Methylecgonidine
ಮೀಥೈಲ್ಗೊನಿಡಿನ್ (ಆಂಹೈಡ್ರೊಮೆಥೈಲ್ಗೊನಿನ್; ಆಂಹೈಡ್ರೊಇಕ್ಗೊನಿನ್ ಮೀಥೈಲ್ ಎಸ್ಟರ್; ಎಇಎಂಇ) ಎಕ್ಗೊನಿನ್ ಅಥವಾ ಕೊಕೇನ್ನಿಂದ ಪಡೆದ ರಾಸಾಯನಿಕ ಮಧ್ಯಂತರವಾಗಿದೆ. ಕ್ರ್ಯಾಕ್ ಕೊಕೇನ್ ಅನ್ನು ಧೂಮಪಾನ ಮಾಡಿದಾಗ ರೂಪುಗೊಳ್ಳುವ ಪೈರೋಲಿಸಿಸ್ ಉತ್ಪನ್ನವಾದ ಮೆಥೈಲ್ಗೊನಿಡಿನ್, ಮೆಥೈಲ್ಗೊನಿಡಿನ್ ಅನ್ನು ಮೆಟಾಬೋಲೈಟ್ ಆಗಿ ರೂಪಿಸದ ಪುಡಿ ಕೊಕೇನ್ಗೆ ವಿರುದ್ಧವಾಗಿ ಕ್ರ್ಯಾಕ್ ಕೊಕೇನ್ ಬಳಕೆಯನ್ನು ನಿರ್ದಿಷ್ಟವಾಗಿ ಪರೀಕ್ಷಿಸಲು ಈ ಪದಾರ್ಥವನ್ನು ಉಪಯುಕ್ತ ಬಯೋಮಾರ್ಕರ್ ಮಾಡುತ್ತದೆ. ಮೀಥೈಲೆಕ್ಗೊನಿಡಿನ್ ತುಲನಾತ್ಮಕವಾಗಿ 18-21 ನಿಮಿಷಗಳ ಕಡಿಮೆ ಅರ್ಧ-ಜೀವಿತಾವಧಿಯನ್ನು ಹೊಂದಿದೆ, ನಂತರ ಅದನ್ನು ಎಕ್ಗೊನಿಡಿನ್ಗೆ ಚಯಾಪಚಯಗೊಳಿಸಲಾಗುತ್ತದೆ, ಅಂದರೆ ಎರಡು ಸಂಯುಕ್ತಗಳ ಸಾಪೇಕ್ಷ ಸಾಂದ್ರತೆಯನ್ನು ಇತ್ತೀಚೆಗೆ ಕ್ರ್ಯಾಕ್ ಕೊಕೇನ್ ಅನ್ನು ಹೇಗೆ ಧೂಮಪಾನ ಮಾಡಲಾಗಿದೆ ಎಂಬುದನ್ನು ಅಂದಾಜು ಮಾಡಲು ಬಳಸಬಹುದು. ಕೊಕೇನ್ನ ಇತರ ಉಪಉತ್ಪನ್ನಗಳಿಗಿಂತ ಮೀಥೈಲ್ಗೊನಿಡಿನ್ ನಿರ್ದಿಷ್ಟವಾಗಿ ದೇಹಕ್ಕೆ ಹೆಚ್ಚು ಹಾನಿಕಾರಕವಾಗಿದೆ ಎಂದು ತೋರಿಸಲಾಗಿದೆ; ಉದಾಹರಣೆಗೆ ಹೃದಯ, ಶ್ವಾಸಕೋಶ ಮತ್ತು ಯಕೃತ್ತಿಗೆ. ಎಂ1 ಮತ್ತು ಎಂ3 ಮಸ್ಕರಿನಿಕ್ ಗ್ರಾಹಕಗಳಲ್ಲಿ ಭಾಗಶಃ ಅಗೋನಿಸ್ಟ್ ಪರಿಣಾಮದಿಂದಾಗಿ ವಿಷತ್ವವು ಉಂಟಾಗುತ್ತದೆ, ಇದು ಡಿಎನ್ಎ ವಿಘಟನೆ ಮತ್ತು ಅಪೊಪ್ಟೋಸಿಸ್ನಿಂದ ನರಕೋಶದ ಸಾವಿಗೆ ಕಾರಣವಾಗುತ್ತದೆ. ಟ್ರೋಪರಿಲ್, ಡೈಕ್ಲೋರೊಪೇನ್, ಅಯೋಮೆಟೋಪೇನ್ ಮತ್ತು ಸಿಎಫ್ಟಿಯಂತಹ ಫಿನೈಲ್ಟ್ರೋಪೇನ್ ಸಾದೃಶ್ಯಗಳ ತಯಾರಿಕೆಗಾಗಿ ಎಇಎಂಇಯನ್ನು ವೈಜ್ಞಾನಿಕ ಸಂಶೋಧನೆಯಲ್ಲಿಯೂ ಬಳಸಲಾಗುತ್ತದೆ. ಸೈದ್ಧಾಂತಿಕವಾಗಿ ಕೊಕೇನ್ ಅನ್ನು ಉತ್ಪಾದಿಸಲು ಮೆಥೈಲ್ಗೊನಿಡಿನ್ ಅನ್ನು ಬಳಸಬಹುದು ಮತ್ತು ಆದ್ದರಿಂದ ಕೆಲವು ದೇಶಗಳಲ್ಲಿ ಇದು ನಿಯಂತ್ರಿತ ಪದಾರ್ಥವಾಗಿರಬಹುದು. ಜಲವಿಚ್ಛೇದನ/ನಿರ್ಜಲೀಕರಣದ ಮೂಲಕ ಕೊಕೇನ್ನಿಂದ ಪೈರೋಲೈಟಿಕ್ ಅಲ್ಲದ ರೀತಿಯಲ್ಲಿ ಮೆಥೈಲ್ಗೊನಿಡಿನ್ ಅನ್ನು ಸಂಶ್ಲೇಷಿಸಬಹುದು ಮತ್ತು ನಂತರ ಮೆಥನಾಲ್ನೊಂದಿಗೆ ಎಸ್ಟೆರಿಫಿಕೇಷನ್ ಮಾಡಬಹುದು. ಕ್ಲೈನ್ನ ಯೋಜನೆಯು ಮೆಥೈಲಮೈನ್ನೊಂದಿಗೆ 2,4,6-ಸೈಕ್ಲೋಹೆಪ್ಟಾಟ್ರೀನ್-7-ಕಾರ್ಬಾಕ್ಸಿಲಿಕ್ ಆಮ್ಲದ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಯನ್ನು ಆಧರಿಸಿದೆ. ಇದು ಗ್ರಂಡ್ಮನ್ ಮತ್ತು ಓಟ್ಮನ್ ಅವರ ಮಾರ್ಪಡಿಸಿದ ಆವೃತ್ತಿಯಾಗಿದೆ. ಜೊತೆಗಿನ ಪೇಟೆಂಟ್ನಲ್ಲಿ ಇದೇ ಲೇಖಕರು ತಮ್ಮ ಮೀಥೈಲೆಕ್ಗೊನಿಡಿನ್ ಅನ್ನು ಪಿಎಚ್ಎಲ್ಐನ ಎರಡು ಸಮಾನಗಳೊಂದಿಗೆ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯಿಸಿ ಎಸ್ಟರ್ಗೆ "ಗಟ್ಟಿಯಾದ" ಸೇರ್ಪಡೆಯ ಮೂಲಕ ತೃತೀಯ ಆಲ್ಕೋಹಾಲ್ ಅನ್ನು ರೂಪಿಸುತ್ತಾರೆ ಮತ್ತು "ಮೃದು" ಮೈಕೆಲ್ ಸೇರ್ಪಡೆಯಲ್ಲ. ಆದಾಗ್ಯೂ, ಉತ್ಪನ್ನವು ಅಟ್ರೋಪಿನ್ನ ಸಾಮರ್ಥ್ಯದ ಹತ್ತನೇ ಒಂದು ಭಾಗ ಮಾತ್ರ. ಮೀಥೈಲ್ 2,4,6-ಸೈಕ್ಲೋಹೆಪ್ಟಾಟ್ರೀನ್-1-ಕಾರ್ಬಾಕ್ಸಿಲೇಟ್ ಅನ್ನು ಸಂಶ್ಲೇಷಿತವಾಗಿ ತಯಾರಿಸಬಹುದು. ಡೇವಿಸ್ ಮತ್ತು ಇತರರು. ಟಂಡೆಮ್ ಸೈಕ್ಲೋಪ್ರೊಪ್ಯಾನೇಷನ್/ಕೋಪ್ ಮರುಜೋಡಣೆ ಮೂಲಕ ಸಂಶ್ಲೇಷಿತ (ಆರ್/ಎಸ್)-ಮೆಥೈಲ್ಗೊನಿಡಿನ್. ಹೀಗಾಗಿ, ರೋಡಿಯಮ್ (II) ಹೆಕ್ಸಾನೋಯೇಟ್/ಹೆಕ್ಸೇನ್ ಇರುವಿಕೆಯಲ್ಲಿ ಮೆಥೈಲ್ಡಿಯಾಜೋಬುಟೆನೋಯೇಟ್ (2) ಮತ್ತು ಎನ್-(2-(ಟಿಎಂಎಸ್) ಎಥಾಕ್ಸಿ) ಕಾರ್ಬೊನಿಲ್) ಪೈರೋಲ್ (1) ನ 5 ಈಕ್ವಿವ್ಗಳ ನಡುವಿನ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಯು 62 ಪ್ರತಿಶತ ಇಳುವರಿಯಲ್ಲಿ [3.2.1]-ಅಜಾಬೈಸೈಕ್ಲಿಕ್ ಸಿಸ್ಟಮ್ (ಆರ್/ಎಸ್)-8 ಅನ್ನು ನೀಡಿತು. ಎನ್-ಸಂರಕ್ಷಿತ ಅನ್ಹೈಡ್ರೋಇಕ್ಗೊನೈನ್ ಮೀಥೈಲ್ ಎಸ್ಟರ್ ((ಆರ್/ಎಸ್)-4) ಅನ್ನು ಒದಗಿಸಲು ವಿಲ್ಕಿನ್ಸನ್ ವೇಗವರ್ಧಕವನ್ನು ಬಳಸಿಕೊಂಡು ಬದಲಾಗದ ಡಬಲ್ ಬಾಂಡ್ ಅನ್ನು ಆಯ್ದುಕೊಳ್ಳಲಾಯಿತು. ಟಿ. ಬಿ. ಎ. ಎಫ್. ನೊಂದಿಗೆ ಎನ್8 ಸಾರಜನಕದ ಸಂರಕ್ಷಣೆ ಮತ್ತು ಫಾರ್ಮಾಲ್ಡಿಹೈಡ್ ಮತ್ತು ಸೋಡಿಯಂ ಸೈನೊಬೊರೊಹೈಡ್ರೈಡ್ನೊಂದಿಗೆ ರಿಡಕ್ಟಿವ್ ಮೆತಿಲೀಕರಣದ ನಂತರ, (ಆರ್/ಎಸ್)-5 ಅನ್ನು ಒಟ್ಟಾರೆ ಉತ್ತಮ ಇಳುವರಿಯಲ್ಲಿ ಪಡೆಯಲಾಯಿತು. ಅರೆಕೋಲಿನ್ ಅನಾಟಾಕ್ಸಿನ್-ಎ ಟ್ರೊಪಾಕೊಕೇನ್ ಉಲ್ಲೇಖಗಳು ಟ್ರೊಪೇನ್ ಆಲ್ಕಲಾಯ್ಡ್ಸ್ ಸೈಕ್ಲೋಆಲ್ಕೀನ್ಸ್ ಮೀಥೈಲ್ ಎಸ್ಟರ್ಗಳನ್ನು ಸಹ ನೋಡಿ.