Reimer–Tiemann reaction
ರೀಮರ್-ಟೈಮನ್ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಯು ಫೀನಾಲ್ಗಳ ಆರ್ಥೋ-ಫಾರ್ಮಿಲೇಷನ್ಗೆ ಬಳಸಲಾಗುವ ರಾಸಾಯನಿಕ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಯಾಗಿದೆ. ಇದಕ್ಕೆ ಸರಳ ಉದಾಹರಣೆಯೆಂದರೆ ಫೀನಾಲ್ ಅನ್ನು ಸ್ಯಾಲಿಸಿಲ್ಯಾಲ್ಡಿಹೈಡ್ ಆಗಿ ಪರಿವರ್ತಿಸುವುದು. ಈ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಯನ್ನು ಮೊದಲು ಮತ್ತು ಫರ್ಡಿನ್ಯಾಂಡ್ ಟೈಮನ್ ವರದಿ ಮಾಡಿದರು. ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಯ ಕಾರ್ಯವಿಧಾನ ಕ್ಲೋರೋಫಾರ್ಮ್ (1) ಅನ್ನು ಬಲವಾದ ಬೇಸ್ (ಸಾಮಾನ್ಯವಾಗಿ ಹೈಡ್ರಾಕ್ಸೈಡ್) ನಿಂದ ಕ್ಲೋರೋಫಾರ್ಮ್ ಕಾರ್ಬನಿಯನ್ (2) ಅನ್ನು ರೂಪಿಸಲು ಡಿಪ್ರೋಟೋನೇಟ್ ಮಾಡಲಾಗುತ್ತದೆ, ಇದು ಡೈಕ್ಲೋರೋಕಾರ್ಬೀನ್ (3) ಅನ್ನು ನೀಡಲು ತ್ವರಿತವಾಗಿ ಆಲ್ಫಾ-ಎಲಿಮಿನೇಟ್ ಮಾಡುತ್ತದೆ; ಇದು ಪ್ರಮುಖ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯಾತ್ಮಕ ಪ್ರಭೇದವಾಗಿದೆ. ಹೈಡ್ರಾಕ್ಸೈಡ್ ಫೀನಾಲ್ (4) ಅನ್ನು ಡಿಪ್ರೋಟೋನೇಟ್ ಮಾಡಿ ಋಣಾತ್ಮಕ ಆವೇಶದ ಫೀನಾಕ್ಸೈಡ್ (5) ಅನ್ನು ನೀಡುತ್ತದೆ. ಋಣಾತ್ಮಕ ಚಾರ್ಜ್ ಅನ್ನು ಆರೊಮ್ಯಾಟಿಕ್ ರಿಂಗ್ಗೆ ಸ್ಥಳಾಂತರಿಸಲಾಗುತ್ತದೆ, ಇದು ಅದನ್ನು ಹೆಚ್ಚು ನ್ಯೂಕ್ಲಿಯೊಫಿಲಿಕ್ ಮಾಡುತ್ತದೆ. ಡೈಕ್ಲೋರೋಕಾರ್ಬೀನ್ ಮೇಲೆ ನ್ಯೂಕ್ಲಿಯೊಫಿಲಿಕ್ ದಾಳಿಯು ಮಧ್ಯಂತರ ಡೈಕ್ಲೋರೊಮೆಥೈಲ್ ಪರ್ಯಾಯ ಫೀನಾಲ್ ಅನ್ನು ನೀಡುತ್ತದೆ (7). ಮೂಲಭೂತ ಜಲವಿಚ್ಛೇದನದ ನಂತರ, ಅಪೇಕ್ಷಿತ ಉತ್ಪನ್ನವು (9) ರೂಪುಗೊಳ್ಳುತ್ತದೆ. ಆಯ್ದುಕೊಳ್ಳುವಿಕೆ ಅದರ 2 ಎಲೆಕ್ಟ್ರಾನ್-ಎಳೆಯುವ ಕ್ಲೋರಿನ್ ಗುಂಪುಗಳ ಕಾರಣದಿಂದಾಗಿ, ಕಾರ್ಬೀನ್ (3) ಹೆಚ್ಚು ಎಲೆಕ್ಟ್ರಾನ್ ಕೊರತೆಯನ್ನು ಹೊಂದಿರುತ್ತದೆ ಮತ್ತು ಎಲೆಕ್ಟ್ರಾನ್ ಸಮೃದ್ಧ ಫೀನಾಕ್ಸೈಡ್ (5) ಗೆ ಆಕರ್ಷಿತವಾಗುತ್ತದೆ. ಈ ಪರಸ್ಪರ ಕ್ರಿಯೆಯು ಆಯ್ದ ಆರ್ಥೋ-ಫಾರ್ಮಿಲೇಷನ್ಗೆ ಅನುಕೂಲಕರವಾಗಿದೆ. ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಯ ಪರಿಸ್ಥಿತಿಗಳು ಹೈಡ್ರಾಕ್ಸೈಡ್ಗಳು ಕ್ಲೋರೋಫಾರ್ಮ್ನಲ್ಲಿ ಸುಲಭವಾಗಿ ಕರಗುವುದಿಲ್ಲ, ಆದ್ದರಿಂದ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಯನ್ನು ಸಾಮಾನ್ಯವಾಗಿ ಬೈಫಾಸಿಕ್ ದ್ರಾವಕ ವ್ಯವಸ್ಥೆಯಲ್ಲಿ ನಡೆಸಲಾಗುತ್ತದೆ. ಸರಳ ಅರ್ಥದಲ್ಲಿ ಇದು ಜಲೀಯ ಹೈಡ್ರಾಕ್ಸೈಡ್ ದ್ರಾವಣ ಮತ್ತು ಕ್ಲೋರೋಫಾರ್ಮ್ ಹೊಂದಿರುವ ಸಾವಯವ ಹಂತವನ್ನು ಒಳಗೊಂಡಿರುತ್ತದೆ. ಆದ್ದರಿಂದ, ಎರಡು ಕಾರಕಗಳನ್ನು ಬೇರ್ಪಡಿಸಲಾಗುತ್ತದೆ ಮತ್ತು ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆ ನಡೆಯಲು ಅವುಗಳನ್ನು ಒಟ್ಟಿಗೆ ತರಬೇಕು. ಇದನ್ನು ಕ್ಷಿಪ್ರ ಮಿಶ್ರಣ, ಹಂತ-ವರ್ಗಾವಣೆ ವೇಗವರ್ಧಕಗಳು ಅಥವಾ ಎಮಲ್ಸಿಫೈಯಿಂಗ್ ಏಜೆಂಟ್ ಮೂಲಕ ಸಾಧಿಸಬಹುದು (ದ್ರಾವಕವಾಗಿ 1,4-ಡಯಾಕ್ಸಿನ್ ಬಳಕೆಯು ಒಂದು ಉದಾಹರಣೆಯಾಗಿದೆ). ಪ್ರಕ್ರಿಯೆಯನ್ನು ಪ್ರಾರಂಭಿಸಲು ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಯನ್ನು ಸಾಮಾನ್ಯವಾಗಿ ಬಿಸಿ ಮಾಡಬೇಕಾಗುತ್ತದೆ, ಆದಾಗ್ಯೂ ಒಮ್ಮೆ ಪ್ರಾರಂಭವಾದ ನಂತರ ರೀಮರ್-ಟೈಮನ್ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಯು ಹೆಚ್ಚು ಎಕ್ಸೋಥರ್ಮಿಕ್ ಆಗಿರಬಹುದು, ಈ ಸಂಯೋಜನೆಯು ಅದನ್ನು ಉಷ್ಣದ ಹರಿವಿಗೆ ಗುರಿಯಾಗಿಸುತ್ತದೆ. ರೀಮರ್-ಟೈಮನ್ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಯು ನಾಫ್ಥೋಲ್ಗಳಂತಹ ಇತರ ಹೈಡ್ರಾಕ್ಸಿ-ಅರೋಮ್ಯಾಟಿಕ್ ಸಂಯುಕ್ತಗಳಿಗೆ ಪರಿಣಾಮಕಾರಿಯಾಗಿದೆ. ಪೈರೋಲ್ಗಳು ಮತ್ತು ಇಂಡೋಲ್ಗಳಂತಹ ಎಲೆಕ್ಟ್ರಾನ್ ಸಮೃದ್ಧ ಭಿನ್ನಕೋಶಗಳು ಸಹ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯಿಸುತ್ತವೆ ಎಂದು ತಿಳಿದುಬಂದಿದೆ. ಡೈಕ್ಲೋರೋಕಾರ್ಬೀನ್ಗಳು ಆಲ್ಕೀನ್ಗಳು ಮತ್ತು ಅಮೈನ್ಗಳೊಂದಿಗೆ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯಿಸಿ ಅನುಕ್ರಮವಾಗಿ ಡೈಕ್ಲೋರೋಸೈಕ್ಲೋಪ್ರೊಪೇನ್ಗಳು ಮತ್ತು ಐಸೊಸೈನೈಡ್ಗಳನ್ನು ರೂಪಿಸಬಹುದು. ಹೀಗಾಗಿ, ಈ ಕ್ರಿಯಾತ್ಮಕ ಗುಂಪುಗಳನ್ನು ಹೊಂದಿರುವ ತಲಾಧಾರಗಳಿಗೆ ರೀಮರ್-ಟೈಮನ್ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಯು ಸೂಕ್ತವಲ್ಲ. ಇದರ ಜೊತೆಗೆ, ಅನೇಕ ಸಂಯುಕ್ತಗಳು ಹೈಡ್ರಾಕ್ಸೈಡ್ನಿಂದ ಬಿಸಿಯಾಗುವುದನ್ನು ತಡೆದುಕೊಳ್ಳಲು ಸಾಧ್ಯವಿಲ್ಲ. ಇತರ ವಿಧಾನಗಳೊಂದಿಗೆ ಹೋಲಿಕೆ ಸುಗಂಧ ಸಂಯುಕ್ತಗಳ ನೇರ ಸೂತ್ರೀಕರಣವನ್ನು