Dihydroxylation
ಡೈಹೈಡ್ರಾಕ್ಸಿಲೇಷನ್ ಎನ್ನುವುದು ಆಲ್ಕೀನ್ ಅನ್ನು ವೈಸಿನಲ್ ಡೈಯೋಲ್ ಆಗಿ ಪರಿವರ್ತಿಸುವ ಪ್ರಕ್ರಿಯೆಯಾಗಿದೆ. ಈ ಆಕ್ಸಿಡೀಕರಣವನ್ನು ಸಾಧಿಸಲು ಅನೇಕ ಮಾರ್ಗಗಳಿದ್ದರೂ, ಅತ್ಯಂತ ಸಾಮಾನ್ಯ ಮತ್ತು ನೇರ ಪ್ರಕ್ರಿಯೆಗಳು ಹೆಚ್ಚಿನ-ಆಕ್ಸಿಡೀಕರಣ-ಸ್ಥಿತಿಯ ಪರಿವರ್ತನೆಯ ಲೋಹವನ್ನು (ಸಾಮಾನ್ಯವಾಗಿ ಆಸ್ಮಿಯಂ ಅಥವಾ ಮ್ಯಾಂಗನೀಸ್) ಬಳಸುತ್ತವೆ. ಲೋಹವನ್ನು ಹಲವುವೇಳೆ ವೇಗವರ್ಧಕವಾಗಿ ಬಳಸಲಾಗುತ್ತದೆ, ಜೊತೆಗೆ ಕೆಲವು ಇತರ ಸ್ಟೋಯಿಕಿಯೋಮೆಟ್ರಿಕ್ ಆಕ್ಸಿಡೆಂಟ್ಗಳು ಇರುತ್ತವೆ. ಇದರ ಜೊತೆಗೆ, ಇತರ ಪರಿವರ್ತನ ಲೋಹಗಳು ಮತ್ತು ಪರಿವರ್ತನೆಯಲ್ಲದ ಲೋಹದ ವಿಧಾನಗಳನ್ನು ಅಭಿವೃದ್ಧಿಪಡಿಸಲಾಗಿದೆ ಮತ್ತು ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಯನ್ನು ವೇಗವರ್ಧಿಸಲು ಬಳಸಲಾಗುತ್ತದೆ. ಡೈಹೈಡ್ರಾಕ್ಸಿಲೇಷನ್ ಕಾರ್ಯವಿಧಾನದಲ್ಲಿ, ಲಿಗಂಡ್ ಮೊದಲು ಲೋಹದ ವೇಗವರ್ಧಕಕ್ಕೆ (ಓಸ್ಮಿಯಂ ಎಂದು ಚಿತ್ರಿಸಲಾಗಿದೆ) ಸಂಯೋಜಿಸುತ್ತದೆ, ಇದು ಒಲೆಫಿನ್ನ ಕೈರಲ್ ಆಯ್ಕೆಯನ್ನು ನಿರ್ದೇಶಿಸುತ್ತದೆ. ಆಲ್ಕೀನ್ ನಂತರ ಲೋಹಕ್ಕೆ (3 + 2) ಸೈಕ್ಲೋಅಡ್ಡಿಷನ್ ಮೂಲಕ ಸಂಯೋಜಿಸುತ್ತದೆ ಮತ್ತು ಲಿಗಂಡ್ ಲೋಹದ ವೇಗವರ್ಧಕದಿಂದ ಬೇರ್ಪಡುತ್ತದೆ. ಒಲೆಫಿನ್ನ ಜಲವಿಚ್ಛೇದನವು ನಂತರ ವೈಸಿನಲ್ ಡೈಯೋಲ್ ಅನ್ನು ನೀಡುತ್ತದೆ, ಮತ್ತು ಸ್ಟೊಯಿಯೋಮೆಟ್ರಿಕ್ ಆಕ್ಸಿಡೆಂಟ್ನಿಂದ ವೇಗವರ್ಧಕದ ಆಕ್ಸಿಡೀಕರಣವು ಲೋಹದ ವೇಗವರ್ಧಕವನ್ನು ಪುನರುತ್ಪಾದಿಸಿ ಚಕ್ರವನ್ನು ಪುನರಾವರ್ತಿಸುತ್ತದೆ. ಆಲ್ಕೀನ್ನ ಹೆಚ್ಚಿನ ಸಾಂದ್ರತೆಯು ಇತರ ಎನಾಂಟಿಯೊಮರ್ ಅನ್ನು ಉತ್ಪಾದಿಸಲು ಇತರ ವೇಗವರ್ಧಕ ತಾಣದೊಂದಿಗೆ ಸಂಯೋಜಿಸಬಹುದಾದ್ದರಿಂದ ಓಲೆಫಿನ್ನ ಸಾಂದ್ರತೆಯು ಡೈಯಾಲ್ನ ಎನಾಂಟಿಯೊಮೆರಿಕ್ ಹೆಚ್ಚುವರಿ ಪ್ರಮಾಣಕ್ಕೆ ನಿರ್ಣಾಯಕವಾಗಿದೆ. ಓಸ್ಮಿಯಂ ವೇಗವರ್ಧಕ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಗಳಾದ ಓಸ್ಮಿಯಂ ಟೆಟ್ರಾಕ್ಸೈಡ್ (ಓಎಸ್ಒ4) ಆಲ್ಕೀನ್ಗಳ ಡೈಹೈಡ್ರಾಕ್ಸಿಲೇಷನ್ನಲ್ಲಿ ಬಳಸಲಾಗುವ ಜನಪ್ರಿಯ ಆಕ್ಸಿಡೆಂಟ್ ಆಗಿದ್ದು, ಏಕೆಂದರೆ ಅದರ ವಿಶ್ವಾಸಾರ್ಹತೆ ಮತ್ತು ಸಿನ್-ಡೈಯೋಲ್ಗಳನ್ನು ಉತ್ಪಾದಿಸುವ ದಕ್ಷತೆಯಿಂದಾಗಿ. ಇದು ದುಬಾರಿಯಾಗಿರುವುದರಿಂದ ಮತ್ತು ವಿಷಕಾರಿಯಾಗಿರುವುದರಿಂದ, ಓ. ಎಸ್. ಓ. 4ನ ವೇಗವರ್ಧಕ ಪ್ರಮಾಣಗಳನ್ನು ಸ್ಟೋಯಿಕಿಯೋಮೆಟ್ರಿಕ್ ಆಕ್ಸಿಡೈಸಿಂಗ್ ಏಜೆಂಟ್ನ ಜೊತೆಯಲ್ಲಿ ಬಳಸಲಾಗುತ್ತದೆ. ಮಿಲಾಸ್ ಹೈಡ್ರಾಕ್ಸಿಲೇಷನ್, ಅಪ್ಜಾನ್ ಡೈಹೈಡ್ರಾಕ್ಸಿಲೇಷನ್ ಮತ್ತು ಶಾರ್ಪ್ಲೆಸ್ ಅಸಿಮ್ಮೆಟ್ರಿಕ್ ಡೈಹೈಡ್ರಾಕ್ಸಿಲೇಷನ್ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಗಳು ಎಲ್ಲಾ ಆಸ್ಮಿಯಂ ಅನ್ನು ವೇಗವರ್ಧಕವಾಗಿ ಬಳಸುತ್ತವೆ ಮತ್ತು ವಿಭಿನ್ನ ದ್ವಿತೀಯಕ ಆಕ್ಸಿಡೈಸಿಂಗ್ ಏಜೆಂಟ್ಗಳನ್ನು ಬಳಸುತ್ತವೆ. ಮಿಲಾಸ್ ಡೈಹೈಡ್ರಾಕ್ಸಿಲೇಷನ್ ಅನ್ನು 1930 ರಲ್ಲಿ ಪರಿಚಯಿಸಲಾಯಿತು, ಮತ್ತು ಹೈಡ್ರೋಜನ್ ಪೆರಾಕ್ಸೈಡ್ ಅನ್ನು ಸ್ಟೋಯಿಕಿಯೋಮೆಟ್ರಿಕ್ ಆಕ್ಸಿಡೈಸಿಂಗ್ ಏಜೆಂಟ್ ಆಗಿ ಬಳಸಲಾಗುತ್ತದೆ. ಈ ವಿಧಾನವು ಡೈಯೋಲ್ಗಳನ್ನು ಉತ್ಪಾದಿಸಬಹುದಾದರೂ, ಡೈಕಾರ್ಬೊನಿಲ್ ಸಂಯುಕ್ತಕ್ಕೆ ಅತಿಯಾದ ಆಕ್ಸಿಡೀಕರಣವು ವಿಸಿನಲ್ ಡೈಯೋಲ್ ಅನ್ನು ಪ್ರತ್ಯೇಕಿಸುವಲ್ಲಿ ತೊಂದರೆಗಳಿಗೆ ಕಾರಣವಾಗಿದೆ. ಆದ್ದರಿಂದ, ಮಿಲಾಸ್ ಶಿಷ್ಟಾಚಾರವನ್ನು ಅಪ್ಜಾನ್ ಮತ್ತು ಶಾರ್ಪ್ಲೆಸ್ ಅಸಿಮ್ಮೆಟ್ರಿಕ್ ಡೈಹೈಡ್ರಾಕ್ಸಿಲೇಷನ್ ನಿಂದ ಬದಲಾಯಿಸಲಾಗಿದೆ. ಅಪ್ಜಾನ್ ಅಪ್ಜಾನ್ ಡೈಹೈಡ್ರಾಕ್ಸಿಲೇಷನ್ 1973 ರಲ್ಲಿ ವರದಿಯಾಗಿದೆ ಮತ್ತು ಡೈಹೈಡ್ರಾಕ್ಸಿಲೇಷನ್ ಪ್ರಕ್ರಿಯೆಯಲ್ಲಿ ಓಎಸ್ಒ 4 ಅನ್ನು ಸಕ್ರಿಯ ವೇಗವರ್ಧಕವಾಗಿ ಬಳಸುತ್ತದೆ. ಇದು ಆಸ್ಮಿಯಮ್ ವೇಗವರ್ಧಕವನ್ನು ಪುನರುತ್ಪಾದಿಸಲು ಸ್ಟೋಯಿಕಿಯೋಮೆಟ್ರಿಕ್ ಆಕ್ಸಿಡೆಂಟ್ ಆಗಿ ಎನ್-ಮೀಥೈಲ್ಮಾರ್ಫೋಲಿನ್ ಎನ್-ಆಕ್ಸೈಡ್ (ಎನ್ಎಂಒ) ಅನ್ನು ಸಹ ಬಳಸುತ್ತದೆ, ಇದು