Midland Alpine borane reduction
ಮಿಡ್ಲ್ಯಾಂಡ್ ಆಲ್ಪೈನ್ ಬೊರೇನ್ ಕಡಿತ, ಅಥವಾ ಸರಳವಾಗಿ ಮಿಡ್ಲ್ಯಾಂಡ್ ಕಡಿತ, ಕಾರ್ಬೊನಿಲ್ಗಳನ್ನು (ಪ್ರಾಥಮಿಕವಾಗಿ ಕೀಟೋನ್ಗಳು) ಆಲ್ಕೋಹಾಲ್ಗಳಿಗೆ ಅಸಮವಾದ ಕಡಿತಕ್ಕೆ ಅವಕಾಶ ನೀಡುತ್ತದೆ. ಇದನ್ನು 1970ರ ದಶಕದ ಕೊನೆಯಲ್ಲಿ ರಿವರ್ಸೈಡ್ನ ಕ್ಯಾಲಿಫೋರ್ನಿಯಾ ವಿಶ್ವವಿದ್ಯಾಲಯದ ಪ್ರೊಫೆಸರ್ ಎಮ್. ಮಾರ್ಕ್ ಮಿಡ್ಲ್ಯಾಂಡ್ ಅಭಿವೃದ್ಧಿಪಡಿಸಿದರು. ಮಿಡ್ಲ್ಯಾಂಡ್ ರಿಡಕ್ಷನ್ ವಿಶೇಷವಾಗಿ ಉಪಯುಕ್ತವಾಗಿದೆ ಏಕೆಂದರೆ ಆಲ್ಫಾ-ಪಿನೀನ್ ಅನ್ನು ಪುನರುತ್ಪಾದಿಸಲಾಗುತ್ತದೆ (ಇದು ಸಾಕಷ್ಟು ಅಗ್ಗವಾಗಿದ್ದರೂ, ಇದು ಇತರ ಕೈರಲ್ ಅಣುಗಳಿಗಿಂತ ಕಡಿಮೆ ಮುಖ್ಯವಾಗಿದೆ), ಮತ್ತು ಏಕೆಂದರೆ ಎರಡೂ ಎನಾನ್ಷಿಯೋಮರ್ಗಳು ವಾಣಿಜ್ಯಿಕವಾಗಿ ಲಭ್ಯವಿವೆ. ಟಿಎಚ್ಎಫ್ನಲ್ಲಿ ಆಲ್ಫಾ-ಪಿನೆನ್ ಮತ್ತು 9-ಬಿಬಿಎನ್ ಅನ್ನು ರಿಫ್ಲಕ್ಸ್ ಮಾಡುವ ಮೂಲಕ ಆಲ್ಪೈನ್ ಬೊರೇನ್ ಅನ್ನು ಸಂಶ್ಲೇಷಿಸಬಹುದು. ಆಲ್ಪೈನ್ ಬೊರೇನ್ನ ಎರಡೂ ಎನಾಂಟಿಯೊಮರ್ಗಳು ವಾಣಿಜ್ಯಿಕವಾಗಿ ಲಭ್ಯವಿದ್ದರೂ, ಖರೀದಿಸುವುದಕ್ಕಿಂತ ತಯಾರಿಸುವುದು ತುಂಬಾ ಅಗ್ಗವಾಗಿದೆ. ಮಿಡ್ಲ್ಯಾಂಡ್ ಕಡಿತದ ಅನೇಕ ಉದಾಹರಣೆಗಳು ಆಯ್ದುಕೊಳ್ಳುವಿಕೆಯನ್ನು ಹೆಚ್ಚಿಸಲು ಅಲ್ಕೈನ್ ಅಥವಾ ನೈಟ್ರೈಲ್ನಂತಹ ಕಡಿಮೆ ಸ್ಟೆರಿಕ್ ಗುಂಪಿನ ಅಗತ್ಯವಿರುತ್ತದೆ. ಸ್ಟೀರಿಯೋಕೆಮಿಕಲ್ ನಿಯಂತ್ರಣವು ಕಾರ್ಬೊನಿಲ್ಗೆ ಬೃಹತ್ ಬೊರೇನ್ನ ಸಮನ್ವಯದಿಂದ ಬರುತ್ತದೆ, ನಂತರ ಅತಿದೊಡ್ಡ ಗುಂಪಿನ ಎದುರು ಹೈಡ್ರೈಡ್ ವರ್ಗಾವಣೆಯಾಗುತ್ತದೆ. ಕೋರೆ-ಇಟ್ಸುನೋ ಕಡಿತ ನೊಯೋರಿ ಅಸಿಮ್ಮೆಟ್ರಿಕ್ ಹೈಡ್ರೋಜನೀಕರಣ ಉಲ್ಲೇಖಗಳು ಹೆಸರು ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಗಳು ಸಾವಯವ ಕಡಿತ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಗಳು