Adiponitrile
ಅಡಿಪೋನಿಟ್ರೈಲ್ ಎಂಬುದು (ಸಿಎಚ್2) 4 (ಸಿಎನ್) 2 ಎಂಬ ರಾಸಾಯನಿಕ ಸೂತ್ರವನ್ನು ಹೊಂದಿರುವ ಒಂದು ಸಾವಯವ ಸಂಯುಕ್ತವಾಗಿದೆ. ಈ ಸ್ನಿಗ್ಧ, ಬಣ್ಣರಹಿತ ಡೈನಿಟ್ರೈಲ್ ಪಾಲಿಮರ್ ನೈಲಾನ್ 66ರ ಪ್ರಮುಖ ಪೂರ್ವಸೂಚಕವಾಗಿದೆ. 2005ರಲ್ಲಿ, ಸುಮಾರು ಒಂದು ದಶಲಕ್ಷ ಟನ್ ಅಡಿಪೋನಿಟ್ರೈಲ್ ಅನ್ನು ಉತ್ಪಾದಿಸಲಾಯಿತು. ಉತ್ಪಾದನೆಯ ಆರಂಭಿಕ ವಿಧಾನಗಳು ಅಡಿಪೋನಿಟ್ರೈಲ್ನ ಕೈಗಾರಿಕಾ ಮೌಲ್ಯದಿಂದಾಗಿ, ಅದರ ಸಂಶ್ಲೇಷಣೆಗಾಗಿ ಅನೇಕ ವಿಧಾನಗಳನ್ನು ಅಭಿವೃದ್ಧಿಪಡಿಸಲಾಗಿದೆ. ಆರಂಭಿಕ ಕೈಗಾರಿಕಾ ವಿಧಾನಗಳು ಫರ್ಫ್ಯೂರಲ್ನಿಂದ ಪ್ರಾರಂಭವಾದವು ಮತ್ತು ನಂತರ 1,4-ಡೈಕ್ಲೋರೋ-2-ಬ್ಯುಟೀನ್ ಅನ್ನು ನೀಡಲು ಬ್ಯುಟಾಡೀನ್ನ ಕ್ಲೋರಿನೇಷನ್ ಮೂಲಕ ಪ್ರಾರಂಭವಾದವು, ಇದು ಸೋಡಿಯಂ ಸೈನೈಡ್ನೊಂದಿಗೆ 3-ಹೆಕ್ಸೆನೆಡಿನಿಟ್ರೈಲ್ ಆಗಿ ಪರಿವರ್ತನೆಗೊಳ್ಳುತ್ತದೆ, ಇದನ್ನು ಹೈಡ್ರೋಜನೀಕರಿಸಿ ಅಡಿಪೋನೈಟ್ರೈಲ್ ಆಗಿ ಪರಿವರ್ತಿಸಬಹುದುಃ CLCH2CH = CHCH2CN + 2 NaCl NCCH2CH = CHCH2CN + H2 → NC (CH2) 4CN ಅಡಿಪೋನೈಟ್ರೈಲ್ ಅನ್ನು ಅಡಿಪಿಕ್ ಆಮ್ಲದಿಂದ, ವ್ಯಾಸದ ನಿರ್ಜಲೀಕರಣದಿಂದ ಉತ್ಪಾದಿಸಲಾಗಿದೆ, ಆದರೆ ಇದನ್ನು ವಿರಳವಾಗಿ ಬಳಸಲಾಗುತ್ತದೆ. ಆಧುನಿಕ ವಿಧಾನಗಳು 2004 ರಲ್ಲಿ ಪೇಟೆಂಟ್ ಅರ್ಜಿಯ ನಂತರ, ವಿಲಿಯಂ ಸಿ. ಡ್ರಿಂಕರ್ಡ್ ಪ್ರವರ್ತಿಸಿದ ಡುಪಾಂಟ್ನಲ್ಲಿ ಕಂಡುಹಿಡಿದಂತೆ, ಹೆಚ್ಚಿನ ಅಡಿಪೊನಿಟ್ರೈಲ್ ಅನ್ನು ಬ್ಯೂಟಾಡೀನ್ನ ನಿಕೆಲ್-ವೇಗವರ್ಧಕ ಹೈಡ್ರೋಸೈನೇಶನ್ನಿಂದ ತಯಾರಿಸಲಾಗುತ್ತದೆ. ನಿವ್ವಳ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಯು ಹೀಗಿರುತ್ತದೆಃ CH2 = CHCH = CH2 + 2 HCN → NC (CH2) 4CN ಈ ಪ್ರಕ್ರಿಯೆಯು ಹಲವಾರು ಹಂತಗಳನ್ನು ಒಳಗೊಂಡಿರುತ್ತದೆ, ಅವುಗಳಲ್ಲಿ ಮೊದಲನೆಯದು ಮೊನೊಹೈಡ್ರೋಸೈನೇಷನ್ (HCNನ ಒಂದು ಅಣುವಿನ ಸೇರ್ಪಡೆ) ಅನ್ನು ಒಳಗೊಂಡಿರುತ್ತದೆ, ಇದು ಪೆಂಟೆನಿಟ್ರೈಲ್ಗಳ ಐಸೋಮರ್ಗಳನ್ನು ಮತ್ತು 2-ಮತ್ತು 3-ಮೀಥೈಲ್ಬ್ಯೂಟಾನಿಟ್ರೈಲ್ಗಳನ್ನು ಹೊಂದಿರುತ್ತದೆ. ಈ ಅಪರ್ಯಾಪ್ತ ನೈಟ್ರೈಲ್ಗಳನ್ನು ತರುವಾಯ 3-ಮತ್ತು 4-ಪೆಂಟೆನೈಟ್ರೈಲ್ಗಳಾಗಿ ಐಸೋಮೆರೈಸ್ ಮಾಡಲಾಗುತ್ತದೆ. ಅಂತಿಮ ಹಂತದಲ್ಲಿ, ಈ ಪೆಂಟೆನೆನಿಟ್ರೈಲ್ಗಳನ್ನು ಅಡಿಪೋನಿಟ್ರೈಲ್ ಅನ್ನು ಉತ್ಪಾದಿಸಲು ಮಾರ್ಕೊವ್ನಿಕೋವ್ ವಿರೋಧಿ ಅರ್ಥದಲ್ಲಿ ಎರಡನೇ ಹೈಡ್ರೋಸೈನೇಶನ್ಗೆ ಒಳಪಡಿಸಲಾಗುತ್ತದೆ. ಮೊದಲ ಹೈಡ್ರೋಸೈನೇಶನ್ನಲ್ಲಿ ರೂಪುಗೊಂಡ 3-ಪೆಂಟೆನಿಟ್ರೈಲ್, ಡೈಸೈನೋಬುಟೆನ್ಗಳನ್ನು ನೀಡಲು ಆಲ್ಕೀನ್ ಮೆಟಾಥೆಸಿಸ್ಗೆ ಒಳಗಾಗಬಹುದು, ಇವು ಮೇಲೆ ವಿವರಿಸಿದಂತೆ ಸುಲಭವಾಗಿ ಹೈಡ್ರೋಜನೀಕರಿಸಲ್ಪಡುತ್ತವೆ. ಅಡಿಪೋನಿಟ್ರೈಲ್ ಉತ್ಪಾದನೆಯ ಒಂದು ಉಪಯುಕ್ತ ಉಪಉತ್ಪನ್ನವೆಂದರೆ 2-ಮೀಥೈಲ್ಗ್ಲುಟಾರೋನೈಟ್ರೈಲ್. ಇತರ ಪ್ರಮುಖ ಕೈಗಾರಿಕಾ ವಿಧಾನವು ಅಕ್ರಿಲೋನೈಟ್ರೈಲ್ನಿಂದ ಪ್ರಾರಂಭವಾಗುವ ಹೈಡ್ರೋಡೈಮೈರೈಸೇಶನ್ ಅನ್ನು ಒಳಗೊಂಡಿರುತ್ತದೆಃ 2 ಸಿಎಚ್2 = ಸಿಎಚ್ಸಿಎನ್ + 2 ಇ − + 2 ಎಚ್ + → ಎನ್ಸಿಸಿಎಚ್2ಸಿಎಚ್2ಸಿಎಚ್2ಸಿಎನ್ ಅಕ್ರಿಲೋನೈಟ್ರೈಲ್ನ ಎಲೆಕ್ಟ್ರೋಲೈಟಿಕ್ ಜೋಡಣೆಯನ್ನು ಮೊನ್ಸಾಂಟೊ ಕಂಪನಿಯಲ್ಲಿ ಕಂಡುಹಿಡಿಯಲಾಯಿತು. ನೈಲಾನ್ನ ಉತ್ಪಾದನೆಗಾಗಿ ಬಹುತೇಕ ಎಲ್ಲಾ ಅಡಿಪೋನಿಟ್ರೈಲ್ಗಳನ್ನು ಹೆಕ್ಸೇನ್-1,6-ಡಯಾಮಿನ್ಗೆ ಹೈಡ್ರೋಜನೀಕರಿಸಲಾಗುತ್ತದೆಃ NC (CH2) 4CN + 4H2 → H2N (CH2) 6NH2 ಇತರ ನೈಟ್ರೈಲ್ಗಳಂತೆ, ಅಡಿಪೋನಿಟ್ರೈಲ್ ಜಲವಿಚ್ಛೇದನಕ್ಕೆ ಒಳಗಾಗುತ್ತದೆ; ಆದಾಗ್ಯೂ, ಪರಿಣಾಮವಾಗಿ ಬರುವ ಅಡಿಪಿಕ್ ಆಮ್ಲವನ್ನು ಇತರ ಮಾರ್ಗಗಳ ಮೂಲಕ ಕಡಿಮೆ ವೆಚ್ಚದಲ್ಲಿ ತಯಾರಿಸಲಾಗುತ್ತದೆ. 2018ರಲ್ಲಿ ಉತ್ಪಾದನೆಯು ಸುಮಾರು 15 ಲಕ್ಷ ಮೆಟ್ರಿಕ್ ಟನ್ ಸಾಮರ್ಥ್ಯವನ್ನು ಹೊಂದಿತ್ತು. ಅಡಿಪೋನಿಟ್ರೈಲ್ನ ಪ್ರಮುಖ ಉತ್ಪಾದಕರೆಂದರೆಃ ಅಸೆಂಡ್ ಪರ್ಫಾರ್ಮೆನ್ಸ್ ಮೆಟೀರಿಯಲ್ಸ್ಃ ಡೆಕಾಟುರ್, ಅಲಬಾಮಾ (ಯುಎಸ್); ವರ್ಷಕ್ಕೆ 400 ಮೆಟ್ರಿಕ್ ಕಿಲೋಟನ್ಗಳು (ಕೆಟಿ/ವೈ), 2022 ರ ವೇಳೆಗೆ 580 ಕೆಟಿ/ವೈಗೆ ವಿಸ್ತರಿಸಿತು ಇನ್ವಿಸ್ಟಾಃ ವಿಕ್ಟೋರಿಯಾ, ಟೆಕ್ಸಾಸ್ ಮತ್ತು ಆರೆಂಜ್, ಟೆಕ್ಸಾಸ್, (ಯುಎಸ್) ಇನ್ವಿಸ್ಟಾ ಮತ್ತು ಬಿಎಎಸ್ಎಫ್ "ಬುಟಚಿಮಿ ಎಡಿಎನ್ ಸ್ಥಾವರ": ಚಲಾಂಪೆ (ಫ್ರಾನ್ಸ್); ಉತ್ಪಾದನೆಯನ್ನು 2020 ರಲ್ಲಿ 100 ಕೆಟಿ/ವೈ ನಿಂದ 600 ಕೆಟಿ/ವೈಗೆ ಹೆಚ್ಚಿಸಲಾಗುವುದು ಅಸಾಹಿ ಕಾಸೇ (ಜಪಾನ್) ಬಿಎಎಸ್ಎಫ್ 2009 ರಲ್ಲಿ ಸೀಲ್ ಸ್ಯಾಂಡ್ಸ್ನಲ್ಲಿ 128 ಕೆಟಿ/ವೈ ಎಡಿಎನ್ ಸ್ಥಾವರವನ್ನು ಮುಚ್ಚಿತು. 