Prismane
ಪ್ರಿಸ್ಮೇನ್ ಅಥವಾ 'ಲಾಡೆನ್ಬರ್ಗ್ ಬೆಂಜೀನ್' ಎಂಬುದು C6H6 ಸೂತ್ರವನ್ನು ಹೊಂದಿರುವ ಪಾಲಿಸೈಕ್ಲಿಕ್ ಹೈಡ್ರೋಕಾರ್ಬನ್ ಆಗಿದೆ. ಇದು ಬೆಂಜೀನ್ನ ಐಸೋಮರ್ ಆಗಿದೆ, ನಿರ್ದಿಷ್ಟವಾಗಿ ವ್ಯಾಲೆನ್ಸ್ ಐಸೋಮರ್ ಆಗಿದೆ. ಪ್ರಿಸ್ಮೇನ್ ಬೆಂಜೀನ್ಗಿಂತ ತುಂಬಾ ಕಡಿಮೆ ಸ್ಥಿರವಾಗಿರುತ್ತದೆ. ಪ್ರಿಸ್ಮೇನ್ ಅಣುವಿನ ಇಂಗಾಲದ (ಮತ್ತು ಹೈಡ್ರೋಜನ್) ಪರಮಾಣುಗಳನ್ನು ಆರು-ಪರಮಾಣು ತ್ರಿಕೋನ ಪ್ರಿಸ್ಮ್ ಆಕಾರದಲ್ಲಿ ಜೋಡಿಸಲಾಗಿದೆ-ಈ ಸಂಯುಕ್ತವು ಪ್ರಿಸ್ಮೇನ್ಸ್ ವರ್ಗದ ಅಣುಗಳ ಮೂಲ ಮತ್ತು ಸರಳ ಸದಸ್ಯವಾಗಿದೆ. ಆಲ್ಬರ್ಟ್ ಲಾಡೆನ್ಬರ್ಗ್ ಈ ರಚನೆಯನ್ನು ಈಗ ಬೆಂಜೀನ್ ಎಂದು ಕರೆಯಲಾಗುವ ಸಂಯುಕ್ತಕ್ಕಾಗಿ ಪ್ರಸ್ತಾಪಿಸಿದರು. ಈ ಸಂಯುಕ್ತವನ್ನು 1973ರವರೆಗೆ ಸಂಶ್ಲೇಷಿಸಲಾಗಲಿಲ್ಲ. 19ನೇ ಶತಮಾನದ ಮಧ್ಯಭಾಗದಲ್ಲಿ, ತನಿಖಾಧಿಕಾರಿಗಳು ಬೆಂಜೀನ್ಗೆ ಹಲವಾರು ಸಂಭಾವ್ಯ ರಚನೆಗಳನ್ನು ಪ್ರಸ್ತಾಪಿಸಿದರು, ಅವು ಅದರ ಪ್ರಾಯೋಗಿಕ ಸೂತ್ರವಾದ C6H6ಗೆ ಹೊಂದಿಕೆಯಾಗಿವೆ, ಇದನ್ನು ದಹನ ವಿಶ್ಲೇಷಣೆಯಿಂದ ನಿರ್ಧರಿಸಲಾಗಿದೆ. 1865 ರಲ್ಲಿ ಕೆಕುಲೆ ಪ್ರಸ್ತಾಪಿಸಿದ ಮೊದಲನೆಯದು, ನಂತರ ಬೆಂಜೀನ್ನ ನಿಜವಾದ ರಚನೆಗೆ ಹತ್ತಿರವಾಗಿದೆ ಎಂದು ಸಾಬೀತಾಯಿತು. ಈ ರಚನೆಯು ಬೆಂಜೀನ್ನ ಪ್ರಾಯೋಗಿಕ ಸೂತ್ರಕ್ಕೆ ಅನುಗುಣವಾದ ರಚನೆಗಳನ್ನು ರಚಿಸಲು ಇತರ ಹಲವಾರು ಜನರನ್ನು ಪ್ರೇರೇಪಿಸಿತು; ಉದಾಹರಣೆಗೆ, ಲಾಡೆನ್ಬರ್ಗ್ ಪ್ರಿಸ್ಮೇನ್ ಅನ್ನು ಪ್ರಸ್ತಾಪಿಸಿದರು, ದೇವಾರ್ ದೇವಾರ್ ಬೆಂಜೀನ್ ಅನ್ನು ಪ್ರಸ್ತಾಪಿಸಿದರು, ಮತ್ತು ಕೊರ್ನರ್ ಮತ್ತು ಕ್ಲಾಸ್ ಕ್ಲೌಸ್ನ ಬೆಂಜೀನ್ ಅನ್ನು ಪ್ರಸ್ತಾಪಿಸಿದರು. ಈ ಕೆಲವು ರಚನೆಗಳನ್ನು ಮುಂದಿನ ವರ್ಷಗಳಲ್ಲಿ ಸಂಶ್ಲೇಷಿಸಲಾಗುವುದು. ಬೆಂಜೀನ್ನ ಇತರ ಪ್ರಸ್ತಾವಿತ ರಚನೆಗಳಂತೆ, ಪ್ರಿಸ್ಮೇನ್ ಅನ್ನು ಈಗಲೂ ಸಾಹಿತ್ಯದಲ್ಲಿ ಉಲ್ಲೇಖಿಸಲಾಗಿದೆ, ಏಕೆಂದರೆ ಇದು ಬೆಂಜೀನ್ನ ಮೆಸೊಮೆರಿಕ್ ರಚನೆಗಳು ಮತ್ತು ಅನುರಣನವನ್ನು ಅರ್ಥಮಾಡಿಕೊಳ್ಳುವ ಐತಿಹಾಸಿಕ ಹೋರಾಟದ ಭಾಗವಾಗಿದೆ. ಕೆಲವು ಕಂಪ್ಯೂಟೇಶನಲ್ ರಸಾಯನಶಾಸ್ತ್ರಜ್ಞರು ಇನ್ನೂ C6H6ನ ಸಂಭವನೀಯ ಐಸೋಮರ್ಗಳ ನಡುವಿನ ವ್ಯತ್ಯಾಸಗಳನ್ನು ಸಂಶೋಧಿಸುತ್ತಾರೆ. ಪ್ರಿಸ್ಮೇನ್ ಎಂಬುದು ಕೋಣೆಯ ಉಷ್ಣಾಂಶದಲ್ಲಿ ಬಣ್ಣರಹಿತ ದ್ರವವಾಗಿದೆ. ತ್ರಿಕೋನವೊಂದರಲ್ಲಿ ಇಂಗಾಲ-ಇಂಗಾಲದ ಬಂಧದ ಕೋನವು 109° ಯಿಂದ 60° ಗೆ ವ್ಯತ್ಯಾಸವಾಗುವುದರಿಂದ ಹೆಚ್ಚಿನ ವರ್ತುಲದ ಒತ್ತಡಕ್ಕೆ ಕಾರಣವಾಗುತ್ತದೆ, ಇದು ಸೈಕ್ಲೋಪ್ರೊಪೇನ್ ಅನ್ನು ನೆನಪಿಸುತ್ತದೆ ಆದರೆ ಹೆಚ್ಚಿನದಾಗಿದೆ. ಈ ಸಂಯುಕ್ತವು ಸ್ಫೋಟಕವಾಗಿದ್ದು, ಇದು ಹೈಡ್ರೋಕಾರ್ಬನ್ಗೆ ಅಸಾಮಾನ್ಯವಾಗಿದೆ. ಈ ರಿಂಗ್ ಸ್ಟ್ರೈನ್ನಿಂದಾಗಿ, ಬಂಧಗಳು ಕಡಿಮೆ ಬಂಧದ ಶಕ್ತಿಯನ್ನು ಹೊಂದಿರುತ್ತವೆ ಮತ್ತು ಕಡಿಮೆ ಸಕ್ರಿಯಗೊಳಿಸುವ ಶಕ್ತಿಯಲ್ಲಿ ಒಡೆಯುತ್ತವೆ, ಇದು ಅಣುವಿನ ಸಂಶ್ಲೇಷಣೆಯನ್ನು ಕಷ್ಟಕರವಾಗಿಸುತ್ತದೆ; ವುಡ್ವರ್ಡ್ ಮತ್ತು ಹಾಫ್ಮನ್ ಅವರು ಬೆಂಜೀನ್ಗೆ ಪ್ರಿಸ್ಮೇನ್ನ ಉಷ್ಣ ಮರುಜೋಡಣೆಯನ್ನು ಸಮ್ಮಿತಿ-ನಿಷೇಧಿಸಲಾಗಿದೆ ಎಂದು ಗಮನಿಸಿದರು, ಇದನ್ನು "ಕಾಗದದ ಪಂಜರದಿಂದ ಹೊರಬರಲು ಸಾಧ್ಯವಾಗದ ಕೋಪಗೊಂಡ ಹುಲಿ" ಗೆ ಹೋಲಿಸಿದರು. ಅದರ ಒತ್ತಡದ ಶಕ್ತಿ ಮತ್ತು ಬೆಂಜೀನ್ನ ಆರೊಮ್ಯಾಟಿಕ್ ಸ್ಥಿರೀಕರಣದ ಕಾರಣದಿಂದಾಗಿ, ಅಣುವು ಬೆಂಜೀನ್ಗಿಂತ 90 ಕೆ. ಸಿ. ಎಲ್/ಮೋಲ್ಗಿಂತ ಕಡಿಮೆ ಸ್ಥಿರವಾಗಿರುತ್ತದೆ ಎಂದು ಅಂದಾಜಿಸಲಾಗಿದೆ, ಆದರೆ ಈ ಹೆಚ್ಚು ಎಕ್ಸೋಥರ್ಮಿಕ್ ರೂಪಾಂತರದ ಸಕ್ರಿಯಗೊಳಿಸುವಿಕೆಯು ಆಶ್ಚರ್ಯಕರವಾಗಿ ಹೆಚ್ಚಿನ 33 ಕೆ. ಸಿ. ಎಲ್/ಮೋಲ್ನಷ್ಟಿರುತ್ತದೆ, ಇದು ಕೋಣೆಯ ಉಷ್ಣಾಂಶದಲ್ಲಿ ಸ್ಥಿರವಾಗಿರುತ್ತದೆ. ಬದಲಿ ವ್ಯುತ್ಪನ್ನವಾದ ಹೆಕ್ಸಾಮೆಥೈಲ್ಪ್ರಿಸ್ಮೇನ್ (ಇದರಲ್ಲಿ ಎಲ್ಲಾ ಆರು ಹೈಡ್ರೋಜನ್ಗಳನ್ನು ಮೀಥೈಲ್ ಗುಂಪುಗಳಿಂದ ಬದಲಿಸಲಾಗುತ್ತದೆ) ಹೆಚ್ಚಿನ ಸ್ಥಿರತೆಯನ್ನು ಹೊಂದಿದೆ ಮತ್ತು 1966ರಲ್ಲಿ ಮರುಜೋಡಣೆ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಗಳಿಂದ ಸಂಶ್ಲೇಷಿಸಲ್ಪಟ್ಟಿತು. ಸಂಶ್ಲೇಷಣೆಯು ಬೆಂಜ್ವಲೀನ್ (1) ಮತ್ತು 4-ಫಿನೈಲ್ಟ್ರಿಯಾಜೋಲಿಡೋನ್ (2) ನಿಂದ ಪ್ರಾರಂಭವಾಗುತ್ತದೆ, ಇದು ಬಲವಾದ ಡೈನೋಫೈಲ್ ಆಗಿದೆ. ಈ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಯು