Wieland–Miescher ketone
ವಿಲ್ಯಾಂಡ್-ಮಿಸ್ಚರ್ ಕೀಟೋನ್ ಒಂದು ರೇಸ್ಮಿಕ್ ಬೈಸೈಕ್ಲಿಕ್ ಡೈಕೆಟೋನ್ (ಎನೇಡಿಯೋನ್) ಆಗಿದೆ ಮತ್ತು ಇದು ಬಹುಮುಖವಾದ ಸಿಂಥಾನ್ ಆಗಿದ್ದು, ಇದು ಇಲ್ಲಿಯವರೆಗೆ 50 ಕ್ಕೂ ಹೆಚ್ಚು ನೈಸರ್ಗಿಕ ಉತ್ಪನ್ನಗಳ ಒಟ್ಟು ಸಂಶ್ಲೇಷಣೆಯಲ್ಲಿ ಬಳಸಲ್ಪಟ್ಟಿದೆ, ಮುಖ್ಯವಾಗಿ ಸೆಸ್ಕ್ವಿಟರ್ಪೆನಾಯ್ಡ್ಗಳು, ಡೈಟರ್ಪೀನ್ಗಳು ಮತ್ತು ಆಂಟಿಕ್ಯಾನ್ಸರ್, ಆಂಟಿಮೈಕ್ರೊಬಿಯಲ್, ಆಂಟಿವೈರಲ್, ಆಂಟಿನ್ಯೂರೋ ಡಿಜೆನರೇಟಿವ್ ಮತ್ತು ಇಮ್ಯುನೊಮೋಡ್ಯುಲೇಟರಿ ಚಟುವಟಿಕೆಗಳು ಸೇರಿದಂತೆ ಸಂಭಾವ್ಯ ಜೈವಿಕ ಗುಣಲಕ್ಷಣಗಳನ್ನು ಹೊಂದಿರುವ ಸ್ಟೀರಾಯ್ಡ್ಗಳು. ಈ ಕಾರಕಕ್ಕೆ ಸಿಬಾ ಗೀಗಿಯ ಇಬ್ಬರು ರಸಾಯನಶಾಸ್ತ್ರಜ್ಞರಾದ ಕಾರ್ಲ್ ಮಿಸ್ಚರ್ ಮತ್ತು ಪೀಟರ್ ವೀಲ್ಯಾಂಡ್ (ಹೆನ್ರಿಕ್ ಒಟ್ಟೊ ವೀಲ್ಯಾಂಡ್ನೊಂದಿಗೆ ಗೊಂದಲಕ್ಕೀಡಾಗಬಾರದು) ಅವರ ಹೆಸರನ್ನು ಇಡಲಾಗಿದೆ. ಈ ಡೈಕೆಟೋನ್ನ ಆಪ್ಟಿಕಲಿ ಆಕ್ಟಿವ್ ಎನಾನ್ಷಿಯೋಮರ್ ಅನ್ನು ಆರಂಭಿಕ ವಸ್ತುವಾಗಿ ಬಳಸಿಕೊಂಡು ನಡೆಸಲಾದ ಸಂಶ್ಲೇಷಣೆಗಳ ಉದಾಹರಣೆಗಳೆಂದರೆ ಅನ್ಸಿಸ್ಟ್ರೋಫುರಾನ್ ಮತ್ತು ಟ್ಯಾಕ್ಸೋಲ್ನ ಡ್ಯಾನಿಶೆಫ್ಸ್ಕಿಯ ಒಟ್ಟು ಸಂಶ್ಲೇಷಣೆ. 1960 ಮತ್ತು 1970 ರ ದಶಕಗಳಲ್ಲಿ ಪ್ರವರ್ಧಮಾನಕ್ಕೆ ಬಂದ ಸಂಶೋಧನೆಯ ಕ್ಷೇತ್ರವಾದ ಗರ್ಭನಿರೋಧಕ ಮತ್ತು ಇತರ ಔಷಧೀಯ ಸಂಬಂಧಿತ ಸ್ಟೀರಾಯ್ಡ್ಗಳ ಕೈಗಾರಿಕಾ ಸಂಶ್ಲೇಷಣೆಗೆ ಪರ್ಯಾಯ ವಿಧಾನಗಳ ಹುಡುಕಾಟದಿಂದ ವೀಲ್ಯಾಂಡ್-ಮಿಸ್ಚರ್ ಕೀಟೋನ್ನಿಂದ ಪ್ರಾರಂಭವಾಗುವ ಒಟ್ಟು ಸಂಶ್ಲೇಷಣೆಯ ವಿಧಾನಗಳಲ್ಲಿನ ಹೆಚ್ಚಿನ ಪ್ರಗತಿಗಳು ಉತ್ತೇಜಿಸಲ್ಪಟ್ಟವು. ವಿಲ್ಯಾಂಡ್-ಮಿಸ್ಚರ್ ಕೀಟೋನ್ ಸ್ಟೀರಾಯ್ಡ್ಗಳ ಎಬಿ-ರಿಂಗ್ ರಚನೆಯನ್ನು ಹೊಂದಿದೆ ಮತ್ತು ಈ ಕಾರಣಕ್ಕಾಗಿ ಸ್ಟೀರಾಯ್ಡ್ ಅಸ್ಥಿಪಂಜರಕ್ಕೆ ಆಕರ್ಷಕ ಆರಂಭಿಕ ವಸ್ತುವಾಗಿದೆ, ಇದು ಅಡ್ರಿನೋಸ್ಟೆರಾನ್ನ ಒಂದು ಸಂಶ್ಲೇಷಣೆಯಲ್ಲಿ ಬಳಸಲಾಗುವ ವಿಧಾನವಾಗಿದೆ. ಮೂಲ ವಿಲ್ಯಾಂಡ್-ಮಿಸ್ಚರ್ ಕೀಟೋನ್ ರೇಸ್ಮಿಕ್ ಆಗಿದ್ದು, 2-ಮೀಥೈಲ್-1,3-ಸೈಕ್ಲೋಹೆಕ್ಸನೇಡಿಯೋನ್ ಮತ್ತು ಮೀಥೈಲ್ ವಿನೈಲ್ ಕೀಟೋನ್ನ ರಾಬಿನ್ಸನ್ ಅನ್ಯುಲೇಷನ್ನಲ್ಲಿ ತಯಾರಿಸಲಾಗುತ್ತದೆ. ಮಧ್ಯಂತರ ಆಲ್ಕೋಹಾಲ್ ಅನ್ನು ಪ್ರತ್ಯೇಕಿಸಲಾಗಿಲ್ಲ. ಎನಾಂಟಿಯೊಸೆಲೆಕ್ಟಿವ್ ಸಂಶ್ಲೇಷಣೆಯು ಎಲ್-ಪ್ರೊಲೈನ್ ಅನ್ನು ಆರ್ಗನೊಕ್ಯಾಟಲಿಸ್ಟ್ ಆಗಿ ಬಳಸಿಕೊಳ್ಳುತ್ತದೆಃ ಈ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಯನ್ನು 1971 ರಲ್ಲಿ ಝೆಡ್. ಜಿ. ಹಾಜೋಸ್ ಮತ್ತು ಡಿ. ಆರ್. ಪ್ಯಾರಿಷ್ ವರದಿ ಮಾಡಿದರು. ಅವರ ಹಕ್ಕುಸ್ವಾಮ್ಯದಲ್ಲಿ, ಮೇಲಿನ ಚಿತ್ರದಲ್ಲಿರುವ ಆಪ್ಟಿಕಲಿ ಆಕ್ಟಿವ್ ಇಂಟರ್ಮೀಡಿಯೆಟ್ ಬೈಸೈಕ್ಲಿಕ್ ಕೀಟೋಲ್ನ (ಆವರಣಗಳಲ್ಲಿ) ಪ್ರತ್ಯೇಕತೆ ಮತ್ತು ಗುಣಲಕ್ಷಣಗಳನ್ನು ಸಹ ವಿವರಿಸಲಾಗಿದೆ, ಏಕೆಂದರೆ ಅವು ನಿರ್ಜಲ ಡೈಮೀಥೈಲ್ಫಾರ್ಮೈಡ್ (ಡಿಎಂಎಫ್) ದ್ರಾವಕದಲ್ಲಿ ಸುತ್ತುವರಿದ ತಾಪಮಾನದಲ್ಲಿ ಕಾರ್ಯನಿರ್ವಹಿಸುತ್ತವೆ. ಡಿಎಂಎಸ್ಒ ದ್ರಾವಕದಲ್ಲಿ ಕೆಲಸ ಮಾಡುವುದರಿಂದ ಬೈಸೈಕ್ಲಿಕ್ ಕೀಟೋಲ್ ಮಧ್ಯಂತರವನ್ನು ಪ್ರತ್ಯೇಕಿಸಲು ಅವಕಾಶ ನೀಡುವುದಿಲ್ಲ, ಇದು ನೇರವಾಗಿ ಆಪ್ಟಿಕಲಿ ಆಕ್ಟಿವ್ ಬೈಸೈಕ್ಲಿಕ್ ಡಯೋನ್ಗೆ ಕಾರಣವಾಗುತ್ತದೆ. ಈ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಯನ್ನು ಹಾಜೋಸ್-ಪ್ಯಾರಿಷ್ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆ ಅಥವಾ ಹಾಜೋಸ್-ಪ್ಯಾರಿಷ್-ಎಡರ್-ಸಾಯರ್-ವಿಚೆರ್ಟ್ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆ ಎಂದು ಕರೆಯಲಾಗುತ್ತದೆ. ಈ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಯನ್ನು ಒಂದು ಮಡಕೆ ವಿಧಾನದಲ್ಲಿ ಸಹ ನಡೆಸಲಾಗಿದೆ, ಇದು ಶೇಕಡಾ 49ರಷ್ಟು ಇಳುವರಿ ಮತ್ತು ಶೇಕಡಾ 76ರಷ್ಟು ಎನಾನ್ಷಿಯೋಮೆರಿಕ್ ಹೆಚ್ಚುವರಿ (ಇ. ಇ.) ಗೆ ಕಾರಣವಾಗುತ್ತದೆಃ ಇತರ ಪ್ರೊಲೈನ್-ಆಧಾರಿತ ವೇಗವರ್ಧಕಗಳನ್ನು ತನಿಖೆ ಮಾಡಲಾಗಿದೆ. ಉಲ್ಲೇಖಗಳು ಕೀಟೋನ್ಗಳ ಬೈಸೈಕ್ಲಿಕ್ ಸಂಯುಕ್ತಗಳು