Chi meno condivideva le idee di Pio II era quel duca di Milano, che, forse, fu il suo maggior amico e il suo più efficace sostenitore. Fin dai tempi di Callisto III, che primo volle la rovina di Sigismondo Malatesta, Francesco Sforza aveva in modo esplicito dichiarato il suo pensiero, mantenuto costantemente fino all'ultima sciagurata fase delle vicende politiche malatestiane. Egli difatti faceva osservare a papa Callisto che sguinzagliava Giacomo Piccino sulle terre malatestiane, di quanto peccatore sarebbe stata causa in Italia quella impresa a danno di uno, la cui signoria aveva il vantaggio della marina e si trovava in vicinanza di quelli che non lo avevano molto a cuore. Sarebbe stata assai dura e difficile impresa, che Sigismondo avrebbe avuto dalla sua il Gonzaga e altri, e la Romagna sarebbe andata tutta in confusione, chi prendendo le parti in favore e chi contro. 