ಗ್ಯಾಟರ್ಮಾನ್ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆ, ಗ್ಯಾಟರ್ಮಾನ್-ಕೋಚ್ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆ, ವಿಲ್ಸ್ಮಿಯರ್-ಹ್ಯಾಕ್ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆ ಅಥವಾ ಡಫ್ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಯಂತಹ ವಿವಿಧ ವಿಧಾನಗಳಿಂದ ಸಾಧಿಸಬಹುದು; ಆದಾಗ್ಯೂ, ಕಾರ್ಯಾಚರಣೆಗಳ ಸುಲಭ ಮತ್ತು ಸುರಕ್ಷತೆಯ ದೃಷ್ಟಿಯಿಂದ, ರಾಸಾಯನಿಕ ಸಂಶ್ಲೇಷಣೆಯಲ್ಲಿ ಆಯ್ಕೆ ಮಾಡಲಾದ ಅತ್ಯಂತ ಅನುಕೂಲಕರ ಮಾರ್ಗವೆಂದರೆ ರೀಮರ್-ಟೈಮನ್ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಯಾಗಿದೆ. ಈ ಹಿಂದೆ ಉಲ್ಲೇಖಿಸಲಾದ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಗಳಲ್ಲಿ, ರೈಮರ್-ಟೈಮನ್ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಯು ಆಮ್ಲೀಯ ಮತ್ತು/ಅಥವಾ ನಿರ್ಜಲೀಕರಣದ ಪರಿಸ್ಥಿತಿಗಳ ಅಗತ್ಯವಿಲ್ಲದ ಏಕೈಕ ಮಾರ್ಗವಾಗಿದೆ. ಹೆಚ್ಚುವರಿಯಾಗಿ, ಗ್ಯಾಟರ್ಮಾನ್-ಕೋಚ್ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಯು ಫೀನಾಲ್ ತಲಾಧಾರಗಳಿಗೆ ಅನ್ವಯಿಸುವುದಿಲ್ಲ. ವ್ಯತ್ಯಾಸಗಳು ಕ್ಲೋರೋಫಾರ್ಮ್ ಅನ್ನು ಕಾರ್ಬನ್ ಟೆಟ್ರಾಕ್ಲೋರೈಡ್ನೊಂದಿಗೆ ಬದಲಿಸುವ ಮೂಲಕ ಫೀನಾಲಿಕ್ ಆಮ್ಲಗಳನ್ನು ಉತ್ಪಾದಿಸಲು ರೀಮರ್-ಟೈಮನ್ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಯನ್ನು ಬದಲಾಯಿಸಬಹುದು. ಉದಾಹರಣೆಗೆ, ಫೀನಾಲ್ನೊಂದಿಗೆ ಬದಲಾದ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಯು ನಿರೀಕ್ಷಿತ ಉತ್ಪನ್ನವಾದ ಸ್ಯಾಲಿಸಿಲ್ಯಾಲ್ಡಿಹೈಡ್ನ ಬದಲಿಗೆ ಸ್ಯಾಲಿಸಿಲಿಕ್ ಆಮ್ಲವನ್ನು ನೀಡುತ್ತದೆ. ಐತಿಹಾಸಿಕ ಉಲ್ಲೇಖಗಳಾದ ರೀಮರ್ ಮತ್ತು ಟೈಮನ್ ಈ ವಿಷಯದ ಬಗ್ಗೆ ಹಲವಾರು ಪ್ರಬಂಧಗಳನ್ನು ಪ್ರಕಟಿಸಿದರು. ಆರಂಭಿಕ ಕಾಮಗಾರಿಯನ್ನು ಪರಿಶೀಲಿಸಲಾಗಿದೆ. ಉಲ್ಲೇಖಗಳು ಸೇರ್ಪಡೆ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಗಳು ಇಂಗಾಲ-ಇಂಗಾಲದ ಬಂಧವನ್ನು ರೂಪಿಸುವ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಗಳು ಹೆಸರು ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಗಳು ಸೂತ್ರೀಕರಣ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಗಳು