Humulene
α-ಹ್ಯುಮುಲಿನ್ ಅಥವಾ α-ಕ್ಯಾರಿಯೊಫಿಲೀನ್ ಎಂದೂ ಕರೆಯಲ್ಪಡುವ ಹ್ಯುಮುಲಿನ್, ನೈಸರ್ಗಿಕವಾಗಿ ಸಂಭವಿಸುವ ಮೊನೊಸೈಕ್ಲಿಕ್ ಸೆಸ್ಕ್ವಿಟರ್ಪೀನ್ (C15H24) ಆಗಿದೆ, ಇದು 11-ಸದಸ್ಯರ ಉಂಗುರವನ್ನು ಹೊಂದಿರುತ್ತದೆ ಮತ್ತು ಮೂರು ಸಂಯೋಜಿತವಲ್ಲದ C = C ಡಬಲ್ ಬಾಂಡ್ಗಳನ್ನು ಹೊಂದಿರುವ 3 ಐಸೊಪ್ರೇನ್ ಘಟಕಗಳನ್ನು ಹೊಂದಿರುತ್ತದೆ, ಅವುಗಳಲ್ಲಿ ಎರಡನ್ನು ಮೂರು ಬಾರಿ ಬದಲಿಸಲಾಗುತ್ತದೆ ಮತ್ತು ಒಂದನ್ನು ಎರಡು ಬಾರಿ ಬದಲಿಸಲಾಗುತ್ತದೆ. ಇದು ಮೊದಲು ಹ್ಯೂಮುಲಸ್ ಲೂಪುಲಸ್ (ಹಾಪ್ಸ್) ನ ಸಾರ ತೈಲಗಳಲ್ಲಿ ಕಂಡುಬಂದಿತು, ಅದರಿಂದ ಇದು ತನ್ನ ಹೆಸರನ್ನು ಪಡೆದುಕೊಂಡಿದೆ. ಹ್ಯೂಮುಲೀನ್ ಎಂಬುದು β-ಕ್ಯಾರಿಯೊಫಿಲೀನ್ನ ಐಸೋಮರ್ ಆಗಿದ್ದು, ಇವೆರಡೂ ಅನೇಕ ಆರೊಮ್ಯಾಟಿಕ್ ಸಸ್ಯಗಳಲ್ಲಿ ಮಿಶ್ರಣವಾಗಿ ಕಂಡುಬರುತ್ತವೆ. ಹಾಪ್ಸ್ ಸಸ್ಯವಾದ ಹ್ಯೂಮುಲಸ್ ಲೂಪುಲಸ್ನ ಹೂಬಿಡುವ ಕೋನ್ನಿಂದ ಉಂಟಾಗುವ ಸಾರ ತೈಲದ ಘಟಕಗಳಲ್ಲಿ ಹ್ಯೂಮುಲೀನ್ ಒಂದಾಗಿದೆ, ಇದರಿಂದ ಅದು ತನ್ನ ಹೆಸರನ್ನು ಪಡೆದುಕೊಂಡಿದೆ. ಹ್ಯೂಮುಲೇನ್ನ ಸಾಂದ್ರತೆಯು ಸಸ್ಯದ ವಿವಿಧ ಪ್ರಭೇದಗಳಲ್ಲಿ ಬದಲಾಗುತ್ತದೆ ಆದರೆ ಸಾರ ತೈಲದ ಶೇಕಡಾ 40ರಷ್ಟಿರಬಹುದು. ಬಿಯರ್ ತಯಾರಿಸುವ ಪ್ರಕ್ರಿಯೆಯಲ್ಲಿ ಹುಮುಲಿನ್ ಮತ್ತು ಅದರ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯಾತ್ಮಕ ಉತ್ಪನ್ನಗಳು ಅನೇಕ ಬಿಯರ್ಗಳಿಗೆ ಅವುಗಳ "ಹಾಪಿ" ಪರಿಮಳವನ್ನು ನೀಡುತ್ತವೆ. ನೋಬಲ್ ಹಾಪ್ ಪ್ರಭೇದಗಳು