Récit que confirme le Florentin Strozzi qui écrit à Henri II : « Sire, il est sorti de Sienne une grande partie de ce peuple avec les femmes, garçons et filles, emportant le peu de hardes qu’ils ont pu, abandonnant leur patrie et tout pour suivre les gens de Votre Majesté. » Ces Italiens qui montraient un attachement à notre cause que peu de Français sans doute à cette époque auraient égalé, arrivèrent le soir à Montalcino « tout décharnés, écrit Strozzi, et presque ressemblant à des morts ». Montalcino s’était distingué par son tenace attachement à la France. Du 27 mars au 15 juin 1553, l’armée de Charles-Quint, commandée par don Garcia de Tolède, avait en vain assiégé la ville, défendue par une petite garnison française sous les ordres de Giordano Orsini et par la population tout entière. Les assauts furent repoussés les uns après les autres; finalement Impériaux et Espagnols durent battre en retraite laissant trois mille morts sous les murs de la place. Montalcino s’était donné une bien curieuse constitution. L’article 1er est ainsi conçu : « Une république, état royal — una repubblica e stato regio — vouée à la Vierge sous la protection de Sa Majesté Très Chrétienne », c’est-à-dire du roi de France. De son côté le roi de France avait pris l’engagement de ne jamais retirer sa protection et de quelque manière que ce fût à la république de Montalcino qui lui prêtait serment de fidélité perpétuelle. La nouvelle de la prise de Calais par le duc de Guise fut connue à Montalcino le 24 janvier 1554. L’événement y fut fêté comme il ne le fut sans doute dans aucune ville française. Feux de joie au sommet de la Rocca, messe d’actions de grâces à San-Agostino; les tribunaux chômèrent, toutes les boutiques furent fermées; trois jours durant toutes les cloches de la ville sonnèrent sans arrêt du matin au soir. Mais voici le désastre de Saint-Quentin (10 août 1557) : l’armée française, sous les ordres du connétable de Montmorency, est anéantie par l’armée espagnole que commandait Emmanuel-Philibert de Savoie. Des négociations sont entamées pour la paix. Les citoyens de Montalcino sont dans la terreur. Le 23 août, ils adressent une supplique à Henri II, le conjurant de « les laisser vivre et mourir en son obéissance ». 