ಲಿ ಕರಗುತ್ತದೆ ಮತ್ತು ಹೆಕ್ಸೇನ್ಗಳು ಮತ್ತು ಕಾರ್ಬನ್ ಟೆಟ್ರಾಕ್ಲೋರೈಡ್ಗಳಲ್ಲಿ ಕಳಪೆಯಾಗಿ ಕರಗುತ್ತದೆ. ಈ ಸಮತಟ್ಟಾದ ಸಂಯುಕ್ತವು C2V ಆಣ್ವಿಕ ಸಮ್ಮಿತಿಯನ್ನು ಆದರ್ಶೀಕರಿಸಿದೆ. ಬೋರಾನ್ ಪರಮಾಣು sp2-ಸಂಕರೀಕೃತವಾಗಿದೆ ಮತ್ತು ಖಾಲಿ p-ಕಕ್ಷೀಯವನ್ನು ಹೊಂದಿರುತ್ತದೆ. ಆರ್ಥೋರೋಂಬಿಕ್ ಸ್ಫಟಿಕಗಳು ಎರಡು ಅಣುಗಳಿಂದ ಕೂಡಿದ ಘಟಕಗಳನ್ನು ರೂಪಿಸಲು ಹೈಡ್ರೋಜನ್ ಬಂಧವನ್ನು ಬಳಸುತ್ತವೆ. ಈ ಡೈಮೆರಿಕ್ ಘಟಕಗಳನ್ನು ಒಟ್ಟುಗೂಡಿಸಿ ವಿಸ್ತೃತ ಹೈಡ್ರೋಜನ್-ಬಂಧ ಜಾಲವನ್ನು ನೀಡಲಾಗುತ್ತದೆ. ಈ ಅಣುವು ಸಮತಟ್ಟಾಗಿದ್ದು, ಎರಡು ಪಿಎಚ್ಬಿ (ಒಎಚ್) 2 ಅಣುಗಳಿಗೆ 6.6° ಮತ್ತು 21.4° ಸಿ-ಬಿ ಬಂಧದ ಸುತ್ತ ಸಣ್ಣ ಬಾಗುವಿಕೆಯನ್ನು ಹೊಂದಿರುತ್ತದೆ. ಫೀನಿಲ್ ಬೊರೊನಿಕ್ ಆಮ್ಲವನ್ನು ಸಂಶ್ಲೇಷಿಸಲು ಹಲವಾರು ವಿಧಾನಗಳಿವೆ. ಅತ್ಯಂತ ಸಾಮಾನ್ಯ ಸಂಶ್ಲೇಷಣೆಗಳಲ್ಲಿ ಒಂದಾದ ಫೀನಿಲ್ಮ್ಯಾಗ್ನೀಸಿಯಮ್ ಬ್ರೋಮೈಡ್ ಮತ್ತು ಟ್ರೈಮೀಥೈಲ್ ಬೋರೇಟ್ ಅನ್ನು ಬಳಸಿಕೊಂಡು ಎಸ್ಟರ್ ಪಿಎಚ್ಬಿ (ಒಎಂಇ) 2 ಅನ್ನು ರೂಪಿಸುತ್ತದೆ, ನಂತರ ಅದನ್ನು ಉತ್ಪನ್ನಕ್ಕೆ ಜಲವಿಚ್ಛೇದನ ಮಾಡಲಾಗುತ್ತದೆ. PhMgBr + B (OMe) 3 → PhB (OMe) 2 + MeOMgBr PhB (OMe) 2 + H2O → PhB (OH) 2 + MeOH ಫೀನಿಲ್ ಬೊರೊನಿಕ್ ಆಮ್ಲದ ಇತರ ಮಾರ್ಗಗಳು ಫೀನಿಲ್ ಹ್ಯಾಲೈಡ್ಗಳಿಂದ ಅಥವಾ ನಿರ್ದೇಶಿತ ಆರ್ಥೋ-ಮೆಟಲೇಶನ್ನಿಂದ ಫೀನಿಲ್ಮೆಟಲ್ ಮಧ್ಯವರ್ತಿಗಳನ್ನು ಬಂಧಿಸಲು ಎಲೆಕ್ಟ್ರೋಫಿಲಿಕ್ ಬೋರೇಟ್ಗಳನ್ನು ಒಳಗೊಂಡಿರುತ್ತವೆ. ಫೀನಿಲ್ಸೈಲೇನ್ಗಳು ಮತ್ತು ಫೀನಿಲ್ಸ್ಟ್ಯಾನೇನ್ಗಳು