Isatin
ಟ್ರೈಬ್ಯುಲಿನ್ ಎಂದೂ ಕರೆಯಲ್ಪಡುವ ಇಸಾಟಿನ್, C8H5NO2 ಸೂತ್ರದೊಂದಿಗೆ ಇಂಡೋಲ್ನಿಂದ ಪಡೆದ ಸಾವಯವ ಸಂಯುಕ್ತವಾಗಿದೆ. ಈ ಸಂಯುಕ್ತವನ್ನು ಮೊದಲ ಬಾರಿಗೆ ಒಟ್ಟೊ ಲಿನ್ನೆ ಎರ್ಡ್ಮನ್ ಮತ್ತು ಆಗಸ್ಟೆ ಲಾರೆಂಟ್ ಅವರು 1840 ರಲ್ಲಿ ನೈಟ್ರಿಕ್ ಆಮ್ಲ ಮತ್ತು ಕ್ರೋಮಿಕ್ ಆಮ್ಲಗಳಿಂದ ಇಂಡಿಗೊ ಡೈಯ ಆಕ್ಸಿಡೀಕರಣದಿಂದ ಉತ್ಪನ್ನವಾಗಿ ಪಡೆದರು. ಇಸಾಟಿನ್ ಒಂದು ಪ್ರಸಿದ್ಧ ನೈಸರ್ಗಿಕ ಉತ್ಪನ್ನವಾಗಿದ್ದು, ಇದನ್ನು ಇಸಾಟಿಸ್ ಕುಲದ ಸಸ್ಯಗಳಲ್ಲಿ, ಕೌರೌಪಿಟಾ ಗುಯಾನೆನ್ಸಿಸ್ನಲ್ಲಿ ಮತ್ತು ಮನುಷ್ಯರಲ್ಲಿಯೂ ಸಹ ಅಡ್ರಿನಾಲಿನ್ನ ಚಯಾಪಚಯ ಉತ್ಪನ್ನವಾಗಿ ಕಾಣಬಹುದು. ಇದು ಕೆಂಪು-ಕಿತ್ತಳೆ ಪುಡಿಯಂತೆ ಕಾಣುತ್ತದೆ, ಮತ್ತು ಇದನ್ನು ಸಾಮಾನ್ಯವಾಗಿ ಆಂಟಿಟ್ಯೂಮರ್ಗಳು, ಆಂಟಿವೈರಲ್ಗಳು, ಆಂಟಿ-ಎಚ್ಐವಿಗಳು ಮತ್ತು ಆಂಟಿಟ್ಯೂಬರ್ಕ್ಯುಲರ್ಗಳು ಸೇರಿದಂತೆ ವಿವಿಧ ಜೈವಿಕವಾಗಿ ಸಕ್ರಿಯವಾಗಿರುವ ಸಂಯುಕ್ತಗಳ ಸಂಶ್ಲೇಷಣೆಗೆ ಬಿಲ್ಡಿಂಗ್ ಬ್ಲಾಕ್ ಆಗಿ ಬಳಸಲಾಗುತ್ತದೆ. ಇಸಾಟಿನ್ ಕೋರ್ "ಮಾಯಾ ನೀಲಿ" ಮತ್ತು "ಮಾಯಾ ಹಳದಿ" ವರ್ಣಗಳ ಬಣ್ಣಕ್ಕೂ ಕಾರಣವಾಗಿದೆ. ಸ್ಯಾಂಡ್ಮೆಯರ್ ವಿಧಾನವು ಇಸಾಟಿನ್ನ ಸಂಶ್ಲೇಷಣೆಗೆ ಅತ್ಯಂತ ಹಳೆಯ ಮತ್ತು ನೇರವಾದ ಮಾರ್ಗವಾಗಿದೆ. ಈ ವಿಧಾನವು ಕ್ಲೋರಲ್ ಹೈಡ್ರೇಟ್ ಮತ್ತು ಪ್ರಾಥಮಿಕ ಆರಿಲಮೈನ್ (ಉದಾ. ಅನಿಲಿನ್), ಹೈಡ್ರಾಕ್ಸಿಲಮೈನ್ ಹೈಡ್ರೋಕ್ಲೋರೈಡ್ನ ಉಪಸ್ಥಿತಿಯಲ್ಲಿ, ಜಲೀಯ ಸೋಡಿಯಂ ಸಲ್ಫೇಟ್ನಲ್ಲಿ α-ಐಸೊನೈಟ್ರೋಸೊಅಸಿಟಾನಿಲೈಡ್ ಅನ್ನು ರೂಪಿಸುತ್ತದೆ. ಬಲವಾದ ಆಮ್ಲಗಳಿಂದ ಉತ್ತೇಜಿಸಲ್ಪಟ್ಟ ಈ ಮಧ್ಯಂತರ ಮತ್ತು ನಂತರದ ಎಲೆಕ್ಟ್ರೋಫಿಲಿಕ್ ಸೈಕ್ಲೈಸೇಶನ್ನ ಪ್ರತ್ಯೇಕತೆ (ಉದಾ. ಸಲ್ಫ್ಯೂರಿಕ್ ಆಮ್ಲ) ಇಸಾಟಿನ್ ಅನ್ನು ಶೇಕಡಾ 75ಕ್ಕಿಂತ ಹೆಚ್ಚು ಇಳುವರಿಯಲ್ಲಿ ಒದಗಿಸುತ್ತದೆ. ಸ್ಟೋಲ್ ವಿಧಾನವು ಬದಲಿ ಮತ್ತು ಬದಲಾಗದ ಐಸಟಿನ್ಗಳ ಸಂಶ್ಲೇಷಣೆಗಾಗಿ ಸ್ಯಾಂಡ್ಮೆಯರ್ ವಿಧಾನಕ್ಕೆ ಅತ್ಯುತ್ತಮ ಪರ್ಯಾಯವೆಂದು ಪರಿಗಣಿಸಲಾಗಿದೆ. ಈ ಸಂದರ್ಭದಲ್ಲಿ ಪ್ರಾಥಮಿಕ ಅಥವಾ ದ್ವಿತೀಯಕ ಆರಿಲಮೈನ್ಗಳನ್ನು ಆಕ್ಸಾಲೈಲ್ ಕ್ಲೋರೈಡ್ನೊಂದಿಗೆ ಘನೀಕರಿಸಿ ಕ್ಲೋರೋಕ್ಸಾಲಿಲಾನಿಲೈಡ್ ಮಧ್ಯಂತರವನ್ನು ರೂಪಿಸಲಾಗುತ್ತದೆ, ಅದು ನಂತರ ಲೂಯಿಸ್ ಆಮ್ಲದ ಉಪಸ್ಥಿತಿಯಲ್ಲಿ ಆವರ್ತಿಸುತ್ತದೆ (ಉದಾಹರಣೆಗೆ. ಅಲ್ಯೂಮಿನಿಯಂ ಟ್ರೈಕ್ಲೋರೈಡ್, ಟೈಟಾನಿಯಂ ಟೆಟ್ರಾಕ್ಲೋರೈಡ್, ಬೋರಾನ್ ಟ್ರೈಫ್ಲೋರೈಡ್, ಇತ್ಯಾದಿ). ಇತರ ಕಾರ್ಯವಿಧಾನಗಳು ಎನ್-ಬದಲಿ ಐಸಟಿನ್ಗಳ ಸಂಶ್ಲೇಷಣೆಯ ಇತ್ತೀಚಿನ ವಿಧಾನಗಳು ವಾಣಿಜ್ಯಿಕವಾಗಿ ಲಭ್ಯವಿರುವ, ಬದಲಾದ ಇಂಡೋಲ್ಗಳು ಅಥವಾ ಆಕ್ಸಿಂಡೋಲ್ಗಳ ನೇರ ಆಕ್ಸಿಡೀಕರಣವನ್ನು ಟಿಬಿಎಚ್ಪಿ, ಐಬಿಎಕ್ಸ್-ಎಸ್ಒ3ಕೆ, ಟಿಬುನೋ ಮುಂತಾದ ವಿವಿಧ ಆಕ್ಸಿಡೀಕರಣ ಏಜೆಂಟ್ಗಳೊಂದಿಗೆ ಒಳಗೊಂಡಿರುತ್ತವೆ. ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯಾತ್ಮಕತೆ ಆರೊಮ್ಯಾಟಿಕ್ ರಿಂಗ್, ಕೀಟೋನ್ ಮತ್ತು γ-ಲ್ಯಾಕ್ಟಮ್ ಭಾಗಗಳ ಉಪಸ್ಥಿತಿಯು ಇಸಾಟಿನ್ಗೆ ಎಲೆಕ್ಟ್ರೋಫೈಲ್ ಮತ್ತು ನ್ಯೂಕ್ಲಿಯೋಫೈಲ್ ಎರಡರಲ್ಲೂ ಬಳಸಬಹುದಾದ ಅಪರೂಪದ ಸಾಮರ್ಥ್ಯವನ್ನು ನೀಡುತ್ತದೆಃ ವಾಸ್ತವವಾಗಿ, ಇದು ಎನ್-ಪರ್ಯಾಯಗಳು, ಫಿನೈಲ್ ರಿಂಗ್ನ ಸಿ-5 ಮತ್ತು ಸಿ-7 ಸ್ಥಾನಗಳಲ್ಲಿ ಎಲೆಕ್ಟ್ರೋಫಿಲಿಕ್ ಆರೊಮ್ಯಾಟಿಕ್ ಪರ್ಯಾಯ, ಸಿ-3 ಕಾರ್ಬೊನಿಲ್ ಗುಂಪಿಗೆ ನ್ಯೂಕ್ಲಿಯೋಫಿಲಿಕ್ ಸೇರ್ಪಡೆಗಳು, ಕೀಮೋಸೆಲೆಕ್ಟಿವ್ ಕಡಿತಗಳು, ಆಕ್ಸಿಡೀಕರಣಗಳು, ರಿಂಗ್-ವಿಸ್ತರಣೆಗಳು ಮತ್ತು ಸ್ಪೈರೋ-ಎನ್ಯುಲೇಷನ್ಗಳಂತಹ ಅಗಾಧ ಸಂಖ್ಯೆಯ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಗಳಿಗೆ ಒಳಗಾಗುತ್ತದೆ. ಈ ವಿಶಿಷ್ಟ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯಾತ್ಮಕತೆಯಿಂದಾಗಿ, ಇಸಾಟಿನ್ ಅನ್ನು ಸಾವಯವ ಸಂಶ್ಲೇಷಣೆಯಲ್ಲಿ ಅತ್ಯಂತ ಮೌಲ್ಯಯುತವಾದ ಬಿಲ್ಡಿಂಗ್ ಬ್ಲಾಕ್ಸ್ ಎಂದು ಪರಿಗಣಿಸಲಾಗಿದೆ. ಎನ್-ಪರ್ಯಾಯ ಇಸಾಟಿನ್ ಕೋರ್ ನ ಎನ್-ಕ್ರಿಯಾತ್ಮಕತೆಯನ್ನು ಅಮೈನೊ ಭಾಗವನ್ನು ನಿರ್ಜಲೀಕರಣಗೊಳಿಸುವ ಮೂಲಕ, ಅನುಗುಣವಾದ ಸೋಡಿಯಂ ಅಥವಾ ಪೊಟ್ಯಾಸಿಯಮ್ ಉಪ್ಪನ್ನು ರೂಪಿಸುವ ಮೂಲಕ ಮತ್ತು ನಂತರದ ಎಲೆಕ್ಟ್ರೋಫೈಲ್ ಅನ್ನು ಸೇರಿಸುವ ಮೂಲಕ ಸುಲಭವಾಗಿ ಪಡೆಯಬಹುದು (ಉದಾಹರಣೆಗೆ. ಆಲ್ಕೈಲ್ ಅಥವಾ ಅಸೈಲ್ ಹಾಲೈಡ್ಗಳು). ಮತ್ತೊಂದೆಡೆ, ತಾಮ್ರದ ಅಲ್ ಪಲ್ಲಾಡಿಯಮ್ ವೇಗವರ್ಧಕಗಳನ್ನು ಬಳಸಿಕೊಂಡು ಆರಿಲ್ ಹಾಲೈಡ್ಗಳೊಂದಿಗೆ ಅಡ್ಡ-ಜೋಡಣೆಯ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಗಳ ಮೂಲಕ ಎನ್-ಆರಿಲೇಷನ್ ಅನ್ನು ಸಾಮಾನ್ಯವಾಗಿ ಸಾಧಿಸಲಾಗುತ್ತದೆ. ರಿಂಗ್ ವಿಸ್ತರಣೆಯು ಸಾವಯವ ಸಂಶ್ಲೇಷಣೆಯ ಕ್ಷೇತ್ರದಲ್ಲಿ, ರಿಂಗ್ ವಿಸ್ತರಣೆಗಳನ್ನು ಮೌಲ್ಯಯುತವಾದ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಗಳೆಂದು ಪರಿಗಣಿಸಲಾಗುತ್ತದೆ ಏಕೆಂದರೆ ಅವು "ಶಾಸ್ತ್ರೀಯ" ವಿಧಾನಗಳ ಮೂಲಕ ಸಂಶ್ಲೇಷಿಸಲು ಕಷ್ಟಕರವಾದ ಮಧ್ಯಮ ಗಾತ್ರದ ರಿಂಗ್ (7-9 ಪರಮಾಣುಗಳು) ಅನ್ನು ಹೊಂದಲು ಅನುವು ಮಾಡಿಕೊಡುತ್ತವೆ. ಇಲ್ಲಿಯವರೆಗೆ, ಇಸಾಟಿನ್ ಉತ್ಪನ್ನಗಳ ವರ್ತುಲ ವಿಸ್ತರಣೆಗೆ ಸಂಬಂಧಿಸಿದ ಕೆಲವು ಲೇಖನಗಳು ಮಾತ್ರ ವರದಿಯಾಗಿವೆ. ಮೊದಲನೆಯದು ಔಷಧೀಯ ರಸಾಯನಶಾಸ್ತ್ರದಲ್ಲಿ ಪ್ರಮುಖ ಸ್ಕ್ಯಾಫೋಲ್ಡ್ಗಳಾದ ಐಸೊಕ್ಸಾಜೋಕ್ವಿನೋಲಿನ್ಗಳನ್ನು ರೂಪಿಸಲು ಇಸಾಟಿನ್ಗಳು, ಅಮಿನೌರಾಸಿಲ್ಗಳು ಮತ್ತು ಐಸೊಕ್ಸಾಜೋಲೋನ್ಗಳನ್ನು ಒಳಗೊಂಡ ಆಮ್ಲ-ವೇಗವರ್ಧಕ ಒಂದು-ಮಡಕೆ ಬಹು-ಘಟಕ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಯಾಗಿದೆ. ಮತ್ತೊಂದು ಒಂದು-ಮಡಕೆ ಬಹು-ಘಟಕ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಯಲ್ಲಿ, ಐಸಟಿನ್ ಅನ್ನು ಇಂಡೀನ್-1,3-ಡಯೋನ್ ಮತ್ತು ಎನ್-ಬದಲಿ ಪಿರಿಡಿನಿಯಂ ಬ್ರೋಮೈಡ್ನೊಂದಿಗೆ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯಿಸುವ ಮೂಲಕ ಡೈಬೆನ್ಜೋ [ಬಿ, ಡಿ] ಅಜೆಪಿನ್-6-ಒನ್ಗಳನ್ನು ರೂಪಿಸುವ ಮೂಲಕ ವಿಶಿಷ್ಟವಾದ ಎರಡು-ಇಂಗಾಲದ ವಿಸ್ತರಣೆಯನ್ನು ಸಾಧಿಸಲಾಗಿದೆ. ಸಿ-2/ಸಿ-3 ನ್ಯೂಕ್ಲಿಯೊಫಿಲಿಕ್ ಸೇರ್ಪಡೆ ಇಸಾಟಿನ್ ಸಿ-2 ಮತ್ತು ಸಿ-3 ಸ್ಥಾನಗಳಲ್ಲಿ ಕಾರ್ಬೊನಿಲ್ಗಳ ಮೇಲೆ ನ್ಯೂಕ್ಲಿಯೊಫಿಲಿಕ್ ಸೇರ್ಪಡೆಯನ್ನು ಅನುಭವಿಸುತ್ತದೆ. ಪ್ರಕ್ರಿಯೆಯ ರೆಜಿಯೋಸೆಲೆಕ್ಟಿವಿಟಿಯು ತಲಾಧಾರ (ಇಸಾಟಿನ್ ಕೋರ್ ಮೇಲಿನ ಬದಲಿಗಳ ಗುಣಲಕ್ಷಣಗಳು, ವಿಶೇಷವಾಗಿ ಸಾರಜನಕ ಪರಮಾಣುಗೆ ಬಂಧಿಸಲ್ಪಟ್ಟಿರುವವು) ಮತ್ತು ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಯ ಪರಿಸ್ಥಿತಿಗಳು (ದ್ರಾವಕ, ತಾಪಮಾನ ಇತ್ಯಾದಿ) ಎರಡನ್ನೂ ಬಲವಾಗಿ ಅವಲಂಬಿಸಿರುತ್ತದೆ. ಕೆಲವು ಸಂದರ್ಭಗಳಲ್ಲಿ ನ್ಯೂಕ್ಲಿಯೊಫಿಲಿಕ್ ಸೇರ್ಪಡೆಯನ್ನು ದ್ವಿತೀಯ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಗಳು ಅನುಸರಿಸಬಹುದು (ಉದಾಹರಣೆಗೆ. ಸೈಕ್ಲೈಸೇಶನ್, ರಿಂಗ್ ವಿಸ್ತರಣೆ, ರಿಂಗ್ ಓಪನಿಂಗ್ ಇತ್ಯಾದಿ) ಹೈಡ್ರೋಜನ್ ಪೆರಾಕ್ಸೈಡ್ (ಬೇಯರ್-ವಿಲ್ಲಿಗರ್ ಆಕ್ಸಿಡೀಕರಣ) ಅಥವಾ ಕ್ರೋಮಿಕ್ ಅನ್ಹೈಡ್ರೈಡ್ ಅನ್ನು ಬಳಸಿಕೊಂಡು ಇಸಾಟಿನ್ನ ಆಕ್ಸಿಡೀಕರಣವು ಇಸಾಟೋಯಿಕ್ ಅನ್ಹೈಡ್ರೈಡ್ ಅನ್ನು ನೀಡುತ್ತದೆ, ಈ ಸಂಯುಕ್ತವನ್ನು ಸಸ್ಯನಾಶಕ ಉತ್ಪನ್ನಗಳಲ್ಲಿ ಮತ್ತು ಔಷಧೀಯ ರಸಾಯನಶಾಸ್ತ್ರದಲ್ಲಿ ವ್ಯಾಪಕವಾಗಿ ಬಳಸಲಾಗುತ್ತದೆ. ಪೆರಾಕ್ಸೈಡಿಸಲ್ಫ್ಯೂರಿಕ್ ಆಮ್ಲದ ಬಳಕೆಯು 1,4-ಬೆನ್ಜೋಕ್ಸಾಜಿನ್ ಸಂಯುಕ್ತಗಳಿಗೆ ಕಾರಣವಾಗುತ್ತದೆ. ಡೈಮೆರೈಸೇಶನ್ ಮೆಥನಾಲ್ ಇಳುವರಿಯಲ್ಲಿ ಕೆಬಿಹೆಚ್ 4 ನೊಂದಿಗೆ ಇಸಾಟಿನ್ನ ಡೈಮೆರೈಸೇಶನ್ ಇಂದಿರುಬಿನ್ ಅನ್ನು ನೀಡುತ್ತದೆ. ಇದು ಇಂಡಿಗೊ ವರ್ಣದ್ರವ್ಯದ ಕೆಂಪು ಅಂಶವನ್ನು ಮತ್ತು ಅತ್ಯಂತ ಪರಿಣಾಮಕಾರಿ ಸೈಟೋಟಾಕ್ಸಿಕ್ ಸಂಯುಕ್ತವನ್ನು ಪ್ರತಿನಿಧಿಸುತ್ತದೆ. ಅಮೈಡ್ ಅಲ್ಲದ ಕಾರ್ಬೊನಿಲ್ ಗುಂಪಿನ ಕಡಿತವು ಅನುಕ್ರಮವಾಗಿ ಆಕ್ಸಿಂಡೋಲ್ ಅನ್ನು ನೀಡಲು ಸಂಭವಿಸುತ್ತದೆ. ಇವುಗಳನ್ನೂ ನೋಡಿಃ ಪಿಫಿಟ್ಜಿಂಗರ್ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಯ ಉಲ್ಲೇಖಗಳು ವಿಮರ್ಶೆಗಳು ಬಾಹ್ಯ ಕೊಂಡಿಗಳು ಲ್ಯಾಕ್ಟಮ್ಸ್ ಇಂಡೋಲಿನ್ಸ್