Caryophyllene
ಕ್ಯಾರಿಯೊಫಿಲೀನ್ (), ಹೆಚ್ಚು ಔಪಚಾರಿಕವಾಗಿ (−)-ಬೀಟಾ-ಕ್ಯಾರಿಯೊಫಿಲೀನ್, (ಬಿ. ಸಿ. ಪಿ.), ನೈಸರ್ಗಿಕ ಬೈಸೈಕ್ಲಿಕ್ ಸೆಸ್ಕ್ವಿಟರ್ಪೀನ್ ಆಗಿದ್ದು, ಇದು ಅನೇಕ ಸಾರಭೂತ ತೈಲಗಳ, ವಿಶೇಷವಾಗಿ ಲವಂಗದ ಎಣ್ಣೆ, ಸಿಂಜಿಜಿಯಂ ಆರೊಮ್ಯಾಟಿಕಮ್ (ಲವಂಗ) ಕಾಂಡಗಳ ಮತ್ತು ಹೂವುಗಳ ತೈಲ, ಕ್ಯಾನಬಿಸ್ ಸಟಿವಾ, ಕೊಪೈಬಾ, ರೋಸ್ಮರಿ ಮತ್ತು ಹಾಪ್ಸ್ನ ಸಾರಭೂತ ತೈಲದ ಘಟಕವಾಗಿದೆ. ಇದು ಸಾಮಾನ್ಯವಾಗಿ ಐಸೊಕಾರಿಯೊಫಿಲೀನ್ (ಸಿಸ್ ಡಬಲ್ ಬಾಂಡ್ ಐಸೋಮರ್) ಮತ್ತು α-ಹ್ಯುಮುಲಿನ್ (ಬಳಕೆಯಲ್ಲಿಲ್ಲದ ಹೆಸರುಃ α-ಕ್ಯಾರಿಯೊಫಿಲೀನ್), ಉಂಗುರ-ತೆರೆದ ಐಸೋಮರ್ನೊಂದಿಗೆ ಮಿಶ್ರಣವಾಗಿ ಕಂಡುಬರುತ್ತದೆ. ಕ್ಯಾರಿಯೊಫಿಲೀನ್ ಸೈಕ್ಲೋಬ್ಯೂಟೇನ್ ಉಂಗುರವನ್ನು ಹೊಂದಿರುವುದಕ್ಕೆ ಹೆಸರುವಾಸಿಯಾಗಿದೆ, ಜೊತೆಗೆ 9-ಸದಸ್ಯರ ಉಂಗುರದಲ್ಲಿ ಟ್ರಾನ್ಸ್-ಡಬಲ್ ಬಂಧವನ್ನು ಹೊಂದಿದೆ, ಇವೆರಡೂ ಪ್ರಕೃತಿಯಲ್ಲಿ ಅಪರೂಪವಾಗಿವೆ. ಕರಿಮೆಣಸಿನ ಸುವಾಸನೆಗೆ ಕಾರಣವಾಗುವ ರಾಸಾಯನಿಕ ಸಂಯುಕ್ತಗಳಲ್ಲಿ ಕ್ಯಾರಿಯೋಫಿಲೀನ್ ಒಂದಾಗಿದೆ. ಫಾರ್ಮಕಾಲಜಿ β-ಕ್ಯಾರಿಯೊಫಿಲೀನ್ ಇಲಿಗಳಲ್ಲಿನ ಕ್ಯಾನಬಿನಾಯ್ಡ್ ಗ್ರಾಹಕ ಪ್ರಕಾರ 2 (ಸಿಬಿ 2 ಗ್ರಾಹಕ) ದ ಸಂಪೂರ್ಣ ಅಗೊನಿಸ್ಟ್ ಆಗಿ ಕಾರ್ಯನಿರ್ವಹಿಸುತ್ತದೆ. ಬೀಟಾ-ಕ್ಯಾರಿಯೊಫಿಲೀನ್ ಇಲಿಗಳಲ್ಲಿನ ಸಿಬಿ2 ಗ್ರಾಹಕಗಳಲ್ಲಿ ಕಿ = 155 ಎನ್ಎಂನ ಬಂಧಿಸುವ ಸಂಬಂಧವನ್ನು