ಹೆಚ್ಚಿನ ಮಟ್ಟದ ಹ್ಯೂಮುಲೀನ್ ಅನ್ನು ಹೊಂದಿರುವುದು ಕಂಡುಬಂದಿದೆ, ಆದರೆ ಇತರ ಕಹಿ ಹಾಪ್ ಪ್ರಭೇದಗಳು ಕಡಿಮೆ ಮಟ್ಟವನ್ನು ಹೊಂದಿರುತ್ತವೆ. ತಯಾರಿಕೆಯ ಪ್ರಕ್ರಿಯೆಯಲ್ಲಿ ಹ್ಯೂಮುಲೇನ್ನ ಅನೇಕ ಎಪಾಕ್ಸೈಡ್ಗಳು ಉತ್ಪತ್ತಿಯಾಗುತ್ತವೆ. ಗ್ಯಾಸ್ ಕ್ರೊಮ್ಯಾಟೋಗ್ರಫಿ-ಮಾಸ್ ಸ್ಪೆಕ್ಟ್ರೋಮೆಟ್ರಿ ಮಾದರಿಗಳ ವಿಶ್ಲೇಷಣೆ ಮತ್ತು ತರಬೇತಿ ಪಡೆದ ಸಂವೇದನಾ ಫಲಕವನ್ನು ಒಳಗೊಂಡ ವೈಜ್ಞಾನಿಕ ಅಧ್ಯಯನದಲ್ಲಿ, ಹ್ಯೂಮುಲಿನ್ ಎಪಾಕ್ಸೈಡ್ II ರ ಜಲವಿಚ್ಛೇದನ ಉತ್ಪನ್ನಗಳು ನಿರ್ದಿಷ್ಟವಾಗಿ ಬಿಯರ್ನಲ್ಲಿ "ಹಾಪ್ಪಿ" ಪರಿಮಳವನ್ನು ಉತ್ಪಾದಿಸುತ್ತವೆ ಎಂದು ಕಂಡುಬಂದಿದೆ. α-ಹ್ಯೂಮುಲೀನ್ ಎಲ್ಲಾ ಖಂಡಗಳಲ್ಲಿರುವ ಅನೇಕ ಆರೊಮ್ಯಾಟಿಕ್ ಸಸ್ಯಗಳಲ್ಲಿ ಕಂಡುಬರುತ್ತದೆ, ಸಾಮಾನ್ಯವಾಗಿ ಅದರ ಐಸೋಮರ್ β-ಕ್ಯಾರಿಯೊಫಿಲೀನ್ ಜೊತೆಗೆ. ಪೈನ್ ಮರಗಳು, ಕಿತ್ತಳೆ ತೋಟಗಳು, ಜವುಗು ಹಿರಿಯರು, ತಂಬಾಕು ಮತ್ತು ಸೂರ್ಯಕಾಂತಿ ಹೊಲಗಳು ವಾತಾವರಣಕ್ಕೆ α-ಹುಮುಲಿನ್ ಹೊರಸೂಸುತ್ತವೆ ಎಂದು ಸಾಬೀತಾಗಿದೆ. ಸಾಲ್ವಿಯಾ ಆಫಿಸಿನಾಲಿಸ್ (ಸಾಮಾನ್ಯ ಋಷಿ, ಪಾಕಶಾಸ್ತ್ರದ ಋಷಿ), ಲಿಂಡೆರಾ ಸ್ಟ್ರಿಕ್ನಿಫೋಲಿಯಾ ಉಯಾಕು ಅಥವಾ ಜಪಾನೀಸ್ ಸ್ಪೈಸ್ ಬುಷ್, ಜಿನ್ಸೆಂಗ್ ಪ್ರಭೇದಗಳಂತಹ ಸುಗಂಧ ಸಸ್ಯಗಳ ಸಾರ ತೈಲಗಳಲ್ಲಿ α-ಹ್ಯೂಮುಲೀನ್ ಇರುತ್ತದೆ, ಮೆಂಥಾ ಸ್ಪಿಕಾಟಾ, ಶುಂಠಿ ಕುಟುಂಬದ (ಜಿಂಜಿಬೆರೇಸಿ) ಸಾರ ತೈಲಗಳ 29.9% ವರೆಗೆ, ಚೀನಾದ ಲಾರೆಲ್ ಮರವಾದ ಲಿಟ್ಸೀ ಮುಶೇನ್ಸಿಸ್ನ ಎಲೆಯ ಎಣ್ಣೆಯ ಶೇಕಡಾ 10 ರಷ್ಟು, ಕರಾವಳಿ ಉಷ್ಣವಲಯದ ದಕ್ಷಿಣ ಅಮೆರಿಕಾದ (ವರ್ವಾ ಬಲೇಯಿರಾ) ಪೊದೆ, ಕಾರ್ಡಿಯಾ ವೆರ್ಬೆನೇಸಿಯಾದ ಎಲೆಯ ಸಾರದ ಶೇಕಡಾ 4 ರಷ್ಟು, ಆದರೆ 25 ಪ್ರತಿಶತ ಟ್ರಾನ್ಸ್-ಕ್ಯಾರಿಯೊಫಿಲೀನ್ ಹೊಂದಿರುವ ಮತ್ತು ರುಚಿಗೆ ಕೊಡುಗೆ ನೀಡುವ ರಾಸಾಯನಿಕ ಸಂಯುಕ್ತಗಳಲ್ಲಿ ಒಂದಾಗಿದೆ. ತಯಾರಿಕೆ ಮತ್ತು ಸಂಶ್ಲೇಷಣೆ ಹ್ಯೂಮುಲೀನ್ ಫಾರ್ನೆಸಿಲ್ ಡೈಫಾಸ್ಫೇಟ್ನಿಂದ (ಎಫ್ಪಿಪಿ) ಪಡೆದ ಅನೇಕ ಸೆಸ್ಕ್ವಿಟರ್ಪೆನಾಯ್ಡ್ಗಳಲ್ಲಿ ಒಂದಾಗಿದೆ. ಎಫ್ಪಿಪಿಯಿಂದ ಹ್ಯೂಮುಲೀನ್ ರಚನೆಯು ಸೆಸ್ಕ್ವಿಟರ್ಪೀನ್ ಸಂಶ್ಲೇಷಣೆಯ ಕಿಣ್ವಗಳಿಂದ ವೇಗವರ್ಧಿಸಲ್ಪಡುತ್ತದೆ. ಕೋರೆ ಸಂಶ್ಲೇಷಣೆ ಎಂದು ಕರೆಯಲಾಗುವ ಫಾರ್ನೆಸಾಲ್ನಿಂದ ಅಲೈಲಿಕ್ ಸ್ಟ್ಯಾನೇನ್ ಅನ್ನು ತಯಾರಿಸುವ ಮೂಲಕ ಪ್ರಯೋಗಾಲಯದಲ್ಲಿ ಈ ಜೈವಿಕ ಸಂಶ್ಲೇಷಣೆಯನ್ನು ಅನುಕರಿಸಬಹುದು. ಪ್ರಯೋಗಾಲಯದಲ್ಲಿ ಹ್ಯೂಮುಲೀನ್ ಅನ್ನು ಸಂಶ್ಲೇಷಿಸಲು ವಿವಿಧ ಮಾರ್ಗಗಳಿವೆ, ಇದು ಸ್ಥೂಲಚಕ್ರದಲ್ಲಿ ಸಿ-ಸಿ ಬಂಧದ ವಿಭಿನ್ನ ಮುಚ್ಚುವಿಕೆಗಳನ್ನು ಒಳಗೊಂಡಿರುತ್ತದೆ. ಮೆಕ್ಮುರ್ರಿ ಸಂಶ್ಲೇಷಣೆಯು ಟೈಟಾನಿಯಂ-ವೇಗವರ್ಧಕ ಕಾರ್ಬೊನಿಲ್ ಜೋಡಣೆಯ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಯನ್ನು ಬಳಸುತ್ತದೆ; ತಕಾಹಾಶಿ ಸಂಶ್ಲೇಷಣೆಯು ಸಂರಕ್ಷಿತ ಸಯನೋಹೈಡ್ರಿನ್ ಅಯಾನುಗಳಿಂದ ಅಲೈಲ್ ಹಾಲೈಡ್ನ ಇಂಟ್ರಾಮೋಲಿಕ್ಯುಲರ್ ಅಲ್ಕೈಲೇಷನ್ ಅನ್ನು ಬಳಸುತ್ತದೆ; ಸುಗಿನೋಮ್ ಸಂಶ್ಲೇಷಣೆಯು ಜೆರಾನಿಲ್ ತುಣುಕನ್ನು ಬಳಸುತ್ತದೆ; ಮತ್ತು ಡಿ ಗ್ರೂಟ್ ಸಂಶ್ಲೇಷಣೆಯು ನೀಲಗಿರಿ ಎಣ್ಣೆಯ ಕಚ್ಚಾ ಬಟ್ಟಿ ಇಳಿಸುವಿಕೆಯಿಂದ ಹ್ಯೂಮುಲೀನ್ ಅನ್ನು ಸಂಶ್ಲೇಷಿಸುತ್ತದೆ. ಕೆಳಗೆ ವಿವರಿಸಿರುವಂತೆ ನಾಲ್ಕು-ಘಟಕಗಳ ಜೋಡಣೆ ಮತ್ತು ಪಲ್ಲಾಡಿಯಮ್-ಮಧ್ಯಸ್ಥಿಕೆಯ ಸೈಕ್ಲೈಸೇಶನ್ ಸಂಯೋಜನೆಯನ್ನು ಬಳಸಿಕೊಂಡು ಹ್ಯೂಮುಲೀನ್ ಅನ್ನು ಸಂಶ್ಲೇಷಿಸಬಹುದು. ಈ ಸಂಶ್ಲೇಷಣೆಯು ಸಿ-ಸಿ ಬಂಧದ ರಚನೆಗಳು ಮತ್ತು ಸೈಕ್ಲೈಸೇಶನ್ ಹಂತಗಳ ಸರಳತೆಗೆ ಗಮನಾರ್ಹವಾಗಿದೆ, ಇದು ಸಂಬಂಧಿತ ಪಾಲಿಟೆರ್ಪೆನಾಯ್ಡ್ಗಳ ಸಂಶ್ಲೇಷಣೆಯಲ್ಲಿ ಪ್ರಯೋಜನಕಾರಿಯಾಗಿದೆ ಎಂದು ನಂಬಲಾಗಿದೆ. ಹ್ಯೂಮುಲಿನ್ನ ರೆಜಿಯೋಸೆಲೆಕ್ಟಿವಿಟಿಯನ್ನು ಅರ್ಥಮಾಡಿಕೊಳ್ಳಲು, ಎರಡು ಟ್ರೈಪ್ಲಿ ಸಬ್ಸ್ಟಿಟ್ಯೂಟೆಡ್ ಸಿ ಸಿ ಡಬಲ್ ಬಾಂಡ್ಗಳಲ್ಲಿ ಒಂದು ಗಮನಾರ್ಹವಾಗಿ ಹೆಚ್ಚು ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯಾತ್ಮಕವಾಗಿದೆ, ಅದರ ಕನ್ಫಾರ್ಮೇಷನಲ್ ಜಾಗವನ್ನು ಕಂಪ್ಯೂಟೇಶನಲ್ ಆಗಿ ಅನ್ವೇಷಿಸಲಾಗಿದೆ ಮತ್ತು ನಾಲ್ಕು ವಿಭಿನ್ನ ಸಂರಚನೆಗಳನ್ನು ಗುರುತಿಸಲಾಗಿದೆ. ಪ್ರಯೋಗಾಲಯದ ಅಧ್ಯಯನಗಳಲ್ಲಿ, ಸಂಭಾವ್ಯ ಉರಿಯೂತದ ಪರಿಣಾಮಗಳಿಗಾಗಿ ಹ್ಯುಮುಲಿನ್ ಅನ್ನು ಅಧ್ಯಯನ ಮಾಡಲಾಗುತ್ತಿದೆ. 2015ರಲ್ಲಿ ಬ್ರೆಜಿಲ್ನ ಸಂಶೋಧಕರು ಕೊಮಿಫೋರಾ ಲೆಪ್ಟೋಫ್ಲಿಯೊಸ್ ಎಲೆಯ ಎಣ್ಣೆಯ ಕೀಟ ನಿವಾರಕ ಗುಣಲಕ್ಷಣಗಳಿಗೆ, ನಿರ್ದಿಷ್ಟವಾಗಿ "ಹಳದಿ ಜ್ವರ ಸೊಳ್ಳೆ", ಈಡಿಸ್ ಈಜಿಪ್ಟಿಯ ವಿರುದ್ಧ ಸಕ್ರಿಯ ಕೊಡುಗೆದಾರನಾಗಿ α-ಹ್ಯೂಮುಲೀನ್ ಅನ್ನು