2015ರಲ್ಲಿ, ಶಾಂಡೊಂಗ್ ರನ್ಕ್ಸಿಂಗ್ ನ್ಯೂ ಮೆಟೀರಿಯಲ್ 100 ಕೆಟಿ/ವೈ ಸ್ಥಾವರವು ಸ್ಫೋಟಕ್ಕೆ ಒಳಗಾಯಿತು ಮತ್ತು ಅದನ್ನು ಮತ್ತೆ ತೆರೆಯಲಾಗಲಿಲ್ಲ. 2022ರಲ್ಲಿ, ಇನ್ವಿಸ್ಟಾ ಶಾಂಘೈನಲ್ಲಿ 300-400 kt/y ಸ್ಥಾವರವನ್ನು ತೆರೆಯಲು ಯೋಜಿಸಿದೆ. ಸುರಕ್ಷತೆ ಅಡಿಪೋನಿಟ್ರೈಲ್ನ (ಮಧ್ಯಮ ಮಾರಣಾಂತಿಕ ಪ್ರಮಾಣ) 300 ಮಿಗ್ರಾಂ/ಕೆ. ಜಿ. ಅನ್ನು ಇಲಿಗಳು ಬಾಯಿಯಿಂದ ಸೇವಿಸಿದರೆ. 1990ರಲ್ಲಿ, ಎ. ಸಿ. ಜಿ. ಐ. ಎಚ್. ಕೆಲಸ-ಸಂಬಂಧಿತ ಚರ್ಮದ ಒಡ್ಡುವಿಕೆಗಾಗಿ 2 ಪಿಪಿಎಂನ ಸಮಯ-ತೂಕದ ಸರಾಸರಿ ಮಿತಿ ಮೌಲ್ಯವನ್ನು ಅಳವಡಿಸಿಕೊಂಡಿತು. ಎನ್ಐಒಎಸ್ಎಚ್ ಶಿಫಾರಸು ಮಾಡಿದ ಚರ್ಮದ ಒಡ್ಡುವಿಕೆಯ ಮಿತಿಯು ಕೆಲಸಕ್ಕೆ ಸಂಬಂಧಿಸಿದ ಸಮಯದ ಸರಾಸರಿ ಸಾಂದ್ರತೆಯು 4 ಪಿಪಿಎಂ (18 ಮಿಗ್ರಾಂ/ಮೀ3) ಆಗಿದೆ. ಯುನೈಟೆಡ್ ಸ್ಟೇಟ್ಸ್ನ ಸೆಕ್ಷನ್ 302ರಲ್ಲಿ ವ್ಯಾಖ್ಯಾನಿಸಿರುವಂತೆ ಅಡಿಪೋನಿಟ್ರೈಲ್ಅನ್ನು ಯುನೈಟೆಡ್ ಸ್ಟೇಟ್ಸ್ನಲ್ಲಿ ಅತ್ಯಂತ ಅಪಾಯಕಾರಿ ಪದಾರ್ಥವೆಂದು ವರ್ಗೀಕರಿಸಲಾಗಿದೆ. ತುರ್ತು ಯೋಜನೆ ಮತ್ತು ಸಮುದಾಯದಿಂದ ತಿಳಿದುಕೊಳ್ಳುವ ಹಕ್ಕು ಕಾಯಿದೆ (42 ಯು. ಎಸ್. ಸಿ. 11002), ಮತ್ತು ಅದನ್ನು ಗಮನಾರ್ಹ ಪ್ರಮಾಣದಲ್ಲಿ ಉತ್ಪಾದಿಸುವ, ಸಂಗ್ರಹಿಸುವ ಅಥವಾ ಬಳಸುವ ಸೌಲಭ್ಯಗಳಿಂದ ಕಟ್ಟುನಿಟ್ಟಾದ ವರದಿ ಮಾಡುವ ಅವಶ್ಯಕತೆಗಳಿಗೆ ಒಳಪಟ್ಟಿರುತ್ತದೆ. ಉಲ್ಲೇಖಗಳು ಬಾಹ್ಯ ಕೊಂಡಿಗಳು www.chemicalland.com www.nist.gov ಅಲ್ಕಾನೆಡಿನಿಟ್ರೈಲ್ಸ್