Robinson annulation
ರಾಬಿನ್ಸನ್ ಅನ್ಯುಲೇಷನ್ ಎಂಬುದು ರಿಂಗ್ ರಚನೆಗೆ ಸಾವಯವ ರಸಾಯನಶಾಸ್ತ್ರದಲ್ಲಿ ಬಳಸಲಾಗುವ ರಾಸಾಯನಿಕ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಯಾಗಿದೆ. ಮೂರು ಹೊಸ ಇಂಗಾಲ-ಇಂಗಾಲದ ಬಂಧಗಳನ್ನು ರೂಪಿಸುವ ಮೂಲಕ ಆರು ಸದಸ್ಯರ ಉಂಗುರವನ್ನು ರಚಿಸುವ ವಿಧಾನವಾಗಿ ಇದನ್ನು 1935 ರಲ್ಲಿ ರಾಬರ್ಟ್ ರಾಬಿನ್ಸನ್ ಕಂಡುಹಿಡಿದರು. ಈ ವಿಧಾನವು ಕೀಟೋನ್ ಮತ್ತು ಮೀಥೈಲ್ ವಿನೈಲ್ ಕೀಟೋನ್ ಅನ್ನು ಬಳಸಿ ಸೈಕ್ಲೋಹೆಕ್ಸೇನ್ ಉಂಗುರದಲ್ಲಿ α, β-ಅಪರ್ಯಾಪ್ತ ಕೀಟೋನ್ ಅನ್ನು ಮೈಕೆಲ್ ಸೇರ್ಪಡೆಯಿಂದ ಮತ್ತು ನಂತರ ಆಲ್ಡೋಲ್ ಘನೀಕರಣದಿಂದ ರೂಪಿಸುತ್ತದೆ. ಫ್ಯೂಸ್ಡ್ ರಿಂಗ್ ಸಿಸ್ಟಮ್ಗಳನ್ನು ರೂಪಿಸುವ ಪ್ರಮುಖ ವಿಧಾನಗಳಲ್ಲಿ ಈ ವಿಧಾನವು ಒಂದಾಗಿದೆ. ಸೈಕ್ಲೋಹೆಕ್ಸಿನೋನ್ ಮತ್ತು ಉತ್ಪನ್ನಗಳ ರಚನೆಯು ಅನೇಕ ನೈಸರ್ಗಿಕ ಉತ್ಪನ್ನಗಳು ಮತ್ತು ಪ್ರತಿಜೀವಕಗಳು ಮತ್ತು ಸ್ಟೀರಾಯ್ಡ್ಗಳಂತಹ ಇತರ ಆಸಕ್ತಿದಾಯಕ ಸಾವಯವ ಸಂಯುಕ್ತಗಳ ಸಂಶ್ಲೇಷಣೆಗೆ ಅವುಗಳ ಅನ್ವಯಕ್ಕೆ ರಸಾಯನಶಾಸ್ತ್ರದಲ್ಲಿ ಮುಖ್ಯವಾಗಿದೆ. ನಿರ್ದಿಷ್ಟವಾಗಿ ಹೇಳುವುದಾದರೆ, ಕಾರ್ಟಿಸೋನ್ನ ಸಂಶ್ಲೇಷಣೆಯು ರಾಬಿನ್ಸನ್ ಅನ್ಯುಲೇಷನ್ ಬಳಕೆಯ ಮೂಲಕ ಪೂರ್ಣಗೊಳ್ಳುತ್ತದೆ. ರಾಬಿನ್ಸನ್ ಅನ್ಯುಲೇಷನ್ ಕುರಿತ ಆರಂಭಿಕ ಪ್ರಬಂಧವನ್ನು ವಿಲಿಯಂ ರಾಪ್ಸನ್ ಮತ್ತು ರಾಬರ್ಟ್ ರಾಬಿನ್ಸನ್ ಪ್ರಕಟಿಸಿದರೆ, ರಾಪ್ಸನ್ ಆಕ್ಸ್ಫರ್ಡ್ನಲ್ಲಿ ಪ್ರೊಫೆಸರ್ ರಾಬಿನ್ಸನ್ ಅವರೊಂದಿಗೆ ಅಧ್ಯಯನ ಮಾಡಿದರು. ಅವರ ಕೆಲಸಕ್ಕೆ ಮೊದಲು, ಸೈಕ್ಲೋಹೆಕ್ಸೆನೋನ್ ಸಂಶ್ಲೇಷಣೆಗಳನ್ನು α, β-ಅಪರ್ಯಾಪ್ತ ಕೀಟೋನ್ ಘಟಕದಿಂದ ಪಡೆಯಲಾಗಿರಲಿಲ್ಲ. ಆರಂಭಿಕ ವಿಧಾನಗಳು ಮಿಥೈಲ್ ವಿನೈಲ್ ಕೀಟೋನ್ ಅನ್ನು ನಾಫ್ಥೋಲೊಕ್ಸೈಡ್ ಅನ್ನು ನೀಡಲು ನಾಫ್ಥೋಲ್ನೊಂದಿಗೆ ಜೋಡಿಸಿದವು, ಆದರೆ ಈ ಪ್ರಕ್ರಿಯೆಯು ಅಪೇಕ್ಷಿತ ಸೈಕ್ಲೋಹೆಕ್ಸೆನೋನ್ ಅನ್ನು ರೂಪಿಸಲು ಸಾಕಾಗಲಿಲ್ಲ. ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಯ ಸೂಕ್ತವಲ್ಲದ ಪರಿಸ್ಥಿತಿಗಳು ಇದಕ್ಕೆ ಕಾರಣವೆಂದು ಹೇಳಲಾಗಿದೆ. ಸೈಕ್ಲೋಹೆಕ್ಸನೋನ್ ಮತ್ತು α, β-ಅಪರ್ಯಾಪ್ತ ಕೀಟೋನ್ ನಡುವಿನ ಪರಸ್ಪರ ಕ್ರಿಯೆಯು ಅಪೇಕ್ಷಿತ ಸೈಕ್ಲೋಹೆಕ್ಸಿನೋನ್ ಅನ್ನು ಒದಗಿಸುತ್ತದೆ ಎಂದು ರಾಬಿನ್ಸನ್ ಮತ್ತು ರಾಪ್ಸನ್ 1935ರಲ್ಲಿ ಕಂಡುಕೊಂಡರು. ಇದು ಆರು ಮೆಂಬರ್ಡ್ ರಿಂಗ್ ಸಂಯುಕ್ತಗಳ ನಿರ್ಮಾಣದ ಪ್ರಮುಖ ವಿಧಾನಗಳಲ್ಲಿ ಒಂದಾಗಿದೆ. ಇದನ್ನು ವ್ಯಾಪಕವಾಗಿ ಬಳಸುವುದರಿಂದ, ವ್ಯಾಪ್ತಿ ಮತ್ತು ವ್ಯತ್ಯಾಸಗಳ ವಿಭಾಗದಲ್ಲಿ ಚರ್ಚಿಸಿದಂತೆ ತಲಾಧಾರಗಳ ವ್ಯತ್ಯಾಸಗಳು ಮತ್ತು ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಯ ಪರಿಸ್ಥಿತಿಗಳಂತಹ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಯ ಅನೇಕ ಅಂಶಗಳನ್ನು ತನಿಖೆ ಮಾಡಲಾಗಿದೆ. ರಾಬರ್ಟ್ ರಾಬಿನ್ಸನ್ ಅವರು ಆಲ್ಕಲಾಯ್ಡ್ಗಳ ಅಧ್ಯಯನಕ್ಕೆ ನೀಡಿದ ಕೊಡುಗೆಗಾಗಿ 1947 ರಲ್ಲಿ ರಸಾಯನಶಾಸ್ತ್ರದ ನೊಬೆಲ್ ಪ್ರಶಸ್ತಿಯನ್ನು ಪಡೆದರು. ರಾಬಿನ್ಸನ್ ಅನ್ಯುಲೇಷನ್ ನ ಮೂಲ ಪ್ರಕ್ರಿಯೆಯು ಮಧ್ಯಂತರ ಮೈಕೆಲ್ ಅಡಕ್ಟ್ ಅನ್ನು ಉತ್ಪಾದಿಸಲು ವಿನೈಲ್ ಕೀಟೋನ್ ಮೇಲೆ ಮೈಕೆಲ್ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಯಲ್ಲಿ ಕೀಟೋನ್ನ ನ್ಯೂಕ್ಲಿಯೊಫಿಲಿಕ್ ದಾಳಿಯೊಂದಿಗೆ ಪ್ರಾರಂಭವಾಗುತ್ತದೆ. ನಂತರದ ಆಲ್ಡೋಲ್ ರೀತಿಯ ರಿಂಗ್ ಮುಚ್ಚುವಿಕೆಯು ಕೀಟೋ ಆಲ್ಕೋಹಾಲ್ಗೆ ಕಾರಣವಾಗುತ್ತದೆ, ನಂತರ ನಿರ್ಜಲೀಕರಣವು ವಾರ್ಷಿಕ ಉತ್ಪನ್ನವನ್ನು ಉತ್ಪಾದಿಸುತ್ತದೆ. ಮೈಕೆಲ್ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಯಲ್ಲಿ, ಕೀಟೋನ್ ಅನ್ನು