Strecker amino acid synthesis
ಸರಳವಾಗಿ ಸ್ಟ್ರೆಕರ್ ಸಂಶ್ಲೇಷಣೆ ಎಂದೂ ಕರೆಯಲಾಗುವ ಸ್ಟ್ರೆಕರ್ ಅಮೈನೋ ಆಮ್ಲ ಸಂಶ್ಲೇಷಣೆಯು, ಪೊಟ್ಯಾಸಿಯಮ್ ಸೈನೈಡ್ನ ಉಪಸ್ಥಿತಿಯಲ್ಲಿ ಅಮೋನಿಯಾದೊಂದಿಗೆ ಆಲ್ಡಿಹೈಡ್ನ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಯ ಮೂಲಕ ಅಮೈನೋ ಆಮ್ಲಗಳ ಸಂಶ್ಲೇಷಣೆಯ ಒಂದು ವಿಧಾನವಾಗಿದೆ. ಘನೀಕರಣ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಯು α-ಅಮಿನೋನಿಟ್ರೈಲ್ ಅನ್ನು ನೀಡುತ್ತದೆ, ಇದನ್ನು ತರುವಾಯ ಬಯಸಿದ ಅಮಿನೋ ಆಮ್ಲವನ್ನು ನೀಡಲು ಜಲವಿಚ್ಛೇದನ ಮಾಡಲಾಗುತ್ತದೆ. ಮೆಥಿಯೋನಲ್ನಿಂದ ರೇಸ್ಮಿಕ್ ಮೆಥಿಯೋನಿನ್ ಉತ್ಪಾದನೆಗೆ ಈ ವಿಧಾನವನ್ನು ವಾಣಿಜ್ಯಿಕವಾಗಿ ಬಳಸಲಾಗುತ್ತದೆ. ಅಮೋನಿಯಂ ಲವಣಗಳ ಬಳಕೆಯು ಬದಲಾಗದ ಅಮೈನೋ ಆಮ್ಲಗಳನ್ನು ನೀಡುತ್ತದೆಯಾದರೂ, ಪ್ರಾಥಮಿಕ ಮತ್ತು ದ್ವಿತೀಯಕ ಅಮೈನ್ಗಳು ಸಹ ಬದಲಾದ ಅಮೈನೋ ಆಮ್ಲಗಳನ್ನು ನೀಡುತ್ತವೆ. ಅಂತೆಯೇ, ಆಲ್ಡಿಹೈಡ್ಗಳ ಬದಲಿಗೆ ಕೀಟೋನ್ಗಳ ಬಳಕೆಯು α, α-ವಿಘಟಿತ ಅಮೈನೋ ಆಮ್ಲಗಳನ್ನು ನೀಡುತ್ತದೆ. ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಯ ಕಾರ್ಯವಿಧಾನವು ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಯ ಮೊದಲ ಭಾಗದಲ್ಲಿ, ಆಲ್ಡಿಹೈಡ್ನ ಕಾರ್ಬೊನಿಲ್ ಆಮ್ಲಜನಕವನ್ನು ಪ್ರೊಟೋನೇಟ್ ಮಾಡಲಾಗುತ್ತದೆ, ನಂತರ ಕಾರ್ಬೊನಿಲ್ ಇಂಗಾಲಕ್ಕೆ ಅಮೋನಿಯಾದ ನ್ಯೂಕ್ಲಿಯೊಫಿಲಿಕ್ ದಾಳಿಯನ್ನು ಮಾಡಲಾಗುತ್ತದೆ. ನಂತರದ ಪ್ರೋಟಾನ್ ವಿನಿಮಯದ ನಂತರ, ನೀರನ್ನು ಇಮಿನಿಯಂ ಅಯಾನ್ ಮಧ್ಯಂತರದಿಂದ ಬೇರ್ಪಡಿಸಲಾಗುತ್ತದೆ. ಸೈನೈಡ್ ಅಯಾನು ನಂತರ ಇಮಿನಿಯಂ ಇಂಗಾಲದ ಮೇಲೆ ದಾಳಿ ಮಾಡಿ ಅಮಿನೋನಿಟ್ರೈಲ್ ಅನ್ನು ನೀಡುತ್ತದೆ. ಸ್ಟ್ರೆಕರ್ ಸಂಶ್ಲೇಷಣೆಯ ಎರಡನೇ ಭಾಗದಲ್ಲಿ, ಅಮಿನೋನಿಟ್ರೈಲ್ನ ನೈಟ್ರೈಲ್ ಸಾರಜನಕವನ್ನು ಪ್ರೊಟೋನೇಟ್ ಮಾಡಲಾಗುತ್ತದೆ ಮತ್ತು ನೈಟ್ರೈಲ್ ಇಂಗಾಲವನ್ನು ನೀರಿನ ಅಣುವಿನಿಂದ ಆಕ್ರಮಿಸಲಾಗುತ್ತದೆ. ಪ್ರೋಟಾನ್ ವಿನಿಮಯ ಮತ್ತು ಹಿಂದಿನ ನೈಟ್ರೈಲ್ ಇಂಗಾಲಕ್ಕೆ ನೀರಿನ ನ್ಯೂಕ್ಲಿಯೊಫಿಲಿಕ್ ದಾಳಿಯ ನಂತರ 1,2-ಡೈಮಿನೋ-ಡಯಲ್ ರೂಪುಗೊಳ್ಳುತ್ತದೆ. ಅಮೈನೊ ಗುಂಪಿನ ಪ್ರೊಟೋನೇಶನ್ ನಂತರ ಅಮೋನಿಯಾವನ್ನು ತೆಗೆದುಹಾಕಲಾಗುತ್ತದೆ ಮತ್ತು ಅಂತಿಮವಾಗಿ ಹೈಡ್ರಾಕ್ಸಿಲ್ ಗುಂಪಿನ ಡಿಪ್ರೋಟೋನೇಶನ್ ಅಮೈನೊ ಆಮ್ಲವನ್ನು ಉತ್ಪಾದಿಸುತ್ತದೆ. ಸ್ಟ್ರೆಕರ್ ಸಂಶ್ಲೇಷಣೆಯ ಒಂದು ಉದಾಹರಣೆಯೆಂದರೆ ಮೀಥೈಲ್ ಐಸೊಪ್ರೊಪೈಲ್ ಕೀಟೋನ್ನಿಂದ ಪ್ರಾರಂಭವಾಗುವ ಎಲ್-ವ್ಯಾಲಿನ್ ಉತ್ಪನ್ನದ ಮಲ್ಟಿಕಿಲೋಗ್ರಾಮ್ ಸ್ಕೇಲ್ ಸಂಶ್ಲೇಷಣೆಯಾಗಿದೆಃ ಅಸಿಮ್ಮೆಟ್ರಿಕ್ ಸ್ಟ್ರೆಕರ್ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಗಳು ಅಸಿಮ್ಮೆಟ್ರಿಕ್ ಸ್ಟ್ರೆಕರ್ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಗಳು ಚೆನ್ನಾಗಿ ಅಭಿವೃದ್ಧಿಗೊಂಡಿವೆ. ಅಮೋನಿಯಾವನ್ನು (ಎಸ್)-ಆಲ್ಫಾ-ಫೆನಿಲೆಥೈಲಮೈನ್ನೊಂದಿಗೆ ಚಿರಲ್ ಸಹಾಯಕವಾಗಿ ಬದಲಿಸುವ ಮೂಲಕ ಅಂತಿಮ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಯ ಉತ್ಪನ್ನವು ಚಿರಲ್ ಅಲನೈನ್ ಆಗಿತ್ತು. ಥಿಯೋರಿಯಾ-ಪಡೆದ ವೇಗವರ್ಧಕಗಳನ್ನು ಬಳಸಿಕೊಂಡು ವೇಗವರ್ಧಕ ಅಸಮಪಾರ್ಶ್ವದ ಸ್ಟ್ರೆಕರ್ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಯನ್ನು ಪರಿಣಾಮ ಬೀರಬಹುದು. 