Da Imola si mossero dilatamente all'assedo di Forlì, ove i Bologna avevano apparecchiato le difese estreme. Capo di questa casa, ed insieme duce e anima degli armamenti era Caterina Sforza: la vedova di Girolamo Riario, la contemporanea ed emula del Fracasso e del Valentino, quel femminone che aveva potuto, secondo Machiavelli, vendicare l'uccisione di suo marito "con ogni generazione di crudeltà", e trionfare inoltre di Francesco di Orso, uomo risoluto di francar sua patria da' tiranni, e ritornarla intiera all'obbedienza de' Pontefici. Costei, che senza nessun rispetto né a Roma, né a Papa, aveva posto con centocinquanta uomini d'arme Ottaviano suo figliuolo al servizio de' Fiorentini e di Lodovico Sforza, come si avvide della bufera, spedì immediatamente a Firenze ogni sua roba più preziosa, ed abbandonata Imola, erasi venuta a chiudere in Forlì, divisando di rinnovare qui le battaglie e la vittoria di undici anni innanzi. Ma le cose accadvero questa volta assai contrariamente ai voti di lei. 