ಗುರುತಿಸಿದ್ದಾರೆ. ವಾಯುಮಂಡಲದ ರಸಾಯನಶಾಸ್ತ್ರ α-ಹ್ಯೂಮುಲೀನ್ ಒಂದು ಜೈವಿಕ ಬಾಷ್ಪಶೀಲ ಸಾವಯವ ಸಂಯುಕ್ತವಾಗಿದ್ದು, ವಾತಾವರಣದಲ್ಲಿ ದ್ವಿತೀಯಕ ಸಾವಯವ ಏರೋಸಾಲ್ ರಚನೆಗೆ ತುಲನಾತ್ಮಕವಾಗಿ ಹೆಚ್ಚಿನ ಸಾಮರ್ಥ್ಯವನ್ನು ಹೊಂದಿರುವ ಹಲವಾರು ಸಸ್ಯಗಳಿಂದ ಹೊರಸೂಸಲಾಗುತ್ತದೆ (ಘಟನೆಯನ್ನು ನೋಡಿ). ಇದು ಸೂರ್ಯನ ಬೆಳಕಿನಲ್ಲಿ (ಫೋಟೊಆಕ್ಸಿಡೇಷನ್) ಓಝೋನ್ನೊಂದಿಗೆ ತ್ವರಿತವಾಗಿ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯಿಸಿ ಆಮ್ಲಜನಕಯುಕ್ತ ಉತ್ಪನ್ನಗಳನ್ನು ರೂಪಿಸುತ್ತದೆ. ಹೆಚ್ಚಿನ ಮೊನೊಟೆರ್ಪೀನ್ಗಳಿಗೆ ಹೋಲಿಸಿದರೆ α-ಹ್ಯೂಮುಲೀನ್ ಹೆಚ್ಚಿನ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆ ದರ ಗುಣಾಂಕವನ್ನು (1.17 ×10−14 cm3 ಅಣುವು −1s−1) ಹೊಂದಿದೆ. ಇದು ಮೂರು ಡಬಲ್ ಬಾಂಡ್ಗಳನ್ನು ಹೊಂದಿರುವುದರಿಂದ, ಮೊದಲ, ಎರಡನೇ ಮತ್ತು ಮೂರನೇ ತಲೆಮಾರಿನ ಉತ್ಪನ್ನಗಳು ಸಾಧ್ಯವಾಗಿದ್ದು, ಪ್ರತಿಯೊಂದೂ ಸಾಂದ್ರೀಕರಿಸಿ ದ್ವಿತೀಯ ಸಾವಯವ ಏರೋಸಾಲ್ ಅನ್ನು ರೂಪಿಸುತ್ತವೆ. ವಿಶಿಷ್ಟವಾದ ಉಷ್ಣವಲಯದ ಓಝೋನ್ ಮಿಶ್ರಣ ಅನುಪಾತಗಳಲ್ಲಿ 30 ppbಯಷ್ಟು α-ಹ್ಯೂಮುಲೀನ್ನ ಜೀವಿತಾವಧಿಯು ಸುಮಾರು 2 ನಿಮಿಷಗಳು, ಆದರೆ ಮೊದಲ ಮತ್ತು ಎರಡನೇ ತಲೆಮಾರಿನ ಉತ್ಪನ್ನಗಳು ಕ್ರಮವಾಗಿ ಸರಾಸರಿ 1 ಗಂಟೆ ಮತ್ತು 12.5 ಗಂಟೆಗಳ ಜೀವಿತಾವಧಿಯನ್ನು ಹೊಂದಿರುತ್ತವೆ. ಉಲ್ಲೇಖಗಳು ಸೈಕ್ಲೋಆಲ್ಕೀನ್ಸ್ ಸೆಸ್ಕ್ವಿಟರ್ಪೀನ್ಸ್ ಹ್ಯೂಮುಲಸ್