ವೇಗವರ್ಧಕ ಪ್ರಮಾಣದ ಆಸ್ಮಿಯಂ ಅನ್ನು ಬಳಸಲು ಅನುವು ಮಾಡಿಕೊಡುತ್ತದೆ. ಅಪ್ಜಾನ್ ಶಿಷ್ಟಾಚಾರವು ವಿಸಿನಲ್ ಡೈಯೋಲ್ಗೆ ಹೆಚ್ಚಿನ ಪರಿವರ್ತನೆಗಳನ್ನು ನೀಡುತ್ತದೆ ಮತ್ತು ಅನೇಕ ತಲಾಧಾರಗಳನ್ನು ಸಹಿಸಿಕೊಳ್ಳುತ್ತದೆ. ಆದಾಗ್ಯೂ, ಪ್ರೋಟೋಕಾಲ್ ಡೈಹೈಡ್ರಾಕ್ಸಿಲೇಟ್ ಟೆಟ್ರಾಸಬ್ಸ್ಟಿಟ್ಯೂಟೆಡ್ ಆಲ್ಕೀನ್ಗಳನ್ನು ಮಾಡಲು ಸಾಧ್ಯವಿಲ್ಲ. ಕಿಶಿ ಮತ್ತು ಸಹೋದ್ಯೋಗಿಗಳು ಪ್ರದರ್ಶಿಸಿದಂತೆ, ಅಲೈಲಿಕ್ ಆಲ್ಕೋಹಾಲ್ಗಳಿಂದ ಆಂಟಿ-ಡೈಯೋಲ್ಗಳನ್ನು ಸಂಶ್ಲೇಷಿಸಲು ಅಪ್ಜಾನ್ ಪರಿಸ್ಥಿತಿಗಳನ್ನು ಬಳಸಬಹುದು. ಶಾರ್ಪ್ಲೆಸ್ ಅಸಿಮೆಟ್ರಿಕ್ ಡೈಹೈಡ್ರಾಕ್ಸಿಲೇಷನ್ ಅನ್ನು ಕೆ. ಬ್ಯಾರಿ ಶಾರ್ಪ್ಲೆಸ್ ಅವರು ಸ್ಟೋಯಿಕಿಯೋಮೆಟ್ರಿಕ್ ಆಕ್ಸಿಡೆಂಟ್ ಕೆ3 [ಫೆ (ಸಿಎನ್) 6] ಜೊತೆಗೆ ಓಎಸ್ಓ4ನ ವೇಗವರ್ಧಕ ಪ್ರಮಾಣಗಳನ್ನು ಬಳಸಲು ಅಭಿವೃದ್ಧಿಪಡಿಸಿದರು. ಕ್ರಿಯೆಯನ್ನು ಚಿರಲ್ ಸಹಾಯಕ ಉಪಸ್ಥಿತಿಯಲ್ಲಿ ನಡೆಸಲಾಗುತ್ತದೆ. ಡೈಹೈಡ್ರೊಕ್ವಿನಿಡಿನ್ (DHQD) ಅಥವಾ ಡೈಹೈಡ್ರೊಕ್ವಿನಿನ್ (DHQ) ಅನ್ನು ಚಿರಲ್ ಸಹಾಯಕವಾಗಿ ಆಯ್ಕೆ ಮಾಡುವುದರಿಂದ ಒಲೆಫಿನ್ನ ಮುಖದ ಆಯ್ಕೆಯನ್ನು ನಿರ್ದೇಶಿಸುತ್ತದೆ, ಏಕೆಂದರೆ ಲಿಗಂಡ್ಗಳ ಸಂಪೂರ್ಣ ಸಂರಚನೆಯು ವಿರುದ್ಧವಾಗಿರುತ್ತದೆ. ಆಯ್ದ ಡೈಹೈಡ್ರಾಕ್ಸಿಲೇಷನ್ಗಾಗಿ ಪೂರ್ವಮಿಶ್ರಿತವಾಗಿ ವೇಗವರ್ಧಕ, ಆಕ್ಸಿಡೆಂಟ್ ಮತ್ತು ಕೈರಲ್ ಸಹಾಯಕವನ್ನು ಖರೀದಿಸಬಹುದು. AD-ಮಿಕ್ಸ್-α ಕೈರಲ್ ಆಕ್ಸಿಲಿಯರಿ (DHQ) 2FHAL ಅನ್ನು ಹೊಂದಿರುತ್ತದೆ, ಇದು ಒಲೆಫಿನ್ನ ಆಲ್ಫಾ-ಫೇಸ್ನಲ್ಲಿ OOSO4 ಅನ್ನು ಇರಿಸುತ್ತದೆ; AD-ಮಿಕ್ಸ್-β (DHQD) 2FHAL ಅನ್ನು ಹೊಂದಿರುತ್ತದೆ ಮತ್ತು ಹೈಡ್ರಾಕ್ಸಿಲ್ ಗುಂಪುಗಳನ್ನು ಬೀಟಾ-ಫೇಸ್ಗೆ ತಲುಪಿಸುತ್ತದೆ. ಶಾರ್ಪ್ಲೆಸ್ ಅಸಿಮೆಟ್ರಿಕ್ ಡೈಹೈಡ್ರಾಕ್ಸಿಲೇಷನ್ ಕೈರಲ್ ಸಹಾಯಕ ವರ್ಗವನ್ನು ಬದಲಾಯಿಸುವ ಮೂಲಕ ತಲಾಧಾರದ ಆಯ್ಕೆಗೆ ದೊಡ್ಡ ವ್ಯಾಪ್ತಿಯನ್ನು ಹೊಂದಿದೆ. ಮೇಲೆ ತಿಳಿಸಿದಂತೆ ಇತರ ರೂಪಾಂತರಗಳು, ಅಲೈಲಿಕ್ ಆಲ್ಕೋಹಾಲ್ಗಳಿಂದ ಆಂಟಿ-ಡೈಯೋಲ್ಗಳನ್ನು ಸಂಶ್ಲೇಷಿಸುವ ಸಾಮರ್ಥ್ಯವನ್ನು ಸ್ಟೋಯಿಕಿಯೋಮೆಟ್ರಿಕ್ ಆಕ್ಸಿಡೆಂಟ್ ಆಗಿ ಎನ್ಎಂಒ ಬಳಕೆಯಿಂದ ಸಾಧಿಸಬಹುದು. ಕಿಷಿಯ ಶಿಷ್ಟಾಚಾರಕ್ಕೆ ಹೋಲಿಸಿದರೆ ಅನುಕೂಲಕರವಾದ ಡಯಾಸ್ಟಿರಿಯೋಮೆರಿಕ್ ಅನುಪಾತದೊಂದಿಗೆ ಸಿನ್-ಡೈಯೋಲ್ಗಳನ್ನು ಉತ್ಪಾದಿಸುವ ಲಿಗಂಡ್ ಆಗಿ ಟೆಟ್ರಾಮೆಥೈಲೆನೆಡಿಯಮೈನ್ (ಟಿಎಂಇಡಿಎ) ಅನ್ನು ಬಳಸುವುದು; ಆದಾಗ್ಯೂ, ಸ್ಟೋಯಿಕಿಯೋಮೆಟ್ರಿಕ್ ಆಸ್ಮಿಯಂ ಅನ್ನು ಬಳಸಲಾಗುತ್ತದೆ. ಸಿನ್-ಆಯ್ಕೆಯು ಅಲೈಲಿಕ್ ಆಲ್ಕೋಹಾಲ್ನ ಹೈಡ್ರೋಜನ್ ಬಾಂಡ್ ದಾನಿ ಸಾಮರ್ಥ್ಯ ಮತ್ತು ಡಯಾಮಿನ್ ಅನ್ನು ಸ್ವೀಕರಿಸುವ ಸಾಮರ್ಥ್ಯದಿಂದ ಉಂಟಾಗುತ್ತದೆ. ಅಂದಿನಿಂದ ಇದನ್ನು ಹೋಮೋಅಲ್ಲಿಕ್ ವ್ಯವಸ್ಥೆಗಳಿಗೆ ಅನ್ವಯಿಸಲಾಗಿದೆ. ಇತರ ಡೈಹೈಡ್ರಾಕ್ಸಿಲೇಷನ್ ವಿಧಾನಗಳು ಓಸ್ಮಿಯಂ ಟೆಟ್ರಾಕ್ಸೈಡ್ ದುಬಾರಿಯಾಗಿರುವುದರಿಂದ ಮತ್ತು ವಿಷಕಾರಿಯಾಗಿರುವುದರಿಂದ, ಇತರ ಲೋಹಗಳನ್ನು ಒಲೆಫಿನ್ಗಳಿಂದ ವಿಸಿನಲ್ ಡೈಯೋಲ್ಗಳನ್ನು ತಯಾರಿಸಲು ಬಳಸಲಾಗುತ್ತದೆ. ಡೈಹೈಡ್ರಾಕ್ಸಿಲೇಷನ್ನಲ್ಲಿ ಬಳಸಲಾಗುವ ಮತ್ತೊಂದು ಜನಪ್ರಿಯ ಲೋಹವೆಂದರೆ ರುಥೇನಿಯಮ್. ಇದು ಹೆಚ್ಚು ಆಕ್ಸಿಡೇಟಿವ್ ಆಗಿದ್ದರೂ, ರುಥೇನಿಯಮ್ ಅನ್ನು ಅದರ ಕಡಿಮೆ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆ ಸಮಯ ಮತ್ತು ಅದರ ವೆಚ್ಚ-ಪರಿಣಾಮಕಾರಿತ್ವದಿಂದಾಗಿ ಬಳಸಲಾಗಿದೆ. ವಿಶಿಷ್ಟವಾಗಿ, ರುಥೇನಿಯಮ್ ಟ್ರೈಕ್ಲೋರೈಡ್ನಿಂದ ಸಿಟುನಲ್ಲಿ ರುಥೇನಿಯಮ್ ಟೆಟ್ರಾಕ್ಸೈಡ್ ಅನ್ನು ರಚಿಸಲಾಗುತ್ತದೆ ಮತ್ತು ವೇಗವರ್ಧಕವನ್ನು ಪುನರುತ್ಪಾದಿಸಲು ದ್ವಿತೀಯಕ ಆಕ್ಸಿಡೆಂಟ್ NaIO4 ಅನ್ನು ಬಳಸಲಾಗುತ್ತದೆ. ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಯ ವಹಿವಾಟು-ಸೀಮಿತಗೊಳಿಸುವ ಹಂತವು ಜಲವಿಚ್ಛೇದನದ ಹಂತವಾಗಿದೆ; ಆದ್ದರಿಂದ, ಈ ಹಂತದ ದರವನ್ನು ಹೆಚ್ಚಿಸಲು ಸಲ್ಫ್ಯೂರಿಕ್ ಆಮ್ಲವನ್ನು ಸೇರಿಸಲಾಗುತ್ತದೆ. ಮ್ಯಾಂಗನೀಸ್ ಅನ್ನು ಡೈಹೈಡ್ರಾಕ್ಸಿಲೇಷನ್ನಲ್ಲಿಯೂ ಬಳಸಲಾಗುತ್ತದೆ ಮತ್ತು ಓಸ್ಮಿಯಂ ಟೆಟ್ರಾಕ್ಸೈಡ್ ವಿಧಾನಗಳು ಕಳಪೆ ಫಲಿತಾಂಶಗಳನ್ನು ನೀಡಿದಾಗ ಇದನ್ನು ಹೆಚ್ಚಾಗಿ ಆಯ್ಕೆ ಮಾಡಲಾಗುತ್ತದೆ. ರುಥೇನಿಯಮ್ನಂತೆಯೇ, ಮ್ಯಾಂಗನೀಸ್ನ ಉತ್ಕರ್ಷಣ ಸಾಮರ್ಥ್ಯವು ಹೆಚ್ಚಾಗಿರುತ್ತದೆ, ಇದು ತಲಾಧಾರಗಳ ಅತಿಯಾದ ಉತ್ಕರ್ಷಣಕ್ಕೆ ಕಾರಣವಾಗುತ್ತದೆ. ಪೊಟ್ಯಾಸಿಯಮ್ ಪರ್ಮಾಂಗನೇಟ್ ಅನ್ನು ಸಾಮಾನ್ಯವಾಗಿ ಡೈಹೈಡ್ರಾಕ್ಸಿಲೇಷನ್ಗೆ ಆಕ್ಸಿಡೆಂಟ್ ಆಗಿ ಬಳಸಲಾಗುತ್ತದೆ; ಆದಾಗ್ಯೂ, ಸಾವಯವ ದ್ರಾವಕದಲ್ಲಿ ಅದರ ಕಳಪೆ ಕರಗುವಿಕೆಯಿಂದಾಗಿ, ಡೈಹೈಡ್ರಾಕ್ಸಿಲೇಷನ್ಗೆ ತಲಾಧಾರಗಳ ಸಂಖ್ಯೆಯನ್ನು ಹೆಚ್ಚಿಸಲು ಹಂತ-ವರ್ಗಾವಣೆ ವೇಗವರ್ಧಕವನ್ನು (ಬೆಂಜೈಲ್ಟ್ರೈಥೈಲ್ಅಮ್ಮೋನಿಯಂ ಕ್ಲೋರೈಡ್, ಟಿಇಬಿಎಸಿಎಲ್ನಂತಹ) ಸಹ ಸೇರಿಸಲಾಗುತ್ತದೆ. ಅತಿಯಾದ ಆಕ್ಸಿಡೀಕರಣವನ್ನು ತಪ್ಪಿಸಲು ಸೌಮ್ಯ ಪರಿಸ್ಥಿತಿಗಳು ಬೇಕಾಗುತ್ತವೆ. ನಿರ್ದಿಷ್ಟವಾಗಿ ಹೇಳುವುದಾದರೆ, ತುಂಬಾ ಬೆಚ್ಚಗಿನ, ಆಮ್ಲೀಯ ಅಥವಾ ಕೇಂದ್ರೀಕೃತವಾದ ದ್ರಾವಣವು ಗ್ಲೈಕೋಲ್ನ ಸೀಳಿಗೆ ಕಾರಣವಾಗುತ್ತದೆ. ಪ್ರೀವೋಸ್ಟ್ ಮತ್ತು ವುಡ್ವರ್ಡ್ ಡೈಹೈಡ್ರಾಕ್ಸಿಲೇಷನ್ ಪರಿವರ್ತನೆಯ ಲೋಹಗಳನ್ನು ವೇಗವರ್ಧಕವಾಗಿ ಬಳಸುವ ಇತರ ವಿಧಾನಗಳಿಗಿಂತ ಭಿನ್ನವಾಗಿ, ಪ್ರೀವೋಸ್ಟ್ ಮತ್ತು ವುಡ್ವರ್ಡ್ ವಿಧಾನಗಳು ಅಯೋಡಿನ್ ಮತ್ತು ಬೆಳ್ಳಿ ಉಪ್ಪನ್ನು ಬಳಸುತ್ತವೆ. ಆದಾಗ್ಯೂ, ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಯಲ್ಲಿ ನೀರಿನ ಸೇರ್ಪಡೆಯು ಹೈಡ್ರಾಕ್ಸಿಲ್ ಗುಂಪುಗಳ ಸಿಸ್-ಮತ್ತು ಟ್ರಾನ್ಸ್-ಸೇರ್ಪಡೆಯನ್ನು ನಿರ್ದೇಶಿಸುತ್ತದೆ. ಪ್ರಿವೋಸ್ಟ್ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಯು ಸಾಮಾನ್ಯವಾಗಿ ಟ್ರಾನ್ಸ್-ಡೈಯೋಲ್ಗಳನ್ನು ಉತ್ಪಾದಿಸಲು ಸಿಲ್ವರ್ ಬೆಂಜೊಯೇಟ್ ಅನ್ನು