ಬಿ. ಬಿ. ಆರ್ 3 ನೊಂದಿಗೆ ಟ್ರಾನ್ಸ್ಮೆಟಾಲೇಟ್ ಆಗುತ್ತವೆ, ನಂತರ ಜಲವಿಚ್ಛೇದನವು ಫೀನಿಲ್ ಬೊರೊನಿಕ್ ಆಮ್ಲವನ್ನು ರೂಪಿಸುತ್ತದೆ. ಪರಿವರ್ತನೆಯ ಲೋಹದ ವೇಗವರ್ಧಕಗಳನ್ನು ಬಳಸಿಕೊಂಡು ಆರಿಲ್ ಹಾಲೈಡ್ಗಳು ಅಥವಾ ಟ್ರೈಫ್ಲೇಟ್ಗಳನ್ನು ಡೈಬೋರೋನಿಲ್ ಕಾರಕಗಳೊಂದಿಗೆ ಜೋಡಿಸಬಹುದು. ಪರಿವರ್ತನೆಯ ಲೋಹದ ವೇಗವರ್ಧಕಗಳನ್ನು ಬಳಸಿಕೊಂಡು ಆರೊಮ್ಯಾಟಿಕ್ ಸಿ-ಎಚ್ ಕ್ರಿಯಾತ್ಮಕತೆಯನ್ನು ಸಹ ಮಾಡಬಹುದು. ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಗಳು ಬೊರೊನಿಕ್ ಆಮ್ಲಗಳ ನಿರ್ಜಲೀಕರಣವು ಫೆನೈಲ್ಬೊರೊನಿಕ್ ಆಮ್ಲದ ಟ್ರೈಮೆರಿಕ್ ಅನ್ಹೈಡ್ರೈಡ್ಗಳಾದ ಬೊರಾಕ್ಸಿನ್ಗಳನ್ನು ನೀಡುತ್ತದೆ. ನಿರ್ಜಲೀಕರಣದ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಯನ್ನು ಉಷ್ಣವಾಗಿ ನಡೆಸಲಾಗುತ್ತದೆ, ಕೆಲವೊಮ್ಮೆ ನಿರ್ಜಲೀಕರಣ ಏಜೆಂಟ್ನೊಂದಿಗೆ. ಫೀನಿಲ್ ಬೊರೊನಿಕ್ ಆಮ್ಲವು ಹಲವಾರು ಅಡ್ಡ ಜೋಡಣೆ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಗಳಲ್ಲಿ ಭಾಗವಹಿಸುತ್ತದೆ, ಅಲ್ಲಿ ಅದು ಫೀನಿಲ್ ಗುಂಪಿನ ಮೂಲವಾಗಿ ಕಾರ್ಯನಿರ್ವಹಿಸುತ್ತದೆ. ಒಂದು ಉದಾಹರಣೆಯೆಂದರೆ ಸುಜುಕಿ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಯಾಗಿದ್ದು, ಅಲ್ಲಿ ಪಿಡಿ (0) ವೇಗವರ್ಧಕ ಮತ್ತು ತಳದ ಉಪಸ್ಥಿತಿಯಲ್ಲಿ, ಫಿನೈಲ್ ಬೊರೊನಿಕ್ ಆಮ್ಲ ಮತ್ತು ವಿನೈಲ್ ಹಾಲೈಡ್ಗಳನ್ನು ಜೋಡಿಸಿ ಫಿನೈಲ್ ಆಲ್ಕೀನ್ಗಳನ್ನು ಉತ್ಪಾದಿಸಲಾಗುತ್ತದೆ. ಫಿನೈಲ್ ಬೊರೊನಿಕ್ ಆಮ್ಲವನ್ನು ಆರಿಲ್ ಹಾಲೈಡ್ಗಳೊಂದಿಗೆ ಜೋಡಿಸುವ ಮೂಲಕ ಬಯಾರಿಲ್ಗಳನ್ನು ಉತ್ಪಾದಿಸುವ ಮಾರ್ಗಕ್ಕೆ ಈ ವಿಧಾನವನ್ನು ಸಾಮಾನ್ಯೀಕರಿಸಲಾಯಿತು. ಸಿ-ಸಿ ಬಂಧವನ್ನು ರೂಪಿಸುವ ಪ್ರಕ್ರಿಯೆಗಳು ಸಾಮಾನ್ಯವಾಗಿ ಫೀನಿಲ್ ಬೊರೊನಿಕ್ ಆಮ್ಲವನ್ನು ಕಾರಕವಾಗಿ ಬಳಸುತ್ತವೆ. ಆಲ್ಫಾ-ಅಮೈನೋ ಆಮ್ಲಗಳನ್ನು ಆಲ್ಫಾ-ಕೀಟೋ ಆಸಿಡ್ಗಳು, ಅಮೈನ್ಗಳು ಮತ್ತು ಫಿನೈಲ್ ಬೊರೊನಿಕ್ ಆಮ್ಲಗಳ ನಡುವಿನ ವೇಗವರ್ಧಕವಲ್ಲದ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಯನ್ನು ಬಳಸಿಕೊಂಡು ಉತ್ಪಾದಿಸಬಹುದು. ಫಿನೈಲ್ ಬೊರೊನಿಕ್ ಆಮ್ಲ ಮತ್ತು ಆಲ್ಕೀನ್ಗಳು ಮತ್ತು ಆಲ್ಕೀನ್ಗಳ ಹೆಕ್-ರೀತಿಯ ಅಡ್ಡ ಜೋಡಣೆಯನ್ನು ಪ್ರದರ್ಶಿಸಲಾಗಿದೆ. ಫಿನೈಲ್ ಬೊರೊನಿಕ್ ಆಮ್ಲದಿಂದ ಆರಿಲ್ ಅಜಿಡ್ಸ್ ಮತ್ತು ನೈಟ್ರೋಅರೊಮ್ಯಾಟಿಕ್ಸ್ ಅನ್ನು ಸಹ ಉತ್ಪಾದಿಸಬಹುದು. ಫೆನೈಲ್ಬೊರೊನಿಕ್ ಆಮ್ಲವನ್ನು ಜಲೀಯ ಬ್ರೋಮಿನ್, ಕ್ಲೋರಿನ್ ಅಥವಾ ಅಯೋಡಿನ್ ಬಳಸಿ ರೆಜಿಯೋಸೆಲೆಕ್ಟಿವ್ ಆಗಿ ಹ್ಯಾಲೊಡೆಬೋರೋನೇಟ್ ಮಾಡಬಹುದುಃ ಪಿಎಚ್ಬಿ (ಒಹೆಚ್) 2 + ಬಿಆರ್ 2 + ಎಚ್ 2 ಒ → ಪಿಎಚ್ಬಿಆರ್ + ಬಿ (ಒಹೆಚ್) 3 + ಎಚ್ಬಿಆರ್ ಬೊರೊನಿಕ್ ಎಸ್ಟರ್ಗಳು ಆಲ್ಕೋಹಾಲ್ಗಳೊಂದಿಗೆ ಬೊರೊನಿಕ್ ಆಮ್ಲಗಳ ಘನೀಕರಣದಿಂದ ಉಂಟಾಗುತ್ತವೆ. ಈ ರೂಪಾಂತರವು ಸರಳವಾಗಿ ಹೈಡ್ರಾಕ್ಸಿಲ್ ಗುಂಪನ್ನು ಆಲ್ಕಾಕ್ಸಿ ಅಥವಾ ಆರಿಲಾಕ್ಸಿ ಗುಂಪುಗಳಿಂದ ಬದಲಾಯಿಸುತ್ತದೆ. ಈ ಹಿಂತಿರುಗಿಸಬಹುದಾದ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಯು ಸಾಮಾನ್ಯವಾಗಿ ನೀರನ್ನು ತೆಗೆದುಹಾಕಲು ಡೀನ್-ಸ್ಟಾರ್ಕ್ ಉಪಕರಣ ಅಥವಾ ನಿರ್ಜಲೀಕರಣ ಏಜೆಂಟ್ನ ಬಳಕೆಯಿಂದ ಉತ್ಪನ್ನಕ್ಕೆ ಪ್ರೇರೇಪಿಸಲ್ಪಡುತ್ತದೆ. PhB (OH) 2 + 2 ROH PhB (OR) 2 + 2 H2O ಈ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯಾತ್ಮಕತೆಯ ವಿಸ್ತರಣೆಯಾಗಿ, PhB (OH) 2 ಅನ್ನು ಡೈಯೋಲ್ಗಳು ಮತ್ತು ವ್ಯಾಸಗಳಿಗೆ ರಕ್ಷಣಾತ್ಮಕ ಗುಂಪಾಗಿ ಬಳಸಬಹುದು. ಈ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯಾತ್ಮಕತೆಯು ಕಾರ್ಬೋಹೈಡ್ರೇಟ್ಗಳು, ಆಂಟಿಮೈಕ್ರೊಬಿಯಲ್ ಏಜೆಂಟ್ಗಳು ಮತ್ತು ಎಂಜೈಮ್ ಇನ್ಹಿಬಿಟರ್ಗಳು, ಕ್ಯಾನ್ಸರ್ಗೆ ನ್ಯೂಟ್ರಾನ್ ಕ್ಯಾಪ್ಚರ್ ಥೆರಪಿ, ಟ್ರಾನ್ಸ್ಮೆಂಬ್ರೇನ್ ಸಾರಿಗೆ, ಮತ್ತು ಪ್ರೋಟೀನ್ಗಳು ಮತ್ತು ಜೀವಕೋಶದ ಮೇಲ್ಮೈಯ ಜೈವಿಕ ಸಂಯೋಜನೆ ಮತ್ತು ಲೇಬಲಿಂಗ್ಗೆ ಗ್ರಾಹಕ ಮತ್ತು ಸಂವೇದಕವಾಗಿ ಫಿನೈಲ್ ಬೊರೊನಿಕ್ ಆಮ್ಲದ ಬಳಕೆಯ ಆಧಾರವಾಗಿದೆ. 4-ನೋನಿಲ್ಫೆನಿಲ್ ಬೊರೊನಿಕ್ ಆಮ್ಲದ ಉಲ್ಲೇಖಗಳನ್ನು ಸಹ ನೋಡಿ ಬ್ರೌನ್, ಎಚ್. ಸಿ. ಸಾವಯವ ಸಂಶ್ಲೇಷಣೆ ಮೂಲಕ ಬೋರಾನ್ಸೆಸ್, ವಿಲೇ, ನ್ಯೂಯಾರ್ಕ್, 1975. ಮ್ಯಾಟ್ಸನ್, ಡಿ. ಎಸ್. ಸ್ಟೀರಿಯೋಡೈರೆಕ್ಟೆಡ್ ಸಿಂಥೆಸಿಸ್ ವಿತ್ ಆರ್ಗನೋಬೋರೇನ್ಸ್, ಸ್ಪ್ರಿಂಗರ್, ಬರ್ಲಿನ್, 1995. ಪೆಲ್ಟರ್, ಎ. ಸ್ಮಿತ್, ಕೆ. ಬ್ರೌನ್, ಎಚ್. ಸಿ. ಬೊರೇನ್ ರೀಜೆಂಟ್ಸ್, ಅಕಾಡೆಮಿಕ್ ಪ್ರೆಸ್, ನ್ಯೂಯಾರ್ಕ್, 1988. ಮಿಖಾಯಿಲೋವ್, ಬಿ. ಎಮ್.; ಬುಬ್ನೋವ್, ವೈ. ಎನ್. ಆರ್ಗನೋಬೋರಾನ್ ಕಾಂಪೌಂಡ್ಸ್ ಇನ್ ಆರ್ಗ್ಯಾನಿಕ್ ಸಿಂಥೆಸಿಸ್, ಹಾರ್ವುಡ್ ಅಕಾಡೆಮಿಕ್ಸ್, ಗ್ಲ್ಯಾಸ್ಗೋ, 1984. ಸಾವಯವ ರಸಾಯನಶಾಸ್ತ್ರದ ಕಾರಕಗಳು ಬೊರೊನಿಕ್ ಆಮ್ಲಗಳು ಫೀನಿಲ್ ಸಂಯುಕ್ತಗಳು