ಬೇಸ್ನಿಂದ ಡಿಪ್ರೋಟೋನೇಟ್ ಮಾಡಲಾಗುತ್ತದೆ, ಇದು ಎನೋಲೇಟ್ ನ್ಯೂಕ್ಲಿಯೋಫೈಲ್ ಅನ್ನು ರೂಪಿಸುತ್ತದೆ, ಇದು ಎಲೆಕ್ಟ್ರಾನ್ ಸ್ವೀಕಾರಕದ ಮೇಲೆ (ಕೆಂಪು ಬಣ್ಣದಲ್ಲಿ) ದಾಳಿ ಮಾಡುತ್ತದೆ. ಈ ಸ್ವೀಕಾರಕವು ಸಾಮಾನ್ಯವಾಗಿ α, β-ಅಪರ್ಯಾಪ್ತ ಕೀಟೋನ್ ಆಗಿರುತ್ತದೆ, ಆದಾಗ್ಯೂ ಆಲ್ಡಿಹೈಡ್ಗಳು, ಆಮ್ಲ ಉತ್ಪನ್ನಗಳು ಮತ್ತು ಅಂತಹುದೇ ಸಂಯುಕ್ತಗಳು ಸಹ ಕೆಲಸ ಮಾಡಬಹುದು (ವ್ಯಾಪ್ತಿಯನ್ನು ನೋಡಿ). ಇಲ್ಲಿ ತೋರಿಸಿರುವ ಉದಾಹರಣೆಯಲ್ಲಿ, ರೆಜಿಯೋಸೆಲೆಕ್ಟಿವಿಟಿಯನ್ನು ಥರ್ಮೋಡೈನಾಮಿಕ್ ಇನೋಲೇಟ್ ರಚನೆಯಿಂದ ನಿರ್ಧರಿಸಲಾಗುತ್ತದೆ. ಪರ್ಯಾಯವಾಗಿ, ರೆಜಿಯೋಸೆಲೆಕ್ಟಿವಿಟಿಯನ್ನು ಸಾಮಾನ್ಯವಾಗಿ β-ಡೈಕೆಟೋನ್ ಅಥವಾ β-ಕೀಟೋಯೆಸ್ಟರ್ ಅನ್ನು ಎನೋಲೇಟ್ ಘಟಕವಾಗಿ ಬಳಸುವ ಮೂಲಕ ನಿಯಂತ್ರಿಸಲಾಗುತ್ತದೆ, ಏಕೆಂದರೆ ಕಾರ್ಬೊನಿಲ್ ಗುಂಪುಗಳಿಂದ ಸುತ್ತುವರಿದ ಇಂಗಾಲದಲ್ಲಿ ಡಿಪ್ರೋಟೋನೇಶನ್ ಬಲವಾಗಿ ಒಲವು ತೋರುತ್ತದೆ. ಇಂಟ್ರಾಮಾಲಿಕ್ಯುಲರ್ ಆಲ್ಡೋಲ್ ಘನೀಕರಣವು ಆರು-ಸದಸ್ಯರ ಉಂಗುರವನ್ನು ಸ್ಥಾಪಿಸುವ ರೀತಿಯಲ್ಲಿ ನಡೆಯುತ್ತದೆ. ಅಂತಿಮ ಉತ್ಪನ್ನದಲ್ಲಿ, α, β-ಅಪರ್ಯಾಪ್ತ ವ್ಯವಸ್ಥೆಯ ಮೂರು ಇಂಗಾಲದ ಪರಮಾಣುಗಳು ಮತ್ತು ಅದರ ಕಾರ್ಬೊನಿಲ್ ಗುಂಪಿಗೆ ಇಂಗಾಲದ α ಹೊಸದಾಗಿ ಸ್ಥಾಪಿಸಲಾದ ಉಂಗುರದ ನಾಲ್ಕು-ಇಂಗಾಲದ ಸೇತುವೆಯನ್ನು ರೂಪಿಸುತ್ತವೆ. ಮೂಲ ಎನೋಲೇಟ್ ಮತ್ತು ಸೈಕ್ಲೋಹೆಕ್ಸೆನೋನ್ ಉತ್ಪನ್ನದ ನಡುವಿನ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಯನ್ನು ತಪ್ಪಿಸುವ ಸಲುವಾಗಿ, ಆರಂಭಿಕ ಮೈಕೆಲ್ ಅಡಕ್ಟ್ ಅನ್ನು ಮೊದಲು ಪ್ರತ್ಯೇಕಿಸಲಾಗುತ್ತದೆ ಮತ್ತು ನಂತರ ಬಯಸಿದ ಆಕ್ಟಲೋನ್ ಅನ್ನು ಪ್ರತ್ಯೇಕ ಹಂತದಲ್ಲಿ ನೀಡಲು ಸೈಕ್ಲೈಸ್ ಮಾಡಲಾಗುತ್ತದೆ. ರಾಬಿನ್ಸನ್ ಅನ್ಯುಲೇಷನ್ ರಿಯಾಕ್ಷನ್ ಯೋಜನೆಯಲ್ಲಿ ಹೈಡ್ರಾಕ್ಸಿ ಕೀಟೋನ್ಗಳ ರಚನೆಯ ಬಗ್ಗೆ ಸ್ಟೀರಿಯೋಕೆಮಿಸ್ಟ್ರಿ ಅಧ್ಯಯನಗಳು ಪೂರ್ಣಗೊಂಡಿವೆ. ಚಲನಶೀಲವಾಗಿ ನಿಯಂತ್ರಿತ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಗಳಲ್ಲಿ ಅಂತಿಮ ಆಲ್ಡೋಲ್ ಘನೀಕರಣದ ಆಂಟಿಪೆರಿಪ್ಲಾನಾರ್ ಪರಿಣಾಮಗಳಿಂದಾಗಿ ಟ್ರಾನ್ಸ್ ಸಂಯುಕ್ತವು ಅನುಕೂಲಕರವಾಗಿದೆ. ಸೈಕ್ಲೈಸೇಶನ್ ಸಿಂಕ್ಲಿನಲ್ ದೃಷ್ಟಿಕೋನದಲ್ಲಿ ಮುಂದುವರಿಯಬಹುದು ಎಂದು ಸಹ ಕಂಡುಬಂದಿದೆ. ಕೆಳಗಿನ ಅಂಕಿ ಅಂಶವು ಮೂರು ಸಂಭವನೀಯ ಸ್ಟೀರಿಯೋಕೆಮಿಕಲ್ ಮಾರ್ಗಗಳನ್ನು ತೋರಿಸುತ್ತದೆ, ಇದು ಕುರ್ಚಿ ಪರಿವರ್ತನೆಯ ಸ್ಥಿತಿಯನ್ನು ಊಹಿಸುತ್ತದೆ. ಈ ಪರಿವರ್ತನೆಯ ಸ್ಥಿತಿಗಳು ಮತ್ತು ಅವುಗಳ ಅನುಗುಣವಾದ ಉತ್ಪನ್ನಗಳ ರಚನೆಯಲ್ಲಿನ ವ್ಯತ್ಯಾಸವು ದ್ರಾವಕಗಳ ಪರಸ್ಪರ ಕ್ರಿಯೆಗಳಿಂದಾಗಿದೆ ಎಂದು ಪ್ರತಿಪಾದಿಸಲಾಗಿದೆ. ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಯ ದ್ರಾವಕವನ್ನು ಡಯಾಕ್ಸಿನ್ ನಿಂದ ಡಿಎಂಎಸ್ಒಗೆ ಬದಲಾಯಿಸುವುದರಿಂದ ಮೇಲಿನ ಹಂತ ಡಿ ಯಲ್ಲಿ ವಿಭಿನ್ನ ಸ್ಟೀರಿಯೋಕೆಮಿಸ್ಟ್ರಿಯನ್ನು ನೀಡುತ್ತದೆ ಎಂದು ಸ್ಕ್ಯಾನಿಯೊ ಕಂಡುಹಿಡಿದಿದೆ. ಪ್ರೊಟಿಕ್ ಅಥವಾ ಅಪ್ರೊಟಿಕ್ ದ್ರಾವಕಗಳ ಉಪಸ್ಥಿತಿಯು ವಿಭಿನ್ನ ಪರಿವರ್ತನೆಯ ಸ್ಥಿತಿಗಳಿಗೆ ಕಾರಣವಾಗುತ್ತದೆ ಎಂದು ಇದು ಸೂಚಿಸುತ್ತದೆ. ಯಾಂತ್ರಿಕ ವರ್ಗೀಕರಣವಾದ ರಾಬಿನ್ಸನ್ ಅನ್ಯುಲೇಷನ್ ಟಂಡೆಮ್ ಮೈಕೆಲ್-ಆಲ್ಡೋಲ್ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಗಳು ಎಂದು ಕರೆಯಲ್ಪಡುವ ವ್ಯಾಪಕ ವರ್ಗದ ರಾಸಾಯನಿಕ ರೂಪಾಂತರಗಳಿಗೆ ಒಂದು ಗಮನಾರ್ಹ ಉದಾಹರಣೆಯಾಗಿದೆ, ಇದು ಅನುಕ್ರಮವಾಗಿ ಮೈಕೆಲ್ ಸೇರ್ಪಡೆ ಮತ್ತು ಆಲ್ಡೋಲ್ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಯನ್ನು ಒಂದೇ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಯಾಗಿ ಸಂಯೋಜಿಸುತ್ತದೆ. ರಾಬಿನ್ಸನ್ ಅನ್ಯುಲೇಷನ್ ವಿಷಯದಂತೆಯೇ, ಮೈಕೆಲ್ ಸೇರ್ಪಡೆಯು ಸಾಮಾನ್ಯವಾಗಿ ಮೊದಲು ಎರಡು ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯಾಕಾರಿಗಳನ್ನು ಒಟ್ಟಿಗೆ ಜೋಡಿಸಲು ಸಂಭವಿಸುತ್ತದೆ, ನಂತರ ಆಲ್ಡಾಲ್ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಯು ಉತ್ಪನ್ನದಲ್ಲಿ ರಿಂಗ್ ವ್ಯವಸ್ಥೆಯನ್ನು ಉತ್ಪಾದಿಸಲು ಇಂಟ್ರಾಮೋಲಿಕ್ಯುಲರ್ ಆಗಿ ಮುಂದುವರಿಯುತ್ತದೆ. ಸಾಮಾನ್ಯವಾಗಿ ಐದು ಅಥವಾ ಆರು-ಸದಸ್ಯರ ಉಂಗುರಗಳು ಉತ್ಪತ್ತಿಯಾಗುತ್ತವೆ. ರಾಬಿನ್ಸನ್ ವರ್ಷಾಶನವನ್ನು ಸಾಮಾನ್ಯವಾಗಿ ಮೂಲಭೂತ ಪರಿಸ್ಥಿತಿಗಳಲ್ಲಿ ನಡೆಸಲಾಗಿದ್ದರೂ, ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಗಳನ್ನು ವಿವಿಧ ಪರಿಸ್ಥಿತಿಗಳಲ್ಲಿ ನಡೆಸಲಾಗಿದೆ. ಹೀಥ್ಕಾಕ್ ಮತ್ತು ಎಲ್ಲಿಸ್ ಸಲ್ಫ್ಯೂರಿಕ್ ಆಮ್ಲವನ್ನು ಬಳಸಿಕೊಂಡು ಬೇಸ್-ವೇಗವರ್ಧಕ ವಿಧಾನಕ್ಕೆ ಹೋಲುವ ಫಲಿತಾಂಶಗಳನ್ನು ವರದಿ ಮಾಡುತ್ತಾರೆ. ಮೈಕೆಲ್ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಯು ತಟಸ್ಥ ಪರಿಸ್ಥಿತಿಗಳಲ್ಲಿ ಎನಾಮೈನ್ ಮೂಲಕ ಸಂಭವಿಸಬಹುದು. ಮೈಕೆಲ್ ಅಡಕ್ಟ್ಅನ್ನು ಉತ್ಪಾದಿಸಲು ಕೀಟೋನ್ನ ಉಪಸ್ಥಿತಿಯಲ್ಲಿ ಮ್ಯಾನಿಚ್ ಬೇಸ್ಅನ್ನು ಬಿಸಿ ಮಾಡಬಹುದು. ರಾಬಿನ್ಸನ್ ಅನ್ಯುಲೇಷನ್ ವಿಧಾನಗಳನ್ನು ಬಳಸಿಕೊಂಡು ಸಂಯುಕ್ತಗಳನ್ನು ಯಶಸ್ವಿಯಾಗಿ ತಯಾರಿಸಲಾಗಿದೆ ಎಂದು ವರದಿಯಾಗಿದೆ. ಮೈಕೆಲ್ ಸ್ವೀಕಾರಕ ಒಂದು ವಿಶಿಷ್ಟ ಮೈಕೆಲ್ ಸ್ವೀಕಾರಕವು α, β-ಅಪರ್ಯಾಪ್ತ ಕೀಟೋನ್ ಆಗಿದೆ, ಆದಾಗ್ಯೂ ಆಲ್ಡಿಹೈಡ್ಗಳು ಮತ್ತು ಆಮ್ಲ ಉತ್ಪನ್ನಗಳು ಸಹ ಕಾರ್ಯನಿರ್ವಹಿಸುತ್ತವೆ. ಇದರ ಜೊತೆಗೆ, ಬರ್ಗ್ಮನ್ ಮತ್ತು ಇತರರು. ನೈಟ್ರೈಲ್ಸ್, ನೈಟ್ರೋ ಸಂಯುಕ್ತಗಳು, ಸಲ್ಫೋನ್ಗಳು