ಹಂತವಾರು ಡೈಲ್ಸ್-ಆಲ್ಡರ್ ರೀತಿಯ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಯಾಗಿದ್ದು, ಮಧ್ಯಂತರವಾಗಿ ಕಾರ್ಬೊಕಾಟಯಾನ್ ಅನ್ನು ರೂಪಿಸುತ್ತದೆ. ಅಡಕ್ಟ್ (3) ಅನ್ನು ನಂತರ ಮೂಲಭೂತ ಪರಿಸ್ಥಿತಿಗಳಲ್ಲಿ ಜಲವಿಚ್ಛೇದನ ಮಾಡಲಾಗುತ್ತದೆ ಮತ್ತು ನಂತರ ಆಮ್ಲೀಯ ತಾಮ್ರದ (II) ಕ್ಲೋರೈಡ್ನೊಂದಿಗೆ ತಾಮ್ರದ (II) ಕ್ಲೋರೈಡ್ ವ್ಯುತ್ಪನ್ನವಾಗಿ ಪರಿವರ್ತಿಸಲಾಗುತ್ತದೆ. ಬಲವಾದ ತಳದಿಂದ ತಟಸ್ಥಗೊಂಡ ಅಜೋ ಸಂಯುಕ್ತವನ್ನು (5) ಶೇಕಡಾ 65ರಷ್ಟು ಇಳುವರಿಯೊಂದಿಗೆ ಸ್ಫಟಿಕೀಕರಿಸಬಹುದು. ಕೊನೆಯ ಹಂತವು ಅಜೋ ಸಂಯುಕ್ತದ ಫೋಟೋಲಿಸಿಸ್ ಆಗಿದೆ. ಈ ಫೋಟೋಲಿಸಿಸ್ ಬೈರಾಡಿಕಲ್ಗೆ ಕಾರಣವಾಗುತ್ತದೆ, ಇದು ಪ್ರಿಸ್ಮೇನ್ (6) ಮತ್ತು ಸಾರಜನಕವನ್ನು 10 ಪ್ರತಿಶತಕ್ಕಿಂತ ಕಡಿಮೆ ಇಳುವರಿಯೊಂದಿಗೆ ರೂಪಿಸುತ್ತದೆ. ಪೂರ್ವಭಾವಿ ಅನಿಲ ಕ್ರೊಮ್ಯಾಟೋಗ್ರಫಿಯಿಂದ ಈ ಸಂಯುಕ್ತವನ್ನು ಪ್ರತ್ಯೇಕಿಸಲಾಯಿತು. ಕಾರ್ಬನ್ ಕ್ಯೂಬೇನ್ ಉಲ್ಲೇಖಗಳ C8 ಅಲೋಟ್ರೋಪ್ ಪ್ರಿಸ್ಮೇನ್ C8 ಅನ್ನು ಸಹ ನೋಡಿ ಬಾಹ್ಯ ಕೊಂಡಿಗಳು ಅಣುಗಳು ಸಿಲ್ಲಿ ಅಥವಾ ಅಸಾಮಾನ್ಯ ಹೆಸರುಗಳೊಂದಿಗೆ ಹೈಡ್ರೋಕಾರ್ಬನ್ಗಳ ಆಣ್ವಿಕ ಜ್ಯಾಮಿತಿ ಟೆಟ್ರಾಸೈಕ್ಲಿಕ್ ಸಂಯುಕ್ತಗಳು ಸೈಕ್ಲೋಬ್ಯೂಟೇನ್ಗಳು ಸೈಕ್ಲೋಪ್ರೊಪೇನ್ಗಳು 1970 ರ ದಶಕದಲ್ಲಿ ಪತ್ತೆಯಾದ ಸ್ಫೋಟಕ ರಾಸಾಯನಿಕ ಪದಾರ್ಥಗಳು