ಬಳಸುತ್ತದೆ; ಪ್ರಿವೋಸ್ಟ್ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಯ ವುಡ್ವರ್ಡ್ ಮಾರ್ಪಾಡು ಸಿಸ್-ಡೈಯೋಲ್ಗಳನ್ನು ಉತ್ಪಾದಿಸಲು ಸಿಲ್ವರ್ ಅಸಿಟೇಟ್ ಅನ್ನು ಬಳಸುತ್ತದೆ. ಪ್ರೀವೋಸ್ಟ್ ಮತ್ತು ವುಡ್ವರ್ಡ್ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಗಳೆರಡರಲ್ಲೂ, ಅಯೋಡಿನ್ ಅನ್ನು ಮೊದಲು ಆವರ್ತಕ ಅಯೋಡಿನಿಯಂ ಅಯಾನ್ ಅನ್ನು ಉತ್ಪಾದಿಸುವ ಆಲ್ಕೀನ್ಗೆ ಸೇರಿಸಲಾಗುತ್ತದೆ. ಅನುಗುಣವಾದ ಬೆಳ್ಳಿಯ ಉಪ್ಪಿನ ಅಯಾನುಗಳನ್ನು ನಂತರ ಅಯೋಡಿನಿಯಂ ಅಯಾನುಗೆ ನ್ಯೂಕ್ಲಿಯೊಫಿಲಿಕ್ ಪರ್ಯಾಯವಾಗಿ ಸೇರಿಸಲಾಗುತ್ತದೆ. ಪ್ರೀವೋಸ್ಟ್ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಯಲ್ಲಿ, ಅಯೋಡಿನಿಯಂ ಅಯಾನು ಬೆಂಜೊಯೇಟ್ ಅಯಾನುಗಳಿಂದ ನ್ಯೂಕ್ಲಿಯೊಫಿಲಿಕ್ ದಾಳಿಗೆ ಒಳಗಾಗುತ್ತದೆ. ಬೆಂಜೊಯೇಟ್ ಅಯಾನು ನೆರೆಯ-ಗುಂಪಿನ ಭಾಗವಹಿಸುವಿಕೆಯ ಕಾರ್ಯವಿಧಾನದ ಮೂಲಕ ಅಯೋಡೈಡ್ ಅನ್ನು ಸ್ಥಳಾಂತರಿಸಲು ಮತ್ತೆ ನ್ಯೂಕ್ಲಿಯೋಫೈಲ್ ಆಗಿ ಕಾರ್ಯನಿರ್ವಹಿಸುತ್ತದೆ. ಎರಡನೇ ಬೆಂಜೊಯೇಟ್ ಅಯಾನು ಮಧ್ಯಂತರದೊಂದಿಗೆ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯಿಸಿ ಆ್ಯಂಟಿ-ಸಬ್ಸ್ಟಿಟ್ಯೂಟೆಡ್ ಡೈಬೆನ್ಜೋಯೇಟ್ ಉತ್ಪನ್ನವನ್ನು ಉತ್ಪಾದಿಸುತ್ತದೆ, ಇದು ನಂತರ ಟ್ರಾನ್ಸ್-ಡೈಯೋಲ್ಗಳನ್ನು ಉತ್ಪಾದಿಸಲು ಜಲವಿಚ್ಛೇದನಕ್ಕೆ ಒಳಗಾಗಬಹುದು. ಪ್ರೀವೋಸ್ಟ್ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಯ ವುಡ್ವರ್ಡ್ ಮಾರ್ಪಾಡು ಸಿಸ್-ಡೈಯೋಲ್ಗಳನ್ನು ನೀಡುತ್ತದೆ. ಅಸಿಟೇಟ್ ಅಯಾನು ಆವರ್ತಕ ಅಯೋಡಿನಿಯಂ ಅಯಾನ್ನೊಂದಿಗೆ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯಿಸಿ ಆಕ್ಸೋನಿಯಂ ಅಯಾನು ಮಧ್ಯಂತರವನ್ನು ನೀಡುತ್ತದೆ. ಬೆಳ್ಳಿಯ ಲವಣಗಳ ಅಗತ್ಯವನ್ನು ತೊಡೆದುಹಾಕಲು, ಸುಡಲೈ ಮತ್ತು ಸಹೋದ್ಯೋಗಿಗಳು