Col solfato di metile gli orto-fenilazonaftoli in presenza di soluzioni alcaline concentrate reagiscono facilmente dando gli etere metilici corrispondenti, che sono O-eteri, perchè coli riducenti si scindono in etere metilico del 2-amido-1-naftolo e nell'ammina aromatica corrispondente.
Azione del cloruro di fenildiazonio sull’o-naftolo sciolto in alcool.
Abbiamo operato esattamente come viene generalmente indicato a proposito della preparazione del 4-fenilazo-1-naftolo (1). Una soluzione di gr. 93 di anilina in una miscela di 250 ce. di acqua e 200 ce. di acido cloridrico fumante si diazota a 0° con una soluzione satura di una grammomolecola di nitrito sodico, e la soluzione del sale di diazonio, così ottenuta, si versa, mantenendo la temperatura a 0°, in una soluzione di gr. 155 di a-naftolo in 2 litri di alcool. Il cloridrato del 4-fenilazo-anaftolo, contenente il 2-fenilazo-a-naftolo, che si separa a poco a poco, viene raccolto, dopo circa 24 ore di riposo in luogo freddo, lavato bene con alcool diluito (circa al 40 %) e quindi ulteriormente trattato per la separazione dei due isomeri.
Isomeri orto- e para-fenilazo-naftoli.
Se si tratta il precipitato ottenuto nella preparazione precedente descritta, anziché con idrato potassico concentrato come viene suggerito nella preparazione del 4-fenilazolo-naftolo, con circa due litri di soluzione di idrato sodico al 4 % agitando bene e si filtra, si riesce agevolmente a separare dalla soluzione intensamente colorata in rosso sangue del sale sodico del 4-fenilazo-1-naftolo, una sostanza insolubile, che lavata ancora con idrato sodico al 4 %, sino a che questo passa incolore e cristallizzata ripetutamente dall’alcool, forma aghietti di colore rosso-cupò, con riflesso metallico dorato, fondenti a 138° con leggera contrazione anteriore di qualche grado. 