ಹೊಂದಿದೆ. ಕ್ರಿಯಾತ್ಮಕ ಸಿಬಿ 2 ಗ್ರಾಹಕಗಳನ್ನು ಹೊಂದಿರುವ ಇಲಿಗಳಿಗೆ ಹೋಲಿಸಿದರೆ ಸಿಬಿ 2 ಗ್ರಾಹಕಗಳಿಲ್ಲದ ಇಲಿಗಳ ಗುಂಪಿನೊಂದಿಗೆ ಸಿಬಿ 2 ಗ್ರಾಹಕಗಳೊಂದಿಗೆ ಮತ್ತು ಇಲ್ಲದ ಇಲಿಗಳಲ್ಲಿನ ನೋವು ಕೊಲ್ಲುವ ಪರಿಣಾಮಗಳನ್ನು ಹೋಲಿಸಿದ ಅಧ್ಯಯನದಲ್ಲಿ β-ಕ್ಯಾರಿಯೊಫಿಲೀನ್ ಅದರ ಸಿಬಿ 2 ಗ್ರಾಹಕ ಚಟುವಟಿಕೆಯೊಂದಿಗೆ ಉರಿಯೂತದ ಕ್ರಿಯೆಯನ್ನು ಹೊಂದಿದೆ ಎಂದು ತೋರಿಸಲಾಗಿದೆ. ರಿಂಗ್ ಓಪನ್ ಐಸೋಮರ್ α-ಕ್ಯಾರಿಯೊಫಿಲೀನ್ ಹ್ಯೂಮುಲೀನ್ಗೆ ಹೋಲಿಸಿದರೆ β-ಕ್ಯಾರಿಯೊಫಿಲೀನ್ ಅತಿ ಹೆಚ್ಚು ಕ್ಯಾನಬಿನಾಯ್ಡ್ ಚಟುವಟಿಕೆಯನ್ನು ಹೊಂದಿದೆ, ಇದು ಸಿಬಿ 2 ಚಟುವಟಿಕೆಯನ್ನು ಮಾರ್ಪಡಿಸಬಹುದು. ಬೈಂಡಿಂಗ್ ಅನ್ನು ಹೋಲಿಸಲು, ಕ್ಯಾನಬಿನಾಲ್ (ಸಿಬಿಎನ್) ಸಿಬಿ 2 ಗ್ರಾಹಕಗಳೊಂದಿಗೆ ಸಿಬಿ 2 ಕಿ = 126.4 ಎನ್ಎಂನ ಆಕರ್ಷಣೆಯೊಂದಿಗೆ ಭಾಗಶಃ ಅಗೊನಿಸ್ಟ್ ಆಗಿ ಬಂಧಿಸುತ್ತದೆ, ಆದರೆ ಡೆಲ್ಟಾ-9-ಟೆಟ್ರಾಹೈಡ್ರೋಕಾನ್ನಬಿನಾಲ್ ಸಿಬಿ 2 ಗ್ರಾಹಕಗಳೊಂದಿಗೆ ಭಾಗಶಃ ಅಗೊನಿಸ್ಟ್ ಆಗಿ ಕಿ = 36 ಎನ್ಎಂನ ಆಕರ್ಷಣೆಯೊಂದಿಗೆ ಬಂಧಿಸುತ್ತದೆ. ಕ್ಯಾರೋಫಿಲೀನ್ ಕಡಿಮೆ ಸುತ್ತುವರಿದ ತಾಪಮಾನದಲ್ಲಿ ಶೀತ ಸಹಿಷ್ಣುತೆಯನ್ನು ಸುಧಾರಿಸಲು ಸಹಾಯ ಮಾಡುತ್ತದೆ. ಕಾಡು ದೈತ್ಯ ಪಾಂಡಾಗಳು ಆಗಾಗ್ಗೆ ಬೀಟಾ-ಕ್ಯಾರಿಯೊಫಿಲೀನ್/ಕ್ಯಾರಿಯೊಫಿಲೀನ್ ಆಕ್ಸೈಡ್ ಅನ್ನು ಒಳಗೊಂಡಿರುವ ಕುದುರೆಯ ಗೊಬ್ಬರದಲ್ಲಿ ಸುತ್ತುತ್ತವೆ, ಸಸ್ತನಿಗಳ ಮೂಲರೂಪದ ಶೀತ-ಸಕ್ರಿಯ ಅಯಾನು ಮಾರ್ಗವಾದ ಅಸ್ಥಿರ ಗ್ರಾಹಕ ಸಂಭಾವ್ಯ ಮೆಲಸ್ಟಾಟಿನ್ 8 (ಟಿಆರ್ಪಿಎಂ 8) ಅನ್ನು ಪ್ರತಿಬಂಧಿಸುತ್ತದೆ. ಕ್ಯಾನ್ಸರ್ ವಿರುದ್ಧದ ಹೋರಾಟದಲ್ಲಿ ಬಿ. ಎಸ್.-ಕ್ಯಾರಿಯೊಫಿಲೀನ್ ಅನ್ನು ಪರಿಣಾಮಕಾರಿಯಾಗಿ ಬಳಸಬಹುದು. ಉದಾಹರಣೆಗೆ, ಇನ್ ವಿಟ್ರೊ ಹ್ಯೂಮನ್ ಕೊಲೊರೆಕ್ಟಲ್ ಅಡೆನೊಕಾರ್ಸಿನೋಮಾ ಅಧ್ಯಯನದಲ್ಲಿ β-ಕ್ಯಾರಿಯೊಫಿಲೀನ್ ಅನ್ನು ಮಾತ್ರ ಬಳಸುವುದರಿಂದ ಕ್ಯಾನ್ಸರ್ ಕೋಶಗಳ ಬೆಳವಣಿಗೆಯನ್ನು ತಡೆಯಲಾಗುವುದಿಲ್ಲ, ಆದರೆ β-ಕ್ಯಾರಿಯೊಫಿಲೀನ್ 10 μg/mL−1 ಮತ್ತು ಪ್ಯಾಕ್ಲಿಟಾಕ್ಸೆಲ್ 0.025 μg/mL−1 ಸಂಯೋಜನೆಯು 189% ಕ್ಯಾನ್ಸರ್ ಕೋಶಗಳ ಬೆಳವಣಿಗೆಯನ್ನು ತಡೆಯುತ್ತದೆ (ಕೇವಲ ಬಳಸುವ ಪ್ಯಾಕ್ಲಿಟಾಕ್ಸೆಲ್ಗೆ ಹೋಲಿಸಿದರೆ). ಸೇಫ್ಟಿ ಕ್ಯಾರಿಯೊಫಿಲೀನ್ಗೆ ಎಫ್ಡಿಎಯಿಂದ ಜಿಆರ್ಎಎಸ್ (ಸಾಮಾನ್ಯವಾಗಿ ಸುರಕ್ಷಿತವೆಂದು ಪರಿಗಣಿಸಲಾಗಿದೆ) ಪದನಾಮವನ್ನು ನೀಡಲಾಗಿದೆ ಮತ್ತು ಇದನ್ನು ಆಹಾರ ಸಂಯೋಜಕವಾಗಿ ಬಳಸಲು ಎಫ್ಡಿಎಯಿಂದ ಅನುಮೋದಿಸಲಾಗಿದೆ, ಸಾಮಾನ್ಯವಾಗಿ ಸುವಾಸನೆಗಾಗಿ. 90 ದಿನಗಳವರೆಗೆ ಪ್ರತಿದಿನ 700 ಮಿಗ್ರಾಂ/ಕೆಜಿ ವರೆಗೆ ನೀಡಿದ ಇಲಿಗಳು ಯಾವುದೇ ಗಮನಾರ್ಹ ವಿಷಕಾರಿ ಪರಿಣಾಮಗಳನ್ನು ಉಂಟುಮಾಡಲಿಲ್ಲ ಕ್ಯಾರಿಓಫಿಲೀನ್ ಇಲಿಗಳ ರಸಾಯನಶಾಸ್ತ್ರದಲ್ಲಿ 5,000 ಮಿಗ್ರಾಂ/ಕೆಜಿ ಎಲ್ಡಿ 50 ಅನ್ನು ಹೊಂದಿದೆ 1964 ರಲ್ಲಿ ಇ. ಜೆ. ಕೋರೆ ಅವರು ಕ್ಯಾರಿಓಫಿಲೀನ್ನ ಮೊದಲ ಒಟ್ಟು ಸಂಶ್ಲೇಷಣೆಯನ್ನು ಆ ಸಮಯದಲ್ಲಿ ಸಂಶ್ಲೇಷಿತ ಸಾವಯವ ರಸಾಯನಶಾಸ್ತ್ರದ ಸಾಧ್ಯತೆಗಳ ಶ್ರೇಷ್ಠ ಪ್ರದರ್ಶನಗಳಲ್ಲಿ ಒಂದೆಂದು ಪರಿಗಣಿಸಲಾಗಿತ್ತು. ಚಯಾಪಚಯ ಮತ್ತು ಉತ್ಪನ್ನಗಳಾದ 14-ಹೈಡ್ರಾಕ್ಸಿ ಕ್ಯಾರಿಯೊಫಿಲೀನ್ ಆಕ್ಸೈಡ್ (C15H24O2) ಅನ್ನು ಮೊಲಗಳ ಮೂತ್ರದಿಂದ (−)-ಕ್ಯಾರಿಯೊಫಿಲೀನ್ (C15H24) ನಿಂದ ಪ್ರತ್ಯೇಕಿಸಲಾಯಿತು. 14-ಹೈಡ್ರಾಕ್ಸಿ ಕ್ಯಾರಿಯೊಫಿಲೀನ್ನ ಕ್ಷ-ಕಿರಣ ಸ್ಫಟಿಕ ರಚನೆಯು (ಅದರ ಅಸಿಟೇಟ್ ಉತ್ಪನ್ನವಾಗಿ) ವರದಿಯಾಗಿದೆ. ಕ್ಯಾರಿಯೊಫಿಲೀನ್ನ ಚಯಾಪಚಯವು (−)-ಕ್ಯಾರಿಯೊಫಿಲೀನ್ ಆಕ್ಸೈಡ್ (C15H24O) ಮೂಲಕ ಮುಂದುವರಿಯುತ್ತದೆ ಏಕೆಂದರೆ ನಂತರದ ಸಂಯುಕ್ತವು 14-ಹೈಡ್ರಾಕ್ಸಿ ಕ್ಯಾರಿಯೊಫಿಲೀನ್ (C15H24O) ಅನ್ನು ಮೆಟಾಬೋಲೈಟ್ ಆಗಿ ನೀಡುತ್ತದೆ. ಕ್ಯಾರಿಯೊಫಿಲೀನ್ (C15H24) → ಕ್ಯಾರಿಯೊಫಿಲೀನ್ ಆಕ್ಸೈಡ್ (C15H24O) → 14-ಹೈಡ್ರಾಕ್ಸಿ ಕ್ಯಾರಿಯೊಫಿಲೀನ್ (C15H24O) → 14-ಹೈಡ್ರಾಕ್ಸಿ ಕ್ಯಾರಿಯೊಫಿಲೀನ್ ಆಕ್ಸೈಡ್ (C15H24O2). ಕ್ಯಾರಿಯೊಫಿಲೀನ್ ಆಕ್ಸೈಡ್, ಇದರಲ್ಲಿ ಕ್ಯಾರಿಯೊಫಿಲೀನ್ನ ಆಲ್ಕೀನ್ ಗುಂಪು ಎಪಾಕ್ಸೈಡ್ ಆಗಿ ಮಾರ್ಪಟ್ಟಿದೆ, ಇದು ಡ್ರಗ್-ಸ್ನಿಫಿಂಗ್ ನಾಯಿಗಳಿಂದ ಗಾಂಜಾವನ್ನು ಗುರುತಿಸುವ ಜವಾಬ್ದಾರಿಯುತ ಅಂಶವಾಗಿದೆ ಮತ್ತು ಇದು ಅನುಮೋದಿತ ಆಹಾರ ಸಂಯೋಜಕವಾಗಿದೆ, ಆಗಾಗ್ಗೆ ಪರಿಮಳವನ್ನು ನೀಡುತ್ತದೆ. ಕ್ಯಾರಿಯೊಫಿಲೀನ್ ಆಕ್ಸೈಡ್ ಬೀಟಾ-ಕ್ಯಾರಿಯೊಫಿಲೀನ್ನಂತಹ ಯಾವುದೇ ಕ್ಯಾನಬಿನಾಯ್ಡ್ ಚಟುವಟಿಕೆಯನ್ನು ಹೊಂದಿಲ್ಲ. ನೈಸರ್ಗಿಕ ಮೂಲಗಳು ಪ್ರತಿ ಮೂಲದ ಸಾರಭೂತ ತೈಲದಲ್ಲಿನ ಕ್ಯಾರಿಯೊಫಿಲೀನ್ನ ಅಂದಾಜು ಪ್ರಮಾಣವನ್ನು ಚದರ ಬ್ರಾಕೆಟ್ಗಳಲ್ಲಿ ನೀಡಲಾಗುತ್ತದೆ ([]): ಕ್ಯಾನಬಿಸ್ (ಕ್ಯಾನಬಿಸ್ ಸ್ಯಾಟಿವಾ) [3.8-37.5% ಗಾಂಜಾ ಹೂವಿನ ಸಾರಭೂತ ತೈಲ] ಕಪ್ಪು ಕಾರವೇ (ಕ್ಯಾರಮ್ ನಿಗ್ರಮ್) [7.8%] ಲವಂಗಗಳು (ಸಿಜಿಜಿಯಂ ಆರೊಮ್ಯಾಟಿಕಮ್) [1.7-19.5% ಲವಂಗ ಮೊಗ್ಗು ಸಾರಭೂತ ತೈಲ] ಹಾಪ್ಸ್ (ಹ್ಯೂಮುಲಸ್ ಲೂಪುಲಸ್) [5.1-14.5%] ಬೆಸಿಲ್ (ಒಸಿಮಮ್ ಎಸ್ಪಿಪಿ.) [5.3-10.5% O. ಉಚಿತ; 4.0-19.8% O. ಮೈಕ್ರಾಂಥಮ್] ಒರೆಗಾನೊ (ಒರಿಗಾನಮ್ ವಲ್ಗೇರ್) [4.9-15.7%] ಕರಿಮೆಣಸು (ಪೈಪರ್ ನಿಗ್ರಮ್) [7.29% ಲ್ಯಾವೆಂಡರ್ (ಲ್ಯಾವೆಂಡುಲಾ ಅಂಗುಸ್ಟಿಫೋಲಿಯಾ) [4.62-7.55% ಲ್ಯಾವೆಂಡರ್ ಎಣ್ಣೆ] ರೋಸ್ಮರಿ (ರೋಸ್ಮರಿನಸ್ ಆಫಿಸಿನಾಲಿಸ್) [0.1-8.3%] ನಿಜವಾದ ದಾಲ್ಚಿನ್ನಿ (ಸಿನ್ನಮೋಮಮ್ ಝೈಲಾನಿಕಮ್) [6.9-11.1%] ಮಾಲಾಬತ್ರಮ್ (ಸಿನ್ನಮೋಮಮ್ ತಮಾಲಾ) [25.3%] ಯಲಾಂಗ್-ಐಲಾಂಗ್ (ಕ್ಯಾನಂಗಾ ವಾಸನೆ) [25.3% ಇದನ್ನು ಸಾಮಾನ್ಯ ಟೆರ್ಪೀನ್ ಪೂರ್ವಗಾಮಿಗಳಾದ ಡೈಮೀಥೈಲ್ಲಾಲಿಲ್ ಪೈರೋಫಾಸ್ಫೇಟ್ (ಡಿಎಂಎಪಿಪಿ) ಮತ್ತು ಐಸೊಪೆಂಟೆನಿಲ್ ಪೈರೋಫಾಸ್ಫೇಟ್ (ಐಪಿಪಿ) ಗಳಿಂದ ಜೈವಿಕ ಸಂಶ್ಲೇಷಣೆ ಮಾಡಲಾಗುತ್ತದೆ. ಮೊದಲನೆಯದಾಗಿ, ಡಿಎಂಎಪಿಪಿ ಮತ್ತು ಐಪಿಪಿಯ ಏಕ ಘಟಕಗಳು ಜೆರಾನಿಲ್ ಪೈರೋಫಾಸ್ಫೇಟ್ (ಜಿಪಿಪಿ) ಅನ್ನು ರೂಪಿಸಲು ಜಿಪಿಪಿಎಸ್ 2 ಕಿಣ್ವದಿಂದ ವೇಗವರ್ಧಿಸಲ್ಪಟ್ಟ ಪೈರೋಫಾಸ್ಫೇಟ್ನ ನಷ್ಟದೊಂದಿಗೆ ಎಸ್ಎನ್ 1-ರೀತಿಯ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಯ ಮೂಲಕ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯಿಸುತ್ತವೆ. ಇದು ಐಪಿಪಿಯ ಎರಡನೇ ಘಟಕದೊಂದಿಗೆ ಮತ್ತಷ್ಟು ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯಿಸುತ್ತದೆ, ಇದು ಇಸ್ಪಾ ಕಿಣ್ವದಿಂದ ವೇಗವರ್ಧಿಸಲ್ಪಟ್ಟ ಎಸ್ಎನ್1-ರೀತಿಯ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಯ ಮೂಲಕ ಫಾರ್ನೆಸಿಲ್ ಪೈರೋಫಾಸ್ಫೇಟ್ (ಎಫ್ಪಿಪಿ) ಅನ್ನು ರೂಪಿಸುತ್ತದೆ. ಅಂತಿಮವಾಗಿ, ಎಫ್. ಪಿ. ಪಿ. ಯು ಕ್ಯಾರೋಫಿಲೀನ್ ಅನ್ನು ರೂಪಿಸಲು ಕ್ಯೂ. ಎಚ್. ಎಸ್. 1 ಕಿಣ್ವ-ವೇಗವರ್ಧಕ ಇಂಟ್ರಾಮಾಲಿಕ್ಯುಲರ್ ಸೈಕ್ಲೈಸೇಶನ್ಗೆ ಒಳಗಾಗುತ್ತದೆ. ಕಾಂಪೆಂಡಿಯಲ್ ಸ್ಟೇಟಸ್ ಫುಡ್ ಕೆಮಿಕಲ್ಸ್ ಕೋಡೆಕ್ಸ್ ಟಿಪ್ಪಣಿಗಳು ಮತ್ತು ಉಲ್ಲೇಖಗಳು ಫ್ಲೇವರ್ಸ್ ಕ್ಯಾನಬಿನಾಯ್ಡ್ಸ್ ಸೆಸ್ಕ್ವಿಟರ್ಪೀನ್ಸ್ ಆಲ್ಕೀನ್ ಉತ್ಪನ್ನಗಳು ಹೈಡ್ರೋಕಾರ್ಬನ್ಸ್ ಸಿಬಿ2 ಗ್ರಾಹಕ ಅಗೊನಿಸ್ಟ್ಗಳು ಸೈಕ್ಲೋಬ್ಯೂಟೇನ್ಗಳು