ಪ್ರೀವೋಸ್ಟ್-ವುಡ್ವರ್ಡ್ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಯನ್ನು ಮಾರ್ಪಡಿಸಿದರು; ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಯನ್ನು LiBr ನೊಂದಿಗೆ ವೇಗವರ್ಧಿಸಲಾಗುತ್ತದೆ ಮತ್ತು NaIO4 ಮತ್ತು PhI (OAc) 2 ಅನ್ನು ಆಕ್ಸಿಡೆಂಟ್ಗಳಾಗಿ ಬಳಸುತ್ತಾರೆ. LiBr, NaIO4 ಮತ್ತು ಅಸಿಟಿಕ್ ಆಮ್ಲದೊಂದಿಗೆ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯಿಸಿ ಲಿಥಿಯಂ ಅಸಿಟೇಟ್ ಅನ್ನು ಉತ್ಪಾದಿಸುತ್ತದೆ, ನಂತರ ಅದು ಹಿಂದೆ ಹೇಳಿದಂತೆ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಯ ಮೂಲಕ ಮುಂದುವರಿಯಬಹುದು. ಪ್ರೋಟೋಕಾಲ್ ಆಯ್ದ ಆಕ್ಸಿಡೆಂಟ್ ಅನ್ನು ಅವಲಂಬಿಸಿ ಅನುಗುಣವಾದ ಡೈಯೋಲ್ಗೆ ಹೆಚ್ಚಿನ ಡಿಆರ್ ಅನ್ನು ಉತ್ಪಾದಿಸುತ್ತದೆ. ಅನ್ವಯಿಕೆಗಳು ಪಾಲಿಸ್ಯಾಕರೈಡ್ಗಳು ಪ್ರಕೃತಿಯಲ್ಲಿ ಕಂಡುಬರುವ ದೊಡ್ಡ ವರ್ಗದ ಸಂಯುಕ್ತಗಳಾಗಿರುವುದರಿಂದ ಹೆಚ್ಚು ಬದಲಿ ಮತ್ತು ಸ್ಟೀರಿಯೋಸ್ಪೆಸಿಫಿಕ್ ಸಕ್ಕರೆಗಳ ಸಂಶ್ಲೇಷಣೆಯು ಮುಖ್ಯವಾಗಿದೆ. ಒಂದು ನಿರ್ದಿಷ್ಟ ಉದಾಹರಣೆಯೆಂದರೆ ಜೈವಿಕವಾಗಿ ಸಕ್ರಿಯವಾಗಿರುವ ಅಣುವಾದ ಕಕೆಲೊಕೆಲೋಸ್, ಇದು ಎಚ್ಐವಿ ವಿರೋಧಿ ಚಟುವಟಿಕೆಯನ್ನು ಹೊಂದಿದೆ ಎಂದು ತೋರಿಸಲಾಗಿದೆ. ಹ್ಯಾರಿಸ್ ಮತ್ತು ಇತರರು ನಡೆಸಿದ ಸಂಶೋಧನೆ. ಅವರು ಓಸ್ಮಿಯಂ ವೇಗವರ್ಧಕದೊಂದಿಗೆ ಅನೇಕ ವಿಭಿನ್ನ ಡೈಹೈಡ್ರಾಕ್ಸಿಲೇಷನ್ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಗಳನ್ನು ಬಳಸಿಕೊಂಡು, ಕಕೆಲೊಕೆಲೋಸ್ ಮತ್ತು ಇತರ ಸಕ್ಕರೆಗಳಿಗೆ ಸಂಬಂಧಿಸಿದ ಸಕ್ಕರೆಗಳ ಎನಾಂಟಿಯೊಸ್ಪೆಸಿಫಿಕ್ ಸಂಶ್ಲೇಷಣೆಯ ಮೇಲೆ ಕೆಲಸ ಮಾಡಿದ್ದಾರೆ. ವಿನೈಲ್ಫುರಾನ್ ಅನ್ನು ಶಾರ್ಪ್ಲೆಸ್ ಪರಿಸ್ಥಿತಿಗಳಲ್ಲಿ AD-ಮಿಕ್ಸ್-α ಯಿಂದ ಇಳುವರಿ (R)-ಡಯೋಲ್ಗೆ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯಿಸಲಾಯಿತು. ನಂತರ, ಪರಿಣಾಮವಾಗಿ ಬರುವ ಡೈಹೈಡ್ರೋಪೈರಾನ್ ಅನ್ನು ಉಪ್ಜಾನ್ ಪರಿಸ್ಥಿತಿಗಳಲ್ಲಿ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯಿಸಿ ಪರಿಣಾಮವಾಗಿ ಬರುವ ಸಕ್ಕರೆ, ಮನ್ನೋಸ್ ಅನ್ನು ಉತ್ಪಾದಿಸಲಾಯಿತು (ಇಲ್ಲಿ ಆರ್ ಎಚ್ ಅಥವಾ ರಕ್ಷಣಾತ್ಮಕ ಗುಂಪನ್ನು ಪ್ರತಿನಿಧಿಸುತ್ತದೆ). ಹೆಚ್ಚುವರಿಯಾಗಿ, ಟ್ಯಾಲೊಸ್ ಮತ್ತು ಗುಲೊಸ್ ಅನ್ನು ಸಹ ವಿಭಿನ್ನ ಡೈಹೈಡ್ರೋಪೈರಾನ್ನಿಂದ ಸಂಶ್ಲೇಷಿಸಲಾಯಿತು. ಸಂಯುಕ್ತವು ಅಲೈಲಿಕ್ ಆಲ್ಕೋಹಾಲ್ ಅನ್ನು ಹೊಂದಿರುವುದರಿಂದ, ಅಪ್ಜಾನ್ ಷರತ್ತುಗಳು ಮತ್ತು ಅಪ್ಜಾನ್ ಮಾರ್ಪಾಡುಗಳು ಟಿಎಂಇಡಿಎಯನ್ನು ದ್ವಿತೀಯ ಆಕ್ಸಿಡೆಂಟ್ ಆಗಿ ಬಳಸಿಕೊಂಡು ಪರಿಣಾಮವಾಗಿ ಬರುವ ಸಕ್ಕರೆಗಳನ್ನು ಸೃಷ್ಟಿಸುತ್ತವೆ (ಇಲ್ಲಿ ಆರ್ ಎಚ್ ಅಥವಾ ರಕ್ಷಣಾತ್ಮಕ ಗುಂಪನ್ನು ಪ್ರತಿನಿಧಿಸುತ್ತದೆ). ಡೈಹೈಡ್ರಾಕ್ಸಿಲೇಷನ್ ವಿಧಾನಗಳ ಮತ್ತೊಂದು ಅನ್ವಯವು ಸ್ಟೀರಾಯ್ಡ್ಗಳ ಸಂಶ್ಲೇಷಣೆಯಲ್ಲಿದೆ. ಬ್ರಾಸ್ಸಿನೋಸ್ಟೆರಾಯ್ಡ್ಗಳು ಸಸ್ಯದ ಬೆಳವಣಿಗೆಯನ್ನು ನಿಯಂತ್ರಿಸುವ ಸ್ಟೀರಾಯ್ಡ್ಗಳ ಒಂದು ವರ್ಗವಾಗಿದೆ ಮತ್ತು ಕೀಟನಾಶಕವಾಗಿ ಕೃಷಿ ಚಟುವಟಿಕೆಯನ್ನು ಹೊಂದಿವೆ ಎಂದು ತೋರಿಸಲಾಗಿದೆ. ಈ ವರ್ಗದ ಸ್ಟೀರಾಯ್ಡ್ಗಳು ತಮ್ಮದೇ ಆದ ಸ್ಟೀರಿಯೋಕೆಮಿಸ್ಟ್ರಿಯನ್ನು ಹೊಂದಿರುವ ನಾಲ್ಕು ವೈಸಿನಲ್ ಡಯೋಲ್ಗಳ ಜೊತೆಗೆ ಸ್ಟೀರಾಯ್ಡ್ಗಳ ಪ್ರಮಾಣಿತ ಚೌಕಟ್ಟನ್ನು ಹೊಂದಿರುತ್ತವೆ. ಸ್ಟೆರಾಯ್ಡ್ನ ಎ ರಿಂಗ್ಗೆ ಸಿಸ್-ಡಯೋಲ್ ಅನ್ನು ನೀಡಲು ಬ್ರೋಸಾ ಎರಡೂ ವುಡ್ವರ್ಡ್ ಪರಿಸ್ಥಿತಿಗಳನ್ನು ಬಳಸಿಕೊಂಡು ಸ್ಟೆರಾಯ್ಡ್ನಲ್ಲಿ ಹೈಡ್ರಾಕ್ಸಿಲ್ ಗುಂಪುಗಳನ್ನು ಸ್ಥಾಪಿಸಿತು. ನಂತರ, ಡಿ ರಿಂಗ್ನಲ್ಲಿರುವ ಆಲ್ಕೀನ್ ಸರಪಳಿಯನ್ನು ಡಿಹೈಡ್ರಾಕ್ಸಿಲೇಟ್ ಮಾಡಿ ಎರಡನೇ ಸಿಸ್-ಡೈಯೋಲ್ ಅನ್ನು ಒಎಸ್ಒ 4 ಮತ್ತು ಎನ್ಎಂಒ ಅನ್ನು ಸ್ಟೊಯಿಯೋಮೆಟ್ರಿಕ್ ಆಕ್ಸಿಡೆಂಟ್ ಆಗಿ ಬಳಸಿ ಉತ್ಪಾದಿಸಲಾಗುತ್ತದೆ. ಉಲ್ಲೇಖಗಳು ರಾಸಾಯನಿಕ ಪ್ರಕ್ರಿಯೆಗಳು ಆಲ್ಕೀನ್ಸ್ ಡೈಯೋಲ್ಸ್