C'est alors que Dutailly, ne pouvant supporter sa mauvaise fortune, alla se jeter dans la guerre d'Amérique. L'espoir de conclure un riche mariage à Saint-Domingue, s'il pouvait obtenir un grade élevé dans le génie, lui fit accepter une mission en Géorgie, où il se signala contre les Anglais. Devenu ingénieur en chef, il ne put résister à l'amour qui le rappelait à Saint-Domingue, et il partit en laissant dans la caisse militaire une somme de 3,000 francs qui composait toute sa fortune.

L'indifférence du congrès américain pour les officiers français qui venaient à tomber au pouvoir des ennemis, inspira à celui-ci un stratagème dangereux pour échapper aux Anglais. Il fit une lettre au gouvernement de la Jamaïque, dans laquelle il se plaignait des Américains, et proposait à la cour de Londres des plans qui devaient favoriser l'attaque de la Géorgie. Pour donner plus de vraisemblance à ce projet, il le communiqua à un tory, nommé Porteous, qui lui donna une lettre pour ses amis de Saint-Augustin, dans le cas où il y serait conduit par la fortune. Ces deux sauvegardes ne tardèrent pas à lui être utiles. Parti de Charlestown sur un bateau de transport, le 28 avril 1778, il est pris aux attaque de Saint-Domingue par un corsaire de l'île de Tortola. Dans ce danger pressant, il fait usage de sa recommandation. Le corsaire donne dans le piège et le descend à l'île de Porto-Rico, d'où, par les colonies espagnoles, le voyageur se rend au Cap-Français de Saint-Domingue. 