Thiophenol
ಥಿಯೋಫೆನಾಲ್ ಎಂಬುದು C6H5SH ಸೂತ್ರವನ್ನು ಹೊಂದಿರುವ ಆರ್ಗನೋಸಲ್ಫರ್ ಸಂಯುಕ್ತವಾಗಿದ್ದು, ಕೆಲವೊಮ್ಮೆ ಇದನ್ನು PhSH ಎಂದು ಸಂಕ್ಷಿಪ್ತಗೊಳಿಸಲಾಗಿದೆ. ಈ ದುರ್ವಾಸನೆ ಬೀರುವ ಬಣ್ಣರಹಿತ ದ್ರವವು ಅತ್ಯಂತ ಸರಳವಾದ ಆರೊಮ್ಯಾಟಿಕ್ ಥಿಯೋಲ್ ಆಗಿದೆ. ಥಿಯೋಫೆನಾಲ್ನ ರಾಸಾಯನಿಕ ರಚನೆಗಳು ಮತ್ತು ಅದರ ಉತ್ಪನ್ನಗಳು ಫೀನಾಲ್ಗಳಿಗೆ ಹೋಲುತ್ತವೆ. ಒಂದು ವಿನಾಯಿತಿಯೆಂದರೆ, ಆರೊಮ್ಯಾಟಿಕ್ ರಿಂಗ್ಗೆ ಬಂಧಿಸಲಾದ ಹೈಡ್ರಾಕ್ಸಿಲ್ ಗುಂಪಿನ (-OH) ಆಮ್ಲಜನಕದ ಪರಮಾಣುವನ್ನು ಸಲ್ಫರ್ ಪರಮಾಣು ಬದಲಾಯಿಸುತ್ತದೆ. ಪೂರ್ವಪ್ರತ್ಯಯ ಥಿಯೋ-ಸಲ್ಫರ್-ಹೊಂದಿರುವ ಸಂಯುಕ್ತವನ್ನು ಸೂಚಿಸುತ್ತದೆ ಮತ್ತು ಸಾಮಾನ್ಯವಾಗಿ ಆಮ್ಲಜನಕದ ಪರಮಾಣುವನ್ನು ಹೊಂದಿರುವ ಸಂಯುಕ್ತಕ್ಕೆ ಮೂಲ ಪದದ ಹೆಸರಿನ ಮೊದಲು ಬಳಸಿದಾಗ, 'ಥಿಯೋಲ್' ನ ಸಂದರ್ಭದಲ್ಲಿ ಆಲ್ಕೋಹಾಲ್ ಆಮ್ಲಜನಕದ ಪರಮಾಣುವನ್ನು ಸಲ್ಫರ್ ಪರಮಾಣು ಬದಲಾಯಿಸುತ್ತದೆ. ಥಿಯೋಫೆನಾಲ್ಗಳು ಥಿಯೋಫೆನಾಲ್ನಿಂದಲೇ ಔಪಚಾರಿಕವಾಗಿ ಪಡೆದ ಸಂಯುಕ್ತಗಳ ಒಂದು ವರ್ಗವನ್ನು ಸಹ ವಿವರಿಸುತ್ತವೆ. ಇವೆಲ್ಲವೂ ಸಲ್ಫೈಡ್ರೈಲ್ ಗುಂಪನ್ನು (-ಎಸ್ಎಚ್) ಆರೊಮ್ಯಾಟಿಕ್ ರಿಂಗ್ಗೆ ಕೋವೆಲೆಂಟ್ ಆಗಿ ಬಂಧಿಸುತ್ತವೆ. ಥಿಯೋಮೆರ್ಸಲ್ ಔಷಧದಲ್ಲಿನ ಆರ್ಗನೋಸಲ್ಫರ್ ಲಿಗಂಡ್ ಥಿಯೋಫೆನಾಲ್ ಆಗಿದೆ. ಥಿಯೋಫೆನಾಲ್ ಮತ್ತು ಸಂಬಂಧಿತ ಸಂಯುಕ್ತಗಳಿಗೆ ಸಂಶ್ಲೇಷಣೆಯ ಹಲವಾರು ವಿಧಾನಗಳಿವೆ, ಆದಾಗ್ಯೂ ಥಿಯೋಫೆನಾಲ್ ಅನ್ನು ಸಾಮಾನ್ಯವಾಗಿ ಪ್ರಯೋಗಾಲಯದ ಕಾರ್ಯಾಚರಣೆಗಳಿಗಾಗಿ ಖರೀದಿಸಲಾಗುತ್ತದೆ. 2 ವಿಧಾನಗಳೆಂದರೆ ಸತುವಿನೊಂದಿಗೆ ಬೆಂಜಿನೆಸಲ್ಫೋನಿಲ್ ಕ್ಲೋರೈಡ್ ಅನ್ನು ಕಡಿಮೆ ಮಾಡುವುದು ಮತ್ತು ಫಿನೈಲ್ ಮೆಗ್ನೀಸಿಯಮ್ ಹಾಲೈಡ್ ಅಥವಾ ಫಿನೈಲಿಥಿಯಮ್ನ ಮೇಲೆ ಧಾತುರೂಪದ ಸಲ್ಫರ್ನ ಕ್ರಿಯೆಯನ್ನು ಆಮ್ಲೀಕರಣಗೊಳಿಸುವುದು. ನ್ಯೂಮನ್-ಕ್ವಾರ್ಟ್ ಮರುಜೋಡಣೆಯ ಮೂಲಕ, ಫೀನಾಲ್ಗಳನ್ನು (1) ಥಿಯೋಫೆನಾಲ್ಗಳಾಗಿ ಪರಿವರ್ತಿಸಬಹುದು (5) ಒ-ಆರಿಲ್ ಡಯಾಲ್ಕಿಲ್ಥಿಯೊಕಾರ್ಬಮೇಟ್ಗಳಾಗಿ ಪರಿವರ್ತಿಸುವ ಮೂಲಕ (3), ನಂತರ ಐಸೊಮೆರಿಕ್ ಎಸ್-ಆರಿಲ್ ವ್ಯುತ್ಪನ್ನವನ್ನು (4) ನೀಡಲು ಬಿಸಿಮಾಡಬಹುದು. ಲ್ಯುಕಾರ್ಟ್ ಥಿಯೋಫೆನಾಲ್ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಯಲ್ಲಿ, ಡಯಾಜೋನಿಯಂ ಉಪ್ಪು (ಆರ್ಎನ್2ಎಕ್ಸ್) ಮತ್ತು ಕ್ಸಾಂಥೇಟ್ (ಆರ್ಎಸ್ (ಸಿ = ಎಸ್) ಒಆರ್) ಮೂಲಕ ಆರಂಭಿಕ ವಸ್ತುವು ಅನಿಲಿನ್ ಆಗಿರುತ್ತದೆ. ಪರ್ಯಾಯವಾಗಿ, ಸೋಡಿಯಂ ಸಲ್ಫೈಡ್ ಮತ್ತು ಟ್ರೈಜೀನ್ ಸಾವಯವ ದ್ರಾವಣಗಳಲ್ಲಿ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯಿಸಿ ಥಿಯೋಫೆನಾಲ್ಗಳನ್ನು ಉತ್ಪಾದಿಸಬಹುದು. ಥಿಯೊಫೆನಾಲ್ ಅನ್ನು ಕ್ಲೋರೊಬೆಂಜೀನ್ ಮತ್ತು ಹೈಡ್ರೋಜನ್ ಸಲ್ಫೈಡ್ನಿಂದ ಅಲ್ಯೂಮಿನಾ ಮೇಲೆ ತಯಾರಿಸಬಹುದು. ಡೈಸಲ್ಫೈಡ್ ಪ್ರಾಥಮಿಕ ಉಪಉತ್ಪನ್ನವಾಗಿದೆ. ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಯ ಮಾಧ್ಯಮವು ನಾಶಕಾರಿಯಾಗಿದೆ ಮತ್ತು ಇದಕ್ಕೆ ಸೆರಾಮಿಕ್ ಅಥವಾ ಅಂತಹುದೇ ರಿಯಾಕ್ಟರ್ ಲೈನಿಂಗ್ ಅಗತ್ಯವಿರುತ್ತದೆ. ಕೆಲವು ಪರಿಸ್ಥಿತಿಗಳಲ್ಲಿ ಆರಿಲ್ ಅಯೋಡೈಡ್ಗಳು ಮತ್ತು ಸಲ್ಫರ್ ಸಹ ಥಿಯೋಫೆನಾಲ್ಗಳನ್ನು ಉತ್ಪಾದಿಸಬಹುದು. ಸಲ್ಫೋನಮೈಡ್ಗಳು ಸೇರಿದಂತೆ ಔಷಧಿಗಳ ಉತ್ಪಾದನೆಯಲ್ಲಿ ಥಿಯೋಫೆನಾಲ್ಗಳನ್ನು ಬಳಸಲಾಗುತ್ತದೆ. ಶಿಲೀಂಧ್ರ ವಿರೋಧಿ ಏಜೆಂಟ್ಗಳಾದ ಬ್ಯುಟೊಕೊನಜೋಲ್ ಮತ್ತು ಮೆರ್ಥಿಯೊಲೇಟ್ಗಳು ಥಿಯೋಫೆನಾಲ್ಗಳ ಉತ್ಪನ್ನಗಳಾಗಿವೆ. ಗುಣಲಕ್ಷಣಗಳು ಮತ್ತು ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಗಳು ಆಮ್ಲತ್ವ ಥಿಯೋಫೆನಾಲ್ ಫೀನಾಲ್ಗಿಂತ ಗಣನೀಯವಾಗಿ ಹೆಚ್ಚಿನ ಆಮ್ಲೀಯತೆಯನ್ನು ಹೊಂದಿದೆ, ಇದನ್ನು ಅವುಗಳ ಪಿಕೆಎ ಮೌಲ್ಯಗಳಿಂದ ತೋರಿಸಲಾಗಿದೆ (ಥಿಯೋಫೆನಾಲ್ಗೆ 6.62 ಮತ್ತು ಫೀನಾಲ್ಗೆ 9.95). ಇದೇ ರೀತಿಯ ಮಾದರಿಯು H2S ವರ್ಸಸ್ H2O, ಮತ್ತು ಎಲ್ಲಾ ಥಿಯೋಲ್ಗಳು ವರ್ಸಸ್ ಅನುಗುಣವಾದ ಆಲ್ಕೋಹಾಲ್ಗಳಿಗೆ ಕಂಡುಬರುತ್ತದೆ. ಸೋಡಿಯಂ ಹೈಡ್ರಾಕ್ಸೈಡ್ (NaOH) ಅಥವಾ ಸೋಡಿಯಂ ಲೋಹದಂತಹ ಬಲವಾದ ತಳದೊಂದಿಗೆ PhSHನ ಚಿಕಿತ್ಸೆಯು ಉಪ್ಪು ಸೋಡಿಯಂ ಥಿಯೋಫೆನೋಲೇಟ್ (PhSNa) ಅನ್ನು ಒದಗಿಸುತ್ತದೆ. ಥಿಯೊಫೆನೋಲೇಟ್ ಹೆಚ್ಚು ನ್ಯೂಕ್ಲಿಯೊಫಿಲಿಕ್ ಆಗಿದೆ, ಇದು ಹೆಚ್ಚಿನ ಪ್ರಮಾಣದ ಅಲ್ಕೈಲೇಷನ್ಗೆ ಅನುವಾದಿಸುತ್ತದೆ. ಹೀಗಾಗಿ, C6H5SH ಅನ್ನು ಮೀಥೈಲ್ ಅಯೋಡೈಡ್ನೊಂದಿಗೆ ಬೇಸ್ನ ಉಪಸ್ಥಿತಿಯಲ್ಲಿ ಸಂಸ್ಕರಿಸುವುದರಿಂದ ಮೀಥೈಲ್ ಫಿನೈಲ್ ಸಲ್ಫೈಡ್, C6H5SCH3 ಅನ್ನು ನೀಡುತ್ತದೆ, ಇದನ್ನು ಥಿಯೋನೈಸೋಲ್ ಎಂದು ಕರೆಯಲಾಗುತ್ತದೆ. ಅಂತಹ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಗಳು ಸಾಕಷ್ಟು ಬದಲಾಯಿಸಲಾಗದವು. C6H5SH ಸಹ ಮೈಕೆಲ್ ಅಡಿಷನ್ ಮೂಲಕ α, β-ಅಪರ್ಯಾಪ್ತ ಕಾರ್ಬೊನಿಲ್ಗಳಿಗೆ ಸೇರಿಸುತ್ತದೆ. ಉತ್ಕರ್ಷಣ ಥಿಯೋಫೆನಾಲ್ಗಳು, ವಿಶೇಷವಾಗಿ ಕ್ಷಾರದ ಉಪಸ್ಥಿತಿಯಲ್ಲಿ ಸುಲಭವಾಗಿ ಡೈಫಿನೈಲ್ ಡೈಸಲ್ಫೈಡ್ ಆಗಿ ಆಕ್ಸಿಡೀಕರಿಸಲ್ಪಡುತ್ತವೆಃ 4 C6H5SH + O2 → 2 C6H5S-SC6H5 + 2 H2O ಡೈಸಲ್ಫೈಡ್ ಅನ್ನು ಸೋಡಿಯಂ ಬೊರೊಹೈಡ್ರೈಡ್ ಬಳಸಿ ಥಿಯೋಲ್ ಅನ್ನು ಕಡಿಮೆ ಮಾಡಬಹುದು ಮತ್ತು ನಂತರ ಆಮ್ಲೀಕರಣವನ್ನು ಮಾಡಬಹುದು. ಈ ರೆಡಾಕ್ಸ್ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಯನ್ನು H ಪರಮಾಣುಗಳ ಮೂಲವಾಗಿ C6H5SH ಬಳಕೆಯಲ್ಲಿಯೂ ಬಳಸಿಕೊಳ್ಳಲಾಗುತ್ತದೆ. ಕ್ಲೋರಿನೇಶನ್ ಫಿನೈಲ್ಸಲ್ಫೆನಿಲ್ ಕ್ಲೋರೈಡ್, ರಕ್ತ-ಕೆಂಪು ದ್ರವ (ಬಿ. ಪಿ. ಕ್ಲೋರಿನ್ (ಸಿಎಲ್2) ನೊಂದಿಗೆ ಥಿಯೋಫೆನಾಲ್ನ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಯಿಂದ 41-42 °ಸಿ, 1.5 ಎಂಎಂ ಎಚ್ಜಿ) ಅನ್ನು ತಯಾರಿಸಬಹುದು. ಲೋಹಗಳಿಗೆ ಸಮನ್ವಯ ಲೋಹದ ಕ್ಯಾಟಯಾನುಗಳು ಥಿಯೋಫೆನೋಲೇಟ್ಗಳನ್ನು ರೂಪಿಸುತ್ತವೆ, ಅವುಗಳಲ್ಲಿ ಕೆಲವು ಪಾಲಿಮರಿಕ್ಗಳಾಗಿವೆ. ತಾಮ್ರದ (I) ಕ್ಲೋರೈಡ್ ಅನ್ನು ಥಿಯೋಫೆನಾಲ್ನೊಂದಿಗೆ ಸಂಸ್ಕರಿಸುವ ಮೂಲಕ ಪಡೆಯಲಾದ "C6H5SCu" ಒಂದು ಉದಾಹರಣೆಯಾಗಿದೆ. ಸುರಕ್ಷತೆ ಯು. ಎಸ್. ನ್ಯಾಷನಲ್ ಇನ್ಸ್ಟಿಟ್ಯೂಟ್ ಫಾರ್ ಆಕ್ಯುಪೇಷನಲ್ ಸೇಫ್ಟಿ ಅಂಡ್ ಹೆಲ್ತ್ ಶಿಫಾರಸು ಮಾಡಿದ ಒಡ್ಡುವಿಕೆಯ ಮಿತಿಯನ್ನು 0.1 ಪಿಪಿಎಂ (0.5 ಮಿಗ್ರಾಂ ಮೀ−3) ಮಿತಿಯಲ್ಲಿ ಸ್ಥಾಪಿಸಿದೆ ಮತ್ತು ಒಡ್ಡುವಿಕೆಯು 15 ನಿಮಿಷಗಳಿಗಿಂತ ಹೆಚ್ಚಾಗಬಾರದು. ಉಲ್ಲೇಖಗಳು ಬಾಹ್ಯ ಕೊಂಡಿಗಳು ಥಿಯೋಫೆನಾಲ್, ಟಾಕ್ಸಿಕಾಲಜಿ ಡೇಟಾ ನೆಟ್ವರ್ಕ್ ಥಿಯೋಲ್ಸ್ ಫಿನೈಲ್ ಸಂಯುಕ್ತಗಳು ದುರ್ವಾಸನೆ ಬೀರುವ ರಾಸಾಯನಿಕಗಳು