Quinbolone
ಕ್ವಿನಬೋಲೋನ್ (,), ಅನಾಬೋಲಿಕಂ ಮತ್ತು ಅನಾಬೋಲ್ವಿಸ್ ಎಂಬ ಬ್ರಾಂಡ್ ಹೆಸರುಗಳಲ್ಲಿ ಮಾರಾಟವಾಗುತ್ತದೆ, ಇದು ಈ ಹಿಂದೆ ಇಟಲಿಯಲ್ಲಿ ಮಾರಾಟವಾದ ಆಂಡ್ರೊಜೆನ್ ಮತ್ತು ಅನಾಬೋಲಿಕ್ ಸ್ಟೀರಾಯ್ಡ್ (ಎಎಎಸ್) ಆಗಿದೆ. ಇದನ್ನು ಪಾರ್ಕೆ-ಡೇವಿಸ್ ಅವರು ಕಡಿಮೆ ಅಥವಾ ಯಾವುದೇ ಯಕೃತ್ತಿನ ವಿಷತ್ವವಿಲ್ಲದ ಮೌಖಿಕವಾಗಿ ನಿರ್ವಹಿಸುವ ಎಎಎಸ್ ಆಗಿ ಅಭಿವೃದ್ಧಿಪಡಿಸಿದರು. ಔಷಧಶಾಸ್ತ್ರ ಮೌಖಿಕವಾಗಿ ನಿರ್ವಹಿಸುವ ಅನಾಬೋಲಿಕ್ ಸ್ಟೀರಾಯ್ಡ್ಗಳು ಆಲ್ಕೈಲೇಟೆಡ್ 17α-ಕಾರ್ಬನ್ ಪರಮಾಣುವನ್ನು ಹೊಂದುವ ಮೂಲಕ ಕಾರ್ಯನಿರ್ವಹಿಸುತ್ತವೆ, ಇದು ಯಕೃತ್ತಿನಿಂದ ಮೊದಲ-ಪಾಸ್ ಚಯಾಪಚಯವನ್ನು ತಡೆಯುತ್ತದೆ. ಆದಾಗ್ಯೂ, ಈ ವಿಧಾನವು ಎಎಎಸ್ ಹೆಪಟೊಟೊಕ್ಸಿಸಿಟಿಯನ್ನು ಹೊಂದಲು ಕಾರಣವಾಗುತ್ತದೆ. ಕ್ವಿನ್ಬೋಲೋನ್ 17α-ಆಲ್ಕೈಲೇಟೆಡ್ ಅಲ್ಲ; ಬದಲಿಗೆ ಅದರ ಸೈಕ್ಲೋಪೆಂಟೆನಿಲ್ ಈಥರ್ ಗುಂಪಿನಿಂದಾಗಿ ಇದು ಬಾಯಿಯ ಜೈವಿಕ ಲಭ್ಯತೆಯನ್ನು ಹೆಚ್ಚಿಸಿದೆ. ಸೇವಿಸಿದ ನಂತರ, ನಿಷ್ಕ್ರಿಯ ಕ್ವಿನ್ಬೋಲೋನ್ ಅನ್ನು ಬೋಲ್ಡೆನೋನ್ ಆಗಿ ಪರಿವರ್ತಿಸಲಾಗುತ್ತದೆ. ಕ್ವಿನ್ಬೋಲೋನ್ ಸ್ವತಃ ಬಹಳ ಕಡಿಮೆ ಆಂಡ್ರೊಜೆನಿಕ್ ಪರಿಣಾಮಗಳನ್ನು ಹೊಂದಿದೆ, ಮತ್ತು ಅದು ಹೊಂದಿರುವ ಹೆಚ್ಚಿನವು ಬೋಲ್ಡೆನೋನ್ ಮತ್ತು ಅದರ ಮೆಟಾಬೋಲೈಟ್ಗಳಿಗೆ ಅದರ ಪರಿವರ್ತನೆಯ ಪರಿಣಾಮವಾಗಿದೆ. ಆಂಡ್ರೊಜೆನಿಕ್ ಪರಿಣಾಮಗಳಿಗೆ ಅಗತ್ಯವಾದ ಹೆಚ್ಚಿನ ಪ್ರಮಾಣಗಳ ಕಾರಣ, ವೆಚ್ಚ ಮತ್ತು ಅನಾನುಕೂಲತೆ ಎಂದರೆ ಕ್ವಿನ್ಬೋಲೋನ್ ಎಂದಿಗೂ ವಾಣಿಜ್ಯಿಕವಾಗಿ ಯಶಸ್ವಿಯಾಗಲಿಲ್ಲ, ಮತ್ತು ಅದರ ಕ್ಲಿನಿಕಲ್ ಅನ್ವಯಿಕೆಗಳನ್ನು ಪರ್ಯಾಯ, ಹೆಚ್ಚು ಪರಿಣಾಮಕಾರಿ, ಎಎಎಸ್ ಮೂಲಕ ಪೂರೈಸಲಾಯಿತು. ದೇಹದಾರ್ಢ್ಯ ಮತ್ತು ಅಥ್ಲೆಟಿಕ್ಸ್ನಲ್ಲಿ ಇದರ ಅಕ್ರಮ ಬಳಕೆಯು ಅದೇ ರೀತಿ ಸೀಮಿತವಾಗಿದೆ ಎಂದು ಸಾಬೀತಾಯಿತು, ಆದರೂ ಹೆಚ್ಚಿನ ಸ್ಪರ್ಧಾತ್ಮಕ ಕ್ರೀಡೆಗಳಿಗೆ ಇದು ನಿಷೇಧಿತ ಪದಾರ್ಥವಾಗಿ ಉಳಿದಿರುವುದರಿಂದ ಅದರ ಮೆಟಾಬೋಲೈಟ್ಗಳನ್ನು ಪತ್ತೆಹಚ್ಚಲು ಔಷಧ ಪರೀಕ್ಷೆಗಳನ್ನು ಇನ್ನೂ ಬಳಸಲಾಗುತ್ತದೆ. ಬೋಲ್ಡೆನೋನ್ ಮೂಲಕ ಕ್ವಿನ್ಬೋಲೋನ್ ಅನ್ನು ಈಸ್ಟ್ರೊಜೆನ್ಗಳಾಗಿ ಪರಿವರ್ತಿಸಬಹುದು ಮತ್ತು ಆದ್ದರಿಂದ ಕೆಲವು ಈಸ್ಟ್ರೊಜೆನಿಕ್ ಚಟುವಟಿಕೆಯನ್ನು ಹೊಂದಿರಬಹುದು. ಕೆಮಿಸ್ಟ್ರಿ ಕ್ವಿನ್ಬೋಲೋನ್, δ1-ಟೆಸ್ಟೋಸ್ಟೆರಾನ್ 17β-ಸೈಕ್ಲೋಪೆಂಟ್-1-ಎನಿಲ್ ಎನೋಲ್ ಈಥರ್ ಅಥವಾ ಆಂಡ್ರೋಸ್ಟಾ-1,4-ಡೈನ್-17β-ol-3-ಒನ್ 17β-(1-ಸೈಕ್ಲೋಪೆಂಟ್-1-ene) ಎನೋಲ್ ಈಥರ್ ಎಂದೂ ಕರೆಯಲ್ಪಡುತ್ತದೆ, ಇದು ಸಂಶ್ಲೇಷಿತ ಆಂಡ್ರೋಸ್ಟೇನ್ ಸ್ಟೀರಾಯ್ಡ್ ಮತ್ತು ಟೆಸ್ಟೋಸ್ಟೆರಾನ್ನ ವ್ಯುತ್ಪನ್ನವಾಗಿದೆ. ಇದು ಬೋಲ್ಡೆನೋನ್ನ (δ1-ಟೆಸ್ಟೋಸ್ಟೆರಾನ್) C17β ಸೈಕ್ಲೋಪೆಂಟೈಲ್ ಎನಾಲ್ ಈಥರ್ ಆಗಿದೆ. ಸಂಬಂಧಿತ ಎಎಎಸ್ ಎಂದರೆ ಬೋಲ್ಡೆನೋನ್ ಅಂಡೆಸೈಲೆನೇಟ್ (δ1-ಟೆಸ್ಟೋಸ್ಟೆರಾನ್ 17β-undec-10-enoate). ಸಂಶ್ಲೇಷಣೆ ಕ್ವಿನ್ಬೋಲೋನ್ ಅನ್ನು ಟೆಸ್ಟೋಸ್ಟೆರಾನ್ನಿಂದ ತಯಾರಿಸಬಹುದು. ಡಿಡಿಕ್ಯು ಬಳಸಿ ನಿರ್ಜಲೀಕರಣವು ಬೋಲ್ಡೆನೋನ್ ಅನ್ನು ರೂಪಿಸುತ್ತದೆ. 1, 1 ಡೈಮೆಥಾಕ್ಸಿಸೈಕ್ಲೋಪೆಂಟೇನ್ನೊಂದಿಗಿನ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಯು ಮೆಥನಾಲ್ ಅನ್ನು ತೊಡೆದುಹಾಕಲು ಬಿಸಿಮಾಡಿದ ನಂತರ ಕ್ವಿನ್ಬೋಲೋನ್ ಅನ್ನು ನೀಡುತ್ತದೆ. ಕ್ವಿನ್ಬೋಲೋನ್ ಇತಿಹಾಸವನ್ನು 1962ರಷ್ಟು ಹಿಂದೆಯೇ ವಿವರಿಸಲಾಗಿದೆ. ಇದನ್ನು ಇಟಲಿಯಲ್ಲಿ ಪಾರ್ಕೆ-ಡೇವಿಸ್ ಅವರು ಮಾರಾಟ ಮಾಡಿದರು. ಬಳಕೆಯಲ್ಲಿಲ್ಲದ ಔಷಧಗಳ ಉಲ್ಲೇಖಗಳು ಆಂಡ್ರೊಜೆನ್ ಈಥರ್ಸ್ ಆಂಡ್ರೊಜೆನ್ಗಳು ಮತ್ತು ಅನಾಬೋಲಿಕ್ ಸ್ಟೀರಾಯ್ಡ್ಗಳು ಆಂಡ್ರೊಸ್ಟೇನ್ಸ್ ಸೈಕ್ಲೋಪೆಂಟೈಲ್ ಈಥರ್ಸ್ ಡಿಯೆನ್ಸ್ ಕೀಟೋನ್ಸ್ ಪ್ರೊಡ್ರಗ್ಸ್ ಸಿಂಥೆಟಿಕ್ ಈಸ್ಟ್ರೊಜೆನ್ಗಳು ವಿಶ್ವ ಉದ್ದೀಪನ ಮದ್ದು ಸೇವನೆ ವಿರೋಧಿ ಸಂಸ್ಥೆ ನಿಷೇಧಿತ ಪದಾರ್ಥಗಳು