2012ರಲ್ಲಿ, ಕೈರಲ್ ಸೈನೈಡ್ ಅಯಾನು ಉತ್ಪಾದಿಸಲು ಬಿನೋಲ್ನಿಂದ ಪಡೆದ ವೇಗವರ್ಧಕವನ್ನು ಬಳಸಲಾಯಿತು. ಜರ್ಮನ್ ರಸಾಯನಶಾಸ್ತ್ರಜ್ಞ ಅಡಾಲ್ಫ್ ಸ್ಟ್ರೆಕರ್ ಅವರು ಆಲ್ಡಿಹೈಡ್ ಅಥವಾ ಕೀಟೋನ್ನಿಂದ ಅಮೈನೊ ಆಮ್ಲವನ್ನು ಉತ್ಪಾದಿಸುವ ರಾಸಾಯನಿಕ ಕ್ರಿಯೆಗಳ ಸರಣಿಯನ್ನು ಕಂಡುಹಿಡಿದರು. ಈ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಯಲ್ಲಿ ಅಮೋನಿಯಾ ಅಥವಾ ಅಮೋನಿಯಂ ಲವಣಗಳನ್ನು ಬಳಸುವುದರಿಂದ ಬದಲಾಗದ ಅಮೈನೋ ಆಮ್ಲಗಳನ್ನು ನೀಡುತ್ತದೆ. ಮೂಲ ಸ್ಟ್ರೆಕರ್ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಯಲ್ಲಿ ಅಸೆಟಾಲ್ಡಿಹೈಡ್, ಅಮೋನಿಯಾ ಮತ್ತು ಹೈಡ್ರೋಜನ್ ಸೈನೈಡ್ಗಳು ಸೇರಿ ಜಲವಿಚ್ಛೇದನದ ನಂತರ ಅಲನೈನ್ ರೂಪುಗೊಳ್ಳುತ್ತದೆ. ಅಮೋನಿಯಂನ ಬದಲಿಗೆ ಪ್ರಾಥಮಿಕ ಮತ್ತು ದ್ವಿತೀಯಕ ಅಮೈನ್ಗಳನ್ನು ಬಳಸುವುದರಿಂದ ಎನ್-ಬದಲಿ ಅಮೈನೋ ಆಮ್ಲಗಳು ದೊರೆಯುತ್ತವೆ ಎಂದು ತೋರಿಸಲಾಗಿದೆ. ಶಾಸ್ತ್ರೀಯ ಸ್ಟ್ರೆಕರ್ ಸಂಶ್ಲೇಷಣೆಯು α-ಅಮೈನೋ ಆಮ್ಲಗಳ ರೇಸ್ಮಿಕ್ ಮಿಶ್ರಣಗಳನ್ನು ಉತ್ಪನ್ನಗಳಾಗಿ ನೀಡುತ್ತದೆ, ಆದರೆ ಅಸಿಮ್ಮೆಟ್ರಿಕ್ ಆಕ್ಸಿಲಿಯರಿಗಳು ಅಥವಾ ಅಸಿಮ್ಮೆಟ್ರಿಕ್ ವೇಗವರ್ಧಕಗಳನ್ನು ಬಳಸಿಕೊಂಡು ಹಲವಾರು ಪರ್ಯಾಯ ಕಾರ್ಯವಿಧಾನಗಳನ್ನು ಅಭಿವೃದ್ಧಿಪಡಿಸಲಾಗಿದೆ. ಅಸಮ್ಮಿತ ಸ್ಟ್ರೆಕರ್ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಯನ್ನು 1963ರಲ್ಲಿ ಹರಾಡಾ ವರದಿ ಮಾಡಿದರು. ಚಿರಲ್ ವೇಗವರ್ಧಕದ ಮೂಲಕ ವರದಿಯಾದ ಮೊದಲ ಅಸಮಪಾರ್ಶ್ವ ಸಂಶ್ಲೇಷಣೆಯನ್ನು 1996ರಲ್ಲಿ ಪ್ರಕಟಿಸಲಾಯಿತು. ಆದರೆ, ಇದನ್ನು 2023ರಲ್ಲಿ ಹಿಂಪಡೆಯಲಾಯಿತು. ಅಮೈನೊ ಆಮ್ಲಗಳ ವಾಣಿಜ್ಯ ಸಂಶ್ಲೇಷಣೆಗಳು ಸ್ಟ್ರೆಕರ್ ಸಂಶ್ಲೇಷಣೆಯ ಹೊರತಾಗಿ ಅಮೈನೊ ಆಮ್ಲಗಳನ್ನು ಸಂಶ್ಲೇಷಿಸಲು ಹಲವಾರು ವಿಧಾನಗಳಿವೆ. ಅಮೈನೋ ಆಮ್ಲಗಳ ವಾಣಿಜ್ಯ ಉತ್ಪಾದನೆಯು ಸಾಮಾನ್ಯವಾಗಿ ರೂಪಾಂತರಿತ ಬ್ಯಾಕ್ಟೀರಿಯಾವನ್ನು ಅವಲಂಬಿಸಿರುತ್ತದೆ, ಇದು ಗ್ಲುಕೋಸ್ ಅನ್ನು ಇಂಗಾಲದ ಮೂಲವಾಗಿ ಬಳಸಿಕೊಂಡು ಪ್ರತ್ಯೇಕ ಅಮೈನೋ ಆಮ್ಲಗಳನ್ನು ಅತಿಯಾಗಿ ಉತ್ಪಾದಿಸುತ್ತದೆ. ಇಲ್ಲದಿದ್ದರೆ, ಸಂಶ್ಲೇಷಿತ ಮಧ್ಯವರ್ತಿಗಳ ಕಿಣ್ವಕ ಪರಿವರ್ತನೆಗಳಿಂದ ಅಮೈನೋ ಆಮ್ಲಗಳು ಉತ್ಪತ್ತಿಯಾಗುತ್ತವೆ. 2-ಅಮಿನೋಥಿಯಾಜೋಲಿನ್-4-ಕಾರ್ಬಾಕ್ಸಿಲಿಕ್ ಆಮ್ಲವು ಎಲ್-ಸಿಸ್ಟೀನ್ನ ಒಂದು ಕೈಗಾರಿಕಾ ಸಂಶ್ಲೇಷಣೆಯಲ್ಲಿ ಮಧ್ಯಂತರವಾಗಿದೆ. ಲೈಸ್ ಅನ್ನು ಬಳಸಿಕೊಂಡು ಫ್ಯೂಮರೇಟ್ ಮಾಡಲು ಅಮೋನಿಯಾವನ್ನು ಸೇರಿಸುವ ಮೂಲಕ ಆಸ್ಪರ್ಟಿಕ್ ಆಮ್ಲವನ್ನು ಉತ್ಪಾದಿಸಲಾಗುತ್ತದೆ. ಅತ್ಯಂತ ಹಳೆಯ ವಿಧಾನಗಳಲ್ಲಿ ಒಂದಾದ ಕಾರ್ಬಾಕ್ಸಿಲಿಕ್ ಆಮ್ಲದ α-ಕಾರ್ಬನ್ನಲ್ಲಿ ಬ್ರೋಮಿನೇಷನ್ನೊಂದಿಗೆ ಪ್ರಾರಂಭವಾಗುತ್ತದೆ. ಅಮೋನಿಯಾದೊಂದಿಗೆ ನ್ಯೂಕ್ಲಿಯೊಫಿಲಿಕ್ ಪರ್ಯಾಯವು ನಂತರ ಅಲ್ಕೈಲ್ ಬ್ರೋಮೈಡ್ ಅನ್ನು ಅಮೈನೋ ಆಮ್ಲವಾಗಿ ಪರಿವರ್ತಿಸುತ್ತದೆ. ಉಲ್ಲೇಖಗಳು ಬುಚೆರೆರ್-ಬರ್ಗ್ಸ್ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಯನ್ನು ಸಹ ನೋಡಿ ಬಹು ಘಟಕ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಗಳು ಪರ್ಯಾಯ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಗಳು ಹೆಸರು ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಗಳು ಅಮೈನೋ ಆಮ್ಲಗಳ ರಾಸಾಯನಿಕ ಸಂಶ್ಲೇಷಣೆ