ಮತ್ತು ಕೆಲವು ಹೈಡ್ರೋಕಾರ್ಬನ್ಗಳಂತಹ ದಾನಿಗಳನ್ನು ಸ್ವೀಕಾರಕಗಳಾಗಿ ಬಳಸಬಹುದು ಎಂದು ವರದಿ ಮಾಡಿದೆ. ಒಟ್ಟಾರೆಯಾಗಿ, ಮೈಕೆಲ್ ಅಕ್ಸೆಪ್ಟರ್ಗಳು ಸಾಮಾನ್ಯವಾಗಿ ಸಕ್ರಿಯವಾದ ಒಲೆಫಿನ್ಗಳಾಗಿರುತ್ತವೆ, ಉದಾಹರಣೆಗೆ ಕೆಳಗೆ ತೋರಿಸಿರುವಂತೆ ಇ. ಡಬ್ಲ್ಯೂ. ಜಿ. ಯು ಸೈನೋ, ಕೀಟೋ ಅಥವಾ ಎಸ್ಟರ್ನಂತಹ ಎಲೆಕ್ಟ್ರಾನ್ ಹಿಂತೆಗೆದುಕೊಳ್ಳುವ ಗುಂಪನ್ನು ಸೂಚಿಸುತ್ತದೆ. ವಿಚ್ಟೆರ್ಲ್ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಯು ರಾಬಿನ್ಸನ್ ಅನ್ಯುಲೇಷನ್ನ ಒಂದು ರೂಪಾಂತರವಾಗಿದ್ದು, ಇದು ಮೀಥೈಲ್ ವಿನೈಲ್ ಕೀಟೋನ್ ಅನ್ನು 1,3-ಡೈಕ್ಲೋರೋ-ಸಿಸ್-2-ಬ್ಯೂಟೀನ್ನೊಂದಿಗೆ ಬದಲಾಯಿಸುತ್ತದೆ. ಇದು ವಿಶಿಷ್ಟವಾದ α, β-ಅಪರ್ಯಾಪ್ತ ಕೀಟೋನ್ನಿಂದ ವಿಭಿನ್ನವಾದ ಮೈಕೆಲ್ ಸ್ವೀಕಾರಕವನ್ನು ಬಳಸುವ ಉದಾಹರಣೆಯನ್ನು ನೀಡುತ್ತದೆ. ಮೈಕೆಲ್ ಸೇರ್ಪಡೆಯ ಸಮಯದಲ್ಲಿ ಅನಪೇಕ್ಷಿತ ಪಾಲಿಮರೀಕರಣ ಅಥವಾ ಸಾಂದ್ರೀಕರಣವನ್ನು ತಪ್ಪಿಸಲು 1,3-ಡೈಕ್ಲೋರೋ-ಸಿಸ್-2-ಬ್ಯೂಟೀನ್ ಅನ್ನು ಬಳಸಲಾಗುತ್ತದೆ. ಹೌಸರ್ ಅನ್ಯುಲೇಷನ್ ಸಂಬಂಧಿತ ಹೌಸರ್ ಅನ್ಯುಲೇಷನ್ನಲ್ಲಿನ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಯ ಅನುಕ್ರಮವು ಮೈಕೆಲ್ ಸೇರ್ಪಡೆಯಾಗಿದ್ದು, ನಂತರ ಡೈಕ್ಮನ್ ಘನೀಕರಣ ಮತ್ತು ಅಂತಿಮವಾಗಿ ಎಲಿಮಿನೇಷನ್ ಆಗಿದೆ. ಡೈಕ್ಮನ್ ಸಾಂದ್ರೀಕರಣವು β-ಕೀಟೋಸ್ಟರ್ಗಳನ್ನು ನೀಡಲು ಬೇಸ್ ಹೊಂದಿರುವ ಡೈಸ್ಟರ್ಗಳ ಇಂಟ್ರಾಮೋಲಿಕ್ಯುಲರ್ ರಾಸಾಯನಿಕ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಯನ್ನು ಮುಚ್ಚುವ ಇದೇ ರೀತಿಯ ಉಂಗುರವಾಗಿದೆ. ಹೌಸರ್ ದಾನಿಯು ಆರೊಮೋ ಸ್ಥಾನದಲ್ಲಿ ಕಾರ್ಬಾಕ್ಸಿಲಿಕ್ ಎಸ್ಟರ್ ಗುಂಪನ್ನು ಹೊಂದಿರುವ ಆರೊಮ್ಯಾಟಿಕ್ ಸಲ್ಫೋನ್ ಅಥವಾ ಮೀಥೈಲಿನ್ ಸಲ್ಫಾಕ್ಸೈಡ್ ಆಗಿದೆ. ಹೌಸರ್ ಸ್ವೀಕರಿಸುವವನು ಮೈಕೆಲ್ ಸ್ವೀಕರಿಸುವವನು. ಮೂಲ ಹೌಸರ್ ಪ್ರಕಟಣೆಯಲ್ಲಿ ಈಥೈಲ್ 2-ಕಾರ್ಬಾಕ್ಸಿಬೆನ್ಜೈಲ್ ಫಿನೈಲ್ ಸಲ್ಫಾಕ್ಸೈಡ್ ಪೆಂಟ್-3-ಐನ್-2-ಒನ್ ನೊಂದಿಗೆ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯಿಸುತ್ತದೆ ಮತ್ತು ಟಿಎಚ್ಎಫ್ನಲ್ಲಿ ಎಲ್ಡಿಎ ಬೇಸ್ ಆಗಿ −78 °ಸಿ ನಲ್ಲಿ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯಿಸುತ್ತದೆ. ಅಸಮಮಿತಿಯ ರಾಬಿನ್ಸನ್ ಅನ್ಯುಲೇಷನ್ ರಾಬಿನ್ಸನ್ ಅನ್ಯುಲೇಷನ್ ಉತ್ಪನ್ನಗಳ ಅಸಮಮಿತಿಯ ಸಂಶ್ಲೇಷಣೆಯು ಹೆಚ್ಚಾಗಿ ಪ್ರೊಲೈನ್ ವೇಗವರ್ಧಕದ ಬಳಕೆಯನ್ನು ಒಳಗೊಂಡಿರುತ್ತದೆ. ರಾಬಿನ್ಸನ್ ಅನ್ಯುಲೇಷನ್ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಯ ಎರಡೂ ಹಂತಗಳಲ್ಲಿ ವೇಗವರ್ಧಕಗಳಾಗಿ ಬಳಸಲು ಎಲ್-ಪ್ರೊಲೈನ್ ಮತ್ತು ಹಲವಾರು ಇತರ ಕೈರಲ್ ಅಮೈನ್ಗಳ ಬಳಕೆಯನ್ನು ಅಧ್ಯಯನಗಳು ವರದಿ ಮಾಡುತ್ತವೆ. ಆಪ್ಟಿಕಲಿ ಆಕ್ಟಿವ್ ಪ್ರೊಲೈನ್ ಕ್ಯಾಟಲಿಸಿಸ್ ಅನ್ನು ಬಳಸುವ ಪ್ರಯೋಜನಗಳೆಂದರೆ ಅವು 60-70% ನ ಎನಾನ್ಷಿಯೋಮೆರಿಕ್ ಮಿತಿಮೀರಿದವುಗಳೊಂದಿಗೆ ಸ್ಟೀರಿಯೋಸೆಲೆಕ್ಟಿವ್ ಆಗಿರುತ್ತವೆ. ವಾಂಗ್, ಮತ್ತು ಇತರರು. ಅಂತಹ ಆರ್ಗನೊಕ್ಯಾಟಲಿಸ್ಟಿಕ್ ರಾಬಿನ್ಸನ್ ಅನ್ಯುಲೇಷನ್ ಮೂಲಕ ಕೈರಲ್ ಥಿಯೋಕ್ರೋಮೀನ್ಗಳ ಒಂದು-ಮಡಕೆ ಸಂಶ್ಲೇಷಣೆಯನ್ನು ವರದಿ ಮಾಡಿದೆ. ವಿಲ್ಯಾಂಡ್-ಮಿಸ್ಚರ್ ಕೀಟೋನ್ 2-ಮೀಥೈಲ್-ಸೈಕ್ಲೋಹೆಕ್ಸೇನ್-1,3-ಡಯೋನ್ ಮತ್ತು ಮೀಥೈಲ್ ವಿನೈಲ್ ಕೀಟೋನ್ನ ರಾಬಿನ್ಸನ್ ಅನ್ಯುಲೇಷನ್ ಉತ್ಪನ್ನವಾಗಿದೆ. ಈ ಸಂಯುಕ್ತವನ್ನು ಪ್ರಮುಖ ಜೈವಿಕ ಗುಣಲಕ್ಷಣಗಳನ್ನು ಹೊಂದಿರುವ ಅನೇಕ ಸ್ಟೀರಾಯ್ಡ್ಗಳ ಸಂಶ್ಲೇಷಣೆಯಲ್ಲಿ ಬಳಸಲಾಗುತ್ತದೆ ಮತ್ತು ಪ್ರೊಲೈನ್ ವೇಗವರ್ಧನೆಯನ್ನು ಬಳಸಿಕೊಂಡು ಎನಾಂಟಿಯೊಪರ್ ಮಾಡಬಹುದು. ಎಫ್. ಡೀನ್ ಟೋಸ್ಟೆ ಮತ್ತು ಸಹೋದ್ಯೋಗಿಗಳು ಅಸಿಟೈಲ್ಕೋಲಿನ್ ಎಸ್ಟರೇಸ್ ಅನ್ನು ಪ್ರತಿಬಂಧಿಸುವ ಸಂಭಾವ್ಯ ಅನ್ವಯವನ್ನು ಹೊಂದಿರುವ ಟೆಟ್ರಾಸೈಕ್ಲಿಕ್ ಲೈಕೋಪೋಡಿಯಂ ಆಲ್ಕಲಾಯ್ಡ್ (+)-ಫಾಸೆಟಿಮೈನ್ನ ಒಟ್ಟು ಸಂಶ್ಲೇಷಣೆಯಲ್ಲಿ ರಾಬಿನ್ಸನ್ ಅನ್ಯುಲೇಷನ್ ಅನ್ನು ಬಳಸಿದ್ದಾರೆ. ಮೆರ್ಕ್ನ ವಿಜ್ಞಾನಿಗಳು ಪ್ಲಾಟೆನ್ಸಿಮೈಸಿನ್ಗೆ ಎನಾಂಟಿಯೊಸೆಲೆಕ್ಟಿವ್ ಮಾರ್ಗವನ್ನು ಕಂಡುಹಿಡಿದರು, ಇದು ಪಕ್ಕದ ಚಿತ್ರದಲ್ಲಿ ಕಂಡುಬರುವಂತೆ ಸಂಭಾವ್ಯ ಔಷಧೀಯ ಅನ್ವಯಿಕೆಗಳನ್ನು ಹೊಂದಿರುವ ಹೊಸ ಪ್ರತಿಜೀವಕ ಸೀಸದ ಸಂಯುಕ್ತವಾಗಿದೆ. ಆರಂಭಿಕ ಸಂಶ್ಲೇಷಣೆಯು ಆಲ್ಕೋಹಾಲ್ ಮೋಟಿಫ್ಗಳು ಮತ್ತು ಡಬಲ್ ಬಾಂಡ್ನ ಇಂಟ್ರಾಮೋಲಿಕ್ಯುಲರ್ ಎಥೆರಿಫಿಕೇಶನ್ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಯನ್ನು ಬಳಸಿಕೊಂಡು ಸಂಯುಕ್ತದ ರೇಸ್ಮಿಕ್ ರೂಪವನ್ನು ನೀಡಿತು. ಯಮಾಮೊಟೊ ಮತ್ತು ಸಹೋದ್ಯೋಗಿಗಳು ಪ್ಲ್ಯಾಟೆನ್ಸಿಮೈಸಿನ್ನ ಟೆಟ್ರಾಸೈಕ್ಲಿಕ್ ಕೋರ್ನ ನೇರವಾದ ಎನಾಂಟಿಯೊಸೆಲೆಕ್ಟಿವ್ ಸಂಶ್ಲೇಷಣೆಯನ್ನು ಒದಗಿಸಲು ಪರ್ಯಾಯ ಇಂಟ್ರಾಮೋಲಿಕ್ಯುಲರ್ ರಾಬಿನ್ಸನ್ ಅನ್ಯುಲೇಷನ್ ಬಳಕೆಯನ್ನು ವರದಿ ಮಾಡುತ್ತಾರೆ. ಕೈರಲ್ ನಿಯಂತ್ರಣಕ್ಕಾಗಿ ಎಲ್-ಪ್ರೊಲೈನ್ ಅನ್ನು ಬಳಸಿಕೊಂಡು ಒಂದು ಮಡಕೆಯಲ್ಲಿ ರಾಬಿನ್ಸನ್ ಅನ್ಯುಲೇಷನ್ ಹಂತವನ್ನು ಸಾಧಿಸಲಾಗಿದೆ ಎಂದು ವರದಿಯಾಗಿದೆ. ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಯ ಪರಿಸ್ಥಿತಿಗಳನ್ನು ಕೆಳಗೆ ಕಾಣಬಹುದು. ಉಲ್ಲೇಖಗಳು ಹೆಸರು ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಗಳು ಸೇರ್ಪಡೆ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಗಳು ಇಂಗಾಲ-ಇಂಗಾಲದ ಬಂಧವನ್ನು ರೂಪಿಸುವ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಗಳು