Nucleoside phosphoramidite
ನ್ಯೂಕ್ಲಿಯೋಸೈಡ್ ಫಾಸ್ಫೋರಮಿಡೈಟ್ಗಳು ನೈಸರ್ಗಿಕ ಅಥವಾ ಸಂಶ್ಲೇಷಿತ ನ್ಯೂಕ್ಲಿಯೋಸೈಡ್ಗಳ ಉತ್ಪನ್ನಗಳಾಗಿವೆ. ನ್ಯೂಕ್ಲಿಯಿಕ್ ಆಮ್ಲದ ತುಲನಾತ್ಮಕವಾಗಿ ಸಣ್ಣ ತುಣುಕುಗಳು ಮತ್ತು ಅವುಗಳ ಸಾದೃಶ್ಯಗಳಾದ ಒಲಿಗೋನ್ಯೂಕ್ಲಿಯೋಟೈಡ್ಗಳನ್ನು ಸಂಶ್ಲೇಷಿಸಲು ಅವುಗಳನ್ನು ಬಳಸಲಾಗುತ್ತದೆ. ನ್ಯೂಕ್ಲಿಯೊಸೈಡ್ ಫಾಸ್ಫೊರಾಮಿಡೈಟ್ಗಳನ್ನು ಮೊದಲ ಬಾರಿಗೆ 1981 ರಲ್ಲಿ ಬ್ಯೂಕೇಜ್ ಮತ್ತು ಕ್ಯಾರುಥರ್ಸ್ ಪರಿಚಯಿಸಿದರು. ಅನಪೇಕ್ಷಿತ ಅಡ್ಡಪರಿಣಾಮಗಳನ್ನು ತಪ್ಪಿಸಲು, ನೈಸರ್ಗಿಕ ಅಥವಾ ಸಂಶ್ಲೇಷಿತ ನ್ಯೂಕ್ಲಿಯೋಸೈಡ್ಗಳಲ್ಲಿರುವ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯಾತ್ಮಕ ಹೈಡ್ರಾಕ್ಸಿ ಮತ್ತು ಎಕ್ಸೋಸೈಕ್ಲಿಕ್ ಅಮೈನೋ ಗುಂಪುಗಳನ್ನು ಸೂಕ್ತವಾಗಿ ರಕ್ಷಿಸಲಾಗುತ್ತದೆ. ನ್ಯೂಕ್ಲಿಯೋಸೈಡ್ ಅನಲಾಗ್ ಕನಿಷ್ಠ ಒಂದು ಹೈಡ್ರಾಕ್ಸಿ ಗುಂಪನ್ನು ಹೊಂದಿರುವವರೆಗೆ, ಸೂಕ್ತವಾದ ರಕ್ಷಣಾ ಕಾರ್ಯತಂತ್ರದ ಬಳಕೆಯು ಅದನ್ನು ಆಯಾ ಫಾಸ್ಫೊರಾಮಿಡೈಟ್ ಆಗಿ ಪರಿವರ್ತಿಸಲು ಮತ್ತು ಎರಡನೆಯದನ್ನು ಸಂಶ್ಲೇಷಿತ ನ್ಯೂಕ್ಲಿಯಿಕ್ ಆಮ್ಲಗಳಾಗಿ ಸಂಯೋಜಿಸಲು ಅನುವು ಮಾಡಿಕೊಡುತ್ತದೆ. ಫಾಸ್ಫೊರಾಮಿಡೈಟ್ ತಂತ್ರವನ್ನು ಬಳಸಿಕೊಂಡು ಒಲಿಗೋನ್ಯೂಕ್ಲಿಯೋಟೈಡ್ ಸರಪಳಿಯ ಮಧ್ಯದಲ್ಲಿ ಸಂಯೋಜಿಸಲು, ನ್ಯೂಕ್ಲಿಯೋಸೈಡ್ ಅನಲಾಗ್ ಎರಡು ಹೈಡ್ರಾಕ್ಸಿ ಗುಂಪುಗಳನ್ನು ಹೊಂದಿರಬೇಕು ಅಥವಾ, ಕಡಿಮೆ ಬಾರಿ, ಒಂದು ಹೈಡ್ರಾಕ್ಸಿ ಗುಂಪು ಮತ್ತು ಮತ್ತೊಂದು ನ್ಯೂಕ್ಲಿಯೋಫಿಲಿಕ್ ಗುಂಪನ್ನು (ಅಮೈನೊ ಅಥವಾ ಮೆರ್ಕಾಪ್ಟೊ) ಹೊಂದಿರಬೇಕು. ಉದಾಹರಣೆಗಳಲ್ಲಿ ಪರ್ಯಾಯ ನ್ಯೂಕ್ಲಿಯೋಟೈಡ್ಗಳು, ಎಲ್ಎನ್ಎ, ಮಾರ್ಫೋಲಿನೋ, 2 '-ಸ್ಥಾನದಲ್ಲಿ ಮಾರ್ಪಡಿಸಲಾದ ನ್ಯೂಕ್ಲಿಯೋಸೈಡ್ಗಳು (ಓಎಂಇ, ಸಂರಕ್ಷಿತ ಎನ್ಎಚ್ 2, ಎಫ್), ಕ್ಯಾನೋನಿಕಲ್ ಅಲ್ಲದ ಬೇಸ್ಗಳನ್ನು ಹೊಂದಿರುವ ನ್ಯೂಕ್ಲಿಯೋಸೈಡ್ಗಳು (ಹೈಪೋಕ್ಸಾಂಥೈನ್ ಮತ್ತು ಕ್ಸಾಂಥೈನ್ ನೈಸರ್ಗಿಕ ನ್ಯೂಕ್ಲಿಯೋಸೈಡ್ಗಳಾದ ಇನೋಸಿನ್ ಮತ್ತು ಕ್ಸಾಂಥೋಸಿನ್, ಅನುಕ್ರಮವಾಗಿ, ಜಿ-ಕ್ಲ್ಯಾಂಪ್ನಂತಹ ಟ್ರೈಸೈಕ್ಲಿಕ್ ಬೇಸ್ಗಳು ಇತ್ಯಾದಿ) ಸೇರಿವೆ, ಆದರೆ ಇವುಗಳಿಗೆ ಸೀಮಿತವಾಗಿಲ್ಲ. ಅಥವಾ ಪ್ರತಿದೀಪಕ ಗುಂಪು ಅಥವಾ ಲಿಂಕರ್ ತೋಳಿನಿಂದ ವ್ಯುತ್ಪನ್ನಗೊಂಡ ಬೇಸ್ಗಳು. ತಯಾರಿಕೆ ನ್ಯೂಕ್ಲಿಯೊಸೈಡ್ ಫಾಸ್ಫೊರಾಮಿಡೈಟ್ಗಳನ್ನು ತಯಾರಿಸಲು ಮೂರು ಪ್ರಮುಖ ವಿಧಾನಗಳಿವೆ. ಸಾಮಾನ್ಯ ವಿಧಾನವು ದುರ್ಬಲ ಆಮ್ಲದ ವೇಗವರ್ಧಕ ಕ್ರಿಯೆಯ ಅಡಿಯಲ್ಲಿ ಫಾಸ್ಫೊರೊಡಿಯಮಿಡೈಟ್ನೊಂದಿಗೆ ಒಂದೇ ಮುಕ್ತ ಹೈಡ್ರಾಕ್ಸಿ ಗುಂಪನ್ನು ಹೊಂದಿರುವ ಸಂರಕ್ಷಿತ ನ್ಯೂಕ್ಲಿಯೋಸೈಡ್ನ ಚಿಕಿತ್ಸೆಯನ್ನು ಒಳಗೊಂಡಿರುತ್ತದೆ. ಕೆಲವು ಬಿಸಾಮಿಡೈಟ್ಗಳು ಉಷ್ಣದ ಅಸ್ಥಿರ ಸಂಯುಕ್ತಗಳೆಂದು ವರದಿಯಾಗಿದ್ದರೂ, 2-ಸೈನೊಇಥೈಲ್ ಎನ್, ಎನ್, ಎನ್ ', ಎನ್'-ಟೆಟ್ರೈಸೊಪ್ರೊಪೈಲ್ಫೊಸ್ಫೋರೋಡಿಯಮಿಡೈಟ್, ವಾಣಿಜ್ಯ ನ್ಯೂಕ್ಲಿಯೊಸೈಡ್ ಫಾಸ್ಫೊರಾಮಿಡೈಟ್ಗಳನ್ನು ತಯಾರಿಸಲು ಬಳಸುವ ಅಮಿಡೈಟ್ ತುಲನಾತ್ಮಕವಾಗಿ ಸ್ಥಿರವಾಗಿದೆ. ಇದನ್ನು ಎರಡು-ಹಂತದ, ಒಂದು-ಮಡಕೆ ವಿಧಾನವನ್ನು ಬಳಸಿಕೊಂಡು ಸಂಶ್ಲೇಷಿಸಬಹುದು ಮತ್ತು ನಿರ್ವಾತ ಬಟ್ಟಿ ಇಳಿಸುವಿಕೆಯ ಮೂಲಕ ಶುದ್ಧೀಕರಿಸಬಹುದು. ಒಂದು ಅತ್ಯುತ್ತಮ ವಿಮರ್ಶೆಯು ನ್ಯೂಕ್ಲಿಯೋಸಿಡಿಕ್ ಮತ್ತು ನ್ಯೂಕ್ಲಿಯೋಸಿಡಿಕ್ ಅಲ್ಲದ ಫಾಸ್ಫೋರಮಿಡೈಟ್ಗಳ ತಯಾರಿಕೆಯಲ್ಲಿ ನಂತರದ ಕಾರಕದ ಬಳಕೆಯನ್ನು ಬಹಳ ವಿವರವಾಗಿ ವಿವರಿಸುತ್ತದೆ. ಎರಡನೇ ವಿಧಾನದಲ್ಲಿ, ಸಂರಕ್ಷಿತ ನ್ಯೂಕ್ಲಿಯೋಸೈಡ್ ಅನ್ನು ಫಾಸ್ಫೊರೊಕ್ಲೋರಿಡೈಟ್ನೊಂದಿಗೆ ಸಾವಯವ ತಳದ ಉಪಸ್ಥಿತಿಯಲ್ಲಿ ಸಂಸ್ಕರಿಸಲಾಗುತ್ತದೆ, ಸಾಮಾನ್ಯವಾಗಿ ಎನ್-ಈಥೈಲ್-ಎನ್, ಎನ್-ಡೈಸೊಪ್ರೊಪಿಲಮೈನ್ (ಹ್ಯೂನಿಗ್ಸ್ ಬೇಸ್). ಮೂರನೇ ವಿಧಾನದಲ್ಲಿ, ಸಂರಕ್ಷಿತ ನ್ಯೂಕ್ಲಿಯೋಸೈಡ್ ಅನ್ನು ಮೊದಲು ಕ್ಲೋರೋ ಎನ್, ಎನ್, ಎನ್ ', ಎನ್'-ಟೆಟ್ರೈಸೊಪ್ರೊಪೈಲ್ ಫಾಸ್ಫೊರೊಡಿಯಮಿಡೈಟ್ನೊಂದಿಗೆ ಸಾವಯವ ತಳದ ಉಪಸ್ಥಿತಿಯಲ್ಲಿ ಸಂಸ್ಕರಿಸಲಾಗುತ್ತದೆ, ಸಾಮಾನ್ಯವಾಗಿ ಎನ್-ಈಥೈಲ್-ಎನ್, ಎನ್-ಡೈಸೊಪ್ರೊಪಿಲಮೈನ್ (ಹ್ಯೂನಿಗ್ಸ್ ಬೇಸ್) ಸಂರಕ್ಷಿತ ನ್ಯೂಕ್ಲಿಯೊಸೈಡ್ ಡಯಾಮಿಡೈಟ್ ಅನ್ನು ರೂಪಿಸುತ್ತದೆ. ಎರಡನೆಯದನ್ನು ಬಯಸಿದ ಫಾಸ್ಫೈಟ್ ರಕ್ಷಿಸುವ ಗುಂಪಿಗೆ ಸಂಬಂಧಿಸಿದ ಆಲ್ಕೋಹಾಲ್ನೊಂದಿಗೆ ಸಂಸ್ಕರಿಸಲಾಗುತ್ತದೆ, ಉದಾಹರಣೆಗೆ, 2-ಸೈನೊಇಥನಾಲ್, ದುರ್ಬಲ ಆಮ್ಲದ ಉಪಸ್ಥಿತಿಯಲ್ಲಿ. ನ್ಯೂಕ್ಲಿಯೊಸೈಡ್ ಫಾಸ್ಫೊರಾಮಿಡೈಟ್ಗಳನ್ನು ಸಿಲಿಕಾ ಜೆಲ್ ಮೇಲೆ ಕಾಲಮ್ ಕ್ರೊಮ್ಯಾಟೋಗ್ರಫಿಯಿಂದ ಶುದ್ಧೀಕರಿಸಲಾಗುತ್ತದೆ. ಫಾಸ್ಫೊರಾಮಿಡೈಟ್ ಅಂಶದ ಸ್ಥಿರತೆಯನ್ನು ಖಚಿತಪಡಿಸಿಕೊಳ್ಳಲು, 3 ರಿಂದ 5 ಪ್ರತಿಶತ ಟ್ರೈಇಥೈಲಮೈನ್ ಅನ್ನು ಹೊಂದಿರುವ ಇಲ್ಯೂಯೆಂಟ್ನೊಂದಿಗೆ ಕಾಲಮ್ ಅನ್ನು ಸಮತೋಲನಗೊಳಿಸುವುದು ಮತ್ತು ಬೇರ್ಪಡಿಸುವಿಕೆಯ ಸಂಪೂರ್ಣ ಅವಧಿಯಲ್ಲಿ ಇಲ್ಯೂಯೆಂಟ್ನಲ್ಲಿ ಈ ಸಾಂದ್ರತೆಯನ್ನು ಕಾಪಾಡಿಕೊಳ್ಳುವುದು ಸೂಕ್ತವಾಗಿದೆ. ಫಾಸ್ಫೊರಾಮಿಡೈಟ್ನ ಶುದ್ಧತೆಯನ್ನು 31ಪಿ ಎನ್ಎಂಆರ್ ಸ್ಪೆಕ್ಟ್ರೋಸ್ಕೋಪಿಯಿಂದ ನಿರ್ಣಯಿಸಬಹುದು. ನ್ಯೂಕ್ಲಿಯೋಸೈಡ್ ಫಾಸ್ಫೊರಾಮಿಡೈಟ್ನಲ್ಲಿರುವ ಪಿ (III) ಪರಮಾಣು ಕೈರಲ್ ಆಗಿರುವುದರಿಂದ, ಇದು ಸಂಯುಕ್ತದ ಎರಡು ಡಯಾಸ್ಟೀರಿಯೋಮರ್ಗಳಿಗೆ ಅನುಗುಣವಾಗಿ ಸುಮಾರು 149 ಪಿಪಿಎಂನಲ್ಲಿ ಎರಡು ಶಿಖರಗಳನ್ನು ಪ್ರದರ್ಶಿಸುತ್ತದೆ. ಸಂಭಾವ್ಯವಾಗಿ ಇರುವ ಫಾಸ್ಫೈಟ್ ಟ್ರೈಸ್ಟರ್ ಅಶುದ್ಧತೆಯು 138-140 ಪಿಪಿಎಂನಲ್ಲಿ ಗರಿಷ್ಠ ಮಟ್ಟವನ್ನು ಪ್ರದರ್ಶಿಸುತ್ತದೆ. ಎಚ್-ಫಾಸ್ಫೋನೇಟ್ ಕಲ್ಮಶಗಳು 8 ಮತ್ತು 10 ಪಿಪಿಎಂನಲ್ಲಿ ಗರಿಷ್ಠ ಮಟ್ಟವನ್ನು ಪ್ರದರ್ಶಿಸುತ್ತವೆ. ನ್ಯೂಕ್ಲಿಯೊಸೈಡ್ ಫಾಸ್ಫೊರಾಮಿಡೈಟ್ಗಳ ರಾಸಾಯನಿಕ ಗುಣಲಕ್ಷಣಗಳು ತುಲನಾತ್ಮಕವಾಗಿ ಸ್ಥಿರವಾದ ಸಂಯುಕ್ತಗಳಾಗಿದ್ದು, 4 °C ಗಿಂತ ಕಡಿಮೆ ತಾಪಮಾನದಲ್ಲಿ ಗಾಳಿಯ ಅನುಪಸ್ಥಿತಿಯಲ್ಲಿ ನಿರ್ಜಲೀಕರಣದ ಪರಿಸ್ಥಿತಿಗಳಲ್ಲಿ ಪುಡಿಗಳಾಗಿ ಸಂಗ್ರಹಿಸಿದಾಗ ದೀರ್ಘಾವಧಿಯ ಶೆಲ್ಫ್-ಜೀವಿತಾವಧಿಯನ್ನು ಹೊಂದಿರುತ್ತವೆ. ಅಮಿಡಾಯಿಟ್ಗಳು ಸೌಮ್ಯವಾದ ಮೂಲಭೂತ ಪರಿಸ್ಥಿತಿಗಳನ್ನು ತಡೆದುಕೊಳ್ಳುತ್ತವೆ. ಇದಕ್ಕೆ ವ್ಯತಿರಿಕ್ತವಾಗಿ, ಸೌಮ್ಯವಾದ ಆಮ್ಲಗಳ ಉಪಸ್ಥಿತಿಯಲ್ಲಿ, ಫಾಸ್ಫೊರಾಮಿಡೈಟ್ಗಳು ಬಹುತೇಕ ತಕ್ಷಣವೇ ನಾಶವಾಗುತ್ತವೆ. ತಟಸ್ಥ ಪರಿಸ್ಥಿತಿಗಳಲ್ಲಿ ಜಲವಿಚ್ಛೇದನಕ್ಕೆ ಸಂಬಂಧಿಸಿದಂತೆ ಫಾಸ್ಫೋರಮಿಡೈಟ್ಗಳು ತುಲನಾತ್ಮಕವಾಗಿ ಸ್ಥಿರವಾಗಿರುತ್ತವೆ. ಉದಾಹರಣೆಗೆ, 25° ಸೆಂಟಿಗ್ರೇಡ್ ತಾಪಮಾನದಲ್ಲಿ ಶೇಕಡಾ 95ರಷ್ಟು ಜಲೀಯ ಅಸಿಟೋನಿಟ್ರೈಲ್ನಲ್ಲಿರುವ 2-ಸೈನೊಥೈಲ್ 5 '-ಓ-(4,4'-ಡೈಮೆಥಾಕ್ಸಿಟ್ರೈಟಲ್) ಥೈಮಿಡಿನ್-3 '-ಓ-(ಎನ್, ಎನ್-ಡೈಸೊಪ್ರೊಪಿಲಾಮಿನೊ) ಫಾಸ್ಫೈಟ್ನ ಅರ್ಧಾಯುಷ್ಯವು 200 ಎಚ್ ಆಗಿದೆ. ಫಾಸ್ಫೋರಮಿಡೈಟ್ಗಳ ಅತ್ಯಂತ ಪ್ರಮುಖ ಲಕ್ಷಣವೆಂದರೆ ಫಾಸ್ಫೋರಮಿಡೈಟ್ ಜೋಡಣೆ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಗೆ ಒಳಗಾಗುವ ಸಾಮರ್ಥ್ಯ, ಅಂದರೆ, ಆಮ್ಲೀಯ ಅಜೋಲ್ ವೇಗವರ್ಧಕ, 1 ಎಚ್-ಟೆಟ್ರಾಜೋಲ್, 2-ಇಥೈಲ್ಥಿಯೊಟೆಟ್ರಾಜೋಲ್, 2-ಬೆಂಜೈಲ್ಥಿಯೊಟೆಟ್ರಾಜೋಲ್, 4,5-ಡೈಸೈನೋಯಿಮಿಡಾಜೋಲ್ ಉಪಸ್ಥಿತಿಯಲ್ಲಿ ನ್ಯೂಕ್ಲಿಯೊಫಿಲಿಕ್ ಗುಂಪುಗಳೊಂದಿಗೆ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯಿಸುವ ಸಾಮರ್ಥ್ಯ. ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಯು ಅತ್ಯಂತ ವೇಗವಾಗಿ ಮುಂದುವರಿಯುತ್ತದೆ. ಈ ವೈಶಿಷ್ಟ್ಯವು ನ್ಯೂಕ್ಲಿಯೋಸೈಡ್ ಫಾಸ್ಫೋರಮಿಡೈಟ್ಗಳನ್ನು ಒಲಿಗೋನ್ಯೂಕ್ಲಿಯೋಟೈಡ್ ಸಂಶ್ಲೇಷಣೆಯಲ್ಲಿ ಉಪಯುಕ್ತ ಮಧ್ಯವರ್ತಿಗಳನ್ನಾಗಿ ಮಾಡುತ್ತದೆ. ಸ್ಟೀರಿಯೋಕೆಮಿಕಲ್ ಆಗಿ, ಫಾಸ್ಫೋರಮಿಡೈಟ್ ಜೋಡಣೆಯು ಪಿ (III) ಕೈರಲ್ ಕೇಂದ್ರದಲ್ಲಿ ಎಪಿಮೆರೈಸೇಶನ್ಗೆ (ಡಯಾಸ್ಟೀರಿಯೋಮರ್ಗಳ ರಚನೆ) ಕಾರಣವಾಗುತ್ತದೆ. ನೀರನ್ನು ನ್ಯೂಕ್ಲಿಯೋಫೈಲ್ ಆಗಿ ಸೇವಿಸಿದಾಗ, ಮೇಲಿನ ಯೋಜನೆಯಲ್ಲಿ ತೋರಿಸಿರುವಂತೆ ಉತ್ಪನ್ನವು ಎಚ್-ಫಾಸ್ಫೋನೇಟ್ ಡೈಸ್ಟರ್ ಆಗಿದೆ. ದ್ರಾವಕಗಳು ಮತ್ತು ಕಾರಕಗಳಲ್ಲಿ ಉಳಿದಿರುವ ನೀರಿನ ಉಪಸ್ಥಿತಿಯಿಂದಾಗಿ, ನಂತರದ ಸಂಯುಕ್ತದ ರಚನೆಯು ಫಾಸ್ಫೋರಮಿಡೈಟ್ಗಳ ಪೂರ್ವಸಿದ್ಧತಾ ಬಳಕೆಯಲ್ಲಿ, ವಿಶೇಷವಾಗಿ ಒಲಿಗೋನ್ಯೂಕ್ಲಿಯೋಟೈಡ್ ಸಂಶ್ಲೇಷಣೆಯಲ್ಲಿ ಅತ್ಯಂತ ಸಾಮಾನ್ಯವಾದ ತೊಡಕು. ಫಾಸ್ಫೋರಮಿಡೈಟ್ಗಳು ದುರ್ಬಲ ಆಕ್ಸಿಡೇಟಿಂಗ್ ಕಾರಕಗಳೊಂದಿಗೆ ಸುಲಭವಾಗಿ ಆಕ್ಸಿಡೀಕರಣಗೊಳ್ಳುತ್ತವೆ, ಉದಾಹರಣೆಗೆ, ದುರ್ಬಲ ಬೇಸ್ಗಳ ಉಪಸ್ಥಿತಿಯಲ್ಲಿ ಜಲೀಯ ಅಯೋಡಿನ್ನೊಂದಿಗೆ ಅಥವಾ ಹೈಡ್ರೋಜನ್ ಪೆರಾಕ್ಸೈಡ್ನೊಂದಿಗೆ ಆಯಾ ಫಾಸ್ಫೋರಮಿಡೇಟ್ಗಳನ್ನು ರೂಪಿಸುತ್ತವೆ. ಅಂತೆಯೇ, ಫಾಸ್ಫೊರಾಮಿಡೈಟ್ಗಳು ಇತರ ಚಾಲ್ಕೋಜೆನ್ಗಳೊಂದಿಗೆ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯಿಸುತ್ತವೆ. ಸಲ್ಫರ್ನ ದ್ರಾವಣ ಅಥವಾ ಒಟ್ಟಾರೆಯಾಗಿ ಸಲ್ಫರೈಸಿಂಗ್ ಏಜೆಂಟ್ಗಳು ಎಂದು ಕರೆಯಲ್ಪಡುವ ಹಲವಾರು ಸಂಯುಕ್ತಗಳೊಂದಿಗೆ ಸಂಪರ್ಕಕ್ಕೆ ಬಂದಾಗ, ಫಾಸ್ಫೋರಮಿಡೈಟ್ಗಳು ಪರಿಮಾಣಾತ್ಮಕವಾಗಿ ಫಾಸ್ಫೊರೊಥಿಯೋಮಿಡೇಟ್ಗಳನ್ನು ರೂಪಿಸುತ್ತವೆ. ಸೆಲೆನಿಯಮ್ ಅಥವಾ ಸೆಲೆನಿಯಮ್ ಉತ್ಪನ್ನಗಳೊಂದಿಗಿನ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಯು ಫಾಸ್ಫೊರೊಸೆಲೆನೊಅಮಿಡೇಟ್ಗಳನ್ನು ಉತ್ಪಾದಿಸುತ್ತದೆ. ಈ ರೀತಿಯ ಎಲ್ಲಾ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಗಳಲ್ಲಿ, ರಂಜಕ ಪರಮಾಣುವಿನಲ್ಲಿನ ಸಂರಚನೆಯನ್ನು ಉಳಿಸಿಕೊಳ್ಳಲಾಗುತ್ತದೆ. ನ್ಯೂಕ್ಲಿಯೊಸೈಡ್ ಫಾಸ್ಫೊರಾಮಿಡೈಟ್ಗಳು ಮೈಕೆಲಿಸ್-ಅರ್ಬುಜೋವ್ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಗೆ ಒಳಪಟ್ಟು ಆಯಾ ಫಾಸ್ಫೊನಮಿಡೇಟ್ಗಳನ್ನು ರೂಪಿಸುತ್ತವೆ. ಒಂದು ಉದಾಹರಣೆಯು ಅಕ್ರಿಲೋನೈಟ್ರೈಲ್ನ ಉಪಸ್ಥಿತಿಯಲ್ಲಿ ಫಾಸ್ಫೋನಮಿಡೇಟ್ಗಳ ತಯಾರಿಕೆಯನ್ನು ವಿವರಿಸುತ್ತದೆ. ವರದಿಯ ಪ್ರಕಾರ, ಕೋಣೆಯ ಉಷ್ಣಾಂಶದಲ್ಲಿ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಯು ರಂಜಕ ಕೇಂದ್ರದಲ್ಲಿ ಸಂರಚನೆಯನ್ನು ಉಳಿಸಿಕೊಳ್ಳುವುದರೊಂದಿಗೆ ಸ್ಟೀರಿಯೋಸೆಲೆಕ್ಟಿವ್ ಆಗಿರುತ್ತದೆ. ಇದಕ್ಕೆ ವಿರುದ್ಧವಾಗಿ, 55°C ತಾಪಮಾನದಲ್ಲಿ ನಡೆಸಿದಾಗ, ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಯು ರೇಸಮೈಸ್ಡ್ ಉತ್ಪನ್ನಗಳಿಗೆ ಕಾರಣವಾಗುತ್ತದೆ. ಅದೇ ರೀತಿ ಫಾಸ್ಫೈನ್ಗಳು ಮತ್ತು ತೃತೀಯ ಫಾಸ್ಫೈಟ್ಗಳಿಗೆ, ಫಾಸ್ಫೋರಮಿಡೈಟ್ಗಳು ಸುಲಭವಾಗಿ ಸ್ಟೌಡಿಂಗರ್ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಗೆ ಒಳಗಾಗುತ್ತವೆ. (ಆರ್ಒ) 2ಪಿ-ಎನ್ (ಆರ್1) 2 + ಆರ್2-ಎನ್3 + ಎಚ್2ಒ---(ಆರ್ಒ) 2ಪಿ (= ಒ)-ಎನ್ (ಆರ್1) 2 + ಆರ್2-ಎನ್ಎಚ್2 + ಎನ್2; ಸಂರಕ್ಷಣಾ ಕಾರ್ಯತಂತ್ರ ನೈಸರ್ಗಿಕವಾಗಿ ಸಂಭವಿಸುವ ನ್ಯೂಕ್ಲಿಯೋಟೈಡ್ಗಳು (ನ್ಯೂಕ್ಲಿಯೋಸೈಡ್-3 '-ಅಥವಾ 5'-ಫಾಸ್ಫೇಟ್ಗಳು) ಮತ್ತು ಅವುಗಳ ಫಾಸ್ಫೊಡೈಸ್ಟರ್ ಸಾದೃಶ್ಯಗಳು ಹೆಚ್ಚಿನ ಇಳುವರಿಯಲ್ಲಿ ಒಲಿಗೋನ್ಯೂಕ್ಲಿಯೋಟೈಡ್ಗಳ ತ್ವರಿತ ಸಂಶ್ಲೇಷಿತ ತಯಾರಿಕೆಯನ್ನು ಭರಿಸಲು ಸಾಕಷ್ಟು ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯಾತ್ಮಕವಾಗಿರುವುದಿಲ್ಲ. ಫಾಸ್ಫೈಟ್ ಟ್ರೈಸ್ಟರ್ ವಿಧಾನದಲ್ಲಿ ಬಿಲ್ಡಿಂಗ್ ಬ್ಲಾಕ್ಸ್ ಆಗಿ ಕಾರ್ಯನಿರ್ವಹಿಸುವ ನ್ಯೂಕ್ಲಿಯೋಸೈಡ್ಗಳ (ನ್ಯೂಕ್ಲಿಯೋಸೈಡ್ ಫಾಸ್ಫೋರಮಿಡೈಟ್ಗಳು) 3 '-O-(N, N-ಡೈಸೊಪ್ರೊಪೈಲ್ ಫಾಸ್ಫೋರಮಿಡೈಟ್) ಉತ್ಪನ್ನಗಳನ್ನು ಬಳಸುವ ಮೂಲಕ ಇಂಟರ್ನ್ಯೂಕ್ಲಿಯೋಸಿಡಿಕ್ ಸಂಪರ್ಕಗಳ ಆಯ್ಕೆಯ ಮತ್ತು ರಚನೆಯ ದರವನ್ನು ನಾಟಕೀಯವಾಗಿ ಸುಧಾರಿಸಲಾಗಿದೆ. ಅನಪೇಕ್ಷಿತ ಅಡ್ಡಪರಿಣಾಮಗಳನ್ನು ತಡೆಗಟ್ಟಲು, ನ್ಯೂಕ್ಲಿಯೋಸೈಡ್ಗಳಲ್ಲಿರುವ ಎಲ್ಲಾ ಇತರ ಕ್ರಿಯಾತ್ಮಕ ಗುಂಪುಗಳನ್ನು ರಕ್ಷಿಸುವ ಗುಂಪುಗಳನ್ನು ಜೋಡಿಸುವ ಮೂಲಕ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯಿಸುವುದಿಲ್ಲ (ರಕ್ಷಿಸಲಾಗಿದೆ). ಒಲಿಗೋನ್ಯೂಕ್ಲಿಯೋಟೈಡ್ ಸರಪಳಿ ಜೋಡಣೆಯು ಪೂರ್ಣಗೊಂಡ ನಂತರ, ಬಯಸಿದ ಒಲಿಗೋನ್ಯೂಕ್ಲಿಯೋಟೈಡ್ಗಳನ್ನು ಉತ್ಪಾದಿಸಲು ಎಲ್ಲಾ ರಕ್ಷಣಾತ್ಮಕ ಗುಂಪುಗಳನ್ನು ತೆಗೆದುಹಾಕಲಾಗುತ್ತದೆ. ಕೆಳಗೆ, ಪ್ರಸ್ತುತ ವಾಣಿಜ್ಯಿಕವಾಗಿ ಲಭ್ಯವಿರುವ ಮತ್ತು ಅತ್ಯಂತ ಸಾಮಾನ್ಯವಾದ ನ್ಯೂಕ್ಲಿಯೊಸೈಡ್ ಫಾಸ್ಫೊರಾಮಿಡೈಟ್ ಬಿಲ್ಡಿಂಗ್ ಬ್ಲಾಕ್ಗಳಲ್ಲಿ ಬಳಸಲಾಗುವ ರಕ್ಷಣಾ ಗುಂಪುಗಳನ್ನು ಸಂಕ್ಷಿಪ್ತವಾಗಿ ಪರಿಶೀಲಿಸಲಾಗಿದೆಃ 5 '-ಹೈಡ್ರಾಕ್ಸಿಲ್ ಗುಂಪನ್ನು ಆಮ್ಲ-ಲೇಬಲ್ ಡಿಎಂಟಿ (4,4'-ಡೈಮೆಥಾಕ್ಸಿಟ್ರಿಟೈಲ್) ಗುಂಪಿನಿಂದ ರಕ್ಷಿಸಲಾಗಿದೆ. ಥೈಮಿನ್ ಮತ್ತು ಯುರಾಸಿಲ್, ಕ್ರಮವಾಗಿ ಥೈಮಿಡಿನ್ ಮತ್ತು ಯೂರಿಡಿನ್ಗಳ ನ್ಯೂಕ್ಲಿಯಿಕ್ ಬೇಸ್ಗಳು, ಎಕ್ಸೋಸೈಕ್ಲಿಕ್ ಅಮೈನೋ ಗುಂಪುಗಳನ್ನು ಹೊಂದಿರುವುದಿಲ್ಲ ಮತ್ತು ಆದ್ದರಿಂದ ಯಾವುದೇ ರಕ್ಷಣೆಯ ಅಗತ್ಯವಿರುವುದಿಲ್ಲ. ಇದಕ್ಕೆ ವ್ಯತಿರಿಕ್ತವಾಗಿ, ನ್ಯೂಕ್ಲಿಯಿಕ್ ಬೇಸ್ಗಳಾದ ಅಡೆನಿನ್, ಸೈಟೋಸಿನ್ ಮತ್ತು ಗ್ವಾನೈನ್ಗಳು ಎಕ್ಸೋಸೈಕ್ಲಿಕ್ ಅಮೈನೊ ಗುಂಪುಗಳನ್ನು ಹೊಂದಿರುತ್ತವೆ, ಅವು ಜೋಡಣೆಯ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಯ ಪರಿಸ್ಥಿತಿಗಳಲ್ಲಿ ಸಕ್ರಿಯವಾದ ಫಾಸ್ಫೋರಮಿಡೈಟ್ಗಳೊಂದಿಗೆ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯಾತ್ಮಕವಾಗಿರುತ್ತವೆ. ಸಂಶ್ಲೇಷಿತ ಚಕ್ರದಲ್ಲಿ ಹೆಚ್ಚುವರಿ ಹಂತಗಳ ವೆಚ್ಚದಲ್ಲಿ, ಅಲಿಗೋನ್ಯೂಕ್ಲಿಯೋಟೈಡ್ ಸರಪಳಿ ಜೋಡಣೆಯನ್ನು ಅಸುರಕ್ಷಿತ ಅಮೈನೊ ಗುಂಪುಗಳೊಂದಿಗೆ ಫಾಸ್ಫೋರಮಿಡೈಟ್ಗಳನ್ನು ಬಳಸಿ ನಡೆಸಬಹುದು, ಹೆಚ್ಚಾಗಿ ಇವುಗಳನ್ನು ಒಲಿಗೋನ್ಯೂಕ್ಲಿಯೋಟೈಡ್ ಸರಪಳಿ ಜೋಡಣೆಯ ಸಂಪೂರ್ಣ ಉದ್ದಕ್ಕೂ ಶಾಶ್ವತವಾಗಿ ರಕ್ಷಿಸಲಾಗುತ್ತದೆ. ಎಕ್ಸೋಸೈಕ್ಲಿಕ್ ಅಮೈನೋ ಗುಂಪುಗಳ ರಕ್ಷಣೆಯು 5 '-ಹೈಡ್ರಾಕ್ಸಿ ಗುಂಪಿಗೆ ಆರ್ಥೋಗೋನಲ್ ಆಗಿರಬೇಕು ಏಕೆಂದರೆ ಪ್ರತಿ ಸಂಶ್ಲೇಷಿತ ಚಕ್ರದ ಕೊನೆಯಲ್ಲಿ ಎರಡನೆಯದನ್ನು ತೆಗೆದುಹಾಕಲಾಗುತ್ತದೆ. ಕಾರ್ಯಗತಗೊಳಿಸಲು ಸರಳವಾದ ಮತ್ತು ಆದ್ದರಿಂದ ಅತ್ಯಂತ ವ್ಯಾಪಕವಾಗಿ ಅಂಗೀಕರಿಸಲ್ಪಟ್ಟ ಕಾರ್ಯತಂತ್ರವೆಂದರೆ ಎಕ್ಸೋಸೈಕ್ಲಿಕ್ ಅಮೈನೋ ಗುಂಪುಗಳು ಬೇಸ್-ಲೇಬಲ್ ರಕ್ಷಣೆಯನ್ನು ಹೊಂದಿರುತ್ತವೆ. ಹೆಚ್ಚಾಗಿ, ಎರಡು ರಕ್ಷಣಾ ಯೋಜನೆಗಳನ್ನು ಬಳಸಲಾಗುತ್ತದೆ. ಮೊದಲನೆಯದಾಗಿ, ಪ್ರಮಾಣಿತ ಮತ್ತು ಹೆಚ್ಚು ದೃಢವಾದ ಯೋಜನೆ (ಚಿತ್ರ), ಎ, ಡಿಎ, ಸಿ, ಡಿಸಿ, ಜಿ ಮತ್ತು ಡಿಜಿಯನ್ನು ಐಸೊಬ್ಯುಟೈರಿಲ್ ಗುಂಪಿನಿಂದ ರಕ್ಷಿಸಲು ಬಿಜೆಡ್ (ಬೆನ್ಝಾಯ್ಲ್) ರಕ್ಷಣೆಯನ್ನು ಬಳಸಲಾಗುತ್ತದೆ. ತೀರಾ ಇತ್ತೀಚೆಗೆ, ಚಿತ್ರದಲ್ಲಿ ತೋರಿಸಿರುವಂತೆ ಸಿ ಮತ್ತು ಡಿಸಿಯನ್ನು ರಕ್ಷಿಸಲು ಎಸಿ (ಅಸಿಟೈಲ್) ಗುಂಪನ್ನು ಹೆಚ್ಚಾಗಿ ಬಳಸಲಾಗುತ್ತದೆ. ಎರಡನೆಯದರಲ್ಲಿ, ಸೌಮ್ಯ ರಕ್ಷಣಾ ಯೋಜನೆಯಲ್ಲಿ, ಎ ಮತ್ತು ಡಿ. ಎ. ಗಳನ್ನು ಐಸೊಬ್ಯುಟೈರಿಲ್ ಅಥವಾ ಫೀನಾಕ್ಸಿಯಾಸೆಟೈಲ್ ಗುಂಪುಗಳಿಂದ (ಪಿಎಸಿ) ರಕ್ಷಿಸಲಾಗಿದೆ. ಸಿ ಮತ್ತು ಡಿಸಿ ಕರಡಿ ಅಸಿಟೈಲ್ ರಕ್ಷಣೆ, ಮತ್ತು ಜಿ ಮತ್ತು ಡಿಜಿಯನ್ನು 4-ಐಸೊಪ್ರೊಪೈಲ್ಫೆನಾಕ್ಸಿಯಾಸೆಟೈಲ್ (ಐ-ಪಿಆರ್-ಪಿಎಸಿ) ಅಥವಾ ಡೈಮೆಥೈಲ್ಫಾರ್ಮಿಡಿನೋ (ಡಿಎಂಎಫ್) ಗುಂಪುಗಳಿಂದ ರಕ್ಷಿಸಲಾಗಿದೆ. ಪ್ರಮಾಣಿತ ರಕ್ಷಣಾ ಗುಂಪುಗಳಿಗಿಂತ ಲಘು ರಕ್ಷಣಾ ಗುಂಪುಗಳನ್ನು ಹೆಚ್ಚು ಸುಲಭವಾಗಿ ತೆಗೆದುಹಾಕಲಾಗುತ್ತದೆ. ಆದಾಗ್ಯೂ, ಈ ಗುಂಪುಗಳನ್ನು ಹೊಂದಿರುವ ಫಾಸ್ಫೊರಾಮಿಡೈಟ್ಗಳು ದ್ರಾವಣದಲ್ಲಿ ಸಂಗ್ರಹಿಸಿದಾಗ ಕಡಿಮೆ ಸ್ಥಿರವಾಗಿರುತ್ತವೆ. ಫಾಸ್ಫೈಟ್ ಗುಂಪನ್ನು ಬೇಸ್-ಲೇಬಲ್ 2-ಸೈನೊಇಥೈಲ್ ಗುಂಪಿನಿಂದ ರಕ್ಷಿಸಲಾಗಿದೆ. ಒಮ್ಮೆ ಫಾಸ್ಫೊರಾಮಿಡೈಟ್ ಅನ್ನು ಘನ ಬೆಂಬಲ-ಬದ್ಧ ಒಲಿಗೋನ್ಯೂಕ್ಲಿಯೋಟೈಡ್ನೊಂದಿಗೆ ಜೋಡಿಸಿದ ನಂತರ ಮತ್ತು ಫಾಸ್ಫೈಟ್ ಮೋಯಿಟೀಸ್ ಅನ್ನು ಪಿ (ವಿ) ಪ್ರಭೇದಗಳಾಗಿ ಪರಿವರ್ತಿಸಿದ ನಂತರ, ಮತ್ತಷ್ಟು ಜೋಡಣೆ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಗಳ ಯಶಸ್ವಿ ನಿರ್ವಹಣೆಗೆ ಫಾಸ್ಫೇಟ್ ರಕ್ಷಣೆಯ ಉಪಸ್ಥಿತಿಯು ಕಡ್ಡಾಯವಲ್ಲ. ಆರ್ಎನ್ಎ ಸಂಶ್ಲೇಷಣೆಯಲ್ಲಿ, 2 '-ಹೈಡ್ರಾಕ್ಸಿ ಗುಂಪನ್ನು ಟಿಬಿಡಿಎಂಎಸ್ (ಟಿ-ಬ್ಯುಟಿಲ್ಡಿಮೆಥೈಲ್ಸಿಲ್) ಗುಂಪಿನಿಂದ ರಕ್ಷಿಸಲಾಗಿದೆ. ಅಥವಾ ಟಿಓಎಂ (ಟ್ರೈ-ಐಸೋ-ಪ್ರೊಪೈಲ್ಸಿಲಿಲೋಕ್ಸಿಮೆಥೈಲ್) ಗುಂಪಿನೊಂದಿಗೆ, ಎರಡೂ ಫ್ಲೋರೈಡ್ ಅಯಾನುಗಳೊಂದಿಗೆ ಚಿಕಿತ್ಸೆ ನೀಡುವ ಮೂಲಕ ತೆಗೆದುಹಾಕಬಹುದು. ಫಾಸ್ಫೈಟ್ ಭಾಗವು ಆಮ್ಲೀಯ ಪರಿಸ್ಥಿತಿಗಳಲ್ಲಿ ಡೈಸೊಪ್ರೊಪಿಲಾಮಿನೊ (ಐಪಿಆರ್2ಎನ್) ಗುಂಪಿನ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯಾತ್ಮಕತೆಯನ್ನು ಸಹ ಹೊಂದಿರುತ್ತದೆ. ಸಕ್ರಿಯಗೊಂಡ ನಂತರ, ಡೈಸೊಪ್ರೊಪಿಲಾಮಿನೊ ಗುಂಪು ಹೊರಟು, ಬೆಂಬಲ-ಬದ್ಧ ಒಲಿಗೋನ್ಯೂಕ್ಲಿಯೋಟೈಡ್ನ 5 '-ಹೈಡ್ರಾಕ್ಸಿ ಗುಂಪಿನಿಂದ ಬದಲಾಗುತ್ತದೆ. ಡಿಎನ್ಎ ಸಂಶ್ಲೇಷಣೆ ನ್ಯೂಕ್ಲಿಯಿಕ್ ಆಸಿಡ್ ಅನಲಾಗ್ಸ್ ಒಲಿಗೋನ್ಯೂಕ್ಲಿಯೋಟೈಡ್ ಸಂಶ್ಲೇಷಣೆ ಉಲ್ಲೇಖಗಳು ಮತ್ತಷ್ಟು ಓದುವಿಕೆ ಸಮಗ್ರ ನೈಸರ್ಗಿಕ ಉತ್ಪನ್ನಗಳ ರಸಾಯನಶಾಸ್ತ್ರ, ಸಂಪುಟ 7: ಡಿಎನ್ಎ ಮತ್ತು ಆಣ್ವಿಕ ಜೀವಶಾಸ್ತ್ರದ ಅಂಶಗಳು. ಕೂಲ್, ಎರಿಕ್ ಟಿ.; ಸಂಪಾದಕ. ನೆತ್. (1999), 733 pp. ಪ್ರಕಾಶಕರುಃ (ಎಲ್ಸೆವಿಯರ್, ಆಮ್ಸ್ಟರ್ಡ್ಯಾಮ್, ನೆತ್.) ಬ್ಯೂಕೇಜ್, ಎಸ್. ಎಲ್. "ಒಲಿಗೋಡಿಯೊಕ್ಸಿರಿಬೋನ್ಯೂಕ್ಲಿಯೋಟೈಡ್ಸ್ ಸಂಶ್ಲೇಷಣೆ. ಫಾಸ್ಫೊರಾಮಿಡೈಟ್ ವಿಧಾನ. ಮೆಥಡ್ಸ್ ಇನ್ ಮಾಲಿಕ್ಯುಲರ್ ಬಯಾಲಜಿ (ಟೋಟೋವಾ, ಎನ್ಜೆ, ಯುನೈಟೆಡ್ ಸ್ಟೇಟ್ಸ್) (1993), 20 (ಪ್ರೊಟೊಕಾಲ್ಸ್ ಫಾರ್ ಒಲಿಗೋನ್ಯೂಕ್ಲಿಯೋಟೈಡ್ಸ್ ಅಂಡ್ ಅನಲಾಗ್ಸ್), 33-61. ಬ್ರೌನ್ ಟಿ., ಬ್ರೌನ್ ಡಿ. ಜೆ. ಎಸ್. 1991. ಒಲಿಗೋನ್ಯೂಕ್ಲಿಯೋಟೈಡ್ಸ್ ಮತ್ತು ಅನಲಾಗ್ಗಳಲ್ಲಿ. ಎ ಪ್ರಾಕ್ಟಿಕಲ್ ಅಪ್ರೋಚ್, ಎಡಿ. ಎಫ್. ಎಕ್ಸ್ಟೈನ್, ಪು. 1-24. ಆಕ್ಸ್ಫರ್ಡ್ಃ ಐಆರ್ಎಲ್ ಫಾಸ್ಫೋರಮಿಡೈಟ್ಸ್ ಪಿಎಲ್ಃ ಅಮಿಡೊಫೊಸ್ಫೋರಿನಿ