Niementowski quinoline synthesis
ನಿಮೆಂಟೋವ್ಸ್ಕಿ ಕ್ವಿನೋಲಿನ್ ಸಂಶ್ಲೇಷಣೆಯು ಆಂಥ್ರಾನಿಲಿಕ್ ಆಮ್ಲಗಳು ಮತ್ತು ಕೀಟೋನ್ಗಳ (ಅಥವಾ ಆಲ್ಡಿಹೈಡ್ಗಳು) ರಾಸಾಯನಿಕ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಯಾಗಿದ್ದು, γ-ಹೈಡ್ರಾಕ್ಸಿಕ್ವಿನೋಲಿನ್ ಉತ್ಪನ್ನಗಳನ್ನು ರೂಪಿಸುತ್ತದೆ. ಆಂಥ್ರಾನಿಲಿಕ್ ಆಮ್ಲ ಮತ್ತು ಅಸಿಟೋಫೆನೋನ್ ಅನ್ನು 120-130 °C ಗೆ ಬಿಸಿ ಮಾಡಿದಾಗ 2-ಫಿನೈಲ್-4-ಹೈಡ್ರಾಕ್ಸಿಕ್ವಿನೋಲಿನ್ ರೂಪುಗೊಳ್ಳುತ್ತದೆ ಎಂದು ನಿಮೆಂಟೋವ್ಸ್ಕಿ 1894ರಲ್ಲಿ ವರದಿ ಮಾಡಿದರು. ಹೆಚ್ಚಿನ ಶಾಖದಲ್ಲಿ, 200 ಡಿಗ್ರಿ ಸೆಲ್ಸಿಯಸ್, ಆಂಥ್ರಾನಿಲಿಕ್ ಆಮ್ಲ ಮತ್ತು ಹೆಪ್ಟಾಲ್ಡಿಹೈಡ್ 4-ಹೈಡ್ರಾಕ್ಸಿ-3-ಪೆಂಟಾಕ್ವಿನೋಲಿನ್ನ ಕನಿಷ್ಠ ಇಳುವರಿಯನ್ನು ರೂಪಿಸುತ್ತವೆ ಎಂದು ಅವರು ನಂತರ ಕಂಡುಕೊಂಡರು. ಹಲವಾರು ವಿಮರ್ಶೆಗಳನ್ನು ಪ್ರಕಟಿಸಲಾಗಿದೆ. ವ್ಯತ್ಯಾಸಗಳು ಈ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಗೆ ಅಗತ್ಯವಾದ ತಾಪಮಾನವು ಇತರ ಕ್ವಿನೋಲಿನ್ ಸಂಶ್ಲೇಷಿತ ವಿಧಾನಗಳಿಗಿಂತ ಕಡಿಮೆ ಜನಪ್ರಿಯವಾಗಿದೆ. ಆದಾಗ್ಯೂ, ಇದನ್ನು ಹೆಚ್ಚು ಪ್ರಾಯೋಗಿಕ ಮತ್ತು ಉಪಯುಕ್ತ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಯನ್ನಾಗಿ ಮಾಡಲು ವ್ಯತ್ಯಾಸಗಳನ್ನು ಪ್ರಸ್ತಾಪಿಸಲಾಗಿದೆ. ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಯ ಮಿಶ್ರಣಕ್ಕೆ ರಂಜಕ ಆಕ್ಸಿಕ್ಲೋರೈಡ್ ಅನ್ನು ಸೇರಿಸುವುದರಿಂದ ಘನೀಕರಣವನ್ನು ಮಧ್ಯಸ್ಥಿಕೆ ವಹಿಸುತ್ತದೆ ಮತ್ತು ಎರಡೂ ಐಸೋಮರ್ಗಳು ಪ್ರಮುಖ α1-ಅಡ್ರಿನೋರೆಸೆಪ್ಟರ್ ವಿರೋಧಿಗೆ ಪ್ರಮುಖ ಪೂರ್ವಗಾಮಿಯಾಗುತ್ತವೆ. ಆರಿಲ್ಕೆಟೋನ್ನ 3 ಸ್ಥಾನವನ್ನು ಬದಲಿಸಿದಾಗ, ಪ್ರೊಪಿಯೋನಿಕ್ ಆಮ್ಲದೊಂದಿಗೆ ನಿಮೆಂಟೋವ್ಸ್ಕಿ-ರೀತಿಯ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಯು 2-ಥಿಯೋಮೆಥೈಲ್ ಪರ್ಯಾಯದೊಂದಿಗೆ 4-ಹೈಡ್ರಾಕ್ಸಿಕ್ವಿನೋಲಿನ್ ಅನ್ನು ಉತ್ಪಾದಿಸಬಹುದು ಎಂದು ತೋರಿಸಲಾಗಿದೆ. ವೇಗವರ್ಧಕ ಪ್ರಮಾಣದ ಬೇಸ್ ಅಥವಾ ಪಾಲಿಫಾಸ್ಫರಿಕ್ ಆಮ್ಲದ ಉಪಸ್ಥಿತಿಯಲ್ಲಿ ಸಂಭವಿಸುವಂತೆ ಈ ವಿಧಾನವನ್ನು ಸಹ ಬದಲಾಯಿಸಲಾಗಿದೆ. ಫ್ರೈಡ್ಲ್ಯಾಂಡರ್ ಕ್ವಿನೋಲೋನ್ ಸಂಶ್ಲೇಷಣೆಯಲ್ಲಿನ ಕಾರಕಗಳೊಂದಿಗೆ ಇವುಗಳ ಹೋಲಿಕೆಯಿಂದಾಗಿ, ಆಲ್ಡಿಹೈಡ್ ಅಥವಾ ಕೀಟೋನ್ನೊಂದಿಗೆ ಬೆಂಜಾಲ್ಡಿಹೈಡ್, ನೀಮೆಂಟೋವ್ಸ್ಕಿ ಕ್ವಿನೋಲಿನ್ ಸಂಶ್ಲೇಷಣೆಯ ಕಾರ್ಯವಿಧಾನವು ಫ್ರೈಡ್ಲ್ಯಾಂಡರ್ ಸಂಶ್ಲೇಷಣೆಗಿಂತ ಕನಿಷ್ಠ ಭಿನ್ನವಾಗಿದೆ. ಆಳವಾಗಿ ಅಧ್ಯಯನ ಮಾಡುವಾಗ, ಎರಡು ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆ ಮಾರ್ಗಗಳು ಸಾಧ್ಯ ಮತ್ತು ಎರಡೂ ಗಮನಾರ್ಹ ಬೆಂಬಲವನ್ನು ಹೊಂದಿವೆ. ಈ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಯು ಶಿಫ್ ಬೇಸ್ ರಚನೆಯೊಂದಿಗೆ ಪ್ರಾರಂಭವಾಗುತ್ತದೆ ಮತ್ತು ನಂತರ ಇಂಟ್ರಾ-ಮಾಲಿಕ್ಯುಲರ್ ಸಾಂದ್ರೀಕರಣದ ಮೂಲಕ ಮುಂದುವರಿಯುತ್ತದೆ ಮತ್ತು ಇಮೈನ್ ಮಧ್ಯಂತರವನ್ನು ಮಾಡುತ್ತದೆ ಎಂದು ಭಾವಿಸಲಾಗಿದೆ (ಕೆಳಗೆ ನೋಡಿ). ನಂತರ ನೀರಿನ ನಷ್ಟವು ವರ್ತುಲವನ್ನು ಮುಚ್ಚಲು ಮತ್ತು ಕ್ವಿನೋಲಿನ್ ಉತ್ಪನ್ನದ ರಚನೆಗೆ ಕಾರಣವಾಗುತ್ತದೆ. ಹೆಚ್ಚಿನ ಪುರಾವೆಗಳು ಇದನ್ನು 120-130 °C ನ ಸಾಮಾನ್ಯ ಪರಿಸ್ಥಿತಿಗಳಲ್ಲಿನ ಕಾರ್ಯವಿಧಾನವೆಂದು ಬೆಂಬಲಿಸುತ್ತವೆ. ಪರ್ಯಾಯವಾಗಿ, ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಯು ಅಂತರ ಆಣ್ವಿಕ ಘನೀಕರಣ ಮತ್ತು ನಂತರದ ಇಮೈನ್ ಮಧ್ಯಂತರದ ರಚನೆಯೊಂದಿಗೆ ಪ್ರಾರಂಭವಾಗುತ್ತದೆ. ಎರಡನೆಯದು ಆಮ್ಲೀಯ ಅಥವಾ ಮೂಲಭೂತ ಪರಿಸ್ಥಿತಿಗಳಲ್ಲಿ ಹೆಚ್ಚು ಸಾಮಾನ್ಯವಾಗಿದೆ ಎಂದು ತೋರಿಸಲಾಗಿದೆ. ನೀಮೆಂಟೋವ್ಸ್ಕಿ ಕ್ವಿನಜೋಲಿನ್ ಸಂಶ್ಲೇಷಣೆಗೆ ಇದೇ ರೀತಿಯ ಮಾರ್ಗವನ್ನು ಪ್ರಸ್ತಾಪಿಸಲಾಗಿದೆ. ಉಲ್ಲೇಖಗಳು ಗ್ರಂಥಸೂಚಿ ಹಾರ್ಟ್ಜ್, ಆರ್. (2011) ಇನ್ ನೇಮ್ ರಿಯಾಕ್ಷನ್ಸ್ ಇನ್ ಹೆಟೆರೊಸೈಕ್ಲಿಕ್ ಕೆಮಿಸ್ಟ್ರಿ II, ಜೀ ಜ್ಯಾಕ್ ಲಿ, ಇ. ಜೆ. ಕೋರೆ (ಆವೃತ್ತಿಗಳು. ), ವಿಲೇ,. ಕ್ಯಾಂಪ್ಸ್ ಕ್ವಿನೋಲಿನ್ ಸಂಶ್ಲೇಷಣೆ ಫ್ರೀಡ್ಲ್ಯಾಂಡರ್ ಸಂಶ್ಲೇಷಣೆ ಪಿಫಿಟ್ಜಿಂಗರ್ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆ ಘನೀಕರಣ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಗಳು ಕ್ವಿನೋಲಿನ್ ರೂಪಿಸುವ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಗಳು ಹೆಸರು ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಗಳು